Name: Scale-Up chemische Synthese von thermisch aktiviert verzögerte Fluoreszenz-Strahler auf den Dibenzothiophene-S, S-Kohlendioxid-Kern basiert (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-10-24T15:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 51 s
Description: Erfahren Sie die skalierbare chemische Synthese von TADF-Emittern für organische Leuchtdioden mittels Palladium-katalysierter Kreuzkupplung. Diese Methode ermöglicht Forschern die effiziente Herstellung hochwertiger Materialien.

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Diese Forschung wird finanziell unterstützt von der Europäischen Union Horizon 2020-Forschung und Innovation-Programm unter der Marie Skłodowska-Curie Finanzhilfevereinbarung H2020-MSCA-ITN-2015/674990-Projekt "EXCILIGHT". PJS Danke für ein Wolfson Research Merit Award der Royal Society.

Achtung: Bitte überprüfen Sie alle relevanten Sicherheitsdatenblätter (SDB) vor der Verwendung. Einige der in die Synthese verwendeten Chemikalien sind hochgiftig und krebserregend. Beim Arbeiten mit Silica-Gel muss eine schützende Atemmaske getragen werden, um Partikel Einatmen zu vermeiden. Bitte alle entsprechenden Sicherheitsregeln beachten, bei der Durchführung einer chemischen Reaktion, einschließlich des Einsatzes von technischen Kontrollen (Abzug) und persönliche Schutzausrüstung (Schutzbrille, Handschuhe, Kittel, voller Länge Hose, geschlossene Schuhe).
 alle Reagenzien und Lösungsmitteln wurden im Handel gekauft und wurden ohne jede weitere Reinigung verwendet. 1 H und 13 C-NMR-Spektren wurden auf einem 400 MHz NMR-Spektrometer mit CDCl 3 als Lösungsmittel erfasst. Proton NMR chemische Verschiebungen werden als δ-Werte in ppm relativ deuterierte Lösungsmittel berichtet: CDCl 3 (7,26). Daten werden wie folgt dargestellt: chemische Verschiebung, Vielfalt und Kupplung konstanten (J) sind in Hz. Multiplets berichtet über den Bereich (in ppm) erscheinen. Kohlenstoff-NMR-Daten wurden im Vergleich zu dem entsprechenden Lösungsmittel Signale CDCl 3 (77.16) gesammelt. Schmelzpunkte wurden mit einem Schmelzpunkt Apparat gemessen. Matrix assisted Laser desorption Ionisation-Time-of-Flight (MALDI-TOF) Massenspektrometrie wurden auf einem Shimadzu Axima-CFR-Spektrometer laufen (Masse 1 150 000 Da reichen).
 1. Synthese der gemeldeten Verbindungen <ol><li>Synthese der Verbindung 1 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 19 <ol><li>500 mL drei-Hals mit Rundboden Kolben, auflösen 9- H-Carbazole (10,0 g, 60 Mmol) in Nitromethan (300 mL) unter Stickstoffatmosphäre. Diese Lösung dann, Zinkchlorid (II) (24,3 g, 180 Mmol) hinzufügen.</li>
		<li>2-Chloro-2-Methylpropane (19,5 mL, 180 Mmol) in 100 mL Zusatz Trichter gießen und unter kräftigen Rühren tropfenweise hinzufügen.</li>
		<li>Rühren Sie die resultierende Mischung bei Raumtemperatur für 6 h.</li>
		<li>Überwachen die Vollendung der Reaktion durch Dünnschichtchromatographie (TLC), Verwendung von Dichlormethan: Hexan 1:1 V/V als Laufmittel Mischung. Fügen Sie nach dem Verzehr von 9 H Carbazole, 100 mL Wasser, die Lösung zu neutralisieren.</li>
		<li>Das Produkt dreimal mit 150 mL Dichlormethan extrahiert jedes Mal. Die wässrige Schicht der organische Schicht trennen und zusätzlich zweimal mit 150 mL Wasser waschen.
		<ol><li>Trocknen die resultierende organische Schicht mit 15 g Magnesiumsulfat und verdunsten des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, ein graues Pulver zu erhalten.</li>
		</ol></li> <li>Reinigen die Rückstände durch Säulenchromatographie mit Dichlormethan: Hexan 1:1 V/V Lösungsmittelgemisches als ein Laufmittel 13,1 g (79 %) von zusammengesetzten 1 als weißes Pulver zur Verfügung gestellt. 
		Compound 1 Charakterisierung: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 8,12 (d, J = 1,9 Hz, 2 H), 7,78 (s-b, 1 H), 7,5 (Dd, J = 8,5, 1,9 Hz, 2 H), 7,33 (Dd, J = 5,6, 0,5 Hz, 2 H), 1,49 (s, 18 H). 
		13 C-NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 142,4 138,2, 123,7, 123,4, 116,3, 110,2, 34,9, 32,2. 
		MS: m/Z 279.4 (M +). 
		Schmelzpunkt: 233-235 ° c</li>
	</ol></li> <li>Synthese von zusammengesetzten 2 (2,8-Dibromodibenzothiophene) 20 <ol><li>mit einem 500 mL drei Hals Rundboden Kolben Dibenzothiophene (15,0 g, 81.3 Mmol) in Chloroform (100 mL) unter Stickstoff auflösen Atmosphäre. Fügen Sie dann tropfenweise Brom (9,3 mL, 180 Mmol) bei 0 ° C unter kräftigen rühren.</li>
		<li>Nach der vollständigen Zugabe von Brom erhöhen Sie die Temperatur auf Zimmertemperatur und rühren Sie das Reaktionsgemisch für 18 h.</li>
		<li>Filter aus den daraus resultierenden weißen Niederschlag und wiederholt waschen mit 50 mL Wasser und dann mit 15 mL Methanol, 2,8-Dibromodibenzothiophene in einer Ausbeute von 23 g (83 %) als weißes Pulver zu isolieren. 
		Verbindung 2 Charakterisierung: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 8.24 (d, J = 2,0 Hz, 2 H), 7,71 (d, J = 8,0 Hz, 2 H), 7,58 (d, J = 2,0 Hz, 2 H). 
		13 C-NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 138.8, 136,3, 130,5, 124,9, 124,3 118,8. 
		MS: m/Z 342,1 (M +). 
		Schmelzpunkt: 227-229 ° c</li>
	</ol></li> <li>Synthese von zusammengesetzten 3 (2,8-Dibromodibenzothiophene-5-Dioxide) 21 <ol><li>laden eine 500 mL 1-Hals Runde untere Kolben mit einer Suspension von 2,8-Dibromodibenzothiophene (21,3 g, 60 Mmol) und Wasserstoffperoxid-Lösung (30 mL von 30 % (w/w) in H 2 O) in Eisessig (250 mL) und Reflux 2 h unter Stickstoffatmosphäre.</li>
		<li>Die resultierende Mischung auf Raumtemperatur abkühlen, und Filtern Sie einen weißen Niederschlag.</li>
		<li>Waschen dreimal mit 15 mL Wasser und dann 10 mL Methanol zu 19,3 g (85 %) des weißen Pulvers. 
		Charakterisierung der Verbindung 3: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 8,22 (d, J = 1,6 Hz, 2 H), 7,70 (d, J = 8,0 Hz, 2 H), 7.57 (d, J = 2 Hz, 2 H). 
		13 C-NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 133,3, 130,4, 129,1, 125,6, 124,8 124,3. 
		MS: m/Z 374.1 (M +). 
		Schmelzpunkt: 360-362 ° C.</li>
	</ol></li> <li>Synthese von compound 4 (2,8-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene-S,S-dioxide) 22 <ol><li>auflösen mit 500 mL drei Hals Rundboden Kolben, 2,8 - Dibromodibenzothiophene-S, S-Kohlendioxid (0,45 g, 1,2 Mmol) und 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole (0,80 g, 2,86 Mmol) in wasserfreien Toluol (250 mL) und Entgasen von durch Stickstoff für 15 min. unter Rühren kräftig sprudeln.</li>
		<li>Hinzufüge, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0,025 g, 0,03 Mmol) und 2-Dicyclohexylphosphino-2 &#8242;, 4 &#8242;, 6 &#8242;-Triisopropylbiphenyl (XPhos, 0,06 g, 0.12 Mmol) zum Reaktionsgemisch und degas die Lösung für weitere 15 Minuten. </li> <li>Natrium Tert-Butoxide (0,32 g, 0.834 Mmol) und Tert-Butanol (6 mL) dazugeben und entgasen die resultierende Mischung für 15 min.</li>
		<li>Hitze der Reaktionslösung bei 110 ° C unter Stickstoffatmosphäre für 18 h.</li>
		<li>Abkühlen auf Raumtemperatur, fügen Sie Wasser (150 mL) und entpacken Sie die Bio-Produkte in Dichlormethan (250 mL) und der organische Schicht zweimal mit 150 mL Wasser zu waschen.</li>
		<li>Die resultierende organische Schicht mit 15 g Magnesiumsulfat trocknen und Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, um das Rohprodukt zu erhalten.</li>
		<li>Reinigen der Rohmaterial durch Säulenchromatographie (mit einer Mischung aus Lösungsmitteln als ein Eluent: Dichlormethan: Petroleum Ether 1:1 V/V) zusammengesetzte 4 Ausbeute als weißer Feststoff (0,58 g, 63 %). 
		Charakterisierung der Verbindung 4: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 8.13 (d, J = 1,6 Hz, 4 H), 8.11 (d, J = 8,2 Hz, 2 H), 7.99 (d, J = 1,7 Hz, 2 H), 7,82 (Dd, J = 8.2, 1,8 Hz, 2 H), 7,48 (Dd, J = 8.7, 1,9 Hz, 4 H), 7.40 (d, J = 8,6 Hz, 4 H), 1,45 (s, 36 H). 
		13 C-NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 144.4 144,2, 138,5, 135,8, 133.4, 128,4, 124,4, 124,3, 119,5, 116,8, 109,2, 35,0, 32,2. 
		MS: m/Z 769.97 (M +). 
		Schmelzpunkt: 351-353 ° C.</li>
	</ol></li> <li>Synthese von compound 5 (2,8-bis(10H-phenothiazin-10-yl)dibenzothiophene-S,S-dioxide) 23 <ol><li>UsiNG 250 mL drei Hals Rundboden Kolben, 2,8-Dibromodibenzothiophene-S, S-Kohlendioxid (0,67 g, 1,8 Mmol) und Phenothiazin (0,75 g, 3,77 Mmol) in wasserfreien Toluol (60 mL) auflösen und durch Blasenbildung durch Stickstoff für 15 min. unter Rühren kräftig entgasen.</li>
		<li>Hinzufüge, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0,11 g, 0.12 Mmol) und 2-Dicyclohexylphosphino-2 &#8242;, 4 &#8242;, 6 &#8242;-Triisopropylbiphenyl (XPhos, 0,12 g, 0,23 Mmol) zum Reaktionsgemisch und degas die Lösung für weitere 15 Minuten. </li> <li>Natrium Tert-Butoxide (0,38 g, 3.94 Mmol) hinzufügen und entgasen die resultierende Mischung für weitere 15 min.</li>
		<li>Hitze der Reaktionslösung auf 110 ° C unter Stickstoffatmosphäre für 18 h.</li>
		<li>Der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur, fügen Sie Wasser (150 mL) und Bio-Produkte in Dichlormethan (250 mL) extrahieren und zusätzlich zweimal mit 150 mL Wasser waschen abkühlen.</li>
		<li>Trocken, die daraus resultierende organische Schicht mit 15 g Magnesiumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde zu geben, das Rohprodukt.</li>
		<li>Reinigen das Rohprodukt durch Säulenchromatographie (mit Lösungsmittelgemisches als ein Eluent: Dichlormethan: Hexan 2:1 V/V), zusammengesetzte 5 als weißer Feststoff (0,9 g, 55 %) zu erhalten. 
		Verbindung 5 Charakterisierung: 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 7.71 (d, J = 8,2 Hz, 2 H), 7,36 (Dd, J = 7,7, 1,5 Hz, 4 H), 7.28-7.19 (m, 8 H), 7.16 (Dd, J = 7,7, 1,3 Hz, 4 H), 7.02 (Dd, J = 8.1, 1,3 Hz 4 H). 
		13 C-NMR (400 MHz, CDCl 3, 25 ° C, ppm): 148,8 141.1, 133,2, 131.8, 129,7, 128,1, 126,9, 125,1, 125,3, 123,1, 121.2, 111,7. 
		MS: m/Z 610.08 (M +). 
		Schmelzpunkt: 353-355 ° C.</li>
	</ol>
	</li>
</ol>

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</ol>

Wir haben nichts zu veröffentlichen.

Dieses Papier soll die große Synthese von hocheffizienten organischen Materialien (Abbildung 1) zeigen für OLED-Anwendungen aus handelsüblichen Ausgangsmaterialien. Dass frühere Berichte nur die letzten Reaktionsschritt Kreuz-Kupplung beschreiben und beziehen sich auf einige der veralteten Publikationen, berichten wir über die detaillierte schrittweise Synthese aller Materialien, zusammen mit ihre volle NMR- und Massenspektrometrie Charakterisierung für verbesserte Reproduzierbarkeit der Experimente.
Beide Emittenten tragen die gleichen Dibenzothiophene-5-Kohlendioxid Elektron Akzeptor Kern. Der erste Schritt bei der Erstellung von zusammengesetzten 3 (Abbildung 2) ist die Bromierungsgrad des im Handel erhältlichen Dibenzothiophene Moleküls. 20 der größeren Skala Reaktion erfolgt über Nacht mit einer Ausbeute von 83 %. Die daraus resultierende Dibrominated zusammengesetzte 2 können mit einer Lösung von Wasserstoffperoxid in Eisessig, nachgiebig 19,3 g eines weißen Pulvers nach Filtration und Reinigung weiter oxidiert werden. 21 compound 3 wurde in der Kreuz-Koppelung Reaktion ohne jede weitere Reinigung verwendet.
Die Differenz in photophysikalischen Eigenschaften der Verbindung 4 und 5 liegt in der Elektron-Spenden Eigenschaften der Amin-Einheiten. Eine der Verbindungen hat periphere alkylierten Carbazole Einheiten, während der andere Phenothiazin Gruppen. Das Phenothiazin-Molekül kann von chemischen Anbietern erworben und ohne Änderungen verwendet werden. Im Falle der Verbindung 4-Tert-Butyl-Gruppen müssen Sie jedoch auf den aromatischen Ring des Referats Carbazole eingeführt werden, um die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln zu erhöhen. Es wurde berichtet, dass in Ermangelung einer geeigneten Alkylgruppen, die Löslichkeit des Produktes sinkt, wodurch eine deutlich niedrigere Rendite Reaktion. 24 Alkylgruppen können in jeder Phenylring mit einer Friedel-Crafts-Reaktion zwischen Tert-Butyl Chlorid und Carbazole H 9 in Gegenwart von Zinkchlorid (II) in Nitromethan anhand der elektrophiler aromatischer Ersatz-Mechanismus eingeführt werden. 19 es wurde festgestellt, dass die Reinheit des entstehenden Produkts nicht hoch genug ist und mehrere Nebenprodukte in der Mischung vorhanden sind; Daher muss die grobe graue Pulver zusätzlich durch Säulenchromatographie resultierenden isoliert von 13,1 g Verbindung 1 erholte sich als weißes Pulver gereinigt werden.
Die gewünschte TADF Strahler 4 und 5 wurden über Palladium-katalysierte Kohlenstoff-Stickstoff Kreuz-Kupplungsreaktionen Literatur beschriebenen Verfahren synthetisiert. 22 , 23 , die wir festgestellt, dass immer größere Mengen der Ausgangsstoffe nicht negativ beeinflussen die Ausbeute an das gewünschte Produkt, was darauf hindeutet, dass weitere Erhöhungen maßstabsgetreu Reaktion möglich sind. Verbindungen, 4 und 5 werden können bzw. in 63 % und 55 % Ausbeute erhalten.
Abschließend wurde ein detaillierter Leitfaden, wie vorzubereiten hocheffiziente organische Moleküle für Licht emittierende Anwendungen, ausgehend von leicht verfügbaren Materialien, mit der Möglichkeit, scale-up der ganzen synthetische Verfahren nachgewiesen. Durch diese Arbeit ist die Absicht, dass große Synthese von vielen anderen TADF Strahler einen schnellen der Technologie aus dem Labortisch für industrielle Anwendungen Übergang.

In den letzten Jahrzehnten haben Forscher die Nutzung von organischen Molekülen und deren Derivate in organischen Leuchtdioden (OLEDs) seit ihrer ersten Einführung im Jahre 1987 untersucht. 1 die Entdeckung der Elektrolumineszenz (EL) führte zu organischen Materialien ein breites Anwendungsspektrum in Displays und Beleuchtung zu finden. 2 enormes Interesse an Produktion neue organische Verbindungen und studieren ihre photophysikalischen Eigenschaften sind durch die Vorteile der OLED über den vorhandenen Technologien angetrieben; vor allem da sie Energie-effizienter sind und überlegene Geräteleistung bieten Beibehaltung hoher Flexibilität, geringe Dicke und geringes Gewicht. Dennoch leiden im Vergleich zu anorganischen Leuchtdioden (LEDs), OLEDs noch Nachteile, die diese Technologie von kommerzielle Produktion in großem Maßstab, einschließlich eine kürzere Lebensdauer und niedrigen Wirkungsgrade zu verhindern. Bis vor kurzem die meiste Forschung basierte auf der ersten Generation OLEDs und Emission stützte sich auf die Fluoreszenz der organischen Materialien. Die Fluoreszenz nur aus der Singulett-Zustand auftreten kann, ist der maximale theoretische interne Quantenausbeute (IQE) des Geräts nur 25 %. 3 , 4 , 5 durch die Verwendung von Schwermetall enthaltenden organischen komplexe (z. B. Ir, Pt), konnten Forscher die 25 % Effizienz Barriere überwinden durch das Ernten von Elektronen aus den Singulett und Triplett Staaten durch einen Strahlungs Übergangsprozess. 6 , 7 , 8 so können der maximale theoretische Wirkungsgrad der zweiten Generation phosphoreszierende OLEDs (PHOLEDs) so hoch wie 100 % sein. 9 , 10 heute nutzen viele kommerzielle OLED-Geräte, grün und rot phosphoreszierende emittierende metallorganischen komplexe basierend auf Iridium. 11 obwohl diese Materialien weit verbreiteten Einsatz in mobilen Displays und anderen elektronischen Anwendungen gewonnen haben, die Kosten des Vorläufers Schwermetall Salze und ihre kurze Lebensdauer haben Forscher nach Alternativen suchen.
Es gibt mehrere Ziele, die erreicht werden müssen, weit verbreitete Kommerzialisierung der OLED-Technologie, wie hohe Stabilität, effizienten Energieverbrauch und niedrige Produktionskosten des Geräts. In den letzten Jahren hat sich gezeigt, dass thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) Strahler ein wirksamer Ersatz für PHOLED Materialien, gleichwertige IQE, mit diesen Materialien jetzt als dritte Generation OLED-Materialien zu erreichen sein können. 12 , 13 , 14 rein organischen TADF Strahler können in wenigen Schritten aus leicht verfügbaren Ausgangsmaterialien, die Attraktivität der Gesamtvorrichtung Herstellung kommerziell auf den Markt vorbereitet werden. Bis heute, es sind mehrere umfangreiche Literaturrecherchen alle Aspekte von der materiellen Synthese zur Herstellung Gerät abdeckt. 15,16,17,18 das Hauptproblem mit TADF Vorbereitung des Materials ist der Einsatz von Pd-haltiger Katalysatoren für die Kreuz-Kupplungsreaktionen. Um das Potenzial für TADF Materialvorbereitung auf eine erhöhte Ebene zu zeigen. Wir skaliert-Up die Synthese von TADF Emitter aus Ausgangsstoffen zu den gewünschten Produkten, 4 und 5 (Abbildung 1). 22 , 23 dieses ausführliche Protokoll soll helfen, neue Praktiker im Bereich, Informationen im Zusammenhang mit der Synthese von TADF Materialien zu verstehen.

<table><tbody><tr><td>2-Chlor-2-methylpropan, 99+</td><td>%Sigma Aldrich</td><td>19780</td><td></td></tr><tr><td>2-Dicyclohexylphosphino-2&prime;,4&prime;,6&prime;-triisopropylbiphenyl (XPhos), 97%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>638064</td><td>luftempfindliches</td></tr><tr><td>9-H-carbazol, 95%</td><td>Alfa Aesar</td><td>A11448</td><td>luftempfindliches</td></tr><tr><td>Brom, 99,5%</td><td>Fisher</td><td>10452553</td><td>hochgiftig</td></tr><tr><td>Chloroform, wasserfrei, 99%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>288306</td><td></td></tr><tr><td>Dibenzothiophen, 98%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>D32202</td><td></td></tr><tr><td>Dichlormethan, wasserfrei, 99,8</td>%<td>Sigma Aldrich</td><td>270997</td><td></td></tr><tr><td>Eisessigsäure, 99,7+%</td><td>Alfa Aesar</td><td>36289</td><td>Korrosiv auf der Haut</td></tr><tr><td>Hexan, wasserfrei, 95%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>296090</td><td></td></tr><tr><td>Wasserstoffperoxidlösung (30 % (w/w) in H2O)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>H1009</td><td>Ätzend auf der Haut</td></tr><tr><td>Magnesiumsulfat, 99,5 %</td><td>Alfa Aesar</td><td>33337</td><td></td></tr><tr><td>Nitromethan, 98+%</td><td>Alfa Aesar</td><td>A11806</td><td>Hochexplosives</td></tr><tr><td>Phenothiazin, 98+%</td><td>Alfa Aesar</td><td>A12517</td><td>Luftempfindliches</td></tr><tr><td>Natrium-tert-butoxid, 97%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>359270</td><td></td></tr><tr><td>Tert-Butanol, wasserfrei, 99,5</td>%<td>Sigma Aldrich</td><td>471712</td><td></td></tr><tr><td>Toluol, wasserfrei, 99,8</td>%<td>Sigma Aldrich</td><td>244511</td><td></td></tr><tr><td>Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0), Pd 21,5% min</td><td>Alfa Aesar</td><td>12760-03</td><td>Luftempfindliches</td></tr><tr><td>Zink(II)-chlorid, wasserfrei, 98+%</td><td>Alfa Aesar</td><td>A16281</td><td></td></tr></tbody></table>

scale-up chemische synthese von thermisch aktiviert verzögerte fluoreszenz-strahler auf den dibenzothiophene-s, s-kohlendioxid-kern basiert

Scale-up Chemical Synthesis of Thermally-activated Delayed Fluorescence Emitters Based on the Dibenzothiophene-S,S-Dioxide Core

Wir berichten über ein Verfahren zur linear skalieren die Synthese von 2,8-Bis (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl) Dibenzothiophene-S, S-Kohlendioxid (compound 4) und 2,8-bis(10H-phenothiazin-10-yl) Dibenzothiophene-S, S-Kohlendioxid (zusammengesetzte 5) mit Buchwald-Hartwig Kreuz-Kupplung Reaktionsbedingungen. Darüber hinaus zeigen wir eine Aufstockung Synthese aller nicht kommerziell erhältliche Ausgangsstoffe, die für die Aminierung Kreuz-Koppelung Reaktion erforderlich sind. In diesem Artikel bieten wir detaillierten synthetische Verfahren für alle beschriebenen Verbindungen, neben deren spektrale Charakterisierung. Diese Arbeit zeigt die Möglichkeit, organische Moleküle für optoelektronische Anwendungen auf einer großen Skala zu produzieren, deren Umsetzung in realen Geräte erleichtert.

Die chemischen Strukturen der endgültigen TADF Strahler (Abbildung 1) sind für die Elektron-Spenden Gruppen und rot für die Aberkennung der Elektron Kern blau markiert. Ein alkylierten Carbazole-Derivat und ein Dibrominated Dibenzothiopene-S, kann S-Kohlendioxid Akzeptor Molekül aus preiswerten Ausgangsstoffen (Abbildung 2) vorbereitet werden. Die Endprodukte können durch eine groß angelegte Version von Pd-katalysierte tersuchung Kreuz-Koppelung Reaktion (Abbildung 3) hergestellt werden.
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56501/56501fig1.jpg"> 
Abbildung 1 . Chemische Strukturen basierend auf der 2,8-Dibenzothiophene-5-Kohlendioxid Elektron Akzeptor Kern (gezeigt im rot) mit 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl und 10H-Phenothiazin-10-Yl Spender Moieties von thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz-Strahler Compound 4 und 5 bzw. verschlimmern. Elektron-Spenden Gruppen werden blau dargestellt. <a href="//ecsource.jove.com/files/ftp_upload/56501/56501fig1large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier für eine größere Version dieser Figur.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56501/56501fig2.jpg"> 
Abbildung 2 . Chemische Reaktionswege durch Alkylierung von 9 H Carbazole und 2,8-Dibromodibenzothiophene-5-Kohlendioxid (zusammengesetzte 3) in zwei Schritten, die im Handel erhältlichen Dibenzothiophene ab 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole (Verbindung 1) vorbereiten. <a href="//ecsource.jove.com/files/ftp_upload/56501/56501fig2large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier für eine größere Version dieser Figur.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56501/56501fig3.jpg"> 
Abbildung 3 . Buchwald-Hartwig Kreuz Kupplung Reaktionen zwischen 2,8-Dibromodibenzothiophene-5-Kohlendioxid (zusammengesetzte 3) und einer entsprechenden sekundären Amin, Verbindungen, 4 und 5 zu produzieren. <a href="//ecsource.jove.com/files/ftp_upload/56501/56501fig3large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier für eine größere Version dieser Figur.</a>

Scale-up-Synthese von hocheffizienten thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz-Strahler wird im vorliegenden Artikel beschrieben.

Scale-Up chemische Synthese von thermisch aktiviert verzögerte Fluoreszenz-Strahler auf den Dibenzothiophene-S, S-Kohlendioxid-Kern basiert

We report a procedure to linearly scale-up the synthesis of 2,8-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene-S,S-dioxide (compound 4) and ...

Das übergeordnete Ziel dieses Verfahrens ist die chemische Synthese von hocheffizienten organischen Materialien für Anwendungen mit organischen Leuchtdioden aus kommerziell verfügbaren Ausgangsmaterialien. Diese Methode kann helfen, Schlüsselfragen in der organischen Elektronik zu beantworten, aber auch die Verwendung von familienaktivierten verzögerten Blütenständen und Beleuchtungsanwendungen. Und ein Vorteil dieser Technik ist, dass sie mit regelmäßig verfügbaren Materialien ausgestattet ist und auch Forschern mit wenig Erfahrung in der synthetischen organischen Chemie zugänglich ist.Oleh Vybornyi, Doktorand der Schibello-Forschungsgruppe und Mitglied des exzellenten Projekts, wird das Verfahren vorführen. Um mit der Synthese von Verbindung 4 in einem dreihalsigen Rundkolben zu beginnen, werden 0,80 g Verbindung 1 und 0,45 g Verbindung 3 in 250 Millilitern wasserfreiem Tellurit gelöst. Öffnen Sie eine Stickstoffquelle und schließen Sie sie an den Reaktionskolben an.Öffnen Sie dann das Stickstoffventil und stecken Sie eine Nadel in die Lösung. Entgasen Sie das Gemisch, indem Sie Stickstoffgas 15 Minuten lang unter kräftigem Rühren durch das Gemisch sprudeln. Fügen Sie 0,025 Gramm Palladium DBA und 0,06 Gramm Xfos hinzu.Und entgasen Sie die Mischung für weitere 15 Minuten unter Rühren. Es war ein Cut-and-Go-Zeug mit dem Verfahren, wie der Zugabe des Palladium-Katalysators und des Xfos, gefolgt von einer Entgasung für 15 Minuten. Dies muss schnell geschehen, um eine Degradation der Chemikalien und der arc bio station zu vermeiden.Als nächstes fügen Sie 0,32 Gramm Natriumturputoxid und sechs Milliliter tert-Butanol hinzu und entgasen Sie die Mischung 15 Minuten lang. Geben Sie dann die Mischung unter eine Stickstoffatmosphäre. Das entgaste Reaktionsgemisch wird 18 Stunden lang bei 110 Grad Celsius gerührt.Überprüfen Sie den Abschluss der Reaktion, indem Sie die Lösung mit einer UV-Lampe betrachten. Wenn die Lösung fertig ist, sollte sie mit blauem Licht leuchten. Lassen Sie die Mischung dann auf Raumtemperatur abkühlen.Verdünnen Sie die Mischung mit 150 Millilitern Wasser und extrahieren Sie das Produkt in 250 Milliliter DCM. Überprüfen Sie die Trennung der organischen und wässrigen Schichten mit einer UV-Lampe. Die organische Schicht sollte mit einem grünen Licht leuchten.Waschen Sie die Bio-Schicht zweimal mit 150 Milliliter Wasser. Trocknen Sie die organische Schicht über 15 Gramm Magnesiumsulfat. Filtern Sie das Produktgemisch und entfernen Sie das Lösungsmittel unter Vakuum.Lösen Sie den Rückstand in einer Eins-zu-Eins-Mischung aus DCM und Petrolether auf. Reinigen Sie das Rohprodukt durch Säulenchromatographie. Verwenden Sie zur leichteren Reinigung eine UV-Lampe.Die Lösung der Verbindung sollte mit einem hellgrünen Licht leuchten. Entfernen Sie flüchtige Bestandteile unter Vakuum, um Verbindung 4 als weißen Feststoff zu erhalten. Die resultierende Verbindung muss mit blauem Licht leuchten, unter der UV-Strahlung eine Strahlung.Um mit der Synthese von Verbindung 5 in einem 250-Milliliter-Dreihalskolben mit rundem Boden zu beginnen, lösen Sie 0,67 g Verbindung 3 und 0,75 g Phenothiazin in 60 Millilitern wasserfreiem Toluol auf. Entgasen Sie das Gemisch, indem Sie Stickstoffgas 15 Minuten lang unter kräftigem Rühren sprudeln lassen. Fügen Sie dann 0,11 Gramm Palladium DBA und 0,12 Gramm Xfos hinzu.Und entgasen Sie die Mischung für 15 Minuten. Fügen Sie 0,38 Gramm Natrium-tert-Butoxid hinzu und entgasen Sie das Gemisch für weitere 15 Minuten. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter Stickstoffatmosphäre 18 Stunden lang bei 110 Grad Celsius gerührt.Lassen Sie die Mischung auf Raumtemperatur abkühlen. Verdünnen Sie die Mischung mit 150 Milliliter Wasser. Extrahieren Sie das Produkt in 250 Milliliter DCM und waschen Sie es mit zwei 150-Milliliter-Portionen Wasser.Trocknen Sie die organische Schicht über 15 Gramm Magnesiumsulfat. Und filtern Sie die Mischung. Entfernen Sie das Lösungsmittel unter Vakuum.Und lösen Sie das Rohprodukt in einer Volumenmischung von zwei zu eins aus DCM und Hexanen auf. Reinigen Sie die Verbindung mit Säulenchromatographie und entfernen Sie flüchtige Bestandteile, um Verbindung 5 als weißen Feststoff zu erhalten, der unter der UV-A-Strahlung mit grünem Licht leuchtet. Toluollösung hat eine orangefarbene Lumineszenz, die auf die Solvatochromie zurückzuführen ist.Zwei TADF-Emitter wurden durch eine Palladium-katalysierte Aminierungskreuzkupplungsreaktion hergestellt. Verbindung 4 wurde mit einer Ausbeute von 63 % und Verbindung 5 mit einer Ausbeute von 55 % erhalten. Die Erhöhung der Mengen an Ausgangsstoffen wirkte sich nicht negativ auf die Ausbeute aus, was darauf hindeutet, dass die Reaktionen in einem noch größeren Maßstab durchgeführt werden können.Der Unterschied in den photophysikalischen Eigenschaften zwischen den Verbindungen wird auf die unterschiedlichen Eigenschaften der elektronenabgebenden Gruppen zurückgeführt. Alko-Gruppen werden in den Carbazol-Einheiten eingeführt, die in Verbindung 4 verwendet werden, um die Löslichkeit der Verbindung in organischen Lösungsmitteln zu verbessern. Bei der Synthese von Verbindung 5 wird kommerziell erhältliches Phenothiazin ohne Modifikationen verwendet.Nach ihrer Entwicklung ebnete diese Technik den Weg für nicht-chemische Bereiche der Optoelektronik, um sich mit der Herstellung dieser TADF-Emitter vertraut zu machen. Dies könnte ihnen helfen, die potenziellen Beleuchtungsanwendungen für diese Verbindungen zu untersuchen. Einmal aufgebracht, kann die Reaktion in einer Stunde eingerichtet werden, wenn sie richtig durchgeführt wird.Die Isolierung des Produkts sollte drei Stunden dauern. Im Anschluss an dieses Verfahren können weitere palladiumkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen durchgeführt werden, um zusätzliche Fragen zu den Sensoren von TADF-Emittern zu beantworten. Nachdem Sie sich dieses Video angesehen haben, sollten Sie eine gute Vorstellung davon haben, wie Sie TADF-Strahler für weitere Studien erhalten und reinigen können.Denken Sie bei diesem Verfahren daran, die Ausgangsstoffe sorgfältig zu wiegen und das Reaktionsgemisch ordnungsgemäß zu entgasen. Vergessen Sie nicht, dass die Arbeit mit Chemikalien äußerst gefährlich sein kann. Bitte denken Sie daran, alle entsprechenden Sicherheitsregeln zu befolgen.Einschließlich der Verwendung eines Abzugskopfes und persönlicher Schutzausrüstung bei der Durchführung dieses Verfahrens.

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Forschung

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Chemistry

Chemie

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