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Artículo de método

Síntesis de estructuras metal-orgánicas basadas en Zr funcionalizadas con triazol y tetrazol a través del intercambio de ligandos postsintéticos

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DOI:

10.3791/65619

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23 de junio de 2023

 ,  ,  , 
1Department of Chemistry, Chungbuk National University, 2Department of Chemistry Education, Seoul National University

* These authors contributed equally

En este artículo

Resumen

El intercambio de ligandos postsintéticos (PSE) es una herramienta versátil y poderosa para instalar grupos funcionales en estructuras metal-orgánicas (MOF). La exposición de MOF a soluciones que contienen ligandos funcionalizados con triazol y tetrazol puede incorporar estas fracciones heterocíclicas en Zr-MOF a través de procesos PSE.

Resumen

Los marcos metal-orgánicos (MOF) son una clase de materiales porosos que se forman a través de enlaces de coordinación entre grupos metálicos y ligandos orgánicos. Dada su naturaleza coordinativa, los ligandos orgánicos y el marco del puntal pueden eliminarse fácilmente del MOF y/o intercambiarse con otras moléculas coordinativas. Al introducir ligandos objetivo en soluciones que contienen MOF, se pueden obtener MOF funcionalizados con nuevas etiquetas químicas a través de un proceso llamado intercambio de ligandos postsintéticos (PSE). PSE es un enfoque sencillo y práctico que permite la preparación de una amplia gama de MOF con nuevas etiquetas químicas a través de un proceso de equilibrio de solución sólida. Además, el PSE se puede realizar a temperatura ambiente, lo que permite la incorporación de ligandos térmicamente inestables en los MOF. En este trabajo, demostramos la practicidad de PSE mediante el uso de ligandos heterocíclicos que contienen triazol y tetrazol para funcionalizar un MOF basado en Zr (UiO-66; UiO = Universidad de Oslo). Después de la digestión, los MOF funcionalizados se caracterizan a través de diversas técnicas, incluida la difracción de rayos X en polvo y la espectroscopia de resonancia magnética nuclear.

Introducción

Los marcos metal-orgánicos (MOF) son materiales porosos tridimensionales que se forman a través de enlaces de coordinación entre grupos metálicos y ligandos orgánicos multitópicos. Los MOF han atraído una atención significativa debido a su porosidad permanente, baja densidad y capacidad para asociar componentes orgánicos e inorgánicos, lo que permite diversas aplicaciones 1,2. Además, la amplia gama de nodos metálicos y enlazadores orgánicos de puntal ofrecen MOF combinaciones estructurales teóricamente ilimitadas. Incluso con estructuras de marco idénticas, las propiedades físicas y químicas de los MOF se pueden modificar a través de la funcionalización del ligando con etiquetas químicas. Este proceso de modificación ofrece una ruta prometedora para adaptar las propiedades de los MOF para aplicaciones específicas 3,4,5,6,7,8,9.

Tanto la prefuncionalización de ligandos antes de la síntesis de MOF como la modificación postsintética (PSM) de MOFs han sido empleadas para introducir y/o modificar grupos funcionales en ligandos MOF10,11. En particular, los PSM covalentes han sido ampliamente estudiados para introducir nuevos grupos funcionales y generar una gama de MOF con diversas funcionalidades12,13,14. Por ejemplo, UiO-66-NH2 puede convertirse en UiO-66-AM funcionalizados con amida con diferentes longitudes de cadena (que van desde la acetamida más corta hasta la amida n-hexil más larga) a través de reacciones de acilación con haluros de acilo apropiados (como cloruro de acetilo o cloruro de n-hexanoilo)15,16. Este enfoque demuestra la versatilidad de los PSM covalentes para introducir grupos funcionales específicos en los ligandos MOF, allanando el camino para una amplia gama de aplicaciones.

Además de los PSM covalentes, el intercambio de ligandos postsintéticos (PSE) es una estrategia prometedora para modificar los MOF (Figura 1). Dado que los MOF están compuestos de enlaces de coordinación entre metales y ligandos (como los carboxilatos), estos enlaces de coordinación pueden reemplazarse con ligandos externos de una solución. La exposición de MOF a una solución que contiene el ligando deseado con etiquetas químicas se puede incorporar a los MOF a través de PSE 17,18,19,20,21,22. Dado que el proceso PSE se acelera por la existencia de disolventes coordinativos, el fenómeno también se denomina intercambio de ligandos asistido por disolventes (SALE)23,24. Este enfoque ofrece un método flexible y fácil para funcionalizar MOFs con una amplia gama de ligandos externos, permitiendo un amplio espectro de aplicaciones 25,26,27,28,29.

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Figura 1: Síntesis de ligandos H2BDC funcionalizados con triazol y tetrazol y preparación de UiO-66 MOF funcionalizado con triazol y tetrazol a través de PSE. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.

El progreso del proceso PSE se puede controlar ajustando la relación de ligandos, la temperatura de intercambio y el tiempo. En particular, el PSE a temperatura ambiente se puede emplear para obtener MOF funcionalizados mediante el intercambio de ligandos de una solución en sólidos MOF20. La estrategia PSE es particularmente útil para introducir tanto grupos funcionales térmicamente inestables (como los grupos azido) como grupos funcionales coordinativos (como grupos fenol) en estructuras MOF18. Además, la estrategia de PSE se ha aplicado a varios MOF con variaciones de metales y bonos de coordinación. Este intercambio es un proceso universal en la química de MOFs30,31,32. En este estudio, presentamos un protocolo detallado para que PSE obtenga MOF funcionalizados de MOF prístinos y no funcionalizados, y proporcionamos una estrategia de caracterización para confirmar la funcionalización exitosa de los MOF. Este método demuestra la versatilidad y conveniencia de PSE para modificar MOF con diversos grupos funcionales.

El ácido benceno-1,4-dicarboxílico que contiene tetrazol (H 2 BDC-tetrazol)33 y el ácido benceno-1,4-dicarboxílico que contiene triazol (H2BDC-Triazol)se sintetizan como ligandos diana y se utilizan en el PSE de los MOF de UiO-66 para obtener nuevos MOF que contienen triazol sin coordinación. Tanto los triazoles como los tetrazoles poseen protones N-H ácidos en sus anillos heterocíclicos y pueden coordinarse con cationes metálicos, lo que permite su uso en la construcción de MOF34,35. Sin embargo, hay estudios limitados sobre la incorporación de tetrazoles y triazoles sin coordinación en los MOF y estructuras relacionadas. En el caso de Zr-MOF funcionalizados con triazol, se investigaron las propiedades fotofísicas de los MOF tipo UiO-68 a través de la síntesis solvotérmica directa con funcionalidades de benzotriazol36. Para los Zr-MOF funcionalizados con tetrazol, se empleó la síntesis directa mixta33. Estos MOF funcionalizados por heterociclo podrían proporcionar sitios de coordinación potenciales en los poros MOF para catálisis, absorción molecular selectiva por afinidad de unión y aplicaciones relacionadas con la energía, como la conducción de protones en celdas de combustible.

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Protocolo

Los reactivos necesarios para preparar los MOF y los ligandos se enumeran en la Tabla de materiales.

1. Configuración del proceso de intercambio de ligandos postsintéticos (PSE)

  1. Seque completamente los MOF UiO-66 presintetizados al vacío para eliminar las sales metálicas y ligandos sin reaccionar en los poros, y los residuos de disolventes restantes durante la noche.
    NOTA: Consulte el Archivo complementario 1 para el procedimiento de síntesis de MOFs UiO-66.
  2. Preparar ligandos funcionalizados, H2 BDC-triazol yH2BDC-tetrazol(ver Archivo complementario 1 para el proceso de preparación; Figura suplementaria 1 y Figura suplementaria 2 para caracterización) en estado aislado y completamente seco al vacío durante la noche.
  3. Prepare una solución acuosa de hidróxido de potasio (KOH) al 4% disolviendo hidróxido de potasio en agua desionizada.
  4. Realice el proceso PSE en viales de centelleo de 20 ml con tapas de polipropileno (PP) (consulte la Tabla de materiales).
  5. Mida el H2 BDC-triazol (23,3 mg, 0,1 mmol) o elH2BDC-tetrazol (23,4 mg, 0,1 mmol) y colóquelo en el vial de centelleo.
  6. Disolver el ligando H2BDC en solución acuosa. Utilice una pipeta de vidrio para transferir 1,0 ml de la solución acuosa de KOH al 4% en el vial de centelleo que contiene BDC-Triazol o BDC-Tetrazol.
    PRECAUCIÓN: La solución acuosa de KOH al 4% es altamente básica. Evite todas las formas de contacto y use equipo de protección personal.
  7. Sonicar la mezcla hasta que todos los sólidos se hayan disuelto completamente.
  8. Neutralizar la solución a pH 7. Utilice una pipeta de vidrio para transferir una solución acuosa de ácido clorhídrico (HCl) 1 M agitando en el vial de centelleo que contiene dicarboxilato hasta alcanzar el pH 7. Mida el pH ya sea por papel de pH (y su color) o un medidor de pH.
    NOTA: Es crucial mantener un pH de 7 durante el proceso de intercambio, ya que los MOF son típicamente inestables en condiciones básicas (>pH 7), y el ligando BDC no es soluble en condiciones ácidas (
  9. Agregue MOF a la solución de dicarboxilato e incube. Añadir UiO-66 MOF (33 mg, 0,02 mmol) al vial de centelleo que contiene la solución de pH 7.
    NOTA: A pH 7, las partículas UiO-66 MOF no son solubles en agua, lo que resulta en su suspensión en agua.
  10. Incubar el vial de centelleo que contiene el MOF y el ligando en un agitador a 120 rpm y a temperatura ambiente durante 24 h.
    NOTA: La agitación se puede utilizar como una alternativa a la agitación-incubación para el proceso PSE. Sin embargo, se debe tener precaución, ya que el contacto físico entre la barra de agitación magnética y los MOF puede provocar grietas o roturas de las partículas MOF.

2. Aislar el MOF intercambiado y el proceso de lavado

  1. Después de la incubación, aislar el MOF sólido de la mezcla por centrifugación (1,166 x g, 5 min, temperatura ambiente).
  2. Agregue metanol fresco (10 ml) al MOF sólido obtenido y agite la mezcla para formar una mezcla heterogénea para disolver los ligandos BDC restantes no intercambiados.
  3. Aislar el sólido que fue aislado por centrifugación (1,166 x g, 5 min, temperatura ambiente).
  4. Repita los pasos 2.2-2.3 dos veces más para un total de tres ciclos de lavado.
  5. Seque completamente el sólido MOF intercambiado al vacío durante la noche después del último lavado.

3. Caracterización del MOF por difracción de rayos X en polvo (PXRD)

  1. Transfiera aproximadamente 10 mg del sólido MOF intercambiado a un portamuestras PXRD (consulte la Tabla de materiales).
  2. Coloque el portamuestras en el difractómetro.
  3. Recopile el patrón PXRD (Figura 2) en el rango de 2θ de 5° a 30°.
  4. Compare los datos obtenidos con el MOF UiO-66 padre y el patrón simulado.

4. Caracterización del MOF por resonancia magnética nuclear (RMN) después de la digestión

  1. Transfiera aproximadamente 30 mg del sólido MOF intercambiado a un vial fresco de 4 ml.
  2. Utilice una micropipeta para transferir 400 μL de DMSO-d 6 a la muestra MOF.
  3. Utilice una micropipeta para transferir 200 μL de solución NH 4 F/D2O4,14M a una suspensión DMSO-d 6 de polvo MOF.
    NOTA: Se puede utilizar una solución acuosa de aproximadamente 40% HF en lugar de la solución NH4F/D2O. En este caso, se observa un pico significativo deH2Oen la RMN. Sin embargo, una digestión más clara es posible en el caso de la digestión HF.
    PRECAUCIÓN: La HF es altamente tóxica para el cuerpo y el sistema nervioso central. Se deben evitar todas las formas de contacto, se debe trabajar en una campana extractora de humos y se debe usar equipo de protección personal.
  4. Sonicar la mezcla heterogénea durante 30 minutos hasta que el MOF se disuelva en el disolvente mezclado de dimetilsulfóxido (DMSO)-D2Odespués de la digestión.
  5. Elimine cualquier resto de sólidos insolubles filtrando la solución a través de un filtro de jeringa de difluoruro de polivinilideno (PVDF) (Φ 13 mm, poro de 0,45 μm; consulte la Tabla de materiales) mientras la transfiere del vial de 4 ml a un tubo de RMN.
  6. Coloque el tubo de RMN en la máquina de RMN. Recopile los datos de RMN (Figura 3).

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Resultados

La síntesis exitosa de MOF de UiO-66 intercambiados, UiO-66-Triazol y UiO-66-Tetrazole produjo sólidos microcristalinos incoloros. Tanto los ligandos H2 BDC-Triazol comoH2BDC-Tetrazol también exhibieron un estado sólido incoloro. El método estándar utilizado para determinar el éxito del intercambio consistió en medir los patrones PXRD y comparar la cristalinidad de la muestra con UiO-66 MOF prístino. La Figura 2 muestra los patrones PXRD de UiO-66-Triazol y UiO-66-Tetra...

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Discusión

El proceso PSE con ligandos BDC funcionalizados hacia MOFs UiO-66 basados en Zr es un método simple y versátil para obtener MOFs con etiquetas químicas. El proceso de PSE se realiza mejor en medios acuosos, lo que requiere el paso inicial de solvatar el ligando en un medio acuoso. Cuando se utiliza BDC presintetizado con grupos funcionales, se recomienda la disolución directa en un disolvente básico, como una solución acuosa de KOH al 4%. Alternativamente, se puede usar sal de sodio o potasio de benceno-1,4-dicarboxilato...

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Divulgaciones

Los autores no tienen nada que revelar.

Agradecimientos

Esta investigación fue apoyada por el Programa de Investigación en Ciencias Básicas a través de la Fundación Nacional de Investigación de Corea (NRF) financiada por el Ministerio de Ciencia y TIC (NRF-2022R1A2C1009706).

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Materiales

Lista de materiales utilizados en este artículo
NombreEmpresaNúmero de catálogoComentarios
2-Ácido bromotereftálicoBLD PharmBD5695reactivo para BDC-Triazol
AzidotrimetilsilanoSimga Aldrich155071para BDC-Triazol
Dicloruro de bis(trifenilfosfina)paladio (II)TCIB1667reactivo para BDC-Triazol
Cianuro de cobre(I)Reactivo Alfa-Aesar12135para BDC-Tetrazol
Yoduro de cobre(I)Reactivo Acros organics20150para BDC-Triazol
Agitador orbital digitalDaihan ScientificSHO-1D
PSE Ácido fórmicoDaejung químicoF0195reactivo para BDC-Tetrazol
Híbrido LC/Q-TOF sistema BrukerBioSciencesmaXis 4GHR-MS
Hidróxido de litio monohidratadoDaejung químico5087-4405reactivo para BDC-Triazol
Sulfato de magnesioSamchun químicoM1807reactivo para BDC-Triazol
Alcohol metílicoDaejung químicoM0584reactivo para BDC-Tetrazol
N,N-DimetilformamidaDaejung químicoReactivo D0552para BDC-Tetrazol
Espectrómetro de resonancia magnética nuclear-500 MHzBrukerAVANCE 500MHzTapón
polipropileno NMR (22 mm, forro de papel de corcho)Sungho Korea22-200material para la digestión
Cianuro de potasioReactivo Alfa-AesarL13273para BDC-Tetrazol
PVDF Filtro de jeringa (13 mm, 0,45 y micro; m)LK Lab KoreaF14-61-363material para la digestión
Vial de centelleo (20 mL, vidrio de borosilicato)Sungho Korea74504-20material para la digestión
Azida de sodio  TCIS0489reactivo para BDC-Tetrazol
Bicarbonato de sodioSamchun químicoS0343reactivo para BDC-Triazol
Fluoruro de tetrabutilamonio (solución 1 M de THF)Acros organics20195reactivo para BDC-Triazol
TrietilaminaTCIT0424reactivo para BDC-Triazol
Clorhidrato de trietilaminaDaejung químico8628-4405reactivo para BDC-Tetrazol
Trimetilsilil-acetilenoAlfa-AesarA12856reactivo para BDC-Triazol
TrifenilfosfinaTCIT0519reactivo para BDC-Triazol
SISTEMA DE DIFRACTÓMETRO DE RAYOS XRigakuMiniFlex 600PXRD
Cloruro de circonio (IV)Reactivo Alfa-Aesar12104para BDC-Tetrazol
Reactivo de de

Referencias

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