Scale-Up chemische Synthese von thermisch aktiviert verzögerte Fluoreszenz-Strahler auf den Dibenzothiophene-S, S-Kohlendioxid-Kern basiert

Das übergeordnete Ziel dieses Verfahrens ist die chemische Synthese von hocheffizienten organischen Materialien für Anwendungen mit organischen Leuchtdioden aus kommerziell verfügbaren Ausgangsmaterialien. Diese Methode kann helfen, Schlüsselfragen in der organischen Elektronik zu beantworten, aber auch die Verwendung von familienaktivierten verzögerten Blütenständen und Beleuchtungsanwendungen. Und ein Vorteil dieser Technik ist, dass sie mit regelmäßig verfügbaren Materialien ausgestattet ist und auch Forschern mit wenig Erfahrung in der synthetischen organischen Chemie zugänglich ist.

Oleh Vybornyi, Doktorand der Schibello-Forschungsgruppe und Mitglied des exzellenten Projekts, wird das Verfahren vorführen. Um mit der Synthese von Verbindung 4 in einem dreihalsigen Rundkolben zu beginnen, werden 0,80 g Verbindung 1 und 0,45 g Verbindung 3 in 250 Millilitern wasserfreiem Tellurit gelöst. Öffnen Sie eine Stickstoffquelle und schließen Sie sie an den Reaktionskolben an.

Öffnen Sie dann das Stickstoffventil und stecken Sie eine Nadel in die Lösung. Entgasen Sie das Gemisch, indem Sie Stickstoffgas 15 Minuten lang unter kräftigem Rühren durch das Gemisch sprudeln. Fügen Sie 0,025 Gramm Palladium DBA und 0,06 Gramm Xfos hinzu.

Und entgasen Sie die Mischung für weitere 15 Minuten unter Rühren. Es war ein Cut-and-Go-Zeug mit dem Verfahren, wie der Zugabe des Palladium-Katalysators und des Xfos, gefolgt von einer Entgasung für 15 Minuten. Dies muss schnell geschehen, um eine Degradation der Chemikalien und der arc bio station zu vermeiden.

Als nächstes fügen Sie 0,32 Gramm Natriumturputoxid und sechs Milliliter tert-Butanol hinzu und entgasen Sie die Mischung 15 Minuten lang. Geben Sie dann die Mischung unter eine Stickstoffatmosphäre. Das entgaste Reaktionsgemisch wird 18 Stunden lang bei 110 Grad Celsius gerührt.

Überprüfen Sie den Abschluss der Reaktion, indem Sie die Lösung mit einer UV-Lampe betrachten. Wenn die Lösung fertig ist, sollte sie mit blauem Licht leuchten. Lassen Sie die Mischung dann auf Raumtemperatur abkühlen.

Verdünnen Sie die Mischung mit 150 Millilitern Wasser und extrahieren Sie das Produkt in 250 Milliliter DCM. Überprüfen Sie die Trennung der organischen und wässrigen Schichten mit einer UV-Lampe. Die organische Schicht sollte mit einem grünen Licht leuchten.

Waschen Sie die Bio-Schicht zweimal mit 150 Milliliter Wasser. Trocknen Sie die organische Schicht über 15 Gramm Magnesiumsulfat. Filtern Sie das Produktgemisch und entfernen Sie das Lösungsmittel unter Vakuum.

Lösen Sie den Rückstand in einer Eins-zu-Eins-Mischung aus DCM und Petrolether auf. Reinigen Sie das Rohprodukt durch Säulenchromatographie. Verwenden Sie zur leichteren Reinigung eine UV-Lampe.

Die Lösung der Verbindung sollte mit einem hellgrünen Licht leuchten. Entfernen Sie flüchtige Bestandteile unter Vakuum, um Verbindung 4 als weißen Feststoff zu erhalten. Die resultierende Verbindung muss mit blauem Licht leuchten, unter der UV-Strahlung eine Strahlung.

Um mit der Synthese von Verbindung 5 in einem 250-Milliliter-Dreihalskolben mit rundem Boden zu beginnen, lösen Sie 0,67 g Verbindung 3 und 0,75 g Phenothiazin in 60 Millilitern wasserfreiem Toluol auf. Entgasen Sie das Gemisch, indem Sie Stickstoffgas 15 Minuten lang unter kräftigem Rühren sprudeln lassen. Fügen Sie dann 0,11 Gramm Palladium DBA und 0,12 Gramm Xfos hinzu.

Und entgasen Sie die Mischung für 15 Minuten. Fügen Sie 0,38 Gramm Natrium-tert-Butoxid hinzu und entgasen Sie das Gemisch für weitere 15 Minuten. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter Stickstoffatmosphäre 18 Stunden lang bei 110 Grad Celsius gerührt.

Lassen Sie die Mischung auf Raumtemperatur abkühlen. Verdünnen Sie die Mischung mit 150 Milliliter Wasser. Extrahieren Sie das Produkt in 250 Milliliter DCM und waschen Sie es mit zwei 150-Milliliter-Portionen Wasser.

Trocknen Sie die organische Schicht über 15 Gramm Magnesiumsulfat. Und filtern Sie die Mischung. Entfernen Sie das Lösungsmittel unter Vakuum.

Und lösen Sie das Rohprodukt in einer Volumenmischung von zwei zu eins aus DCM und Hexanen auf. Reinigen Sie die Verbindung mit Säulenchromatographie und entfernen Sie flüchtige Bestandteile, um Verbindung 5 als weißen Feststoff zu erhalten, der unter der UV-A-Strahlung mit grünem Licht leuchtet. Toluollösung hat eine orangefarbene Lumineszenz, die auf die Solvatochromie zurückzuführen ist.

Zwei TADF-Emitter wurden durch eine Palladium-katalysierte Aminierungskreuzkupplungsreaktion hergestellt. Verbindung 4 wurde mit einer Ausbeute von 63 % und Verbindung 5 mit einer Ausbeute von 55 % erhalten. Die Erhöhung der Mengen an Ausgangsstoffen wirkte sich nicht negativ auf die Ausbeute aus, was darauf hindeutet, dass die Reaktionen in einem noch größeren Maßstab durchgeführt werden können.

Der Unterschied in den photophysikalischen Eigenschaften zwischen den Verbindungen wird auf die unterschiedlichen Eigenschaften der elektronenabgebenden Gruppen zurückgeführt. Alko-Gruppen werden in den Carbazol-Einheiten eingeführt, die in Verbindung 4 verwendet werden, um die Löslichkeit der Verbindung in organischen Lösungsmitteln zu verbessern. Bei der Synthese von Verbindung 5 wird kommerziell erhältliches Phenothiazin ohne Modifikationen verwendet.

Nach ihrer Entwicklung ebnete diese Technik den Weg für nicht-chemische Bereiche der Optoelektronik, um sich mit der Herstellung dieser TADF-Emitter vertraut zu machen. Dies könnte ihnen helfen, die potenziellen Beleuchtungsanwendungen für diese Verbindungen zu untersuchen. Einmal aufgebracht, kann die Reaktion in einer Stunde eingerichtet werden, wenn sie richtig durchgeführt wird.

Die Isolierung des Produkts sollte drei Stunden dauern. Im Anschluss an dieses Verfahren können weitere palladiumkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen durchgeführt werden, um zusätzliche Fragen zu den Sensoren von TADF-Emittern zu beantworten. Nachdem Sie sich dieses Video angesehen haben, sollten Sie eine gute Vorstellung davon haben, wie Sie TADF-Strahler für weitere Studien erhalten und reinigen können.

Denken Sie bei diesem Verfahren daran, die Ausgangsstoffe sorgfältig zu wiegen und das Reaktionsgemisch ordnungsgemäß zu entgasen. Vergessen Sie nicht, dass die Arbeit mit Chemikalien äußerst gefährlich sein kann. Bitte denken Sie daran, alle entsprechenden Sicherheitsregeln zu befolgen.

Einschließlich der Verwendung eines Abzugskopfes und persönlicher Schutzausrüstung bei der Durchführung dieses Verfahrens.