Los compuestos aromáticos bicíclicos conjugados metina-puenteados son componentes comunes de una gama de moléculas biológicamente relevantes tales como porfirinas, dipyrrinones, y productos farmacéuticos. Además, la rotación restringida de estos sistemas a menudo resulta en sistemas altamente a moderadamente fluorescentes como se observa en 3H,5H-dipyrrolo [1,2-c:2',1'-f]pirimidina-3-onas, xanthoglows, análogos de pyrroloindolizinedione, análogos de BODIPY, y los sistemas de anillo fenólico e imidazolinona de proteína fluorescente verde (GFP). Este manuscrito describe un método barato y operacionalmente simple de realizar una condensación de Claisen-Schmidt para generar una serie de análogos fluorescentes del pirazol/del imidazole/del dipyrrinone dependiente del pH. Mientras que la metodología ilustra la síntesis de análogos de dipirorinana, se puede traducir para producir una amplia gama de compuestos aromáticos bicíclicos conjugados. La reacción de condensación de Claisen-Schmidt utilizada en este método se limita en alcance a los nucleófilos y electrófilos que son enolizables bajo condiciones básicas (componente nucleófilo) y aldehídos no enolizables (componente electrófilo). Además, tanto los reactivos nucleófilos como los electrofílicos deben contener grupos funcionales que no reaccionen inadvertidamente con hidróxido. A pesar de estas limitaciones, esta metodología ofrece acceso a sistemas completamente novedosos que pueden ser empleados como sondas biológicas o moleculares.