17.1: Compuestos aromáticos: descripción general

En general, el término "aromático" indica un olor o fragancia agradable de flores frescas, café recién preparado, etc. En la historia temprana de la química orgánica, muchos derivados del benceno se aislaron de los aceites de olor agradable de las plantas. Por ejemplo, la vainillina se aisló del aceite de vainilla, el salicilato de metilo del aceite de gaulteria y el cinamaldehído del aceite de canela. Todos tenían un olor agradable; de ahí se le dio el nombre de aromático.

En 1825, Faraday aisló el benceno del gas de iluminación comprimido (el combustible que se quema en las lámparas de gas) y lo llamó “bicarbureto de hidrógeno”. También realizó un análisis elemental del compuesto y observó una proporción de 1:1 entre hidrógeno y carbono.

Más tarde, Eilhardt Mitscherlich sintetizó benceno a partir de ácido benzoico (aislado de goma de benjuí) y óxido de calcio en 1834. Al realizar mediciones de la densidad del vapor, demostró que la fórmula molecular del benceno era C_6H_6. Dado que el nuevo compuesto se derivaba de la goma de benjuí, lo llamó bencina, ahora conocida como benceno. Se utiliza como disolvente de laboratorio.

El término "aromático" todavía se utiliza para describir todos los derivados del benceno, ya sean fragantes o no. Muchos de los compuestos naturales y farmacéuticos son aromáticos. Por ejemplo, la estrona es un esteroide, la atorvastatina (Lipitor) es un fármaco para reducir el colesterol, Zoloft es un antidepresivo y Serevent, utilizado para tratar el asma, son compuestos aromáticos.

Los compuestos aromáticos se obtienen principalmente del carbón y del petróleo. El carbón produce alquitrán de hulla cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire. El alquitrán de hulla, tras la destilación fraccionada, produce muchos hidrocarburos aromáticos como benceno, tolueno, dimetilbenceno (xileno), naftaleno, bifenilo, indeno, antraceno, etc.

Sin embargo, los compuestos aromáticos no se pueden obtener directamente del petróleo. Durante el refinado del petróleo, los alcanos se convierten en compuestos aromáticos en presencia de un catalizador a 500 °C y alta presión.

Los compuestos aromáticos son hidrocarburos con enlaces π conjugados encerrados en un anillo. El benceno y sus derivados son los ejemplos más conocidos de compuestos aromáticos.

Originalmente, los derivados del benceno se aislaban de los aceites naturales producidos por plantas y árboles y se llamaban "aromáticos" debido a su olor distintivo.

Por ejemplo, el benzaldehído de las almendras y las cerezas, el tolueno del bálsamo de Tolú y el eugenol del clavo tienen olores distintos.

Con el tiempo, el término aromático ha seguido describiendo todos los derivados del benceno, independientemente de si son fragantes o no. Por ejemplo, el analgésico aspirina contiene ácido acetilsalicílico, un compuesto aromático inodoro.

Estructuralmente, los compuestos aromáticos son hidrocarburos altamente insaturados y exhiben un comportamiento químico diferente al de los alquenos, alquinos y polienos de cadena abierta.

Las principales fuentes de compuestos aromáticos simples son el alquitrán de hulla y el petróleo.

La destilación fraccionada de alquitrán de hulla produce muchos compuestos aromáticos como benceno, tolueno, xileno, naftaleno y otros.

De manera similar, durante la refinación de petróleo, los alcanos se convierten en compuestos aromáticos.