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Artículo de método

Extracción de agua caliente a presión empleando (PHWE) para explorar la química de productos naturales en el laboratorio de pregrado

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DOI:

10.3791/58195

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7 de noviembre de 2018

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1School of Natural Sciences - Chemistry, University of Tasmania, 2School of Chemistry, The University of Sydney

* These authors contributed equally

En este artículo

Resumen

Aquí, utilizamos un método de extracción (PHWE) de agua caliente a presión, que utiliza una máquina de espresso hogar sin modificar para introducir a estudiantes a la química de productos naturales en el laboratorio. Se presentan dos experimentos: PHWE de eugenol y acetyleugenol de dientes y PHWE de seselin y (+)-epoxysuberosin de la planta australiana Correa reflexa.

Resumen

Un método de extracción (PHWE) recientemente desarrollado agua caliente a presión que utiliza una máquina de espresso hogar sin modificar para facilitar la investigación de productos naturales también ha encontrado aplicaciones como una herramienta de enseñanza eficaz. Específicamente, esta técnica se ha utilizado para introducir a estudiantes de segundo y tercer año en aspectos de la química de productos naturales en el laboratorio. En este informe, se presentan dos experimentos: el PHWE de eugenol y acetyleugenol de dientes y el PHWE de seselin y (+)-epoxysuberosin de las especies de plantas endémicas de Australia Correa reflexa. Empleando PHWE en estos experimentos, se obtuvo el extracto de clavo crudo, enriquecido en eugenol y acetyleugenol, en 4-9% w/w de dientes por estudiantes de segundo año y seselin y (+)-epoxysuberosin se aislaron en los rendimientos de hasta 1,1% w/w y 0,9% w/w de C. reflexa por estudiantes de tercer año. El ejercicio anterior fue desarrollado como un reemplazo para el experimento de destilación de vapor tradicional proporciona una introducción a las técnicas de extracción y separación, mientras que esta última actividad contó con métodos de enseñanza de investigación guiada en un esfuerzo por simular bioprospección en productos naturales. Esto deriva principalmente de la naturaleza rápida de esta técnica PHWE en relación con los métodos de extracción tradicionales que a menudo son incompatibles con las restricciones de tiempo asociadas con experimentos de laboratorio pregrado. Este método rápido y práctico de PHWE puede utilizarse para aislar eficientemente varias clases de moléculas orgánicas de una variedad de especies de plantas. El carácter complementario de esta técnica en relación con los métodos más tradicionales también se ha demostrado previamente.

Introducción

El aislamiento e identificación de los productos naturales son de fundamental importancia para la comunidad científica y la sociedad en general. 1 bioprospección, la búsqueda de moléculas orgánicas valiosas en la naturaleza, sigue siendo un proceso indispensable en el descubrimiento de nuevos contactos de drogas y agentes terapéuticos potenciales. Se estima que, desde 1981-2014, ~ 75% de fármacos de molécula pequeña aprobado todos productos naturales, natural naturales o derivados de productos producto-inspiraron. 1 además, productos naturales poseen gran diversidad estructural y química. Por este motivo, representan también andamios químicos valiosos que pueden ser utilizados directamente en síntesis orgánica o en el desarrollo de ligandos quirales y catalizadores. 2 , 3

Tradicionalmente, los procedimientos relativamente mucho tiempo como la maceración, extracción Soxhlet y destilación de vapor han sido el pilar de la investigación que se centró en el aislamiento de metabolitos secundarios de las plantas. 4 técnicas de extracción más modernas, incluyendo extracción acelerada con disolventes, se han centrado en reduciendo los tiempos de extracción y establecer protocolos más verde. 4 , 5 en el 2015, informó un método original de extracción (PHWE) de agua caliente a presión. 6 esta técnica emplea una máquina espresso hogar sin modificar para facilitar la extracción rápida y particularmente eficaz de Ácido shikímico de anís estrellado. Máquinas de café han sido específicamente diseñadas y diseñado para extraer las moléculas orgánicas de café debidamente molidos. Para lograr esto, estos instrumentos calentar agua a temperaturas hasta 96 ° C y a presiones de típicamente 9 bar. 7 con esto en mente, tal vez no es sorprendente que máquinas de café expreso pueden ser utilizadas para extraer eficientemente productos naturales de una gama de material vegetal.

Estudios posteriores que involucran una variedad de especies vegetales terrestres han demostrado la capacidad de esta técnica PHWE para extraer eficientemente productos naturales a través de una gama relativamente amplia de la polaridad. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 además, compuestos que contienen grupos funcionales algo sensibles, tales como aldehídos, epóxidos, glucósidos y potencialmente epimerizable stereogenic centros eran generalmente inafectados por el proceso de extracción. También se ha demostrado el carácter complementario de esta técnica en relación con los métodos más tradicionales. 12 , 16 método PHWE este también se ha empleado para aislar cantidades de varios gramos de productos naturales, que han sido utilizados para preparar derivados de nuevos productos naturales y en la síntesis de la molécula compleja en términos más generales. 8 , 11 , 17

Se identificó que este nuevo método PHWE podría servir como herramienta de enseñanza útil que se podría incorporar en el laboratorio de pregrado. Esto deriva principalmente de la naturaleza rápida de esta técnica en relación con los métodos de extracción tradicionales que a menudo son incompatibles con las restricciones de tiempo asociadas con experimentos de laboratorio pregrado. En consecuencia, esta técnica suplantó el experimento de laboratorio de química licenciatura tradicional centrado en la extracción del eugenol de clavo empleando la destilación de vapor de la Universidad de Tasmania. 9 , 18 desde entonces, las variaciones de este experimento han sido adoptadas por otras universidades y un experimento modificado enfocando la PHWE de dientes ahora funciones en el programa de laboratorio de química Licenciatura en la Universidad de Sydney (vide infra ).

Para demostrar la funcionalidad y viabilidad de emplear este nuevo enfoque PHWE para fines de enseñanza, se presentan dos protocolos como parte de este estudio. La primera parte de este informe pone de relieve un experimento en el PHWE de eugenol y acetyleugenol de dientes que es parte del programa de laboratorio de pregrado de segundo año en la Universidad de Sydney (figura 1). Este experimento sirve para introducir a los estudiantes a la química de productos naturales en el desarrollo de habilidades prácticas fundamentales. La segunda parte presenta un experimento en el PHWE de las especies de plantas endémicas de Australia Correa reflexa que forma parte del programa de pregrado laboratorio de tercer año de la Universidad de Tasmania (figura 2). Este experimento está diseñado para simular la bioprospección de productos naturales y reforzar las técnicas de laboratorio core. 11

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Protocolo

Nota: Es recomendable que todos los procedimientos se llevan a cabo en una campana de humos. Los estudiantes deben usar equipo de protección personal en todo momento en el laboratorio y las hojas de seguridad (SDS) asociadas con cada reactivo deben ser consultadas antes de usar.

1. PHWE de clavos: aislamiento de eugenol y acetyleugenol

  1. Extracción del eugenol y acetyleugenol de dientes
    1. Colocar groseramente molidos (12,5 g) en un vaso de precipitados de 250 mL.
    2. Añadir arena (12.5 g) para el clavo de olor molido y mezclar bien.
    3. Recoger un portafiltro (compartimento) y cargue la canasta con toda la mezcla de clavo de olor-arena. Comprimir ligeramente la muestra con el tamper.
      Nota: No comprimir la mezcla demasiado o líquido no fluirá a través.
    4. Coloque el portafiltro en la máquina de espresso y coloque un vaso de precipitados de 250 mL limpio debajo de él. Añadir una solución al 30% etanol/H2O al tanque de agua de la cafetera si es menos de la mitad.
    5. Utilizar la máquina de espresso para recoger 100 mL del extracto.
      Nota: Consulte a un instructor si la máquina parece estar tapado.
    6. Permita que el portafiltro terminar goteo y retire de la máquina de café espresso.
      PRECAUCIÓN: Las rutinas y sus alrededores metal estará calientes.
    7. Con una espátula, retire el clavo de olor molido en el portafiltro y deséchela en el cubo de la basura.
    8. Enjuague los residuos sólidos desde el portafiltro con H2O bajo un grifo en el fregadero y volver para la siguiente persona que utilice.
    9. Fría el diente de extracto en un baño de hielo hasta que la temperatura ha reducido a menos de 30 ° C.
    10. Colocar el extracto en un matraz de 250 mL, agregar 30 mL de hexano y agitar suavemente.
    11. El embudo en una abrazadera de anillo montado en un soporte de retorta y permitir que las capas acuosas y orgánicas separar y recoger la capa acuosa (inferior) en el vaso de precipitados de 250 mL.
      Nota: Puede tardar 10 minutos para las capas separar. Aconsejan los estudiantes para llevar a cabo la optimización solvente de TLCs esperando la primera separación que se produzca (ver pasos 1.2).
    12. Transferir la capa orgánica (superior) (que contiene el producto) a un erlenmeyer limpio de 250 mL y luego Vierta la capa de fondo (acuoso) en el matraz.
    13. Extraer la capa acuosa otras dos veces con hexano (2 x 30 mL).
    14. Combinar las capas orgánicas (superiores) en el mismo frasco después de cada extracción.
    15. Después de la tercera extracción líquido-líquido, vierta el extracto orgánico combinado en el matraz de filtración y lavado con 100 mL de H2O agitando con fuerza. Recoger la capa orgánica (superior) en un erlenmeyer de 250 mL limpio y seco añadiendo MgSO4 y girando el frasco.
    16. Filtrar la mezcla resultante a través de papel de filtro estriado contenida en un embudo de vidrio a un matraz de fondo redondo de 250mL previamente tarado.
      Nota: El residuo sólido (hidratada MgSO4) puede ser desechado en la basura.
    17. Evaporar el disolvente (hexano) del filtrado recogido usando un evaporador rotatorio (temperatura del baño de agua: 60 ° C, presión de vacío: 350 mbar) y volver a pesar el matraz que contiene el aceite resultante.
  2. Optimización del sistema de solventes cromatografía en capa fina (TLC)
    Nota: Como grupo, los estudiantes se asignarán un sistema solvente de acetona: ciclohexano 100: 0 a 0:100 acetona: ciclohexano por el instructor que identifiquen la relación que proporciona la máxima resolución de eugenol de acetyleugenol.
    1. Obtener una solución de referencia de TLC de eugenol puro y acetyleugenol.
      Nota: Las soluciones de referencia de TLC necesarias de eugenol puro y acetyleugenol fueron preparadas por técnicos de laboratorio antes de la sesión de laboratorio.
    2. En una placa de TLC, marque una línea de base ~1.5 cm desde la parte inferior con un lápiz suave. Marcar tres puntos equidistantes.
    3. Utilice un spotter de TLC para detectar una gota de solución de referencia de eugenol puro TLC en un carril, un lugar de pura acetyleugenol TLC solución de referencia en el tercer carril y un punto de cada uno en el segundo carril (el punto Co).
    4. Comprobar la presencia de eugenol y acetyleugenol en la placa de TLC mediante la visualización de la placa bajo una lámpara ultravioleta (254 nm) en el TLC viendo el gabinete.
      Nota: Debe haber manchas negras de pequeño (1-2 mm de ancho) en la placa donde las soluciones de referencia de TLC fueron vistas. Si no hay puntos o los puntos débiles, aplicar otro punto de la solución adecuada de TLC hasta que una mancha negra se observa bajo luz ultravioleta.
    5. Añadir 10 mL de la mezcla solvente asignada a un frasco limpio y seco del TLC.
      Nota: Asegúrese que la altura del solvente en el frasco no supere ~ 1 cm.
    6. Utilizando pinzas, coloque la placa de TLC preparada en la jarra de TLC. Cierre la tapa de la jarra.
      Nota: El disolvente debe estar por debajo de la línea de fondo de la placa de TLC.
    7. Deje que el solvente que viajes hasta la placa de TLC. Una vez que el solvente es ~ 1 cm desde la parte superior de la placa, retire la placa de TLC del frasco con una pinza y marque la línea del frente del disolvente con lápiz.
    8. Permitir que el solvente que se evapora de la placa de TLC (~ 1 min) y luego ver la placa de TLC bajo una lámpara ultravioleta (254 nm). Utilizando un lápiz, círculo de los puntos negros en la placa de TLC.
    9. Calcular el factor de retención (Rf) de eugenol y acetyleugenol dividiendo la distancia recorrida por el compuesto por la distancia recorrida por el disolvente.
    10. Calcular la diferencia entre los valores def de R de eugenol y acetyleugenol (ΔRf).
    11. Compartir los resultados con el resto de la clase. Registrar los valores de retención adquiridos por otros estudiantes con otras proporciones de solvente.
    12. Identificar que sistema solvente será mejor analizar la solución cruda de eugenol y pasos subsecuentes de la purificación.
      Nota: La mejor relación solvente TLC proporcionará la mayor separación entre el eugenol y acetyleugenol por el mayor valor def ΔR. Si ΔRf se traza contra la composición del solvente, el gráfico debería parecerse a una curva de campana.
  3. Separación de eugenol y acetyleugenol por extracción líquido-líquido
    1. Añadir (10 mL) de hexano al extracto crudo que contengan eugenol obtenido paso 1.1.17 y vierte la solución resultante en un matraz de 250 mL.
    2. Enjuague el matraz de fondo redondo con hexano (10 mL) y añadir esto al embudo.
    3. Extraer la solución de hexano con 3 M de NaOH acuosa (2 x 25 mL) a través de la extracción líquido-líquido. Recoger y combinar las capas de base acuosa en un erlenmeyer de 250 mL de cada extracción. Recoger la capa orgánica en un erlenmeyer de 50 mL y secar añadiendo MgSO4 y girando el frasco.
      PRECAUCIÓN: El NaOH es corrosivo. Evitar cualquier contacto con la piel.
      Nota: Acetyleugenol permanece en la capa orgánica, mientras que el eugenol es ahora en el extracto acuoso alcalino (capas inferiores).
    4. Retener lo orgánico capa (solución orgánica A) para su posterior análisis de TLC.
    5. Agitar el erlenmeyer que contiene la fracción acuosa alcalina de paso 1.3.3 en un baño de hielo-agua y añada lentamente 10 M HCl acuoso hasta que se forma una emulsión blanca; Compruebe su acidez con papel rojo Congo con una pipeta para transferir una gota de la solución en el papel de pH (debe resultar azul).
      PRECAUCIÓN: el ácido clorhídrico es corrosivo. Evitar cualquier contacto con la piel. Adición de ácido clorhídrico puede causar burbujeo vigoroso, HCl se debe agregar con cuidado, manteniendo el frasco cónico en el hielo.
      Nota: Un total de 20-30 mL de HCl (10 M de una solución acuosa) se requiere.
    6. Extracto de la emulsión acuosa lechosa con hexano (2 x 30 mL), usando extracción líquido-líquido de 250 mL matraz de separación. Asegúrese que la temperatura del extracto acuoso a temperatura ambiente o inferior antes de agregar el hexano. Combinar los dos extractos de hexano en un erlenmeyer de 100 mL limpio.
      Nota: El eugenol estará ahora en el combinado orgánico (top) capas (solución orgánica B).
    7. Añadir MgSO4 para que se seque la solución orgánica B.
    8. Analizar la solución orgánica A, solución orgánica B, referencia de TLC de eugenol puro y acetyleugenol TLC por TLC con la proporción de solvente optimizada de TLC identificada en la sesión anterior.
    9. Filtrar la solución orgánica A y B a través de papel filtro estriado en separado matraces de fondo redondo de 250mL previamente pesados. Deseche el residuo sólido (hidratada MgSO4) en los residuos.
    10. Quite el solvente de los matraces de fondo redondo utilizando un evaporador rotatorio (temperatura del baño de agua: 60 ° C, presión de vacío: 350 mbar).
    11. Añadir éter dietílico (5 mL) en cada matraz de fondo redondo y transferir la acetyleugenol purificada (solución orgánica A) y eugenol (solución orgánica B) en un frasco sin etiqueta, previamente utilizando un embudo.
    12. Enjuague el matraz con más éter dietílico (5 mL) en el frasco. Evaporar el disolvente utilizando un evaporador rotatorio (temperatura del baño de agua: 50 ° C, presión de vacío 800 mbar) con un adaptador para vial. Registrar el rendimiento y etiquetar el frasco apropiadamente.
    13. Analizar la solución orgánica A, solución orgánica B, referencia de TLC de eugenol puro y acetyleugenol TLC por TLC con la proporción de solvente optimizada de TLC identificada en la sesión anterior.
      Nota: Soluciones acuosas pueden ser vertidas el fregadero para su eliminación. Hexano y éter de desechos deben eliminarse en las botellas de residuos orgánicas no clorados.

2. PHWE de Correa reflexa : aislamiento de seselin y (+)-epoxysuberosin

  1. Sesión 1. PHWE de Correa reflexa
    1. Correa reflexa hojas (10 g) de moler en un molinillo eléctrico de especias y luego transferir el material de planta de la tierra a un vaso de precipitados de 250 mL.
      Nota: Pulido debe tomar 20-30 segundos.
    2. Añadir ~ 2 g de arena gruesa en el vaso que contiene el material vegetal.
    3. Mezcla y el paquete en la canasta del portafiltro (compartimento). Comprimir la muestra con el tamper.
      Nota: No el paquete de la muestra demasiado.
    4. Añadir ~ 300 mL de solución al 35% etanol/H2O para el depósito de la máquina de espresso.
    5. Coloque el portafiltro en la máquina de espresso y coloque un vaso de precipitados de 250 mL limpio debajo de él.
    6. Recoger ~ 100 mL de extracto, espere ~ 1 minuto y luego cobrar un adicional 100 mL.
      PRECAUCIÓN: La máquina y extractos estará calientes en este momento.
    7. Enfriar la mezcla en baño de hielo y se evapore el etanol usando un evaporador rotatorio (temperatura del baño de agua: ~ 40 ° C).
    8. Transferir el extracto acuoso a un matraz y extraer con acetato de etilo (4 x 50 mL).
      Nota: Puede necesitarse tiempo para permitir emulsiones separar entre extracciones.
    9. Combinar los extractos orgánicos secos añadiendo MgSO4 y remolino el matraz, filtrar con un embudo de vidrio sinterizado y evaporar utilizando un evaporador rotatorio (temperatura del baño de agua: ~ 35 ° C) para proporcionar el extracto crudo.
    10. Obtener un espectro de resonancia magnética nuclear (RMN) de 1H (ver al instructor para asistencia). 11
    11. Realizar análisis de TLC del extracto crudo para determinar un sistema solvente adecuado para aislar los compuestos que han sido extraídos.
      Nota: Se realizan análisis de TLC por analogía a los procedimientos descritos en el paso 1.2.
  2. Sesión 2. Separación de seselin y (+)-epoxysuberosin por cromatografía de columna flash11,19
    Nota: El siguiente protocolo implica el uso de cromatografía en columna flash para la separación de compuestos orgánicos. Consulte con un instructor para demostrar cómo empacar una columna flash gel de sílice.
    1. Lugar la columna (~ 30 mm de diámetro) en una pinza montado en un soporte de retorta. Coloque un matraz cónico de 100 mL debajo de la columna.
    2. Llenar la columna con gel de sílice (60 μm flash grado) a un nivel de ~ 10 cm y luego añadir hexanes (~ 100 mL) a la columna.
    3. Colocar un tapón de vidrio en la columna, quitar la columna de la abrazadera y agitar para obtener una mezcla. Colocar la columna en la pinza y luego deje que la mezcla a colocar.
    4. Abrir el grifo de la columna y, utilizando un adaptador de gas conectada a una línea de aire comprimido, vacíela la columna para salir de ~ 2 mm de solvente sobre la cama de gel de silicona. Quite el adaptador de gas y cerrar el grifo.
    5. Use el hexanes recolectados en el frasco cónico (~ 5 mL) para lavar abajo cualquier gel de sílice de las paredes de la columna con una pipeta Pasteur con una membrana de goma.
    6. Repita el paso 2.2.4 entonces añadir una pequeña capa de arena (~ 1 cm) a la columna.
    7. Añadir diclorometano (~ 1mL) en el matraz que contiene el crudo extraído paso 2.1.9. Con cuidado coloque la solución resultante sobre la columna utilizando una pipeta Pasteur con una membrana de goma. Abrir el grifo de la columna y la muestra para sobre el gel de sílice.
    8. Repita el paso 2.2.7 otras dos veces.
    9. Cuidadosamente añadir hexanes (20 mL) a la columna. Repita el paso 2.2.4.
    10. Añadir cuidadosamente (~ 180 mL de una solución de acetato de etilo/hexanes 15%). Abierto el grifo de la columna y mediante un adaptador de gas unido a una línea de aire comprimido, vacíela la columna para salir de ~ 2 mm de solvente sobre la cama de gel de sílice, que recoge las fracciones en tubos de ensayo de 10 mL.
      Nota: Esto permitirá seselin a aislarse.
    11. Combine las fracciones de tubo de ensayo que contiene seselin en un matraz de fondo redondo de 250 mL y evaporar utilizando un evaporador rotatorio (temperatura del baño de agua: ~ 35 ° C).
      Nota: Análisis de TLC se utilizan para determinar esto y se realizan por analogía a los procedimientos descritos en el paso 1.2.
    12. Añadir cuidadosamente (~ 75 mL de una solución de acetato de etilo/hexanes 25%). Abierto el grifo de la columna y mediante un adaptador de gas unido a una línea de aire comprimido, vacíela la columna para salir de ~ 2 mm de solvente sobre la cama de gel de sílice, que recoge las fracciones en tubos de ensayo de 10 mL.
      Nota: Esto permitirá a (+)-epoxysuberosin a aislarse.
    13. Combinar las fracciones de tubo de ensayo que contiene (+)-epoxysuberosin en un redondo de 250 mL matraz de fondo y se evapora utilizando un evaporador rotatorio (temperatura del baño de agua: ~ 35 ° C).
      Nota: Análisis de TLC se utilizan para determinar esto y se realizan por analogía a los procedimientos descritos en el paso 1.2.
    14. Muestras de los compuestos aislados son analizadas mediante espectroscopia RMN. 11
      Nota: Los experimentos de espectroscopia NMR son realizados por un técnico de laboratorio.

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Resultados

PHWE de clavos. Al intentar realizar el paso de extracción líquido-líquido, los estudiantes encontraron a menudo emulsiones (la adición de la salmuera por lo general no era eficaz). En esta etapa, los estudiantes fueron instruidos para permitir la mezcla de soporte en el embudo mientras que exploraron los efectos de la composición del eluyente en la separación de eugenol y acetyleugenol por el TLC. Cabe señalar que hexano puede sustituirse con heptano o diclorometano en el paso de extracc...

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Discusión

El procedimiento clásico para aislar el eugenol de clavo por destilación de vapor ha sido parte del programa de laboratorio de química intermedia en la Universidad de Sydney por décadas pero fue modernizado para emplear metodología PHWE en 2016 (figura 1). 9 , 18 Esto proporcionó un número de beneficios. En primer lugar, cafeteras domésticas en el ambiente de laboratorio inmediatamente fascinado y participan a los estudiantes ilustra...

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Divulgaciones

Los autores no tienen nada que revelar.

Agradecimientos

Los autores reconocen la Facultad de Ciencias naturales - química, Universidad de Tasmania y la escuela de química de la Universidad de Sydney para apoyo financiero. B.J.D. y J.J. gracias al gobierno australiano para becas de programa de formación de investigación.

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Materiales

Lista de materiales utilizados en este artículo
NombreEmpresaNúmero de catálogoComentarios
máquinas de café espressoBreville/SunbeamMáquina de café espresso Breville modelo 800ES / Sunbeam EM3820 Café Vaporizadores rotativos Espresso II
Clavo Buchi y Heidolph
(material vegetal)Dijon Food Pty LtdLos clavos deben molerse en un procesador de alimentos para los estudiantes.
Correa reflexa (material vegetal)muestra obtenida en TasmaniaMuestra recolectada de arbustos maduros en la Reserva Thomas Crawford de la Universidad de Tasmania
Ajax1199
etanolRedoc ChemicalsE95 F3
hexanosAjax251
sulfato de magnesioAjax1548
dietílico éter1009215000sílice Merck
sobre placas TLC de aluminioMerck1055540001
eugenolMerck1069620100
acetato de eugeniloAldrichW246905
acetonaRedox ChemicalsAceton13
ciclohexanoChemSupplyCA019
gel de sílice 60Trajan513431240 - 63um (230-400mesh)
Congo papel rojoChemSupplyIS070-100S
32% ácido clorhídricoAjax256
arena

Referencias

  1. Newman, D. J., Cragg, G. M. Natural Products as Sources of New Drugs from 1981 to 2014. Journal of Natural Products. 79, 629-661 (2016).
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