Aquí, utilizamos un método de extracción (PHWE) de agua caliente a presión, que utiliza una máquina de espresso hogar sin modificar para introducir a estudiantes a la química de productos naturales en el laboratorio. Se presentan dos experimentos: PHWE de eugenol y acetyleugenol de dientes y PHWE de seselin y (+)-epoxysuberosin de la planta australiana Correa reflexa.
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Artículo de método
Extracción de agua caliente a presión empleando (PHWE) para explorar la química de productos naturales en el laboratorio de pregrado
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Resumen
Resumen
Un método de extracción (PHWE) recientemente desarrollado agua caliente a presión que utiliza una máquina de espresso hogar sin modificar para facilitar la investigación de productos naturales también ha encontrado aplicaciones como una herramienta de enseñanza eficaz. Específicamente, esta técnica se ha utilizado para introducir a estudiantes de segundo y tercer año en aspectos de la química de productos naturales en el laboratorio. En este informe, se presentan dos experimentos: el PHWE de eugenol y acetyleugenol de dientes y el PHWE de seselin y (+)-epoxysuberosin de las especies de plantas endémicas de Australia Correa reflexa. Empleando PHWE en estos experimentos, se obtuvo el extracto de clavo crudo, enriquecido en eugenol y acetyleugenol, en 4-9% w/w de dientes por estudiantes de segundo año y seselin y (+)-epoxysuberosin se aislaron en los rendimientos de hasta 1,1% w/w y 0,9% w/w de C. reflexa por estudiantes de tercer año. El ejercicio anterior fue desarrollado como un reemplazo para el experimento de destilación de vapor tradicional proporciona una introducción a las técnicas de extracción y separación, mientras que esta última actividad contó con métodos de enseñanza de investigación guiada en un esfuerzo por simular bioprospección en productos naturales. Esto deriva principalmente de la naturaleza rápida de esta técnica PHWE en relación con los métodos de extracción tradicionales que a menudo son incompatibles con las restricciones de tiempo asociadas con experimentos de laboratorio pregrado. Este método rápido y práctico de PHWE puede utilizarse para aislar eficientemente varias clases de moléculas orgánicas de una variedad de especies de plantas. El carácter complementario de esta técnica en relación con los métodos más tradicionales también se ha demostrado previamente.
Introducción
El aislamiento e identificación de los productos naturales son de fundamental importancia para la comunidad científica y la sociedad en general. 1 bioprospección, la búsqueda de moléculas orgánicas valiosas en la naturaleza, sigue siendo un proceso indispensable en el descubrimiento de nuevos contactos de drogas y agentes terapéuticos potenciales. Se estima que, desde 1981-2014, ~ 75% de fármacos de molécula pequeña aprobado todos productos naturales, natural naturales o derivados de productos producto-inspiraron. 1 además, productos naturales poseen gran diversidad estructural y química. Por este motivo, representan tam....
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Protocolo
Nota: Es recomendable que todos los procedimientos se llevan a cabo en una campana de humos. Los estudiantes deben usar equipo de protección personal en todo momento en el laboratorio y las hojas de seguridad (SDS) asociadas con cada reactivo deben ser consultadas antes de usar.
1. PHWE de clavos: aislamiento de eugenol y acetyleugenol
- Extracción del eugenol y acetyleugenol de dientes
- Colocar groseramente molidos (12,5 g) en un vaso de precipitados de 250 mL.
- Añadir arena (12.5 g) para el clavo de olor molido y mezclar bien.
- Recoger un portafiltro (compartimento) y ....
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Resultados
PHWE de clavos. Al intentar realizar el paso de extracción líquido-líquido, los estudiantes encontraron a menudo emulsiones (la adición de la salmuera por lo general no era eficaz). En esta etapa, los estudiantes fueron instruidos para permitir la mezcla de soporte en el embudo mientras que exploraron los efectos de la composición del eluyente en la separación de eugenol y acetyleugenol por el TLC. Cabe señalar que hexano puede sustituirse con heptano o diclorometano en el paso de extracc.......
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Discusión
El procedimiento clásico para aislar el eugenol de clavo por destilación de vapor ha sido parte del programa de laboratorio de química intermedia en la Universidad de Sydney por décadas pero fue modernizado para emplear metodología PHWE en 2016 (figura 1). 9 , 18 Esto proporcionó un número de beneficios. En primer lugar, cafeteras domésticas en el ambiente de laboratorio inmediatamente fascinado y participan a los estudiantes ilustra.......
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Divulgaciones
Los autores no tienen nada que revelar.
Agradecimientos
Los autores reconocen la Facultad de Ciencias naturales - química, Universidad de Tasmania y la escuela de química de la Universidad de Sydney para apoyo financiero. B.J.D. y J.J. gracias al gobierno australiano para becas de programa de formación de investigación.
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Materiales
| Nombre | Empresa | Número de catálogo | Comentarios |
|---|---|---|---|
| máquinas de café espresso | Breville/Sunbeam | Máquina de café espresso Breville modelo 800ES / Sunbeam EM3820 Café Vaporizadores rotativos Espresso II | |
| Clavo Buchi y Heidolph | |||
| (material vegetal) | Dijon Food Pty Ltd | Los clavos deben molerse en un procesador de alimentos para los estudiantes. | |
| Correa reflexa (material vegetal) | muestra obtenida en Tasmania | Muestra recolectada de arbustos maduros en la Reserva Thomas Crawford de la Universidad de Tasmania | |
| Ajax | 1199 | ||
| etanol | Redoc Chemicals | E95 F3 | |
| hexanos | Ajax | 251 | |
| sulfato de magnesio | Ajax | 1548 | |
| dietílico éter | 1009215000 | sílice Merck | |
| sobre placas TLC de aluminio | Merck | 1055540001 | |
| eugenol | Merck | 1069620100 | |
| acetato de eugenilo | Aldrich | W246905 | |
| acetona | Redox Chemicals | Aceton13 | |
| ciclohexano | ChemSupply | CA019 | |
| gel de sílice 60 | Trajan | 5134312 | 40 - 63um (230-400mesh) |
| Congo papel rojo | ChemSupply | IS070-100S | |
| 32% ácido clorhídrico | Ajax | 256 |
Referencias
- Newman, D. J., Cragg, G. M. Natural Products as Sources of New Drugs from 1981 to 2014. Journal of Natural Products. 79, 629-661 (2016).
- Barnes, E. C., Kumar, R., Davis, R. A. The use of isolated natural ....
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Reimpresiones y permisos
