Name: Effiziente Synthese von polyfunktionalisierten Benzolen im Wasser durch Persulfat geförderte Benzannulation von ungesättigten Verbindungen und Alkyne (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 34 s
Description: Erfahren Sie eine metallfreie Benzannulationsmethode mit Persulfat zur Synthese polyfunktionalisierter Benzole aus ungesättigten Verbindungen und Alkinen in Wasser. Diese nachhaltige Technik ermöglicht eine einfache Produktisolierung.

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Wir danken Fundaéo de Amparo é Pesquisa do Estado de Sao Paulo (FAPESP, Sao Paulo, Brasilien) für die finanzielle Unterstützung (Grant FAPESP 2017/18400-6). Diese Studie wurde zum Teil durch den Coordenao de Aperfeiéoamento de Pessoal de Nével Superior – Brasil (CAPES) – Finanzkodex 001 finanziert.

VORSICHT: Konsultieren Sie material safety data Sheets (MSDS) vor der Verwendung der Chemikalien in diesem Verfahren. Verwenden Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung (PSA), einschließlich Schutzbrillen, Laborlack und Nitrilhandschuhe, da mehrere Reagenzien und Lösungsmittel giftig, ätzend oder entzündlich sind. Führen Sie alle Reaktionen in einer Dunstabzugshaube aus. Flüssigkeiten, die in diesem Protokoll verwendet werden, werden Micropipette übertragen.
1. Benzanulationsreaktion unter Verwendung von Alkynen und ungesättigten Verbindungen
<ol><li>2,0 ml destilliertes Wasser in ein 15 ml-Teströhrchen (1 cm Durchmesser) mit Rührstab geben. Sequenziell Phenylacetylen (220 l, 2,00 mmol, 2,0 Äquiv.), 2-Cyclohexen-1-eins (96,8 ,L, 1,00 mmol, 1,0 Äquiv.) und Ammoniumpersulfat (1,5 ml einer frisch zubereiteten wässrigen Lösung 1,3 M, 2,00 mmol, 2 Äquiv.) hinzufügen.</li>
	<li>Kappen Sie das Rohr mit einem Gummiseptum und setzen Sie eine Nadel hinein, um eventuelle Druckbildung während der Erwärmung zu vermeiden.</li>
	<li>Das Rohr in einen Aluminium-Heizblock auf eine Kochplatte legen und bei 85 °C unter kräftigem Rühren (1150 U/min) 8 h erhitzen.</li>
	<li>Um den Verlauf der Reaktion zu verfolgen, nehmen Sie ein 50-L-Aliquot des Reaktionsmediums und übertragen Sie es in eine 1,5 ml-konische Durchstechflasche. Fügen Sie der Durchstechflasche 50 l Ethylacetat hinzu und schütteln Sie sie. Sammeln Sie die organische Deckschicht mit einem Kapillarrohr und analysieren Sie sie per TLC. ANMERKUNG: Der Reaktionsfortschritt wird durch TLC überprüft, das das Verschwinden des ungesättigten Zusammengesetzten Flecks mit dem Aussehen des Produkts unter dem UV-Licht (254 nm) vergleicht. Die TLC-Analyse wird mit kieselsäurebeschichteten Glasplatten durchgeführt und mit 92:8 Hexanen/Ethylacetat entwickelt. Rf Werte: Phenylacetylen = 0,68; 2-Cyclohexen-1-ein = 0,23; Produkt 3e = 0,26. VORSICHT: Phenylacetylen und 2-Cyclohexen-1-eins sind entzündliche, akut toxische und leichte Reizstoffe. Ammoniumpersulfat ist ätzend und kann die Schleimhäute reizen.</li>
</ol>2. Extraktionsarbeiten und Reinigung
<ol><li>Das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen und Dem Reagenzglas Ethylacetat (1 ml) hinzufügen. Die Suspension ca. 1 min rühren und dann bei Raumtemperatur 1 min bei 2.336 g zentrifugieren. Entfernen Sie die organische Deckschicht mit einer Pasteur-Pipette und geben Sie sie in einen runden Bodenkolben. Wiederholen Sie diesen Schritt zweimal. HINWEIS: Der Zentrifugationsschritt vermeidet den Einsatz von Trocknungsmitteln und bricht problemlos jede eventuelle Emulsion.</li>
	<li>Konzentrieren Sie die Lösung unter reduziertem Druck mit einem Rotationsverdampfer, um ein Rohöl zu erhalten.</li>
	<li>55 ml einer Mischung aus Hexan/Ethylacetat im Verhältnis 92:8 in einen Becker geben, der 7,5 g SiO2 enthält (Porengröße 60 , 35-70 m Partikelgröße, für Dieblitzchromatographie). Rühren Sie den Kolben, um eine homogene Gülle zu erhalten. Die Gülle in eine Säule (40 mm Innendurchmesser) geben und die Säule verpacken, die das Lösungsmittel eluiert. Falls erforderlich, noch einmal alle Blasen aus der stationären Phase zu entfernen.</li>
	<li>Lösen Sie das Rohöl in einer minimalen Menge an Ethylacetat auf und übertragen Sie diese Lösung dann auf die Säule. Mit dem gleichen 55 ml eines Gemischs 92:8 Hexane/Ethylacetat, elute das Material, sammeln die Säulenabwässer in Reagenzgläsern und folgen durch TLC, um das gewünschte reine Produkt zu erhalten.</li>
	<li>Konzentrieren Sie die Lösung unter reduziertem Druck auf einen Rotationsverdampfer und entfernen Sie die letzten Flüchtigen unter Hochvakuum für mindestens 1 h. Analysieren Sie eine Probe des gereinigten Produkts mit CDCl3. VORSICHT: Ethylacetat und Hexane sind entzündlich. SiO2 Pulver ist ein Atemreiz.</li>
</ol>

<ol><li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22New+Trends+in+Cross-Coupling.+Theory+and+Applications%22">New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications</a>. Colacot, T. J. , Royal Society of Chemistry. Cambridge, UK. (2015).</li>
<li>Hassan, J., Sévignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359(2002).</li>
<li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li>
<li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li>
<li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li>
<li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li>
<li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1%2C3%2C5-Trienes+or+1%2C2%2C4%2C5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li>
<li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li>
<li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li>
<li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li>
<li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Secondary+amine-catalyzed+%5B3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation%5BTitle%5D)+AND+%22Synthetic+Communications%22%5BJournal%5D)">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Scalable+Green+Chemistry.+Case+Studies+from+the+Pharmaceutical+Industry%22">Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry</a>. Koening, S. G. , CRC Press. Florida, USA. (2013).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Modern+Oxidation+Methods%22">Modern Oxidation Methods</a>. Backvall, J. E. , Wiley-VCH. Weinhein, DE. (2004).</li>
<li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((%22On+Water%22%3A+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li>
<li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+%CE%B1%2C%CE%B2-Unsaturated+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and α,β-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , https://doi.org/10.1039/c9gc02193k (2019).</li>
<li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li>
<li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability%3A+Past%2C+Present%2C+and+Future%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Sustainable+Chemistry+%26+Engineering%22%5BJournal%5D)">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 6, 32-48 (2018).</li>
</ol>

Die Autoren haben nichts zu verraten.

Die hier beschriebene Methode wurde als sehr einfaches und mildes Versuchswerk für die Synthese von polyfunktionalisierten Benzolen in Wasser15konzipiert. Unter unseren Bedingungen konnten wir durch den Einsatz von Ammoniumpersulfat hervorragende Erträge für die Produkte beobachten. Es sollte eine frisch zubereitete persulfatöse Lösung verwendet werden; Feste ammoniumpersulfat können jedoch auch ohne Ertragseinbußen eingesetzt werden. Die Aufmerksamkeit auf die Temperatur des Reaktionsmediums ist ...

Funktionalisierte Benzole sind wohl die am häufigsten verwendeten Vorläufer stoffe in der synthetischen organischen Chemie1,2. Sie sind im Mainstream von Pharmazeutika, Naturprodukten und funktionellen organischen Materialien. Es wurden leistungsfähige Ansätze für den Bau von polysubstituierten Benzolderivaten berichtet, und unter ihnen sind etablierte Methoden wie aromatische nucleophile oder elektrophile Substitution3, Kreuzkopplungsreaktionen4 und gerichtete Metallierung5 weit verbreitete Ansätze. Dennoch kann die weit verbreitete Anwendung dieser Strategien durch begrenzten Substratumfang, Überreaktion und Regioselektivität behindert werden.
Tandem-Zyklusreaktionen stellen eine sehr attraktive Alternative zu klassischen Methoden zum schnellen Bau funktionalisierter Benzole in atomökonomischer Weise6,7,8dar. In diesem Rahmen stellen Benzanulationsreaktionen ein geeignetes Protokoll dar, um azyklische Bausteine effektiv in wertvolle Benzolskelette umzuwandeln. Diese Reaktionsklasse ist eine vielseitige Methodik mit einer Vielzahl von chemischen Rohstoffen, Mechanismen und experimentellen Bedingungen9,10,11.
Ziel unserer Studie ist es, ein einfaches und praktisches Protokoll für eine Benzanulationsreaktion zu entwickeln, um noch nie dagewesene funktionalisierte Benzolringe zu erzeugen. Zu diesem Zweck haben wir uns auf den Weg gemacht, um eine metallfreie, persulfatvermittelte Benzannulation in Wasser zu erforschen, die billige chemische Rohstoffe verwendet .
Es lassen sich mehrere Vorteile gegenüber den in der Literatur berichteten Methoden aufarbeiten. Metallfreie Transformationen haben alle notwendigen Eigenschaften, um die Anforderungen an eine nachhaltige Entwicklung zu erfüllen. Um nur wenige zu nennen: Es besteht keine Notwendigkeit für eine kostspielige und herausfordernde Entfernung von Metallspuren aus den gewünschten Produkten; die Reaktionen sind weniger empfindlich auf Sauerstoff und Feuchtigkeit, was seine Manipulation erleichtert und der gesamte Prozess ist normalerweise weniger teuer12. Persulfatsalze sind stabil, leicht zu handhaben und erzeugen nur Sulfat als Nebenprodukt, wodurch die Initiative für grüne Chemie zur Minimierung der Abfallverschmutzung13mit Schwung gefördert wird. Wasser gilt als geeignetes grünes Lösungsmittel für organische Reaktionen: Es ist ungiftig, nicht brennbar, hat einen sehr niedrigen Geruch und ist kostengünstig erhältlich. Auch wasserunlösliche organische Verbindungen können mit "auf Wasser"14 wässrige Suspensionen eingesetzt werden und diese einfachen synthetischen Protokolle haben im Laufe der Jahre immer mehr Aufmerksamkeit gewonnen.
Unsere optimierten Reaktionsbedingungen und das einfache Arbeits-/Reinigungsverfahren bieten Zugang zu mehreren funktionalisierten Benzolringen, die eine Fülle von Möglichkeiten zur weiteren Funktionalisierung bieten.

<table><tbody><tr><td>Ammoniumpersulfat</td><td>Vetec</td><td>276</td><td></td></tr><tr><td>Chloroform-D, (D, 99,8%)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>570699-50G</td><td></td></tr><tr><td>2-Cyclohexen-1-on >95%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>C102814-25ML</td><td></td></tr><tr><td>Ethylacetat, 99,9%</td><td>Synth</td><td>01A1010.01.BJ</td><td>ACS</td></tr><tr><td>Hexane, 98,5%</td><td>Synth</td><td>01H1007.01.BJ</td><td>ACS</td></tr><tr><td>Phenylacetylen 98%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>117706-25ML</td><td></td></tr><tr><td>Kieselgel (SiO2)</td><td>Fluka</td><td>60738-5KG</td><td>Porengröße 60 & Aring;, 35-70 &mu; m Partikelgröße</td></tr><tr><td>Dünnschicht-Chromatographieplatten</td><td>Macherey-Nagel</td><td>818333</td><td>0,20 mm Kieselgel 60 mit Fluoreszenzindikator UV254</td></tr></tbody></table>

effiziente synthese von polyfunktionalisierten benzolen im wasser durch persulfat geförderte benzannulation von ungesättigten verbindungen und alkyne

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

Benzannulationsreaktionen stellen ein wirksames Protokoll zur Umwandlung azyklischer Bausteine in strukturabwechslungsreiche Benzolskelette dar. Trotz klassischer und neuerer Ansätze in Richtung funktionalisierter Benzole bleibt in Wasser metallfreie Methoden eine Herausforderung und stellt eine Chance dar, den Werkzeugsatz zur Synthese von polysubstituierten Benzolverbindungen noch weiter zu erweitern. Dieses Protokoll beschreibt einen operativ einfachen Versuchsaufbau, um die Benzannulation von ungesättigten Verbindungen und Alkynen zu untersuchen, um sich beispiellose funktionalisierte Benzolringe in hohen Erträgen zu leisten. Ammoniumpersulfat ist das Reagenz der Wahl und bringt bemerkenswerte Vorteile wie Stabilität und einfache Handhabung. Darüber hinaus vermitteln die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel und das Fehlen von Metallen der Methode mehr Nachhaltigkeit. Ein modifiziertes Aufarbeitungsverfahren, das den Einsatz von Trocknungsmitteln vermeidet, erhöht auch den Komfort des Protokolls. Die Reinigung der Produkte erfolgt nur mit einem Stöpsel aus Kieselsäure. Der Substratbereich ist derzeit auf terminale Alkyne und ungesättigte aliphatische Verbindungen beschränkt.

Polysubstituiertes Benzol (3b, Abbildung 1) wurde mit unserem Protokoll als farbloses Öl (0,2741 g, 0,920 mmol, 92% Ausbeute) isoliert. Die Struktur und Reinheit kann in den 1H und 13C NMR-Spektren in Abbildung 2 und Abbildung 3bewertet werden. Als diagnostische Signale für die Bildung des Produktes wurden Peaks für die aromatischen Protonen am zentralen Benzolring (8,37 und 7,72 ppm) verwendet...

Es wird eine persulfatgeförderte metallfreie Benzannulation von ungesättigten Verbindungen und Alkyne in Wasser zur Synthese von noch nie dagewesenen polyfunktionalisierten Benzolen berichtet.

Effiziente Synthese von polyfunktionalisierten Benzolen im Wasser durch Persulfat geförderte Benzannulation von ungesättigten Verbindungen und Alkyne

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

Dies ist ein sehr einfaches Versuchswerk im Einklang mit den Anforderungen der organischen Chemie, um eine Reihe von lebensfähigen polyfunktionalisierten Benzolen zu erhalten. Der Hauptvorteil dieser Technik ist die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel, das eine einfache Isolierung des Rohgemischs ermöglicht und zur nachhaltigen Praxis der organischen Chemie beiträgt. Demonstriert wird das Verfahren von Dr.Gabriela Souza, einer assoziierten Forscherin aus meinem Labor.Zunächst zwei Milliliter destilliertes Wasser in ein 15-Milliliter-Reagenzglas mit Rührstab geben. Sequenziell 220 Mikroliter Phenolacetylen, 96,8 Mikroliter 2-Cyclohexen-1-eins und 1,5 Milliliter frisch zubereitetes 1,3 Molar-Ammoniumpersulfat hinzufügen. Kappen Sie das Rohr mit einem Gummiseptum und setzen Sie eine Nadel hinein, um eventuelle Druckbildung während der Erwärmung zu vermeiden.Legen Sie das Rohr in einen Aluminium-Heizblock auf eine Kochplatte und erhitzen Sie es acht Stunden lang bei 85 Grad Celsius unter kräftigem Rühren bei 1, 150 U/min. Um den Fortschritt der Reaktion zu ermöglichen, nehmen Sie ein 50 Mikroliter Aliquot des Reaktionsmediums und übertragen Sie es in eine 1,5 Milliliter konische Du

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Hier präsentieren wir ein Protokoll einer komplexen organischen Verbindung zu synthetisieren, die aus drei nichtplanaren polyaromatischen Einheiten zusammengebaut leicht mit vernünftigen Ausbeuten.

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Hierin werden ausführliche Protokolle für die oxidative Jodierung von terminal Alkinen mit hypervalentem-Iod-Reagenzien vorgestellt, welche Chemoselectively zu leisten, 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes und 1,1,2-Triiodoalkenes.

Chemische Herstellung von 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes und 1,1,2-Triiodoalkenes basierend auf den oxidativen Jodierung von Terminal Alkinen

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Synthese von Terpolymeren bei Mildtemperaturen mit dynamischen Schwefelbonds in Poly (S-Divinylbenzene)

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Leichte und effiziente Herstellung von Tri-Komponente Fluorescent Glycopolymere über RAFT-kontrollierte Polymerisation

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