Name: Mikrowellengestützte Zubereitung von 1-Aryl-1 H-Pyrazol-5-Aminen (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-06-23T14:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 7 s
Description: Erfahren Sie die mikrowellengestützte Synthese von 1-Aryl-1H-Pyrazol-5-Aminen mit Arylhydrazinen und 3-Aminocrotonitril. Diese effiziente Methode liefert Ausbeuten von 70-90% in nur 10-15 Minuten.

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Diese Forschung wurde vom Bill und Linda Frost Fund unterstützt.

VORSICHT: Bitte überprüfen Sie vor der Verwendung alle relevanten Sicherheitsdatenblätter (MSDS). Befolgen Sie alle geeigneten Sicherheitspraktiken bei der Verwendung des Mikrowellenreaktors, einschließlich der Überprüfung der Protokolle des Mikrowellenreaktors und der Verwendung persönlicher Schutzausrüstung (Schutzbrille, Handschuhe, Labormantel, Hose in voller Länge, Schuhe mit geschlossener Zehen). Dieses Verfahren wurde entwickelt, um mit einem Arylhydrazin und entweder 3-Aminocrotononitril oder einem Cyanoketon zu arbeiten. Die entsprechende Mikrowellen-Durchstechflasche und Rührstange sollte entsprechend der vom Hersteller angegebenen Reaktionsskala verwendet werden.
1. Herstellung des Reaktionsgemisches
HINWEIS: Die folgende Reaktion zwischen 4-Fluorphenylhydrazinhydrochlorid und 3-Aminocrotononitril auf einer 2-mmol-Skala ist repräsentativ. Das Verfahren ist identisch, wenn es um die Substitution von Cyanoketonen anstelle von 3-Aminocrotononitril14geht.
<ol><li>Besorgen Sie sich eine Mikrowellen-Durchstechflasche für Reaktionsvolumina von 2-5 ml, die über Nacht in einem Glasofen getrocknet wurde, und fügen Sie einen geeigneten Rührstab hinzu.</li>
	<li>0,325 g 4-Fluorphenylhydrazinhydrochlorid (1 Äquiv., 2 mmol) und 0,164 g 3-Aminocrotononitril (1 Äquiv., 2 mmol) in die Mikrowellenflasche geben.</li>
	<li>Fügen Sie 5 ml 1 M HCl hinzu, um die Konzentration der Beginnenreagenzien als 0,4 M zu machen. Mit einer Rührplatte, stellen Sie sicher, dass die heterogene Suspension gerührt wird. Fügen Sie zusätzliches Lösungsmittel hinzu, wenn Reaktanten eine schlechte Löslichkeit haben und das Reaktionsgemisch nicht richtig gerührt werden kann. Übertragen Sie die Lösung bei Bedarf auf eine größere Durchstechflasche, um eine Überschreitung des empfohlenen Lösungsmittelvolumens gemäß der Bedienungsanleitung des Mikrowellenreaktors zu vermeiden.</li>
</ol>2. Erhitzen der Reaktion im Mikrowellenreaktor
<ol><li>Versiegeln Sie die Mikrowellen-Durchstechflasche mit einer Mikrowellen-Fläschigkeitskappe mit dem entsprechenden Crimpwerkzeug.</li>
	<li>Legen Sie die Durchstechflasche in den Mikrowellenreaktor. Programmieren Sie die Mikrowelleneinstellungen für Zeit (10 min), Temperatur (150 °C) und Absorption (sehr hoch). VORSICHT: Achten Sie während der Heizphase auf den Reaktordruck. Ein plötzlicher Druckabfall kann auf ein Leck und/oder einen Gefäßausfall hinweisen.</li>
	<li>Sobald die Reaktion abgekühlt ist (< 40 °C), entfernen Sie die Durchstechflasche aus dem Mikrowellenreaktor.</li>
	<li>Entfernen Sie die Kappe mit einem geeigneten Decapper-Tool.</li>
</ol>3. Isolierung des Produkts durch Vakuumfiltration
<ol><li>In einer gut belüfteten Dunstabzugshaube die Mikrowellenflasche über eine Rührplatte klemmen.</li>
	<li>Fügen Sie 2 ml 10% NaOH unter Rühren hinzu, um die Lösung alkalisch zu machen und sofortige ausfällen des Produkts. Der pH-Wert der Lösung sollte >10 betragen, wie durch pH-Papier angegeben. Beschallung und Kratzen der Durchstechflasche mit einem Spachtel kann beim Mischen und Lösen von Produkten von den Gefäßwänden helfen. HINWEIS: Einige Produkte ölen aus der alkalischen Lösung. In diesem Fall die Lösung mit Hilfe von 20 ml entionisiertem Wasser auf einen Separatorentrichter übertragen und 3x mit Dichlormethan oder Ethylacetat extrahieren. Trocknen Sie die kombinierten organischen Schichten und verdampfen, um das Produkt zu erhalten.</li>
	<li>Richten Sie ein Vakuumfiltrationsgerät ein, um festes Produktausfällung zu isolieren. Verwenden Sie entionisiertes Wasser, um alle verbleibenden Produkte aus der Mikrowellenflasche zu spülen und das isolierte Produkt zu waschen.</li>
	<li>Lassen Sie das Produkt über Nacht auf der Bank platte oder in einem Trockenbau trocknen. Isolierte Erträge liegen in der Regel imBereich von 70-90%.</li>
	<li>Erhalten Sie ein 1H NMR-Spektrum in CDCl3, um Produktidentität und Reinheit zu bestätigen.</li>
</ol>

<ol><li>Gradler, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Fragment-based+discovery+of+focal+adhesion+kinase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Fragment-based discovery of focal adhesion kinase inhibitors.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 23 (19), 5401-5409 (2013).</li>
<li>Chandak, N., Kumar, S., Kumar, P., Sharma, C., Aneja, K. R., Sharma, P. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Exploration+of+antimicrobial+potential+of+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dpyridine+scaffold+bearing+benzenesulfonamide+and+trifluoromethyl+moieties%5BTitle%5D)+AND+%22Medicinal+Chemistry+Research%22%5BJournal%5D)">Exploration of antimicrobial potential of pyrazolo[3,4-b]pyridine scaffold bearing benzenesulfonamide and trifluoromethyl moieties.</a> Medicinal Chemistry Research. 22 (11), 5490-5503 (2013).</li>
<li>Huo, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+biological+activity+of+novel+N-%283-furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl%29+amides+derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Chinese+Chemical+Letters%22%5BJournal%5D)">Synthesis and biological activity of novel N-(3-furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) amides derivatives.</a> Chinese Chemical Letters. 27 (9), 1547-1550 (2016).</li>
<li>Anand, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Antileishmanial+activity+of+pyrazolopyridine+derivatives+and+their+potential+as+an+adjunct+therapy+with+miltefosine%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Antileishmanial activity of pyrazolopyridine derivatives and their potential as an adjunct therapy with miltefosine.</a> Journal of Medicinal Chemistry. 60 (3), 1041-1059 (2017).</li>
<li>Eldehna, W. M., El-Naggar, D. H., Hamed, A. R., Ibrahim, H. S., Ghabbour, H. A., Abdel-Aziz, H. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+three-component+synthesis+of+novel+spirooxindoles+with+potential+cytotoxic+activity+against+triple-negative+breast+cancer+MDA-MB-231+cells%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Enzyme+Inhibition+and+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot three-component synthesis of novel spirooxindoles with potential cytotoxic activity against triple-negative breast cancer MDA-MB-231 cells.</a> Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 33 (1), 309-318 (2017).</li>
<li>Briebenow, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Identification+and+optimization+of+substituted+5-aminopyrazoles+as+potent+and+selective+adenosine+A1+receptor+antagonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Identification and optimization of substituted 5-aminopyrazoles as potent and selective adenosine A1 receptor antagonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 20 (19), 5891-5894 (2010).</li>
<li>Marinozzi, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pyrazole%5B3%2C4-e%5D%5B1%2C4%5Dthiazepin-7-one+derivatives+as+a+novel+class+of+Farnesoid+X+Receptor+%28FXR%29+agonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one derivatives as a novel class of Farnesoid X Receptor (FXR) agonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry. 20 (11), 3429-3445 (2012).</li>
<li>Ochiai, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Discovery+of+new+orally+available+active+phosphodiesterase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+and+Pharmaceutical+Bulletin%22%5BJournal%5D)">Discovery of new orally available active phosphodiesterase inhibitors.</a> Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 52 (9), 1098-1104 (2004).</li>
<li>Ganesan, A., Heathcock, C. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+unsymmetrical+pyrazines+by+reaction+of+an+oxadiazinone+with+enamines%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Synthesis of unsymmetrical pyrazines by reaction of an oxadiazinone with enamines.</a> Journal of Organic Chemistry. 58 (22), 6155-6157 (1993).</li>
<li>Sumesh, R. V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Multicomponent+dipolar+cycloaddition+strategy%3A+combinatorial+synthesis+of+novel+spiro-tethered+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dquinoline+hybrid+heterocycles%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Combinatorial+Science%22%5BJournal%5D)">Multicomponent dipolar cycloaddition strategy: combinatorial synthesis of novel spiro-tethered pyrazolo[3,4-b]quinoline hybrid heterocycles.</a> ACS Combinatorial Science. 18 (5), 262-270 (2016).</li>
<li>Bagley, M. C., Davis, T., Dix, M. C., Widdowson, C. S., Kipling, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+N-pyrazole+ureas+and+the+p38%CE%B1+inhibitor+BIRB+796+for+study+into+accelerated+cell+ageing%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+%26+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of N-pyrazole ureas and the p38α inhibitor BIRB 796 for study into accelerated cell ageing.</a> Organic & Biomolecular Chemistry. 4 (22), 4158-4164 (2006).</li>
<li>Su, W., Lin, T., Cheng, K., Sung, K., Lin, S., Wong, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+efficient+on-pot+synthesis+of+N-%281%2C3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl%29amides%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Heterocyclic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">An efficient on-pot synthesis of N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)amides.</a> Journal of Heterocyclic Chemistry. 47 (4), 831-837 (2010).</li>
<li>Eagon, S., Anderson, M. O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+tetrahydro-%CE%B2-carbolines+and+%CE%B2-carbolines%5BTitle%5D)+AND+%22European+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of tetrahydro-β-carbolines and β-carbolines.</a> European Journal of Organic Chemistry. (8), 1653-1665 (2014).</li>
<li>Everson, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave+synthesis+of+1-aryl-1H-pyrazole-5-amines%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Letters%22%5BJournal%5D)">Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines.</a> Tetrahedron Letters. 60 (1), 72-74 (2019).</li>
</ol>

Die Autoren haben nichts zu verraten.

Eine Reihe von 1-Aryl-1 H-Pyrazol-5-Aminen wurden hergestellt, indem ein Cyanoketon oder 3-Aminocrotonitil mit einem Arylhydrazin in 1 M HCl kombiniert und die Lösung in einem Mikrowellenreaktor auf 150 °C erhitzt wurde. Fast alle Verbindungen wurden in 10-15 min synthetisiert, wobei das langsamste Substrat 35 min Erhitzung14benötigt. Die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel ermöglicht eine schnelle Erwärmung der Lösung und minimiert den Einsatz gefährlicher organischer Lösungsmittel.<...

Der Anstoß, eine schlanke Synthese von 1-aryl-1 H-Pyrazol-5-Aminen zu schaffen, ist auf die vielzahl natorischen Anwendungen dieser kleinen Moleküle zurückzuführen. Sie treten in Kinase-Inhibitoren1, Antibiotika2, Pestizide3 ,und unter vielen anderen biologisch aktiven Verbindungen4,5. Synthetische Schemata für diese Verbindungen sind reichlich vorhanden, aber die meisten beinhalten komplexe Isolations- und Reinigungstechniken. Ein gängiges Verfahren beinhaltet den Reflux von Arylhydrazin und 3-Aminocrotononitril in alkoholischen oder wässrigen Lösungen, gefolgt von einer anschließenden Reinigung mittels Chromatographie und/oder Rekristallisation6,7, 8,9,10. Eine Handvoll isolierter Berichte haben die Synthese dieser Verbindungen mit Mikrowellenstrahlung detailliert beschrieben, aber alle erforderten eine lange Heizzeit und boten im Vergleich zu anderen zuvor gemeldeten Methoden wenig Vorteile11,12 .
Trotz ihrer Nützlichkeit, Es gibt eine begrenzteAnzahl von 1-aryl-1 H-Pyrazol-5-Amine von kommerziellen Anbietern erhältlich. Kürzlich hatten wir Erfolg bei der Vorbereitung von Stickstoffheterozyklen mit einem Mikrowellenreaktor13 und beschlossen, eine verwandte Methodik für Pyrazol-5-Amin-Analoge zu untersuchen. In diesem Beitrag beschreiben wir unser Verfahren zurHerstellung von 1-aryl-1 H-Pyrazol-5-Aminen durch Reaktion eines Arylhydrazins mit entweder 3-Aminocrotononitril oder einem Cyanoketon in 1 M HCl unter Mikrowellenstrahlung. Die Vorteile dieses Verfahrens sind eine kurze Reaktionszeit und die Fähigkeit, eine Vielzahl von funktionellen Gruppen einschließlich Halogenide, Nitrile, Phenole, Sulfone und Nitrogruppen14zu integrieren.

<table><tbody><tr><td>2-5 ml Mikrowellen-Fläschchen-Set</td><td>Chemglass</td><td>CG-4920-01&nbsp;</td><td>Das Set enthält passende Rührstäbchen und 20mm Aluminiumdichtungen</td></tr><tr><td>Biotage Initiator+ Mikrowelle</td><td>Biotage</td><td>356007</td><td>Inklusive Crimp- und Entkoffeinierungswerkzeug.</td></tr><tr><td>Ultraschallgerät</td><td>Kendal</td><td>Ultraschallreiniger GB-928</td><td></td></tr><tr><td>Glaswarenofen</td><td>Quincy Lab</td><td>20GC</td><td></td></tr><tr><td>4-Fluorphenylhydrazinhydrochlorid</td><td>Fisher</td><td>AC119590100</td><td></td></tr><tr><td>3-Aminocrotonitril</td><td>Fisher</td><td>AC152451000</td><td></td></tr><tr><td>CDCl3</td><td>Cambridge Labs</td><td>DLM-7-100</td><td>99,8% D</td></tr><tr><td>Salzsäure, konzentriert</td><td>Fisher</td><td>A144SI-212</td><td>Zur Herstellung von 1 M HCl-Lösung</td></tr><tr><td>Natriumhydroxid-Pellets</td><td>Fisher</td><td>S318-100</td><td>Zur Herstellung von 10%iger NaOH-Lösung</td></tr></tbody></table>

mikrowellengestützte zubereitung von 1-aryl-1 h-pyrazol-5-aminen

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Es wurde ein synthetisches Verfahren zur Herstellung einer Sorte von 1-Aryl-1H-Pyrazol-5-Aminen entwickelt. Die Mikrowellen-vermittelte Natur dieser Methode macht es sowohl in Zeit als auch ressourceneffizient und nutzt Wasser als Lösungsmittel. 3-Aminocrotononitril oder ein geeignetes Cyanoketon wird mit einem Arylhydrazin kombiniert und in 1 M HCl gelöst. Das Gemisch wird dann in einem Mikrowellenreaktor bei 150 °C erhitzt, typischerweise für 10-15 min. Das Produkt kann leicht erhalten werden, indem die Lösung mit 10% NaOH gestützt und die gewünschte Verbindung mit einer einfachen Vakuumfiltration isoliert wird. Die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel in dieser Reaktion verleiht seiner Leichtigkeit und Nützlichkeit in der Produktion, und diese Methode ist leicht reproduzierbar mit einer Vielzahl von funktionellen Gruppen. Typische isolierte Erträge reichen von 70-90%, und Reaktionen können auf der Milligramm-zu-Gramm-Skala mit wenig bis gar keiner Veränderung der beobachteten Erträge durchgeführt werden. Einige der Anwendungen dieser Moleküle und ihre Derivate sind Pestizide, Malaria- und Chemotherapeutika, unter vielen anderen.

In diesem Vorverfahren wurden 3-Aminocrotononitril und 4-Fluorphenylhydrazinhydrochlorid zur Produktion von 1-(4-Fluorphenyl)-3-methyl-1 H-Pyrazol-5-amin (Abbildung 1) umgesetzt. Die Mischung des Ausgangsmaterials in der Mikrowellenflasche in Abbildung 2a zeigt die heterogene Suspension, die durch die Kombination der Ausgangsstoffe im 1 M HCl Lösungsmittel entsteht. Es wird empfohlen, die Lösung für ein paar Sekunden über eine Rührplatt...

1-Aryl-1H-Pyrazol-5-Amine werden aus Arylhydrazinen in Kombination mit 3-Aminocrotononitril oder einem Cyanoketon in einer 1 M HCl-Lösung mit Einem Mikrowellenreaktor hergestellt. Die meisten Reaktionen erfolgen in 10-15 Minuten und reines Produkt kann durch Vakuumfiltration mit typischen isolierten Erträgen von 70-90% erhalten werden.

Mikrowellengestützte Zubereitung von 1-Aryl-1 H-Pyrazol-5-Aminen

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...

Dieses Verfahren beschreibt ein Verfahren zur Isolierung von 1-Aryl-1H-Pyrazol-5-Aminen mit Arylhydrazinen mit entweder 3-Aminocrotononitril oder Alpha-Cyanoketonen unter Mikrowellenstrahlung. Der Hauptvorteil dieses Verfahrens Ist die schnelle Reaktionszeit, da die meisten Reaktionen innerhalb weniger Minuten abgeschlossen sind. Unser Verfahren toleriert auch eine Breite von funktionellen Gruppen, wie Halide, Nitrile, Phenole, Sulfone und Heterocyzyklen.Damit die Reaktion erfolgreich ist, ist es entscheidend, dass die Reaktion richtig gespeichert ist und dass die Mikrowelle vor dem Erhitzen vollständig abgedichtet wird. Um zu beginnen, erhalten Sie eine Mikrowelle für Reaktionsvolumen von zwei bis fünf Milliliter, die über Nacht im Glasofen getrocknet wurde und fügen Sie eine entsprechende Rührstange. In einer Dunstabzugshaube zwei Millimole mit Vierfluorphenylhydrazinhydrochlorid und zwei Millimole 3-Aminocrotononitril in die Mikrowelle geben.Dann fügen Sie fünf Milliliter einer Molsalzsäure hinzu, um die Konzentration der beginnenden Reagenzien 0,4 Mol zu machen. Legen Sie den Abscheulichen auf eine Rührplatte, um die heterogene Suspension zu rühren. Wenn die Reaktanten eine schlechte Löslichkeit haben und das Reaktionsgemisch nicht richtig gerührt werden kann, übertragen Sie die Lösung auf einen größeren Übelund fügen Sie eine molare Salzsäure hinzu.Vermeiden Sie es, das empfohlene Lösungsmittelvolumen gemäß der Bedienungsanleitung des Mikrowellenreaktors zu überschreiten. Verwenden Sie nun ein geeignetes Crimpwerkzeug, um die Mikrowelle mit der Mikrowellenkappe zu versiegeln. Übertragen Sie den Abstoß von der Dunsthaube in den Mikrowellenreaktor und stellen Sie die Reaktionszeit des Mikrowellenprogramms auf 10 Minuten, temperaturbei 150 Grad Celsius und Absorption auf sehr hoch ein.Achten Sie während der Heizphase auf den Reaktordruck. Ein plötzlicher Druckabfall kann auf ein Leck oder einen Gefäßausfall hinweisen. Sobald die Reaktion auf weniger als 40 Grad Celsius abgekühlt ist, übertragen Sie den Abscheu aus dem Mikrowellenreaktor auf eine Dunsthaube.Entfernen Sie mit einem geeigneten Decapper-Werkzeug die Kappe. Im Rauchbood die Mikrowelle auf einem Stützständer über einer Rührplatte einklemmen. Fügen Sie zwei Milliliter 10% Natriumhydroxid unter Rühren hinzu, um eine sofortige Ausfällung des Produkts zu verursachen.Legen Sie einen Tropfen der Lösung in Indikatorpapier, um anzuzeigen, dass der pH-Wert größer als 10 ist. Legen Sie dann den Abscheulichen für fünf bis zehn Minuten in einen Beschallungsmittel, um das Mischen nach Bedarf zu unterstützen. Richten Sie ein Vakuumfiltrationsgerät ein und gießen Sie die Lösung in den Trichter.Scrape die abscheuliche mit einem Spachtel, um das Produkt von den Gefäßwänden zu vertreiben. Verwenden Sie dann entionisiertes Wasser, um alle verbleibenden Produkte aus der Mikrowelle zu spülen und das isolierte festes Produkt zu waschen. In einigen Fällen ölt das Produkt aus der alkalischen Lösung.Erhalten Sie das Produkt mit einer flüssigen Flüssigkeitsextraktion mit Dichlormethan oder Ethylacetat. Danach das Rohprodukt in einen Trockenbau übernachten. Erhalten Sie ein Proton-NMR-Spektrum in Deuterochlorform, um produktidentitäts- und reinheitzusdienlichkeit zu bestätigen.In dieser Demonstration wurden 3-Aminocrotononitril und 4-Fluorphenylhydrazinhydrochlorid auf die Produktion von 1, 4-Flurophenyl-3-methyl-1H-Pyrazol-5-amin reagiert. Die NMR bestätigt die Synthese des Ziels 5-Aminopyrazol mit dem charakteristischen Singlet-Peak im Bereich der chemischen Verschiebung zwischen 5,4 und 6,0 ppm, was dem aromatischen Proton an der vier Position des Pyrazols entspricht. Durch die Variation der Skala der Reaktion, Benutzer können schnell Milligramm zu Gramm des Produkts produzieren.Zusätzliche Funktionen können auch durch Variation der Reaktanten hinzugefügt werden. Der Hauptvorteil unserer Methode ist, dass sie die schnelle Synthese von 1-Aryl-1H-Pyrazol-5-Aminen ermöglicht. Dies sind nützliche Gerüste, die in eine Reihe von bioaktiven Molekülen integriert wurden.Denken Sie daran, standardbetriebliche Verfahren zu befolgen, während Sie mit ätzenden Lösungen arbeiten. Beachten Sie die Sicherheitsrichtlinien bei der Verwendung des Mikrowellenreaktors.

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Ein Protokoll zur einfachen Herstellung von 4-substituierten Chinazolinderivaten aus 2-Aminobenzophenonen, Thioharnstoff und Dimethylsulfoxid wird vorgestellt.

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Eine 2-Azido-1-Nitrat-Ester kann in den entsprechenden 2-Azido-1-Trichloracetimidat in einem ein-Topf-Verfahren konvertiert werden. Das Manuskript soll Dienstprogramm des Reaktors Mikrowelle im Kohlenhydrat Synthese zu demonstrieren.

Ein-Topf Mikrowellen-gestützte Umwandlung des Anomeric Nitrat-Ester und Trichloroacetimidates

Repräsentative experimentelle Verfahren für die Synthese von N-(2-alkoxyvinyl) Sulfonamide und die anschließende Umwandlung zu Phthalan und Phenethylamine Derivate werden im Detail vorgestellt.

Vorbereitung der N-(2-alkoxyvinyl) Sulfonamide von N- Tosyl-1,2,3-Triazole und die anschließende Umwandlung ersetzt Phthalans und Phenethylamine

Bicyclischen Aziridinium Ionen wie 1-Azoniabicyclo [4.1.0] Heptan Tosylate entstanden aus 2-[4-Tolenesulfonyloxybutyl] Aziridine, die für die Vorbereitung der substituierte Piperidines und Azepanes über Regio und stereospezifischen genutzt wurde Ring-Erweiterung mit verschiedenen nukleophile. Dieses hocheffiziente Protokoll erlaubt uns diverse Azaheterocycles mit natürlichen Produkten wie Fagomine, Febrifugine Analog- und Balanol vorzubereiten.

Vorbereitung der stabile bicyclische Aziridinium Ionen und ihre Ring-Öffnung für die Synthese von Azaheterocycles

Enantiomerically angereicherten Bispiro [γ-Butyrolacton-Pyrrolidin-4, 4'-Pyrazolone] Skelette sind asymmetrisch durch eine einfache Organocatalytic 1,3-dipolare Cycloaddition Reaktion synthetisiert.

Energieeffizientes bauen Drogen wie Bispirocyclic Gerüste über Organocatalytic Cycloadditions von α-Imino γ-Lactone und Alkylidene Pyrazolones

Heteroaryl-Verbindungen sind wichtige Moleküle, die in der organischen Synthese, medizinischen und biologischen Chemie verwendet werden. Eine mikrowellengestützte Heteroarylation mit Palladiumkatalyse bietet eine schnelle und effiziente Methode, heteroaryl Moieties direkt an Ketonsubstraten anzubringen.

Eine Mikrowellen-unterstützte direkte Heteroarylation von Ketonen mit Übergangsmetallkatalyse

Die Claisen-Schmidt Kondensationsreaktion ist eine wichtige Methode zur Erzeugung von methin-überbrückten konjugierten bizyklischen aromatischen Verbindungen. Durch die Verwendung einer basisvermittelten Variante der Aldolreaktion kann eine Reihe fluoreszierender und/oder biologisch relevanter Moleküle durch einen allgemein kostengünstigen und operativ einfachen synthetischen Ansatz erreicht werden.

Synthese von pH-abhängigem Pyrazol, Imidazol und Isoindolon Dipyrrinon Fluorophoren mit einem Claisen-Schmidt-Kondensationsansatz

In dieser Studie stellen wir sowohl Enantiomere von Aziridin-2-carboxylat her, die bei der asymmetrischen Synthese von Alkaloiden, einschließlich Biemamid B und D, als auch (-)-Epiallo-Isomuscarin verwendet werden.

Herstellung von enantiopuren nicht-aktivierten Aziridinen und Synthese von Biemamid B, D und Epiallo-Isomuscarin

Benachbarte Bisaziridine, die nicht aktivierte und aktivierte Aziridine enthielten, wurden durch asymmetrische organokatalytische Aziridinationen synthetisiert und dann chemoselektiven Ringöffnungsreaktionen unter sauren oder basischen Bedingungen unterzogen. Der nicht aktivierte Aziridinring öffnet sich unter sauren Bedingungen mit weniger reaktiven Nukleophilen, während der aktivierte Aziridinring unter basischen Bedingungen mit reaktiveren Nukleophilen öffnet.

Herstellung zusammenhängender Bisaziridine für regioselektive Ringöffnungsreaktionen

Erfahren Sie die mikrowellengestützte Synthese von 1-Aryl-1H-Pyrazol-5-Aminen mit Arylhydrazinen und 3-Aminocrotonitril. Diese effiziente Methode liefert Ausbeuten von 70-90% in nur 10-15 Minuten.

Mikrowellengestützte Zubereitung von 1-Aryl-1 H-Pyrazol-5-Aminen

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