Name: Katalytische Reaktionen an aminstabilisierten und ligandenfreien Platin-Nanopartikeln, die auf Titania während der Hydrierung von Alkenen und Aldehyden unterstützt werden (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2022-06-24T14:30:00.000+00:00
Duration: 12 min 8 s
Description: Erfahren Sie die kolloidale Synthese von Platin-Nanopartikeln für heterogene Katalyse mit kontrollierter Größe und Form. Diese Methode ermöglicht die Untersuchung von Ligandeneinflüssen auf die katalytische Aktivität bei der Cyclohexen-Hydrierung.

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Dank geht an Edith Kieselhorst und Erhard Rhiel für die Unterstützung am TEM und an Carsten Dosche für die Unterstützung am XPS. Vielen Dank an Stefan Petrasz für die Unterstützung beim Gaschromatographen. Die Förderung des XPS-Geräts durch die DFG (INST: 184/144-1FUGG) und die Förderung durch das DFG-GRK 2226 wird anerkannt.

Die Autoren haben nichts offenzulegen.

Mit DDA verschlossene Pt-Nanopartikel wurden erfolgreich in zwei verschiedenen Größen und Formen synthetisiert12,14. Die kleinen Pt-Nanopartikel (1,6 nm) zeigen eine quasi-sphärische Form, während die größeren Partikel (2,4 nm) eher asymmetrisch sind und teilweise tripodale oder ellipsoide Strukturen aufweisen. Die Möglichkeiten, größere quasi-sphärische Platinnanopartikel zu gewinnen, sind begrenzt, da eine Bildung länglicher Strukturen durch weitere Vergrößerung der Partikel durch Samenwachstum14 erfolgt. Die Größe und Form der Partikel kann auch durch den Liganden, die Reaktionszeit und die Temperatur beeinflusst werden. Neben DDA können auch andere Liganden in der Synthese eingesetzt werden, allerdings beeinflusst das Verschließmittel das Wachstum und damit die Größe und Form der Nanopartikel, wie bereits für die Synthese von Goldnanopartikelngezeigt wurde 39. Nach Zugabe der Reduktionslösung zur Metallsalzlösung wird die Lösung 60 min (90 min für die Synthese größerer Partikel) gerührt, um sicherzustellen, dass der Wachstumsprozess der Pt-Nanopartikel abgeschlossen ist. Der Transport von Monomeren zur Partikeloberfläche kann ein limitierender Faktor sein. Weiterhin kann die Temperatur den kritischen Radius beeinflussen, der die minimal erforderliche Partikelgröße beschreibt, bei der Samen in Lösung stabil sind. Durch Erhöhung der Temperatur nimmt der kritische Radius ab, was zu einer schnelleren Bildung von Samen und folglich zu einer schnelleren Abnahme der Monomerkonzentration führt55. Nach der Synthese können in XPS noch Ammonium- und Bromidverunreinigungen beobachtet werden, die durch einen Ligandenaustausch mit DDA eliminiert werden können. Darüber hinaus wurden alle synthetisierten Nanopartikel auf P25-Pulvern abgeschieden, ohne dass Form, Größe oder Verlust des Liganden verändert wurden. Zum Vergleich wurde mit der Imprägnierungsmethode ein ligandenfreier Pt-Katalysator erzeugt, der eine Pt-Nanopartikelgröße von 2,1 nm und eine quasi-sphärische Form aufweist. XPS zeigt weiter, dass nicht nur metallische Pt-Spezies auf der Oberfläche vorhanden waren, sondern auch oxidierte Spezies. Dies deutet darauf hin, dass in Abwesenheit von Aminliganden die Platinnanopartikel mit dem Träger interagieren, was zu einer teilweisen Verkapselung des Metalls in den Träger10 führen kann. Infolgedessen verlieren die Teilchen teilweise ihre Fähigkeit, Wasserstoff56 zu spalten. Eine solche Verkapselung wird jedoch durch eine hohe Temperaturreduktion des Metallsalzvorläufers begünstigt. Die hier für die Reduktion verwendete Temperatur (180 °C) liegt weit unter den in der Literatur für die Verkapselung genannten Temperaturen (600 °C)57. Eine andere, wahrscheinlichere Erklärung wäre eine unvollständige Reduzierung der verwendeten Pt-Quelle. Beide Erklärungen führen jedoch zu einer teilweisen Deaktivierung des Katalysators.
In der Literatur werden Liganden wie Amine oder Ammoniak im klassischen Verständnis der heterogenen Katalyse oft als Katalysatorgift angesehen15,16. Die Untersuchungen zur Flüssigphasenhydrierung von Cyclohexen zeigen jedoch, dass Pt/DDA/P25 immer noch katalytisch aktiv ist und im Vergleich zum aminfreien Katalysator einen noch höheren Umsatz zeigte. Es ist bekannt, dass Amine an Pt(111)11,58 systematisch Terrassenadsorptionsstellen blockieren. Ergebnisse in der Literatur haben bereits gezeigt, dass dieser vielversprechende Wirkstoffselektionseffekt von Liganden genutzt werden kann, um die Selektivität für die Hydrierung von Acetylen in ethylenreichen Strömen durch Verdünnung der Adsorptionsstellen59 zu verbessern. Dieser Effekt der aktiven Standortselektion wurde auch für Thiole beobachtet, die an Pd(111)22,23 binden. Für die Hydrierung von Cyclohexen sind diese Stellen dabei bereits durch Amine blockiert, jedoch stehen noch hochaktive, unterkoordinierte Reaktionszentren zur Verfügung. Neben dem Standortauswahleffekt des Liganden sollte auch auf andere Eigenschaften des Liganden geachtet werden. Bei der Auswahl des Liganden sollte darauf geachtet werden, dass der Ligand die Partikel während der Synthese stabilisiert und vor Agglomeration schützt. Weiterhin sollte der Ligand eine starke Adsorption an der Metalloberfläche und eine ausreichend hohe thermische Stabilität aufweisen, damit der Ligand unter Reaktionsbedingungen nicht desorbiert oder zersetzt wird. Die Ergebnisse zeigen, dass DDA im Allgemeinen für diesen katalytischen Ansatz geeignet zu sein scheint. In der Modellreaktion konnte kein Größeneffekt beobachtet werden. Interessanterweise zeigte der Katalysator, der Pt-Nanopartikel enthielt, die keinen Ligandenaustausch durchliefen, eine geringere Umwandlung (50%) als Pt-Partikel, die nach dem Ligandenaustausch auf P25 abgeschieden wurden (72%). Daher muss unter diesen Bedingungen möglicherweise eine Blockierung aktiver Zentren durch ionische Verbindungen in Betracht gezogen werden. Die Durchführung eines Ligandenaustauschs ist entscheidend, um die Aktivität der Platinnanopartikel zu erhöhen, indem co-adsorbierte ionische Verbindungen wie Bromid und Ammonium entfernt werden, wie XPS vor und nach dem Ligandenaustausch zeigt.
Darüber hinaus bleibt der Einfluss der zusätzlichen Aminoberflächenspezies auf die katalytische Aktivität von Platin-Nanopartikeln unklar, da diese Spezies möglicherweise als zusätzliche, lokalisierte Wasserstoffquelle dienen kann. XP-Spektren und FT-IR-Spektren scheinen auf eine Wasserstoffabstraktion der Amingruppe durch Platin hinzuweisen, die zu einer zusätzlichen Aminoberflächenspezies führt. Dies bietet die Möglichkeit, Wasserstoff zusätzlich zum gelösten Wasserstoff in Toluol zu servieren, was die katalytische Aktivität beeinflussen kann. Ein Wasserstoffspendereffekt von Toluol kann hier ausgeschlossen werden, da bekannt ist, dass Toluol unter niedrigem Wasserstoffdruck und Temperatur60 dehydriert. Der Einfluss der Wasserstoffabstraktion auf die katalytische Aktivität muss jedoch noch weiter untersucht werden. Die Hydrierung von Acetophenon an L-Prolin-modifizierten Platin-Nanopartikeln hat bereits gezeigt, dass die Amingruppe die Hydrierung durch einen Wasserstofftransfer vom Amin zum Reaktanten15 beschleunigen kann. Daher sollte ein möglicher Einfluss des Amins und der Oberflächenspezies auf die Hydrierung in Betracht gezogen werden.
Trotz des erfolgreichen Einsatzes von Pt/DDA-Nanopartikeln zur Hydrierung einfacher Alkene konnte kein Umsatz für den anspruchsvolleren Reaktanten 5-MF beobachtet werden. Daher können im Folgenden verschiedene Möglichkeiten dafür diskutiert werden: Eine Erklärung wäre, dass aufgrund der niedrigen Reaktionstemperatur und des niedrigen Wasserstoffdrucks keine Reaktion stattfindet. Die Reaktionstemperatur wurde auf 160 °C begrenzt. Wie die thermogravimetrische Analyse zeigte, finden bei diesen Temperaturen Ligandendesorption und Zersetzung von Pt/DDA-Nanopartikeln vergleichbarer Größe statt13. Aufgrund des verwendeten Reaktors konnten keine höheren Drücke als 1 atm Wasserstoff verwendet werden. Der niedrigere Wasserstoffdruck im Gegensatz zu Literaturexperimenten könnte der Grund dafür sein, dass die Hydrierung von Carbonylverbindungen wie 5-MF nicht durchführbar war. Mehrere Studien haben weiter gezeigt, dass starke Metallunterstützungswechselwirkungen (SMSI) entscheidend für die Selektivität der Gasphasenhydrierung von Furfural61,62,63 sind. Der SMSI führt zur Bildung von O-Leerstellen, was die Adsorption von Furfural über die Carbonylgruppe auf der Titandioxidoberfläche ermöglicht. Es bildet sich ein Furfuryl-Oxy-Zwischenprodukt, das hydriert werden kann. Dieser Hypothese steht jedoch entgegen, dass im Gegensatz zu den Gasphasenexperimenten keine Hinweise auf einen Einfluss von SMSI auf die Flüssigphasenhydrierung von Furfural in Methanol gefunden werden konnten. Platinpartikel auf verschiedenen Oxiden (MgO,CeO2 undAl2O3) hatten vergleichbare katalytische Eigenschaftengezeigt 64. Dies deutet darauf hin, dass die Hydrierung unter verschiedenen Mechanismen in der Flüssig- und Gasphase stattfinden könnte, was weiter untersucht werden muss. Der SMSI-Effekt der Pt-Partikel und der Träger wurden nur für den ligandenfreien Katalysator beobachtet, der unter den verwendeten Reaktionsbedingungen ebenfalls keine Umwandlung von 5-MF zeigt. Daher erscheint eine Auswirkung des SMSI-Effekts unwahrscheinlich. Da eine Vergiftung des Katalysators durch 5-MF oder ein Oberflächenzwischenprodukt unter den angewandten Reaktionsbedingungen wahrscheinlicher erscheint, wurden die Katalysatoren vor und nach dem Ligandenaustausch mit 5-MF unter Reaktionsbedingungen mittels XPS und FT-IR weiter analysiert. Diese Messungen bestätigten die Hypothese einer Katalysatorvergiftung durch 5-MF, da beide Methoden eine Abnahme der Peaks zeigen, die dem Amin auf der Pt-Oberfläche entsprechen. Die FT-IR-Spektroskopie deutet weiter darauf hin, dass 5-MF als Katalysatorgift wirkt, da Banden im Wellenzahlbereich unter 1.200 cm-1 auftreten, die mit den 5-MF zugewiesenen Banden übereinstimmen. Eine nahezu flache Adsorptionsgeometrie wird unter Berücksichtigung der Regeln für die Oberflächenauswahl vorgeschlagen. Eine schematische Zeichnung für die vorgeschlagene Oberflächenumstrukturierung ist in Abbildung 8 dargestellt.
<img alt="Figure 8" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/63936/63936fig08.jpg"> Abbildung 8: Schematische Darstellung struktureller Veränderungen durch Zugabe von 5-MF zur Hydrierung von Cyclohexen an der Oberfläche aminstabilisierter Platinnanopartikel. Ergebnisse von FT-IR und XPS zeigen einen teilweisen Austausch von DDA durch 5-MF an der Platinoberfläche und Blockierung aktiver Zentren für die Hydrierung von Cyclohexen. Die Ergebnisse der FT-IR-Daten deuten auf eine Adsorption des Rings von 5-MF nahezu parallel zur Oberfläche hin. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/63936/63936fig08large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung zu sehen.</a>
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass aminbedeckte Pt-Nanopartikel auf P25 vielversprechende Kandidaten für neue Hydrierkatalysatoren sind, da die Pt-Nanopartikel in der Modellreaktion eine höhere Umsetzung aufweisen als der ligandenfreie Katalysator. Es wurde jedoch keine Umwandlung von 5-MF an beiden Katalysatoren beobachtet. Dies resultiert aus einer Vergiftung des Pt durch den Reaktanten und nicht durch den Liganden, wie in der Literatur oft unter den untersuchten Reaktionsbedingungen angenommen. Für zukünftige Anwendungen ist ein weiteres Verständnis des Einflusses von Liganden auf das Adsorptionsverhalten von Reaktanten und deren Wechselwirkung mit Metallnanopartikeln erforderlich. Eine kolloidale Synthese ist neben Imprägnier- und Kalzinierungsverfahren ein vielversprechender Ansatz zur Herstellung heterogener Katalysatoren, da diese die Synthese von Nanopartikeln in definierter Größe und Form ermöglicht. Da der kolloidale Syntheseansatz die Verwendung verschiedener Liganden, beispielsweise Amine, Amide, Thiole oder Alkohole, erlaubt, sollten Pt-Nanopartikel mit anderen Liganden untersucht und verglichen werden. Dies bietet die Möglichkeit, Liganden, die eine spezifische Liganden-Reaktanten-Wechselwirkung zeigen, wie π-π-Wechselwirkungen, zur Steuerung der Adsorptionsgeometrie und damit auch der Selektivität der Reaktion einzusetzen. Dieser Ansatz könnte für die selektive Hydrierung von α,β-ungesättigten Ketonen und Aldehyden verwendet werden, wie bereits für die Hydrierung von Zimtaldehyd21 gezeigt wurde. Darüber hinaus ist die Kontrolle der Stereoselektivität in heterogenen katalysierten Reaktionen immer noch eine anspruchsvolle Aufgabe; Ein geeigneter chiraler Ligand könnte jedoch verwendet werden, um die Chiralität des Produkts wie bei homogenen katalysierten Reaktionen zu kontrollieren. Neben den Ligand-Reaktanten-Wechselwirkungen könnte die stabilisierende Wirkung von Liganden genutzt werden, um Metallnanopartikel vor starker Metallträgerwechselwirkung zu schützen. Die starke Metallträgerwechselwirkung würde die Chemisorption von Wasserstoff durch Verkapselung der Partikel mit einer Oxidschicht verringern. Für ein besseres Verständnis des Einflusses von Liganden können XPS und FT-IR nützliche Informationen über den selektiven Vergiftungseffekt und die Bindungsmodi von Liganden liefern. Darüber hinaus soll CO als Sensormolekül betrachtet werden, um verfügbare Oberflächenstellen des Pt-Nanopartikels zu identifizieren. Zusätzlich können das Adsorptionsverhalten und mögliche Oberflächenreaktionen von Liganden und Reaktanten an Pt-Einkristallen unter Ultrahochvakuumbedingungen untersucht werden, um ein grundlegendes Verständnis der Oberflächenprozesse zu erhalten. Insgesamt können Liganden in der heterogenen Katalyse einen neuen katalytischen Ansatz bieten, mit dem neben der Partikelgröße und den Unterstützungseffekten auch die Aktivität und Selektivität einer katalysierten Reaktion gesteuert werden kann. Daher sollte die traditionelle Denkweise für die heterogene Katalyse von Liganden als Katalysatorgift überdacht werden.

Katalysatoren in der Größe weniger Einzelatome bis hin zu größeren Nanopartikeln mit hohen Oberflächen-Volumen-Verhältnissen und definierten Größen sind vielversprechende Materialien für ein breites Spektrum heterogener katalysierter Reaktionen wie Hydrierung, Dehydrierung und photokatalytische Reaktionen1. Platin-Nanopartikel werden aufgrund der hohen Aktivität zur Hydrierung von Olefinen häufig in industriellen Prozessen eingesetzt. Außerdem sind Platin-Nanopartikel vielversprechende Katalysatoren für die selektive Hydrierung von α,β-ungesättigten Ketonen und Aldehyden 1,2,3,4. Hier können mehrere Parameter wie Größe, Form und Unterstützung die katalytischen Eigenschaftenbeeinflussen 1,5,6.
Die Größe beeinflusst die Morphologie von Nanopartikeln, insbesondere im Bereich von 1 bis 5nm7. Insbesondere beeinflusst die Größe die verfügbaren Adsorptionsstellen (zum Beispiel: Kanten, Stufen oder Terrassen) und damit die katalytisch aktive Oberfläche, was die katalytische Aktivität weiter beeinflusst 7,8,9. Darüber hinaus ist der Träger in der Lage, mit dem Metall zu interagieren. Diese Wechselwirkungen variieren und reichen von Ladungstransfer- oder Spillover-Prozessen bis hin zu einer Änderung der Morphologie oder Verkapselung von Nanopartikeln 6,10. Während der Einfluss von Größe, Form und Unterstützung auf die katalytischen Eigenschaften bekannt ist, ist eine mögliche Wirkung von Adsorbaten, die nicht direkt an der Reaktion beteiligt sind, sogenannte Spectatormoleküle oder Oberflächenmodifikatoren, weniger entwickelt 1,5,6,11. Bei einem kolloidalen Ansatz zur Katalysatorherstellung unter Verwendung kolloidaler Metallnanopartikel, die anschließend auf dem Träger abgeschieden werden, stabilisieren Liganden die Nanopartikel und können so möglicherweise die Reaktion beeinflussen.
Der große Vorteil der kolloidalen Synthese besteht darin, dass Nanopartikel einer bestimmten Größe und Form gezielt hergestellt werden können, um die katalytische Leistung über den Syntheseweg12,13,14 zu steuern. Die Funktion des Liganden besteht darin, die Größe, Form und Morphologie der Nanopartikel zu kontrollieren. Amine ähnliche Liganden werden jedoch oft als Katalysatorgift angesehen, da Liganden verfügbare Adsorptionsstellenblockieren 15,16. Um die katalytische Aktivität der Katalysatoren zu erhöhen, werden daher üblicherweise Liganden durch Vorbehandlung entfernt, beispielsweise durch Kalzinierung oder UV-lichtinduzierte Zersetzung17,18.
Dies steht im Gegensatz zur homogenen Katalyse, bei der Liganden essentiell für die Stabilisierung der Übergangsmetallkomplexe und die Abstimmung ihrer Reaktivität sind15,19. Die Wechselwirkung zwischen Ligand und Reaktant ermöglicht es, die Chemoselektivität, Regioselektivität und Stereoselektivität der homogen katalysierten Reaktion zu steuern. Da die Trennung homogener Katalysatoren von den Produkten nicht trivial ist, sind heterogene Katalysatoren häufiger, obwohl diese weniger selektiv sind und sich dann die Frage stellt, ob Liganden auch einen positiven Effekt auf die heterogene Katalyse haben.
Ein vielversprechender Ansatz für Liganden in der heterogenen Katalyse ist die Verwendung selbstorganisierender Monoschichten, die aromatische und aliphatische Thiole enthalten, um die Selektivität für die Hydrierung von α,β-ungesättigten Aldehyden und mehrfach ungesättigten Fettsäuren auf Pt- und Pd-Nanopartikeln zu verbessern. Die Erhöhung der Selektivität basiert auf mehreren Effekten. Spezifische Wechselwirkungen zwischen Reaktant und Modifikator, selektives Blockieren bestimmter unerwünschter aktiver Zentren sowie sterische und elektronische Effekte spielen eine Rolle bei der Selektivitätsverstärkung20,21,22,23. Man unterscheidet zwischen Liganden und Zuschauern. Zuschauer nehmen nicht teil, sondern beeinflussen die Reaktion durch sterische Effekte, während Liganden an Reaktionenbeteiligt sind 24,25. Ein Zuschauer kann während einer katalytischen Reaktion oder durch vorhergehende chemische Prozesse gebildet werden11,26.
Die Auswahl eines geeigneten Liganden und Lösungsmittels für eine erfolgreiche Flüssigphasenhydrierung ist eine anspruchsvolle Aufgabe. Das Lösungsmittel muss sowohl für Wasserstoff als auch für den Reaktanten eine hohe Löslichkeit aufweisen. Weiterhin sollte es keine Folge- oder Nebenreaktionen mit dem Lösungsmittel geben, die die Selektivität der Reaktion verringern können. Ein geeigneter Ligand sollte an ausgewählten Adsorptionsstellen eine starke Adsorption aufweisen, so dass die Desorption des Liganden unter Reaktionsbedingungen verhindert wird, aber noch katalytische Aktivität vorhanden ist. Idealerweise blockiert der Ligand Adsorptionsstellen, die Nebenreaktionen begünstigen oder die Selektivität der Reaktion durch die sterischen Anforderungen des Liganden und durch Wechselwirkungen mit dem Reaktanten15,21 steuern.
Diese Arbeit klärt, ob sterische und elektronische Effekte von Dodecylamin (DDA) die Hydrierung von Cyclohexen und 5-Methylfurfural (5-MF) beeinflussen oder nicht. DDA interagiert nicht direkt mit den Reaktanten, was eine zuschauergesteuerte Hydrierung impliziert. 5-MF, ein ungiftiges Derivat von Furfural, wurde im Vergleich zur Hydrierung von Cyclohexen als komplexerer und kommerziell interessanterer Reaktant verwendet. Die selektive Hydrierung von Furfural, einem Nebenprodukt aus der Produktion von Bioerdöl, und Derivaten von Furfural sind von industriellem Interesse, da diese Verbindungen aus der Biomasse gewonnen werden können und vielversprechende Ausgangskomponenten für die Herstellung mehrerer Feinchemikalien darstellen27,28.
Die selektive Hydrierung ist jedoch eine Herausforderung, da die Hydrierung der Kohlenstoffdoppelbindungen und der Carbonylgruppe miteinander konkurrieren. Thermodynamisch wird die Hydrierung der Kohlenstoffdoppelbindungen gegenüber der Hydrierung der Carbonylgruppe29 begünstigt.

<table><tbody><tr><td>2-Propanol</td><td>Sigma Aldrich</td><td>59300-2.5L</td><td>puriss. p. a., ACS Reagenz, >99,8%</td></tr><tr><td>4-Methyl-2-pentanol</td><td>Carl Roth</td><td>4371.2</td><td>Reinheit: >99%, für die Synthese</td></tr><tr><td>5-Methylfurfural</td><td>Sigma Aldrich&nbsp;</td><td>137316-100G</td><td>ReagentPlus, 99 %</td></tr><tr><td>Aceton</td><td>Sigma Aldrich</td><td>32201-2,5L-M</td><td>puriss. p. a., ACS Reagenz, >99,5%Kanüle</td></tr> <tr><td></td><td>B Braun</td><td>4665643</td><td>Durchmesser: 0,80 mm, Länge: 120 mm</td></tr><tr><td>CasaXPS</td><td>Casa Software</td><td></td><td>Software, Version 2.3.15</td></tr><tr><td>Zentrifuge</td><td>Heraeus</td><td></td><td>Modell: Multifuge 1s</td></tr><tr><td>Zentrifugenröhrchen</td><td>Schott Duran</td><td>163-9315026</td><td>Volumen: 80 mL, Durchmesser: 44 mm, Länge: 100 mm</td></tr><tr><td>Chlorplatinsäurehexahydrat</td><td>Merck</td><td>8073400001</td><td>Menge Platin: 40 %</td></tr><tr><td>Säule</td><td>Agilent Technologies</td><td>19091 S-001</td><td>Modell: HP-PONA, Folie: Dimethylpolysiloxan, Schichtdicke: 0,2 &Mikro; m, Länge: 50 m</td></tr><tr><td>CRYSTAL 17</td><td>CRYSTAL Theoretical Chemistry Group Torino</td><td></td><td>Software, Version: v1.0.2</td></tr><tr><td>Kristallisationsschale</td><td></td><td></td><td>Volumen: 50 mL</td></tr><tr><td>Cyclohexen</td><td>Acros Organics</td><td>154840010</td><td>Reinheit: 99 %</td></tr><tr><td>Einwegspritze</td><td>Henke Sass Wolff</td><td></td><td>Norm-Ject, Volumen: 1, 2, 5 mL</td></tr><tr><td>Didodecyldimethylammoniumbromid</td><td>Acros Organics</td><td>407120250</td><td>Reinheit: 99 %</td></tr><tr><td>Diisopropylether</td><td>Carl Roth</td><td>T899.1</td><td>Reinheit: 98%, für die Synthese</td></tr><tr><td>Dodecylamin</td><td>Sigma Aldrich</td><td>D222208-500ML</td><td>Reinheit: 98 %</td></tr><tr><td>doppelwandiger Tankreaktor</td><td>mit Glasbläser</td><td></td> verarbeitet <td>Standard geschliffene Glashülsen: 2 x 14/23, 1 x 19/26, 1 x 29/32, Reaktorvolumen: 150 mL, Material: Quarzglas, mit äußerem Heizmantel</td></tr><tr><td>Fourier-Transform-Infrarot-Spektrometer</td><td>Bruker</td><td></td><td>Modell: Equinox 55</td></tr><tr><td>Gummiballon</td><td>Deutsch & Neumann</td><td>163-7652667</td><td>Volumen: 4 L, Material: Latex</td></tr>, <tr><td>Gaschromatograph</td><td>Agilent Technologies</td><td></td><td>Modell: 7820A</td></tr><tr><td>HP-PONA-Säule</td><td>Agilent Technologies</td><td>19091S-001</td><td>Länge: 50&nbsp; m, Schichtdicke: 0,5&nbsp; &Mikro; m, Innendurchmesser: 0,2&nbsp; mm</td></tr><tr><td>Wasserstoff</td><td>Air Liquide</td><td>P0231L50R2A001</td><td>Reinheit: 5.0</td></tr><tr><td>ImageJ</td><td>Wayne Rasband</td><td></td><td>Software, Version 1.52</td></tr><tr><td>Methanol</td><td>Sigma Aldrich</td><td>32213-2,5L-M</td><td>puriss. p. a., ACS Reagenz, >99,8%</td></tr><tr><td>n-Hexan</td><td>VWR Chemikalien</td><td>24577298</td><td>Reinheit: 99 %</td></tr><tr><td>Opus</td><td>Bruker</td><td></td><td>Software, Version 5.5</td></tr><tr><td>Pasteurpipette</td><td>Marke</td><td>747715</td><td>Material: Glas, Länge: 145 mm, Innendurchmesser: 1 mm</td></tr><tr><td>Pipettenkugel</td><td>Technikplaza</td><td>89005517</td><td>Durchmesser: 94 mm, Material: PVC</td></tr><tr><td>Platin(IV)-chlorid</td><td>Acros Organics</td><td></td><td>195400010 Reinheit: 99 %</td></tr><tr><td>Tauchpipette</td><td>LLG Lab Logistics Group</td><td>9.280 005</td><td>Volumen: 100-1000 &micro; L</td></tr><tr><td>Tauchpipette</td><td>LLG Lab Logistics Group</td><td>9.280 001</td><td>Volumen: 0,5-10 &Mikro; L</td></tr><tr><td>Kaliumbromid</td><td>Carl Roth</td><td>9252.1</td><td>Reinheit:&nbsp; >98%</td></tr><tr><td>Rückflusskondensator</td><td>neoLab</td><td>LZ-1197</td><td>Länge: 160 mm, NS 14/23</td></tr><tr><td>Rollrandglas</td><td>VWR Chemicals</td><td>548-0625</td><td>Volumen: 10 mL</td></tr><tr><td>Rundhalskolben</td><td>Carl Roth</td><td>HY50.1</td><td>Volumen: 10 mL, NS 14/23</td></tr><tr><td>Gummiseptum</td><td>Carl Roth</td><td>EE04.1</td><td>Material: Silikon, NS 14/23</td></tr><tr><td>Spritzenvorsatzfilter</td><td>Agilent Technologies</td><td>5190-5267</td><td>Captiva Econofilter, Porengröße 0,2 &Mikro; m, PTFE Menbrane</td></tr><tr><td>Spritzenpumpe</td><td>Landgraf Laborsysteme HLL</td><td>106720180</td><td>Modell: LA180A</td></tr><tr><td>TEM Gitter</td><td>Plandurchmesser</td><td></td><td>: 3,05 mm, 300 mesh, bedeckt mit Formvar und Kohle</td></tr><tr><td>Temperatur programmiert Ofen</td><td>Nabertherm</td><td></td><td>Modell: L5, Spannung: 230 V, Leistung: 2,4 kW, Regler: C6</td></tr><tr><td>Tetrabutylammonium Borhydrid</td><td>Sigma Aldrich</td><td>230170-10G</td><td>Reinheit: 98 %</td></tr><tr><td>Dreihalskolben mit rundem Boden</td><td>Carl Roth</td><td>KY19.1</td><td>Volumen: 100 mL, NS 14/23, 14/23</td></tr><tr><td>Titania P25</td><td>Acros Organics</td><td>384292500</td><td>Reinheit: 99 %</td></tr><tr><td>Toluol</td><td>VWR Chemicals</td><td>32249-1L-M</td><td>puriss. p. a., ACS Reagenz, >99,7%</td></tr><tr><td>Übergangsstück</td><td>Carl Roth</td><td></td><td>mit Kern und Absperrhahn, gerader Schlauch oliv, 29/32</td></tr><tr><td>Transmissionselektronenmikroskop</td><td>Zeiss</td><td></td><td>Modell: 900N</td></tr><tr><td>Ultraschallbad</td><td>Bandelin</td><td>305</td><td>Modell: RK 156,&nbsp; Volumen: 6 L</td></tr><tr><td>volumetrische Pipette</td><td>Marke</td><td>29718</td><td>Volumen: 50 mL</td></tr><tr><td>Röntgen-Photoelektronenspektrometer</td><td>Thermo Fisher</td><td></td><td>Modell: ESCALAB 250 xi</td></tr></tbody></table>

katalytische reaktionen an aminstabilisierten und ligandenfreien platin-nanopartikeln, die auf titania während der hydrierung von alkenen und aldehyden unterstützt werden

Catalytic Reactions at Amine-Stabilized and Ligand-Free Platinum Nanoparticles Supported on Titania During Hydrogenation of Alkenes and Aldehydes

Liganden wie Amine werden im kolloidalen Syntheseansatz verwendet, um Platinnanopartikel (Pt NPs) vor Agglomeration zu schützen. Normalerweise werden Liganden wie Amine vor dem Einsatz in der heterogenen Katalyse durch verschiedene Vorbehandlungsverfahren entfernt, da Amine als Katalysatorgift gelten. Ein möglicher vorteilhafter Einfluss dieser Oberflächenmodifikatoren auf Hydrierungsreaktionen, der von Zuschauerspezies auf Metalloberflächen bekannt ist, wird jedoch oft vernachlässigt.
Daher wurden aminstabilisierte Pt-Nanopartikel, unterstützt durch Titandioxid (P25), ohne Vorbehandlung verwendet, um einen möglichen Einfluss des Liganden in Flüssigphasenhydrierungsreaktionen aufzuklären. Die katalytische Aktivität von aminstabilisierten Pt-Nanopartikeln unterschiedlicher Größe wurde in einem doppelwandigen Rührkesselreaktor bei 69 °C bis 130 °C und 1 atm Wasserstoffdruck untersucht. Die Umwandlung von Cyclohexen zu Cyclohexan wurde gaschromatographisch (GC) bestimmt und mit ligandenfreien Pt-Partikeln verglichen. Alle Katalysatoren wurden vor und nach der Reaktion mittels Transmissionselektronenspektroskopie (TEM) und Röntgenphotoelektronenspektroskopie (XPS) auf mögliche Veränderungen in Größe, Form und Ligandenschale überprüft. Die Hydrierung von Cyclohexen in flüssiger Phase zeigte eine höhere Umwandlung für aminstabilisierte Pt-Nanopartikel auf Titandioxid als die ligandenfreien Partikel. Für eine weitere Testreaktion wurde die Hydrierung von 5-Methylfurfural (5-MF) gewählt, da die Hydrierung von α, β-ungesättigten Aldehyden komplexer ist und verschiedene Reaktionswege aufweist. XPS und Infrarotspektroskopie (IR) bewiesen jedoch, dass 5-MF unter den gegebenen Reaktionsbedingungen als Katalysatorgift wirkt.

Dieses Protokoll zeigt eine praktische Methode zum Vergleich der katalytischen Eigenschaften von unterstützten Platinkatalysatoren, die durch Abscheidung von Kolloiden in Nanogröße oder durch Imprägnierung synthetisiert werden. Die Hydrierung von Cyclohexen dient als Modellreaktion zur Bestimmung der katalytischen Aktivität der Katalysatoren.

Katalytische Reaktionen an aminstabilisierten und ligandenfreien Platin-Nanopartikeln, die auf Titania während der Hydrierung von Alkenen und Aldehyden unterstützt werden

Ligands like amines are used in the colloidal synthesis approach to protect platinum nanoparticles (Pt NP&#39;s) from agglomeration. Normally, ligands ...

Dieses Protokoll zeigt eine praktische Methode zum Vergleich der katalytischen Eigenschaften von unterstützten Platinkatalysatoren. Die Hydrierung von Cyclohexen dient als Modellreaktion zur Bestimmung der katalytischen Aktivität. Unsere kolloidale Synthese ist neben Imprägnier- und Kalzinierungsverfahren ein vielversprechender Ansatz zur Herstellung heterogener Katalysatoren, da diese die Synthese von Nanopartikeln in definierter Größe und Form ermöglicht.Da der kolloidale Syntheseansatz die Verwendung verschiedener Liganden wie Amine oder Thiole ermöglicht, können Platinnanopartikel mit anderen Liganden und deren Einfluss auf die katalytischen Eigenschaften untersucht werden. Die Wahl eines geeigneten Liganden ist anspruchsvoll. Ein geeigneter Ligand sollte an ausgewählten Absorptionsstellen eine starke Absorption aufweisen, so dass eine Desorption verhindert wird, aber noch katalytische Aktivität vorhanden ist.Zu Beginn wird die Reduktionslösung hergestellt, indem 25,4 Milligramm Tetrabutylammoniumborhydrid und 46,3 mg Didodecyldimethylammoniumbromid in einem Milliliter Toluol bei Raumtemperatur in 10-Milliliter-Rollglas gelöst werden. Als nächstes wird die Metallsalzlösung hergestellt, indem zunächst 8,5 Milligramm des Vorläufers Platin-IV-Chlorid in 2,5 Milliliter Toluol bei Raumtemperatur in einem 10-Milliliter-Rollrandglas gelöst werden. Nachdem sich das Platin-IV-Chlorid aufgelöst hat, fügen Sie 185,4 Milligramm des Liganden Dodecylamin hinzu.Anschließend werden beide Lösungen bei Raumtemperatur für ein bis zwei Minuten in einem Ultraschallbad mit einer Frequenz von 35 Kilohertz beschallt. Fügen Sie die komplette Metallsalzlösung mit einer Tauchpipette mit Einwegspitze in einen 10-Milliliter-Rundhalskolben ein. Anschließend wird das gesamte Volumen der Reduktionslösung durch Schockinjektion in die Metallsalzlösung gegeben, während die Lösung unter Umgebungsbedingungen 60 Minuten lang mit einem Magnetrührstab gerührt wird.Zur Reinigung der Platin-Nanopartikel wird die komplette Reaktionslösung mit einer Tauchpipette mit Einwegspitze in ein 80-Milliliter-Zentrifugenröhrchen überführt und 14 Milliliter Methanol zugegeben. Dann zentrifugieren Sie bei 2 561 mal G für 10 Minuten bei Raumtemperatur und entsorgen Sie die Lösung nach der Zentrifugation. Um den Nanopartikelrest aufzulösen, fügen Sie drei Milliliter Toluol mit einer Tauchpipette mit Einwegspitze hinzu und überführen die Nanopartikellösung zur weiteren Verwendung in ein gerolltes Randglas.Um Syntheserückstände zu entfernen, werden drei Milliliter der gereinigten Platin-Nanopartikel in Toluol in einen 100-Milliliter-Rundhalskolben überführt und mit Toluol auf ein Endvolumen von 50 Milliliter gefüllt. Dann erhitzen Sie die Lösung auf 52 Grad Celsius und halten Sie die Temperatur für 60 Minuten, während Sie die Lösung mit einem magnetischen Rührbalken rühren. Als nächstes lösen Sie 185 Milligramm Dodecylamin in 2,5 Milliliter Toluol in einem 10-Milliliter-Rollrandglas bei Raumtemperatur und fügen diese Lösung mit einer Tauchpipette mit einer Einwegspitze zu der wärmebehandelten Platin-DDA-Nanopartikellösung bei 52 Grad Celsius hinzu.Dann erhitzen und rühren Sie die Lösung für weitere 60 Minuten. Nach der Reinigung, wie bereits gezeigt, lösen Sie die Platin-Nanopartikel in drei Milliliter n-Hexan anstelle von drei Milliliter Toluol. Anschließend verdampfen Sie das Lösungsmittel über Nacht im Abzug bei Raumtemperatur und Umgebungsdruck und wiegen die Platinnanopartikel am nächsten Tag.Titandioxid wird in n-Hexan bei Raumtemperatur in einem Becherglas geeigneter Größe unter Verwendung eines Ultraschallbades bei 35 Kilohertz dispergiert. Geben Sie n-Hexan in das titanhaltige Becherglas. Nach Herstellung einer Nanopartikellösung der zuvor hergestellten Partikel mit einer Massenkonzentration von einem Milligramm pro Milliliter in n-Hexan wird die Lösung bei Raumtemperatur mit einer Einwegspritze mit einer Nadel bei einer Durchflussrate von 0,016 Milliliter pro Minute unter Verwendung einer Spritzenpumpe in das dispergierte Titandioxid gegeben.Anschließend das beladene Pulver unter Umgebungsbedingungen über Nacht im Abzug und anschließend 10 Minuten im Vakuum trocknen. Füllen Sie 1.000 Milligramm Titandioxid in eine Kristallschale und fügen Sie Wasser hinzu, bis Titandioxid bedeckt ist. Anschließend werden drei Gramm Chlorplatinsäurehexahydrat in 20 Milliliter destilliertem Wasser gelöst und die wässrige Lösung mit einer 20-Milliliter-volumetrischen Pipette zu der vorgelegten Titania gegeben.Als nächstes erhitzen und halten Sie die Lösung bei 75 Grad Celsius unter Rühren mit einem Magnetrührstab für vier Stunden, bis die Lösung viskos ist. Anschließend trocknen Sie die Lösung in der Kristallisierschale für einen Tag bei 130 Grad Celsius in einem Ofen unter atmosphärischen Bedingungen. Um die Kalzinierung in einem temperaturprogrammierten Ofen durchzuführen, füllen Sie das zuvor getrocknete Pulver in einen Porzellantiegel.Dann erwärmen Sie sich innerhalb von 30 Minuten auf 400 Grad und halten Sie die Temperatur vier Stunden lang. Als nächstes kühlen Sie die Probe im Ofen auf Raumtemperatur ab, ohne eine Temperaturrampe zu verwenden. Um den Katalysator in einem Rohrofen zu reduzieren, erhitzen Sie auf 180 Grad Celsius mit einer Temperaturrampe von vier Grad Celsius pro Minute und halten Sie die Temperatur für 1,5 Stunden unter einem kontinuierlichen Wasserstoffstrom.Nachdem Sie den Heizmantel mit einem gewünschten Heizmedium gefüllt haben, füllen Sie den Rührkesselreaktor mit 120 Milligramm des synthetisierten Katalysators und 120 Milliliter Toluol. Anschließend entgasen Sie den Rührkesselreaktor mit einem Vakuum von rund 360 Millibar. Um Sauerstoff zu entfernen, legen Sie einen Gummiballon, der mit einem Standardatmosphärenwasserstoff gefüllt ist, auf den Rückflusskondensator und spülen Sie den Rührkesselreaktor mit Wasserstoff.Beginnen Sie dann mit dem Erwärmen und Rühren des Reaktortanks mit einem magnetischen Rührbalken unter Wasserstoffatmosphäre. Sobald die konstante Temperatur erreicht ist, injizieren Sie einen Milliliter des Reaktanten Cyclohexen über das Gummiseptum mit einer Einwegspritze mit einer Nadel. Trennen Sie den Katalysator mit einem Spritzenfilter von der Reaktionslösung und füllen Sie die Flüssigkeit in ein Autosampler-Fläschchen, das anschließend ordnungsgemäß verschlossen wird.Nach der Vorbereitung des Rührkesselreaktors zum Testen der Vergiftungswirkung 5-Methylfurfural in den vorgelegten Katalysator in Toluol injizieren und das Gemisch 120 Minuten rühren lassen. Dann fügen Sie Cyclohexen mit einer Einwegspritze in einem molaren Verhältnis von 1: 1 und 1: 10 in 5-Methylfurfural hinzu. Verwenden Sie einen Spritzenfilter, um den Katalysator von der Reaktionslösung zu trennen, und füllen Sie die Flüssigkeit anschließend in eine ordnungsgemäß verschlossene Autosampler-Durchstechflasche, wie zuvor demonstriert.Um die Produkte gaschromatographisch zu analysieren, injizieren Sie die Proben in die gaschromatographische Säule und ordnen Sie die Peaks den verschiedenen Substanzen durch Vergleich mit Referenzstandards zu. Bewerten Sie die Gaschromatogramme mit der 100%-Methode und berechnen Sie die prozentuale Menge jeder Verbindung, indem Sie die gemessene Peakfläche für diese Verbindung durch die Summe aller Peakflächen dividieren. Die TEM-Bildgebung zeigte eine quasi-sphärische Form für kleinere und teilweise asymmetrische Form für größere Nanopartikel ohne Änderungen nach der Abscheidung auf Titandioxid.Größe und Form der imprägnierten Katalysatoren waren vergleichbar. Die XP-Spektren zeigten zwei Signale bei 71,5 und 74,8 Elektronenvolt für Platin-DDA. Nach dem Ligandenaustausch und der Ablagerung auf Titandioxid wurde keine signifikante Verschiebung beobachtet.Der imprägnierte Katalysator wird jedoch um 0,6 Elektronenvolt heruntergeschaltet und weist oxidierte Platinspezies auf. Im C1s-Bereich entstehen drei Signale zwischen 289,0 und 284,0 Elektronenvolt. Das N1s-Spektrum weist Ammonium, Amin und eine zusätzliche Oberflächenspezies bei 402,6, 399,9 und 398,2 Elektronenvolt auf.Ammonium wird durch Ligandenaustausch entfernt. Die aminstabilisierten Platin-Nanopartikel weisen einen höheren Cyclohexen-Umsatz auf als die aminfreien. Kleine Platin-Nanopartikel weisen die höchste Umwandlung nach dem Ligandenaustausch auf, bis zu 72%In Abwesenheit von 5-Methylfurfural betrug die Umwandlung von Cyclohexen 72%, während eine Erhöhung des Verhältnisses die Umwandlungsrate auf 30% bzw. 21% verringert.Die Platin-IV-F-Spektren werden nach Zugabe von 5-Methylfurfural zur Hydrierung von Cyclohexen um 0,6 Elektronenvolt heruntergeschaltet, während die C1s-Spektren nach der Hydrierung die gleichen drei Signale wie 5-Methylfurfural zeigen. Die Stickstoffmenge nimmt in den N1s-Spektren nach der Hydrierung ab, was auf einen teilweisen Austausch von Dodecylamin durch 5-Methylfurfural hinweist. Das FTIR-Spektrum für Platin-DDA nach Zugabe von 5-Methylfurfural zeigt einen teilweisen Austausch durch 5-Methylfurfural an, da Vibrationsmodi für beide auftreten.Sauerstoff und das Vorhandensein von Wasserstoff über metallischen Katalysatoren sind gefährlich. Daher entfernen wir jeglichen Sauerstoff, indem wir den Reaktor mehrmals mit Wasserstoff spülen. Die Hydrierung von Cyclohex diente nur als Modellreaktion.Ferner können auch andere Alkene verwendet werden. Platin-Nanopartikel können in verschiedenen Größen mit unterschiedlichen Liganden synthetisiert werden, um die katalytischen Eigenschaften zu beeinflussen. Liganden in heterogenen Katalysatoren können einen neuen katalytischen Ansatz bieten, um die Aktivität und Selektivität katalysierter Reaktionen neben der Partikelgröße und den Unterstützungseffekten zu steuern.

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Forschung

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Chemie

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