Identificación de aldehídos y cetonas desconocidos

Los aldehídos y las cetonas tienen una estructura similar. Ambos poseen un grupo carbonilo, que es un doble enlace de carbono a un oxígeno. Un aldehído tiene al menos un hidrógeno conectado al carbono carbonilo. El segundo grupo es un grupo basado en hidrógeno o carbono. Por el contrario, una cetona tiene dos grupos basados en carbono conectados al carbono carbonilo. Ciertas reacciones sufridas por aldehídos y cetonas se pueden usar para distinguirlos o identificar sus grupos funcionales en función de las diferencias visibles en el resultado de la reacción.

Una de estas reacciones es la prueba de DNPH, que se utiliza para determinar si un aldehído o cetona es aromático. En esta reacción, la 2,4-dinitrofenilhidracina, o DNPH, ataca el carbonilo de un aldehído o cetona en una solución ácida acuosa. Esta reacción de condensación produce una hidrazona, que se precipita de la solución acuosa.

Cuando una cetona o aldehído no aromático reacciona con el DNPH, el precipitado es amarillo. Sin embargo, las cetonas aromáticas y los aldehídos dan un precipitado de color rojo anaranjado. El DNPH también se puede utilizar para distinguir alcoholes y ésteres de aldehídos y cetonas, ya que el DNPH no reacciona con alcoholes o ésteres. A esta falta de reacción la llamamos resultado negativo.

Otra reacción útil se utiliza como la prueba de yodoformo para las metilcetonas, que son cetonas que tienen al menos un metilo como grupo funcional. Cuando una cetona de metilo se mezcla con yodo en condiciones alcalinas acuosas, el yodo reemplaza cada hidrógeno metilo, formando un excelente grupo saliente. La sustitución, seguida de la transferencia de protones, convierte el grupo saliente en yodoformo, que precipita de la solución como un sólido amarillo pálido.

Esta reacción también funciona para el acetaldehído, que es un aldehído con metilo como grupo R. La reacción se basa en la reactividad única de los hidrógenos en un grupo alfa-metilo, por lo que mezclar cualquier otra cetona o aldehído con yodo no producirá yodoformo amarillo sólido.

Por último, podemos distinguir entre cetonas y aldehídos mediante el test de Tollens. La diamminaplata (1+), o reactivo de Tollens, oxida los aldehídos a ácidos carboxílicos. El reactivo de Tollens se reduce a plata elemental en el proceso, que recubre la pared interna del tubo de ensayo o forma un precipitado negro. Sin embargo, la mayoría de las cetonas no son oxidadas por el reactivo de Tollens, por lo que no se formará plata sólida.

En este laboratorio, identificará varios aldehídos y cetonas desconocidos mediante la prueba de DNPH, la prueba de Tollens y la prueba de yodoformo.