Artículo de método

Construcción y sistemática Estudios simétricas de una serie de clusters supramoleculares con Triphenylacetates amonio binarias o ternarias

DOI:

10.3791/53418

⸱

15 de febrero de 2016

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Department of Material and Life Science, Graduate School of Engineering, Osaka University

En este artículo

Resumen

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Este artículo describe la construcción de una serie de grupos supramoleculares de enlaces de hidrógeno en cristales utilizando trifenilacetatos de amonio primarios, que se recristalizan a partir de disolventes no polares. Esta construcción selectiva de los grupos supramoleculares conduce a estudios simétricos sistemáticos efectivos sobre la correlación entre los grupos supramoleculares y sus componentes.

Resumen

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Funciones de las agrupaciones en la escala nano o sub-nano dependen en gran medida no sólo a las clases de sus componentes, sino también acuerdos, o la simetría, de sus componentes. Por lo tanto, los dispositivos de los grupos se han caracterizado precisamente, especialmente para los complejos metálicos. Contrariamente a esto, las caracterizaciones de arreglos moleculares en las agrupaciones supramoleculares formados por moléculas orgánicas se limitan a unos pocos casos. Esto se debe a la construcción de las agrupaciones supramoleculares, especialmente la obtención de una serie de los grupos supramoleculares, es difícil debido a la baja estabilidad de los enlaces no covalentes comparar con enlaces covalentes. Desde este punto de vista, la utilización de sales orgánicas es una de las estrategias más útiles. Una serie de las supramoléculas podría ser construido por la combinación de una molécula orgánica específica con varios contra iones. Especialmente, carboxilatos de amonio primarios son adecuados como ejemplos típicos de supramoléculas PORQUE diversos tipos de ácidos carboxílicosy aminas primarias son comercialmente disponibles, y es fácil de cambiar sus combinaciones. Anteriormente, se demostró que triphenylacetates amonio primarios utilizando diversos tipos de aminas primarias construir específicamente agrupaciones supramoleculares, que se componen de cuatro amonios y cuatro triphenylacetates reunidos por enlaces de hidrógeno de carga asistida, en cristales obtenidos a partir de disolventes no polares. Este estudio demuestra una aplicación de la construcción específica de los grupos supramoleculares como una estrategia para llevar a cabo el estudio simétrica sistemática para la clarificación de las correlaciones entre los arreglos moleculares en supramoléculas y tipos y el número de sus componentes. De la misma manera con sales binarias compuestas de triphenylacetates y un tipo de amonios primarias, sales orgánicas ternarios compuestos por triphenylacetates y dos tipos de amonios construir las agrupaciones supramoleculares, proporcionando una serie de los grupos supramoleculares con diversos tipos y cantidades de los componentes.

Introducción

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Supramoléculas son objetivos importantes y fascinantes de investigación debido a sus funciones únicas, como la construcción de arquitecturas supramoleculares, detección de iones y / o moléculas, y las separaciones quirales, se originaron a partir de sus capacidades de reconocimiento molecular mediante enlaces no covalentes flexibles 1-11. En reconocimientos moleculares, la simetría de ensamblajes supramoleculares es uno de los factores más importantes. A pesar de la importancia, todavía es difícil diseñar supramoléculas con simetrías deseados debido a la flexibilidad en el número y tipo de los componentes, así como los ángulos y las distancias de enlaces no covalentes.

Aclaración de las correlaciones entre las simetrías de supramoléculas y sus componentes, basados ​​en estudios sistemáticos es estrategia útil para lograr la construcción de supramoléculas deseados. Para este fin, se seleccionaron las agrupaciones supramoleculares como objetivos de investigación, ya que se componen de número limitado de componentes unad son evaluables teóricamente 12-14. Sin embargo, en contra de complejos metálicos, hay un número limitado de informes de construcción de las agrupaciones supramoleculares debido a la baja estabilidad de los enlaces no covalentes para el sostenimiento de las estructuras supramoleculares 15,16. Esta baja estabilidad también se convierte en un problema en la obtención de una serie de agregados supramoleculares que tienen los mismos tipos de estructuras. En este estudio, los enlaces de hidrógeno de carga asistida de sales orgánicas, que son una de las más robustas enlaces no covalentes 17-20, se emplean principalmente para la construcción de agregados supramoleculares específicas preferentemente 21-32. También es digno de mención que las sales orgánicas se componen de ácidos y bases, y por lo tanto numerosos tipos de sales orgánicas se obtienen fácilmente sólo mediante la mezcla de diferentes combinaciones de ácidos y bases. Especialmente, sales orgánicas son útiles para estudios sistemáticos debido a combinaciones de un componente específico con diversos tipos de contra iones dan lugar a los mismos tipos de supramoasambleas lecular. Por lo tanto, es posible comparar las diferencias estructurales de agregados supramoleculares en base a los tipos de contraiones.

En trabajos anteriores, supramoléculas con 0-dimensional (0-D), 1-dimensional (1-D), y 2 dimensiones (2-D) las redes de enlaces de hidrógeno por carboxilatos de amonio primarios se confirmaron y se caracterizó a partir de un punto de vista de quiralidad 32. Estos supramoléculas multidimensionales son importantes objetivos de investigación en el diseño de cristal de 27 jerárquico, así como aplicaciones que explotan su dimensionalidad. Además, la caracterización de las redes de enlaces de hidrógeno daría un conocimiento importante sobre las funciones de las moléculas biológicas debido a que todos los aminoácidos tienen amonio y grupos carboxílicos. Proporcionar directrices para obtener estas supramoléculas separado les da más oportunidades en las aplicaciones. En estas supramoléculas, la construcción de las agrupaciones supramoleculares con las redes de enlaces de hidrógeno 0-D es relatively difícil como se demuestra en el estudio estadístico 28. Sin embargo, después de la clarificación de los factores para la construcción de las agrupaciones supramoleculares, se construyeron de forma selectiva, y se obtuvo una serie de los grupos supramoleculares 21-25,32. Estas obras hacen que sea posible llevar a cabo el estudio sistemático simétrica sobre los glomérulos supramoleculares para aclarar las características simétricas de componentes que dependen de los grupos supramoleculares. Para este propósito, los grupos supramoleculares de triphenylacetates amonio primarias tienen características interesantes, es decir, su variedad topológica en las redes de enlaces de hidrógeno 24,32, lo que reflejaría sus características simétricas, así como conformaciones quirales de los grupos de componentes de tritilo (Figura 1a y 1b). Aquí metodologías para la construcción de una serie de agrupaciones supramoleculares utilizando triphenylacetates amonio primario y para la caracterización de las funciones simétricas de las agrupaciones supramoleculares son demoniostrado. Claves para la construcción de las agrupaciones supramoleculares son introducción de grupos tritilo voluminosos y la recristalización de las sales orgánicas de disolventes no polares. triphenylacetates amonio primario binarias y ternarias se prepararon para la construcción de las agrupaciones supramoleculares. Los estudios cristalográficos de los puntos de vista de las topologías de las redes de enlaces de hidrógeno, topografías 24,32 (conformaciones) de grupos tritilo 33,34, y los arreglos moleculares como los análogos de poliedros octacoordinated 12 (Figura 1c) revelaron características simétricas componentes dependientes de las agrupaciones supramoleculares 25.

Acceso restringido. Inicie sesión o comience una prueba gratuita para ver este contenido.

Protocolo

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

1. Preparación de monocristales Compuesto de amonio primarios Triphenylacetates

  1. Preparar sales orgánicas, triphenylacetates amonio primarios (Figura 1a).
    1. Disolver ácido trifenilacético (TPAA, 0,10 g, 0,35 mmol) y amina primaria: n butilamina (n Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), isobutilamina (isoBu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), t butilamina (t Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), o t -amylamine (t Am, 3,0 x 10 -2 g, 0,35 mmol), juntos en metanol (20 ml) en TPAA: amina = 1: 1 relación molar para la preparación de sales orgánicas binarios.
    2. En el caso de sales orgánicas ternarias, disolver TPAA (0,10 g, 0,35 mmol) y dos tipos de aminas primarias: n Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol ), n Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Am (1,5 x 10 -2 g, 0,17 mmol), isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol), o isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t Am (1,5 x 10 -2 g , 0,17 mmol), juntos en metanol (20 ml) en TPAA: amina-1: amina-2 = 2: 1: 1.
    3. Se evapora todas las soluciones de evaporadores rotativos (40 ° C, 200 Torr), proporcionando sales orgánicas: TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA- n Bu Bu t, TPAA- n Bu t Am, TPAA-isoBu- t Bu, y TPAA-isoBu- t Am.
  2. Preparar cristales individuales compuestas de agrupaciones supramoleculares.
    1. Disolver cada una de las sales orgánicas (5,0 mg) en un vial de vidrio en tolueno (0,30 ml) como un buen disolvente no polar, que fue seleccionada debido a que los grupos supramoleculares se construyen preferiblemente en el entorno no polar. Para las sales orgánicas TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, y TPAA-isoBu- t Am, tolueno calor hasta camisetaso 40 ° C para disolverlos.
    2. Añadir hexano: 0,5 ml, 0,5 ml, 0,5 ml, 2 ml, 2 ml, 1 ml, y 0,5 ml, a la solución de las sales orgánicas de TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Am, TPAA- n Bu- t Bu, TPAA- n Bu - t Am, TPAA-isoBu- t Bu, y TPAA-isoBu- t Am, respectivamente, como un mal disolvente para disminuir la solubilidad de la sal orgánica, a excepción de la solución de la sal orgánica TPAA- t Bu.
    3. Mantener el establo solución a temperatura ambiente en el vial de vidrio, proporcionando cristales individuales dentro de un día.
  3. Confirmar la formación de la sal orgánica mediante transformada de Fourier de infrarrojos (FT-IR) espectros 35,36.
    1. Mezclar los cristales simples de la sal orgánica con bromuro de potasio (KBr) en 1: 100 proporción de peso.
    2. Triturar la mezcla mediante un mortero de ágata hasta que se convierte mezcla en polvo homogénea.
    3. Llenar una matriz redonda (diámetro: 5 mm) con la mezcla en polvo y hacer una pastilla por pressing con una prensa de pellets.
    4. Ponga la pastilla en un espectrómetro FT-IR, y realizar mediciones (número acumulado: 16, Resolución: 1 cm-1).

2. Estudios cristalográficos

  1. Recoger una alta calidad de cristal único de la sal orgánica TPAA- t soy de la ampolla de cristal en parafina sobre una placa de vidrio. El cristal se ve uniforme bajo un microscopio estereoscópico, que significa que el cristal no es asambleas de múltiples cristales, pero un solo cristal, y tiene un tamaño de cristal alrededor de 0,3 a 1 mm sin grietas.
  2. Poner el cristal único en un bucle.
  3. Ajuste el bucle con el único cristal en el equipo de difracción de rayos X de cristal único.
  4. Seleccionar un colimador: 0,3, 0,5, 0,8, o 1 mm, en función del tamaño máximo del cristal único.
  5. Iniciar una medición preparatoria de difracción de rayos X de cristal único para recoger los patrones de difracción de rayos X 37,38 del único cristal usando el único crystal equipo de rayos X de difracción (fuente de radiación: grafito monocromado Cu K α (λ = 1,54187 Å), tiempo de exposición: 30 seg (determinar en base al tamaño de los cristales), detector: por ejemplo, placas de imágenes, la distancia de cristal a detector: 127.40 mm, temperatura: 213.1 K, el número de imágenes: 3).
  6. Determinar los parámetros posibles de cristal y establecer condiciones: tiempo de exposición, ángulos de exposición a los rayos X: ω, χ, y φ, y el número de fotogramas, para el seguimiento de la medición en base al resultado de la medición de preparación anterior.
  7. Iniciar una medición regular de difracción de rayos X de cristal único para recoger los patrones de difracción de rayos X 37,38 de los cristales individuales utilizando el equipo de difracción de rayos X de cristal único en las condiciones (fuente de radiación: Cu grafito monocromática K α (λ = 1,54187 Å), detector: por ejemplo, placas de imágenes, cristal-a-detector de distAnce: 127.40 mm, temperatura: 213.1 K).
  8. Resolver una estructura cristalina a partir de los patrones de difracción por métodos directos, SIR2004 39 o 40 SHELXS97, y refinar por una matriz completa de mínimos cuadrados procedimiento a través de todas las reflexiones observadas en base a F2. Afinar todos los átomos que no son hidrógeno con parámetros de desplazamiento anisotrópico, y colocar los átomos de hidrógeno en posiciones idealizadas con parámetros de desplazamiento isotrópico con respecto a los átomos que no son hidrógeno conectados y no refinados. Realizar estos cálculos utilizando un software como el CrystalStructure 41.
  9. Repita los procedimientos de los pasos 2.1 a 2.8 con algunas modificaciones de las condiciones: tamaño del colimador, el tiempo de exposición de rayos X para las medidas preparatorias y mediciones regulares, y los ángulos de exposición a los rayos X: omega, χ, y φ, y el número de fotogramas , para los monocristales de sales orgánicas: TPAA- n Bu Bu t, TPAA- n Bu t Am, TPAA-isoBu- t Bu, y TPAA-isoBu- t Am a revelar sus estructuras cristalinas.
  10. Recuperar estructuras cristalinas de las sales orgánicas: TPAA- n Bu (Refcode: MIBTOH) 22, TPAA-isoBu (Refcode: GIVFEX) 24, y TPAA- t Bu (Refcode: GIVFIB) 23, de Cambridge Structural Database 42 usando un software, Conquest 43, o una solicitud de formulario 44.
  11. Investigar las agrupaciones supramoleculares en las estructuras cristalinas de gráficos por ordenador utilizando un programa como el mercurio y 45-48 PyMoI 49; Determinar simetrías grupo de puntos de patrones de enlaces de hidrógeno en las agrupaciones supramoleculares mediante la comparación de los patrones obtenidos con los previamente clasificados queridos (Figura 1b) y conformaciones quirales de los grupos tritilo como Λ o Δ (Figura 1a).
  12. Caracterizar características poliédricas de los grupos supramoleculares en cada una de las estructuras cristalinasde las sales orgánicas.
    1. Borrar todos los átomos en las agrupaciones supramoleculares excepto por átomos de carbono y de nitrógeno de los aniones carboxilato componente y cationes de amonio.
    2. Hacer enlaces entre los átomos de carbono y nitrógeno de los cuales carboxilato original y de amonio cationes están conectados por enlaces de hidrógeno.
    3. Medir las distancias entre los átomos de nitrógeno en nitrógeno y carbono-carbono, y establecer límites para hacer más bonos (5,3 y 4,1 Å para distancias carbono-carbono y nitrógeno-nitrógeno, respectivamente, en este estudio).
    4. Hacer más enlaces entre los átomos de nitrógeno en nitrógeno y carbono-carbono de los cuales son distancias de menos de 5,4 y 4,2 Å, respectivamente.
    5. Determinar los poliedros resultantes de las sales orgánicas: TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, y TPAA-isoBu- t Am, como octaedro -bicapped trans (t bo), dodecaedro triangular (td), td, td, y td, respectivamente, por considerineje de rotación g (C 3 o C 2), así como el número de lados de los poliedros.
    6. Hacer enlaces adicionales a los poliedros resultantes de las sales orgánicas: TPAA- n Bu, TPAA- n Bu- t Bu, y TPAA- n Bu- t Am, considerando número de lados, elementos de simetría, y las interacciones intermoleculares en las agrupaciones supramoleculares porque tienen menos caras que las ideales: td t, Bo, y antiprisma cuadrado (sa).
    7. Determinar el poliedro de la sal TPAA- n Bu como sa haciendo dos lazos de adición debido a su simetría C 2 y 14 bonos originales. Determinar los otros poliedros de las sales orgánicas TPAA- n Bu Bu t y TPAA- n Bu t Am como td basan en su simetría C2 y "bandas" de los grupos tritilo todo el clúster supramolecular. A saber, los grupos tritilo en los grupos supramoleculares de las sales orgánicas ternarias forman4; bandas "por engranados sus tres anillos de fenilo y el td poliedro tiene lados que conectan cuatro ácidos (Figura 1c (ii)), lo que significa que tienen características estructurales similares.

Acceso restringido. Inicie sesión o comience una prueba gratuita para ver este contenido.

Resultados

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

formación de la sal orgánica de TPAA y aminas primarias fueron confirmados por las mediciones de FT-IR. Las estructuras cristalinas de las sales orgánicas se analizaron por medidas de difracción de rayos X de un solo cristal. Como resultado, los mismos tipos de los grupos supramoleculares, que se componen de cuatro amonios y cuatro triphenylacetates por enlaces de hidrógeno de carga asistida (figura 1A), se confirmaron en todos los cristales individuales de las sales org...

Acceso restringido. Inicie sesión o comience una prueba gratuita para ver este contenido.

Discusión

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Una serie de grupos supramoleculares con las redes de enlaces de hidrógeno cerrados se construyó con éxito y caracterizado a partir de puntos de vista de quiralidad y características poliédricas utilizando sales orgánicas de TPAA, que tiene un grupo tritilo, y diversos tipos y combinaciones de aminas primarias. En este método, los pasos críticos son la introducción de una molécula con un grupo tritilo voluminosa y recristalización de sales orgánicas compuestas de los iones de moléculas y de contador a partir de disolven...

Acceso restringido. Inicie sesión o comience una prueba gratuita para ver este contenido.

Divulgaciones

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Los autores no tienen nada que revelar.

Agradecimientos

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Este trabajo fue financiado por la Subvención de Ayuda para la Investigación Científica B (24350072, 25288036) y la Subvención de Ayuda para la Investigación Científica en Áreas Innovadoras (24108723) de MEXT y JSPS, Japón. T.S. agradece la Beca de Ayuda para los Becarios de JSPS (25763), el Programa GCOE de la Universidad de Osaka y las Subvenciones para Excelentes Escuelas de Posgrado, MEXT, Japón.

Acceso restringido. Inicie sesión o comience una prueba gratuita para ver este contenido.

Materiales

Lista de materiales utilizados en este artículo
NombreEmpresaNúmero de catálogoComentarios
Ácido trifenilacéticoAldrichT81205-10G
n-ButilaminaTCIB0707
IsobutilaminaTCII0095
tert-ButilaminaTCIB0709
tert-AmilaminaTCIA1002
MetanolWako131-01826sustancia peligrosa
ToluenoWako204-01866sustancia peligrosa
HexanoWako085-00416
KBrWako165-17111

Referencias

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry. , Wiley-VCH. (1995).
  2. Lehn, J. -M. Perspectives in Supramolecular Chemistry-From Molecular Recognition towards Molecular Information Processing and Self-Organization. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29 (11), 1304-1319 (1990).
  3. Lehn, J. -M. From Supramolecular Chemistry towards Constitutional Dynamic Chemistry and Adaptive Chemistry. Chem. Soc. Rev. 36 (2), 151-160 (2007).
  4. Fabbrizzi, L., Poggi, A. Sensors and Switches from Supramolecular Chemistry. Chem. Soc. Rev. 24 (3), 197-202 (1995).
  5. Zeng, F., Zimmerman, S. C. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From Molecular Recognition to Self-Assembly. Chem. Rev. 97 (5), 1681-1712 (1997).
  6. Joseph, R., Rao, C. P. Ion and Molecular Recognition by Lower Rim 1,3-Di-conjugates of Calix[4]arene as Receptors. Chem. Rev. 111 (8), 4658-4702 (2011).
  7. Kinbara, K., Hashimoto, Y., Sukegawa, M., Nohira, H., Saigo, K. Crystal Structures of the Salts of Chiral Primary Amines with Achiral Carboxylic Acids: Recognition of the Commonly-Occurring Supramolecular Assemblies of Hydrogen-Bond Networks and Their Role in the Formation of Conglomerates. J. Am. Chem. Soc. 118 (14), 3441-3449 (1996).
  8. Tamura, R., et al. Mechanism of Preferential Enrichment, an Unusual Enantiomeric Resolution Phenomenon Caused by Polymorphic Transition during Crystallization of Mixed Crystals Composed of Two Enantiomers. J. Am. Chem. Soc. 124 (44), 13139-13153 (2002).
  9. Megumi, K., Arif, F. N. B. M., Matumoto, S., Akazome, M. Design and Evaluation of Salts between N-Trityl Amino Acid and tert-Butylamine as Inclusion Crystals of Alcohols. Cryst. Growth Des. 12 (11), 5680-5685 (2012).
  10. Davey, R. J., et al. Racemic Compound Versus Conglomerate: Concerning the Crystal Chemistry of the Triazoylketone, 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one. CrystEngComm. 16 (21), 4377-4381 (2014).
  11. Iwama, S., et al. Highly Efficient Chiral Resolution of DL-Arginine by Cocrystal Formation Followed by Recrystallization under Preferential-Enrichment Conditions. Chem. Eur. J. 20 (33), 10343-10350 (2014).
  12. Connelly, N. G., Damhus, T., Hartshorn, R. M., Hutton, A. T. Nomenclature of Inorganic Chemistry − IUPAC Recommendations 2005. , RSC Publishing. Cambridge, U.K. (2005).
  13. McDonald, S., Ojamäe, L., Singer, S. J. Graph Theoretical Generation and Analysis of Hydrogen-Bonded Structures with Applications to the Neutral and Protonated Water Cube and Dodecahedral Cluster. J. Phys. Chem. A. 102 (17), 2824-2832 (1998).
  14. Xantheas, S. S., Dunning, T. H. Jr Ab initio. Studies of Cyclic Water Cluster (H2O)n, n = 1-6. I. Optimal Structures and Vibrational Spectra. J. Chem. Phys. 99 (11), 8774-8792 (1993).
  15. MacGillivray, L. R., Atwood, J. L. A chiral spherical molecular assembly held together by 60 hydrogen bonds. Nature. 389 (6650), 469-472 (1997).
  16. Liu, Y., Hu, A., Comotti, A., Ward, M. D. Supramolecular Archimedean Cages Assembled with 72 Hydrogen Bonds. Science. 333 (6041), 436-440 (2011).
  17. Mautner, M. The Ionic Hydrogen Bond. Chem. Rev. 105 (1), 213-284 (2005).
  18. Ward, M. D. Charge-Assisted Hydrogen-Bonded Networks. Struct. Bond. 132, 1-23 (2009).
  19. Holman, K. T., Pivovar, A. M., Ward, M. D. Engineering Crystal Symmetry and Polar Order in Molecular Host Frameworks. Science. 294 (5548), 1907-1911 (2001).
  20. Ward, M. D. Design of Crystalline Molecular Networks with Charge-Assisted Hydrogen Bonds. Chem. Commun. 47, 5838-5842 (2005).
  21. Tohnai, N., et al. Well-Designed Supramolecular Clusters Comprising Triphenylmethylamine and Various Sulfonic Acids. Angew. Chem. Int. Ed. 46 (13), 2220-2223 (2007).
  22. Yuge, T., Tohnai, N., Fukuda, T., Hisaki, I., Miyata, M. Topological Study of Pseudo-Cubic Hydrogen-Bond Networks in a Binary System Composed of Primary Ammonium Carboxylates: An Analogue of an Ice Cube. Chem. Eur. J. 13 (15), 4163-4168 (2007).
  23. Sada, K., et al. Well-defined Ion-pair Clusters of Alkyl- and Dialkylammonium Salts of a Sterically-Hindered Carboxylic Acid. Implication for Hydrogen-bonded Lys Salt Bridges. Chem. Lett. 33 (2), 160-161 (2004).
  24. Yuge, T., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Guest-Induced Topological Polymorphism of Pseudo-Cubic Hydrogen Bond Networks-Robust and Adaptable Supramolecular Synthon. CrystEngComm. 10 (3), 263-266 (2008).
  25. Sasaki, T., et al. Chirality Generation in Supramolecular Clusters: Analogues of Octacoordinated Polyhedrons. Cryst. Growth Des. 15 (2), 658-665 (2015).
  26. Hisaki, I., Sasaki, T., Tohnai, N., Miyata, M. Supramolecular-Tilt-Chirality on Twofold Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 18 (33), 10066-10073 (2012).
  27. Sasaki, T., Hisaki, I., Tsuzuki, S., Tohnai, N., Miyata, M. Halogen Bond Effect on Bundling of Hydrogen Bonded 2-Fold Helical Columns. CrystEngComm. 14 (18), 5749-5752 (2012).
  28. Yuge, T., Sakai, T., Kai, N., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Topological Classification and Supramolecular Chirality of 21-Helical Ladder-Type Hydrogen-Bond Networks Composed of Primary Ammonium Carboxylates: Bundle Control in 21-Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 14 (10), 2984-2993 (2008).
  29. Sada, K., et al. Organic Layered Crystals with Adjustable Interlayer Distances of 1-Naphthylmethylammonium n-Alkanoates and Isomerism of Hydrogen-Bond Networks by Steric Dimension. J. Am. Chem. Soc. 126 (6), 1764-1771 (2004).
  30. Tanaka, A., et al. Supramolecular Chirality in Layered Crystals of Achiral Ammonium Salts and Fatty Acids: A Hierarchical Interpretation. Angew. Chem. Int. Ed. 45 (25), 4142-4145 (2006).
  31. Sada, K., et al. Multicomponent Organic Alloys Based on Organic Layered Crystals. Angew. Chem. Int. Ed. 44 (43), 7059-7062 (2005).
  32. Sasaki, T., et al. Characterization of Supramolecular Hidden Chirality of Hydrogen-Bonded Networks by Advanced Graph Set Analysis. Chem. Eur. J. 20 (9), 2478-2487 (2014).
  33. Okamoto, Y., Honda, S., Yashima, E., Yuki, H. Complete Chromatographic Resolution of Tris(acetylacetonato)cobalt(III) and Chromium(III) on an Optically Active Poly(triphenylmethyl methacrylate) Column. Chem. Lett. 12 (8), 1221-1224 (1983).
  34. Nakano, T., Okamoto, Y. Synthetic Helical Polymers: Conformation and Function. Chem. Rev. 101 (12), 4013-4038 (2001).
  35. Chalmers, J. M., Griffiths, P. R. Handbook of Vibrational Spectroscopy. , Wiley. (2002).
  36. Griffiths, P. R., Delaseth, J. A. Fourier Transform Infrared Spectrometry. , 2nd ed, John Wiley & Sons, Inc. (2007).
  37. Stout, G. H., Jensen, L. H. X-Ray Structure Determination: A Practical Guide. Wiley-Interscience. , 2nd ed, (1989).
  38. Massa, W. Crystal Structure Determination. , Springer. (2004).
  39. Burla, M. C., et al. SIR2004: an Improved Tool for Crystal Structure Determination and Refinement. J. Appl. Cryst. 32 (2), 115-119 (2005).
  40. Sheldrick, G. M. A Short History of SHELX. Acta Cryst. A. 64 (1), 112-122 (2008).
  41. Rigaku. CrystalStructure 3.8: Crystal Structure Analysis Package. , The Woodlands, TX, USA. (2007).
  42. Allen, F. H. The Cambridge Structural Database: A Quarter of a Million Crystal Structures and Rising. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 380-388 (2002).
  43. Bruno, I. J., et al. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 389-397 (2002).
  44. Cambridge Crystallographic Data Centre. Cambridge Strucural Database Access From. , Available from: https://summary.ccdc.cam.ac.uk/structure-summary-form (2015).
  45. Macrae, C. F. Mercury CSD 2.0 - New Features for the Visualization and Investigation of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 41 (2), 466-470 (2008).
  46. Macrae, C. F. Mercury: Visualization and Analysis of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 39 (3), 453-457 (2006).
  47. Bruno, I. J. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B. 58 (3), 389-397 (2002).
  48. Taylor, R., Macrae, C. F. Rules Governing the Crystal Packing of Mono- and Di-alcohols. Acta Cryst. B. 57 (6), 815-827 (2001).
  49. Schrödinger, L. L. C. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.7.1.6. , (2015).
  50. Gruenloh, C. J., Carney, J. R., Arrington, C. A., Zwier, T. S., Fredericks, S. Y., Jordan, K. D. Infrared Spectrum of a Molecular Ice Cube: The S4 and D2d Water Octamers in Benzene-(Water)8. Science. 276 (5319), 1678-1681 (1997).
  51. Blanton, W. B., et al. Synthesis and Crystallographic Characterization of an Octameric Water Complex (H2O)8. J. Am. Chem. Soc. 121 (14), 3551-3552 (1999).
  52. Yamamoto, A., et al. Diamondoid Porous Organic Salts toward Applicable Strategy for Construction of Versatile Porous Structures. Cryst. Growth Des. 12 (9), 4600-4606 (2012).

Acceso restringido. Inicie sesión o comience una prueba gratuita para ver este contenido.

Reimpresiones y permisos

Solicitar permiso para reutilizar el texto o las figuras de este artículo de JoVE

Solicitar permiso

Etiquetas

An lisis de simetr arayos X de monocristaltolueno como disolventeadici n de hexanosoftware Mercurysoftware Pimalgrupo puntualcaracter sticas poli dricasenlace de hidr geno

Artículos relacionados