Name: Grüne Synthese von chinolinbasierter ionischer Flüssigkeit (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-09-27T14:50:00.000+00:00
Duration: 5 min 59 s
Description: Erfahren Sie die grüne Synthese eines chinolinbasierten ionischen Flüssigkeit mittels Quinolin und 1-Bromhexadecan. Die Charakterisierung erfolgt durch NMR- und IR-Spektroskopie.

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<meta charset="utf8"></head><body>Synthese von chinolinbasierten ionischen Flüssigkeiten für antimikrobielle Anwendungen

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<li>Process for the preparation of quinoline-based ionic fluoride salts (QUFS). US patent. , 9643169 (2017).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>1-Bromhexadecan</td><td>Merck</td><td>CAS-Nr. 112-82-3</td><td>95 % rein (wie durch HPLC-Analyse bestimmt)</td></tr><tr><td>Ethylacetat</td><td>Merck</td><td>CAS-Nr. 205-500-4</td><td>95 % rein (wie durch HPLC-Analyse bestimmt)</td></tr><tr><td>Kernspinresonanz (NMR) Spektrometer</td><td>Jeol, Modell: JNM-ECZ 400S</td><td>Nil</td><td></td></tr><tr><td>Nil Chinolin</td><td>Merck</td><td>CAS Nr. 91-22-5</td><td>95 % rein (wie durch HPLC bestimmt Analyse)</td></tr><tr><td>Toluol</td><td>Merck</td><td>CAS-Nr. 108-88-3</td> mit <td>einer Reinheit von 95 % (bestimmt durch HPLC-Analyse)</td></tr></tbody></table>

grüne synthese von chinolinbasierter ionischer flüssigkeit

Green Synthesis of Quinoline-Based Ionic Liquid

Abbildung 2 zeigt das Reaktionsschema der Menschutkin-Reaktion, die an der Herbeiführung des Syntheseprozesses beteiligt ist. Das so synthetisierte 1-Hexadecylchinolin-1-iumbromid wurde mittels NMR- und IR-Spektroskopie charakterisiert. Es wird erwartet, dass das auf diese Weise erworbene ölige Produkt 1H NMR (400 MHz,CDCl 3) bei δ 9,34 (d, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,80 (t, 1H), 7,30-7,35 (m, 3H), 7,20 (d, 1H), 5,00 (t, 2H), 2,00 (p,2H), 1,30-1,35 (m, 26H), 1 (t, 3H) aufweist, wie in Figur 3 gezeigt. Die Verbindung sollte eine NMR von 13C aufweisen (Abbildung 4; 100 MHz, CDCl3) bei δ 143, 141, 131, 130.27, 130, 127.5, 126.3, 126, 60, 31, 29, 29, 28.5, 27, 23 und 14. Jeder Peak ist mit der entsprechenden Protonenzahl versehen, die in der Struktur der Verbindung angegeben ist und für die Erzeugung dieses Signals verantwortlich ist.
CDCl 3 ist für den NMR-Bereich (d. h. den Hochfrequenzbereich) der elektromagnetischen Spektren transparent, da keine H-Atome vorhanden sind, die in diesem Bereich markante Signale übermitteln, und wird daher in seiner deuterierten Form als Lösungsmittel für die Probenvorbereitung verwendet. Es greift nicht in das angelegte Magnetfeld ein und ist von Natur aus völlig inert. Es ist jedoch nicht möglich, den diesem Lösungsmittel entsprechenden Peak (der bei etwa 7,26 ppm für 1H-NMR-Spektren auftritt) zu eliminieren, da die Deuterisation der NMR-Lösungsmittel nicht bis zu genau 100 % erreichen kann. Der auftretende Peak ist jedoch in der Regel nicht signifikant und kann vollständig entfernt werden, indem ein Blindspektrum vonCDCl 3 ausgeführt und die erforderlichen Peaks entsprechend integriert werden. Diese Einstellungen können entweder direkt im Gerät oder durch die Verwendung bestimmter Software (wie NMRium, etc.) vorgenommen werden. Falls die Probe nicht perfekt getrocknet ist, kann die für Wasser charakteristische Spitze in den Spektren deutlich sichtbar sein. Darüber hinaus könnenCDCl 3 und andere deuterierte Lösungsmittel auch eine gewisse Menge Wasser enthalten und dadurch die Spitzen vermitteln, die dem Vorhandensein von Wasser zugeschrieben werden. Dieses Problem wurde hier gelöst, indem die Probe ordnungsgemäß getrocknet und das NMR-Lösungsmittel bei Raumtemperatur gehalten und mit einer transparenten Folie bedeckt gehalten wurde. In einigen Fällen werden auch bestimmte inerte Trocknungsmittel wie Kaliumcarbonat oder Natriumsulfat verwendet, um den in der FlascheCDCl 3 vorhandenen Wassergehalt zu beseitigen.
Es wird erwartet, dass die FTIR-Spektren des IL (Abbildung 5) Schwingungsbanden bei 3051 cm-1, 2917 cm-1 und 2853 cm-1 mit maximaler Intensität aufweisen, die den im aromatischen Ring sowie für Alkylkohlenstoffe vorhandenen C-H-Dehnungsschwingungen entspricht. Eine breite Schulter bei 3440 cm-1 entspricht den N-H Dehnungsschwingungen. Ein weiteres Schulterband, das bei 1357 cm-1 beobachtet wurde, ist charakteristisch für Dehnungsschwingungen, die aufgrund der C-N-Bindung entstehen. Bemerkenswerte Banden bei 820 cm-1.770 cm-1 und 710 cm-1 sind mit den C-H-Biegeschwingungen außerhalb der Ebene verbunden. Der Peak bei 1155 cm-1ist spezifisch für die C-H-Biegeschwingungen in der Ebene. Die im aromatischen Ring vorherrschenden C-C-Dehnungsschwingungen werden durch die sichtbaren Peaks bei 1468 cm-1, 1520 cm-1 und 1585 cm-1 bestätigt. Die so gewonnenen Ergebnisse sind vergleichbar mit den zuvor berichteten Daten von Sharma et al.13 und bestätigen somit die Bildung der gewünschten Verbindung.
Die durch die ADMET-Analyse erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 tabellarisch dargestellt. Das biomedizinische Potenzial von [C16quin]Br wurde mit Hilfe eines Well-Diffusionsassays gegen den Stamm C. albicans untersucht (Abbildung 6). Bei dieser Technik wird die antimikrobielle Wirksamkeit von IL bewertet, indem die Zone der Wachstumshemmung um die Applikationsstelle der Verbindung gemessen wird. Es wurde beobachtet, dass [C16quin]Br eine statistisch ausgeprägte antimikrobielle Wirkung (p &lt; 0,05) gegen C. albicans zeigte, was diese Klasse von ILs im Bereich der Biomedizin hochpotent und effektiv macht.
Prozentuale Ausbeute der Reaktion Die theoretische Ausbeute der Reaktion kann gemäß dem angenommenen Reaktionsschema wie folgt berechnet werden (Abbildung 2).
Aus dem Schema ergibt sich, dass 1 M Chinolin zur Bildung von 1 M 1-Hexadecylchinolin-1-iumbromid führt, d. h. 129,16 g/mol Chinolin = 434 g/mol [C16quin]Br.
12,916 g (0,1 mol) Chinolin <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq01.jpg" style="margin: auto;"> ×12,916 = 43,4 g
Somit beträgt die theoretische Ausbeute der Reaktion 43,4 g.
Aber
% Ausbeute = <img alt="Equation 2" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq02.jpg" style="margin: auto;"> ×100
In der vorliegenden Studie wurde festgestellt, dass die tatsächliche Ausbeute der Reaktion nach vollständiger Trocknung des erhaltenen Produkts 37,84 g beträgt.
Daher
% Rendite = <img alt="Equation 3" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq03.jpg" style="margin: auto;"> ×100=87,188 % (87 %)
Darüber hinaus ist die längere Reaktionszeit, wie sie im vorliegenden Szenario zu sehen ist, relevant, um dem Reaktionssystem das vollständige thermodynamische Gleichgewicht zu ermöglichen, bei dem die Entropie des Systems maximiert und gleichzeitig die freie Gibbs-Energie minimiert wird. Dies maximiert schließlich die Ausbeute der Reaktion. Die Reaktionsbedingungen sind jedoch recht mild und erfordern daher eine verlängerte Reaktionszeit, um sicherzustellen, dass der gesamte Reaktant erfolgreich in das Produkt umgewandelt wurde. Die Reaktionszeit wird hier nach mehrmaligem Pragmatismus optimiert.
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig01.jpg"> Abbildung 1: Reaktionsaufbau. Die Abbildung zeigt die allgemeinen Schaltpläne des Reaktionsaufbaus. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig01large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung anzuzeigen.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig02.jpg"> Abbildung 2: Synthesemechanismus. Schematische Darstellung des Reaktionsschemas, das am Syntheseprozess beteiligt ist. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig02large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung anzuzeigen.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig03.jpg"> Abbildung 3: Erwartete 1h NMR. Darstellung der 1H NMR-Spektren von [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig03large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung zu sehen.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig04.jpg"> Abbildung 4: Erwartete 13CNMR. Darstellung der 13C NMR-Spektren von [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig04large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung anzuzeigen.</a>
<img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig05.jpg"> Abbildung 5: Erwartete IR-Spektren. Darstellung der IR-Spektren von [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig05large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung anzuzeigen.</a>
<img alt="Figure 6" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig06.jpg"> Abbildung 6: Antimykotika-Studie. Der Scheibendiffusionsassay wurde durch Zugabe von 50 μl 0,1 mM des IL durchgeführt, was dem antimykotischen Potenzial von [C16quin]Br entspricht. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig06large.jpg" target="_blank">Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Abbildung anzuzeigen.</a>
<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always"><tbody><tr><td>Eigentum</td>
			<td>Wert</td>
			<td colspan="2">Kommentar</td>
		</tr><tr><td>Lipinski-Regel</td>
			<td>Angenommen</td>
			<td colspan="2">MW ≤ 500; Logarithmus P ≤ 5; H-Akzeptor ≤ 10; H-Spender ≤ 5. Wenn zwei Eigenschaften außerhalb des Bereichs liegen, eine schlechte Absorption oder Durchlässigkeit möglich ist, ist eine akzeptabel.</td>
		</tr><tr><td>Gastrointestinale Resorption</td>
			<td>Hoch</td>
			<td colspan="2">Erhöhte Wirksamkeit der oralen Verabreichung</td>
		</tr><tr><td>Wasserlöslichkeit</td>
			<td>Mäßig</td>
			<td colspan="2">Verbessert die Tragfähigkeit des Wirkstoffs</td>
		</tr><tr><td>Bioverfügbarkeits-Score</td>
			<td>0.55 (55%)</td>
			<td colspan="2">Beeinflusst das therapeutische Potenzial der Verbindung</td>
		</tr></tbody></table>Tabelle 1: ADMET-Analyse. Tabelle mit den wichtigen Eigenschaften, die zur Validierung des biologischen Potenzials des synthetisierten IL zu berücksichtigen sind.

Grüne Synthese von chinolinbasierter ionischer Flüssigkeit

The ever-growing menace of Antimicrobial Resistance (AMR) jeopardizes the potency of the prevailing antibiotics against the relentlessly sprouting ...

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Forschung

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