Synthesen, Kristallisation und spektroskopische Charakterisierung von 3,5-Lutidine- N-Oxid zu entwässern

Das übergeordnete Ziel dieser Methodik ist es, geeignete Röntgeneinkristalle aus 3,5-Lutidin-N-oxid-Dehydrat in kürzerer Reaktionszeit unter Verwendung kostengünstiger und leicht zugänglicher Reagenzien zu synthetisieren, um eine neuartige solvatisierte supramolekulare Struktur zu erhalten. Diese Methode kann dazu beitragen, Schlüsselfragen im Bereich der synthetischen organischen und anorganischen Chemie zu beantworten, z. B. wie man edle aromatische Verbindungen und et-see-cic-Verbindungen synthetisiert und Perioden-Dare-ee-Batics aufgreift. Der Hauptvorteil dieser Technik besteht darin, dass Lösungsmittel und Materialien verwendet werden, die leichter zugänglich sind und in der Regel in einem Forschungslabor zu finden sind.

Die Idee zu dieser Methode hatten wir erst, als wir auf der Suche nach einem optimalen Weg waren, um 3,5-Lutidin-N-oxid als Zwischenprodukt von 2-Aminopyridin-3,5-dicarbonsäure zu gewinnen. Zuerst wird ein offener 100-Milliliter-Rundkolben mit einem magnetischen Rührstab auf eine magnetische Rührplatte in einem Abzug gestellt. 29,8 Milliliter Eisessig, 5,82 Milliliter 3,5-Dimethylpyridin und fünf Milliliter 35%iges Wasserstoffperoxid werden in den Kolben gegeben.

Rühren Sie das Reaktionsgemisch bei einer Innentemperatur von 80 Grad Celsius fünf Stunden lang um. Nach Abschluss der Reaktion den Kolben mit Eis auf 24 Grad Celsius abkühlen lassen. Nach dem Abkühlen wird der Kolben für 90 bis 120 Minuten an eine Hochvakuum-Destillationseinheit angeschlossen, um überschüssige Essigsäure zu entfernen.

Anschließend werden 10 Milliliter destilliertes Wasser in den Kolben gegeben und die Mischung konzentriert, um Spuren von Essigsäure zu entfernen. Das isolierte viskose und transparente Produkt wird in 20 Millilitern destilliertem Wasser aufgelöst. Stellen Sie dann mit einem Potentiometer den pH-Wert mit Natriumcarbonat auf 10 ein.

Geben Sie anschließend die Lösung vorsichtig in einen 250-Milliliter-Trenntrichter. Extrahieren Sie die Lösung fünfmal mit 250 Millilitern Chloroform. Das Produkt mit der organischen Schicht zurückgewinnen und maximal 30 Minuten über Natriumsulfat trocknen.

Nach dem Abfiltrieren des Natriumsulfats wird das Lösungsmittel unter reduziertem Druck mit einer Hochvakuumdestillationsanlage entfernt, um ein sehr hygroskopisches, klares, beigefarbenes, kristallines Pulver zu erhalten. Lösen Sie nun 4,3 Gramm des kristallinen Pulvers in 50 Millilitern kaltem HPLC-Diethylether auf. Saugen Sie die Lösung ab, um alle Spuren von festem Ausgangsmaterial oder Staub zu entfernen.

Gießen Sie dann das Filtrat in eine Petrischale aus Glas und lagern Sie es bei vier Grad Celsius, um das Lösungsmittel langsam zu verdampfen. Überprüfen Sie nach zwei Tagen, ob klare, farblose Kristalle erhalten werden. Messen Sie dann den Schmelzpunkt, der im Bereich von 310 bis 311 Kelvin liegen sollte.

Als nächstes isolieren Sie die 3,5-Lutidin-N-oxid-Dehydratkristalle durch Dekantieren für die Röntgenanalyse. Zum Schluss lösen Sie 0,01 Gramm der 3,5-Lutidin-N-oxid-Dehydratkristalle in 0,4 Millilitern deuteriertem Chloroform für die Protonen- und Kohlenstoff-NMR-Analyse. Das Signal bei 2,28 ppm im Protonen-NMR-Spektrum von 3,5-Lutidin-N-oxid-Dehydrat entspricht den sechs äquivalenten Wasserstoffatomen der beiden Methylgruppen in den Positionen drei und fünf.

Die Signale bei 7,9 ppm und 6,9 ppm repräsentieren die Protonen C bzw. A. Diese Wasserstoffatome haben eine höhere Frequenz als die Methylwasserstoffe, da sie näher am elektronenziehenden Sauerstoffatom liegen. Im Kohlenstoffspektrum von 3, 5-Lutidin-N-oxid-dehydrieren zeigen die Signale für die Kohlenstoffe, die näher am Sauerstoffatom liegen, eine Frequenztrennung zwischen ihren Signalen von 1300 Hertz und 200 Hertz.

Die Methylkohlenwasserstoffe zeigen keine Veränderung. Das ORTEP-Diagramm zeigt zwei Wassermoleküle, die das asymmetrische 3,5-Lutidin-N-Oxid-Dehydrat umgeben und von denen angenommen wird, dass sie die N-O-Bindung stabilisieren. Es gibt eine signifikante stabilisierende Pi-Typ-O-N-Rückgabe, die sich in einer berechneten Bindungsordnung von mehr als eins und einer Anzahl von Elektronen-Einzelpaaren auf dem Sauerstoffatom von weniger als 36 widerspiegelt.

Wenn Sie dieses Verfahren ausprobieren, ist es wichtig, sich daran zu erinnern, dass dieses Protokoll Lösungsmittel und Materialien verwendet, die leicht zu beschaffen sind und in der Regel in jedem Forschungslabor zu finden sind.