8.6
Efectos del electrón π en el desplazamiento químico: Compuestos aromáticos y antiaromáticos
En los compuestos aromáticos, la circulación de (4n + 2) electrones π establece una corriente de anillo diamagnética o diatrópica alrededor de sus perímetros.
Esta corriente induce un campo magnético que se opone al campo externo dentro del anillo y lo refuerza en el exterior.
Por lo tanto, los protones en el benceno están desblindados y exhiben altos cambios químicos de 6,5 a 8,5 ppm.
El efecto protector en el centro de los anillos aromáticos es evidente en moléculas complejas, como los anillos.
En el anillo, los protones fuera del anillo están desprotegidos y resuenan a δ 9,3, mientras que los del centro resuenan alrededor de δ -3,0, por debajo de TMS.
En los compuestos antiaromáticos con 4n π-electrones, la corriente del anillo es paratrópica y fluye en la dirección opuesta a la observada en los compuestos aromáticos.
El cambio consecuente en la dirección del campo inducido protege a los protones fuera del anillo y desprotege a los que están dentro, como se ve en el anillo [16].
En compuestos aromáticos, como el benceno, la circulación de (4n + 2) electrones π establece una corriente de anillo diamagnética o diatrópica alreded…
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