Aquí se presenta un método seguro de transesterificación asistida por ultrasonidos para aceites vegetales que utiliza un catalizador alcalino. El método es rápido y eficiente para preparar productos de biodiésel puro.
Artículo de método
Preparación asistida por ultrasonidos de productos de biodiésel a partir de aceites vegetales
En este artículo
Resumen
Resumen
Utilizando el aceite vegetal como materia prima sostenible, este estudio presenta un enfoque innovador de la transesterificación asistida por ultrasonidos para la síntesis de biodiésel. Este procedimiento catalizado por alcalinos aprovecha los ultrasonidos como un potente aporte de energía, lo que facilita la rápida conversión del aceite de oliva virgen extra en biodiésel. En esta demostración, la reacción se lleva a cabo en un baño ultrasónico en condiciones ambientales durante 15 minutos, lo que requiere una proporción molar de 1:6 de aceite de oliva virgen extra a metanol y una cantidad mínima de KOH como catalizador. También se informan las propiedades fisicoquímicas del biodiésel. Haciendo hincapié en las notables ventajas de la transesterificación asistida por ultrasonidos, este método demuestra notables reducciones en los tiempos de reacción y separación, logrando una pureza casi perfecta (~100%), altos rendimientos y una generación de residuos insignificante. Es importante destacar que estos beneficios se logran dentro de un marco que prioriza la seguridad y la sostenibilidad ambiental. Estos convincentes hallazgos subrayan la eficacia de este enfoque para convertir el aceite vegetal en biodiésel, posicionándolo como una opción viable tanto para la investigación como para las aplicaciones prácticas.
Introducción
El biodiésel, derivado de aceites y grasas comunes de origen vegetal, surge como una solución sostenible para mitigar la dependencia delpetróleo. Este sustituto renovable muestra la reducción de las emisiones de gases de efecto invernadero, en particular el dióxido de carbono, al tiempo que depende de recursos sostenibles. Además, el biodiésel presenta claras ventajas sobre el diésel de petróleo, caracterizado por su composición libre de azufre, su naturaleza no tóxica y su biodegradabilidad. Como alternativa a los combustibles fósiles convencionales, el biodiésel se alinea con la política Net Zero de las Naciones Unidas (ONU) al reducir nuestra dependencia de los combustibles fósiles no renovables y mitigar los efectos adversos del cambio climático. El biodiésel ofrece un camino prometedor para satisfacer las necesidades energéticas actuales, lo que lo convierte en una opción poderosa para un futuro más verde2.
El método predominante utilizado para la producción de biodiesel involucra la transesterificación, un proceso químico en el que los triglicéridos que se encuentran en aceites y grasas reaccionan con un alcohol, generalmente metanol o etanol, en presencia de un catalizador en condiciones de temperatura elevada 1,2,3,4. Esta reacción produce ésteres de alquilo de ácidos grasos, el componente principal del biodiésel. Varios tipos de aceites vegetales sirven como materias primas primarias para la producción de biodiésel, incluidos los aceites comestibles5 (por ejemplo, aceite de oliva virgen extra y aceite de maíz) y no comestibles 6,7,8 (por ejemplo, aceite de semillas de alcaparras), así como los aceites usados9. El metanol es el más utilizado para este proceso de transesterificación, ya que es un alcohol relativamente barato. Además, se puede utilizar una serie de catalizadores como el ácido sulfúrico, el ácido fosfórico, el hidróxido de potasio, el hidróxido de sodio o enzimas como la lipasa para acelerar el proceso de transesterificación 1,2,3,4. Tradicionalmente, la mezcla de reacción se calienta bajo reflujo durante períodos prolongados, generalmente 30 minutos o más. La calefacción no es tan eficiente desde el punto de vista energético como la ultrasonicación, al tiempo que plantea riesgos para la seguridad5. En consecuencia, existe la necesidad de un proceso de transesterificación más seguro, rápido y eficiente desde el punto de vista energético.
La irradiación ultrasónica surge como una alternativa superior a las fuentes de energía convencionales como el calor, la luz y la electricidad, principalmente debido al fenómeno de la cavitación acústica10. Este fenómeno, caracterizado por la formación, expansión y colapso violento de burbujas, genera puntos calientes localizados con temperaturas que alcanzan aproximadamente los 5000 K y presiones de 1000 atm. Estas condiciones extremas, junto con las rápidas velocidades de calentamiento y enfriamiento (más de 1010 K/s), proporcionan la energía necesaria para que una amplia gama de reacciones químicas ocurran eficientemente a temperatura ambiente, incluidas las que anteriormente se consideraban inalcanzables por medios convencionales10. La síntesis asistida por ultrasonidos está ganando terreno rápidamente en diversas áreas de investigación. En particular, el interés por la síntesis asistida por ultrasonidos en la síntesis orgánica y los materiales de estado sólido está impulsado por su naturaleza respetuosa con el medio ambiente, su eficiencia energética y sus tiempos de reacción abreviados en condiciones ambientales 5,11,12,13,14,15,16 . Aquí se presenta una técnica rápida y eficaz para la transesterificación segura asistida por ultrasonidos de aceites vegetales utilizando un catalizador alcalino que produce productos de biodiésel puros en un corto período de tiempo. Aunque el aceite de oliva virgen extra sirve como medio de demostración en este estudio, es imperativo tener en cuenta que el método ultrasónico es aplicable a un espectro de aceites vegetales 5,17.
Protocolo
1. Origen y preparación del aceite
- Agregue 2.0 mL de metanol de grado HPLC en un tubo de centrífuga de 15 mL.
PRECAUCIÓN: El metanol es un líquido altamente inflamable. Es tóxico si se ingiere, en contacto con la piel o si se inhala, y causa daño a los ojos. Asegúrese de usar equipo de protección personal (EPP) cuando trabaje con metanol y úselo en la campana extractora. - Agregue un pellet de KOH (~0,10 g) al tubo de centrífuga y disuelva el sólido de KOH usando el limpiador ultrasónico (40 kHz) simplemente encendiendo el ultrasonido.
PRECAUCIÓN: El KOH es dañino si se ingiere. Causa quemaduras graves en la piel, daño ocular y daño ocular grave. Asegúrese de usar EPP cuando trabaje con esta sustancia.
NOTA: Para obtener resultados óptimos, coloque el tubo de centrífuga dentro de un vaso de precipitados lleno de agua y, a continuación, coloque el vaso de precipitados dentro del baño ultrasónico. Esta configuración sumergida garantiza una exposición completa de la mezcla de reacción a la irradiación ultrasónica, maximizando su eficacia.
2. Proceso de transesterificación
- Añadir 8,0 mL de aceite de oliva virgen extra al tubo de centrífuga.
- Tape y cierre herméticamente el tubo de centrífuga y agite vigorosamente el tubo de centrífuga para mezclar el aceite y la solución de metóxido de potasio.
NOTA: Mantenga la tapa de la centrífuga apretada cuando agite el tubo de la centrífuga. - Afloje la tapa y coloque el tubo de centrífuga en el baño ultrasónico. Encienda el baño ultrasónico durante 1 minuto.
- Después del primer 1 minuto, cierre bien la tapa de la centrífuga y vuelva a agitar vigorosamente el tubo de la centrífuga.
- Afloje el tapón y coloque la mezcla de reacción en el baño ultrasónico durante otros 14 minutos.
- Transfiera la mezcla de reacción a un embudo separador y drene la capa inferior de glicerina.
- Lave la capa superior con 15 mL de solución saturada de NaCl 3 veces, para eliminar el exceso de metanol y el catalizador residual del éster. Asegúrese de que el pH del lavado final sea neutro probando con un papel de pH.
- Transfiera la capa superior de biodiésel a un vial seco y limpio, agregue Na2SO4 anhidro al vial, agite la mezcla y deje reposar la mezcla durante unos 15 minutos hasta que el biodiésel esté claro. Utilice el producto de biodiésel transparente para la caracterización.
3. Caracterización del biodiésel
- Análisis infrarrojo por transformada de Fourier (FT-IR)
- Registre los espectros FT-IR en un amplio rango de 4000-400 cm-1. Mida cada muestra agregando conjuntamente 16 escaneos a una resolución de 4 cm-1. Realice la sustracción de fondo adquiriendo un espectro de aire fresco antes de cada escaneo de muestra. Esto es para garantizar una corrección precisa de la línea de base y minimizar la contaminación de la muestra. Antes de cada nueva muestra, limpie la placa ATR con metanol y luego séquela con toallitas sin pelusa.
- Análisis de resonancia magnética nuclear de protones (RMN 1H)
- Para analizar la composición química del producto de biodiésel, registre los espectros de resonancia magnética nuclear (RMN) del biodiésel y el aceite de oliva virgen extra en un espectrómetro de RMN de 500 MHz a temperatura ambiente. Utilizando una sonda de doble gradiente de 5 mm de alta resolución, prepare cada muestra disolviendo 50 mg de la muestra en 0,7 ml de cloroformo deuterado (CDCl3) que contiene 0,05% de tetrametilsilano (TMS) como patrón interno. Adquiera espectros de RMN de 1H utilizando el programa TOPSPIN con 16 escaneos y referenciados al estándar TMS a 0.0 ppm.
PRECAUCIÓN: CDCl3 es dañino si se ingiere y tóxico si se inhala. Causa irritación de la piel e irritación ocular grave. Use EPP cuando trabaje con esta sustancia.
- Para analizar la composición química del producto de biodiésel, registre los espectros de resonancia magnética nuclear (RMN) del biodiésel y el aceite de oliva virgen extra en un espectrómetro de RMN de 500 MHz a temperatura ambiente. Utilizando una sonda de doble gradiente de 5 mm de alta resolución, prepare cada muestra disolviendo 50 mg de la muestra en 0,7 ml de cloroformo deuterado (CDCl3) que contiene 0,05% de tetrametilsilano (TMS) como patrón interno. Adquiera espectros de RMN de 1H utilizando el programa TOPSPIN con 16 escaneos y referenciados al estándar TMS a 0.0 ppm.
- Análisis de viscosidad
- Prepare dos pipetas Pasteur de vidrio de 5,75 pulgadas y una bomba de pipeta.
- Haga dos marcas en cada pipeta con un bolígrafo. La marca superior se encuentra en el cuerpo de la pipeta y la segunda marca se encuentra en el tallo estrecho, a unos 2 cm de la punta.
- Utilice una bomba de pipeta para llenar la pipeta con aceite de oliva virgen extra con el menisco en la marca superior.
- Retire la bomba de pipeta y ponga en marcha el cronómetro. Detenga el cronómetro cuando el aceite de oliva virgen extra alcance la marca inferior.
- Repita los pasos 3.3.3 y 3.3.4 con producto biodiésel en lugar de aceite de oliva virgen extra.
- Determine las viscosidades relativas del biodiésel en comparación con el aceite de oliva virgen extra cronometrando su paso a través de una pipeta de vidrio.
Viscosidad relativa = (tiempo de aceite)/(tiempo de biodiesel).
- Ensayos de inflamabilidad
- Sumerge un hilo de algodón de aproximadamente 2 cm de longitud en biodiésel y otro hilo de algodón en aceite de oliva virgen extra. Asegure la saturación completa de la cuerda con el líquido respectivo. Coloque las tiras de algodón recubiertas sobre papel de aluminio.
- En un área de laboratorio designada, lejos de solventes inflamables, evalúe la facilidad de encender cada hilo de algodón y observe la calidad de la llama producida. Determina si un hilo de algodón se enciende más fácilmente que el otro. Evalúe qué líquido exhibe una capacidad de absorción superior y cuál mantiene una combustión más fuerte.
Resultados
En esta demostración, la reacción de transesterificación del aceite de oliva virgen extra y el metanol, catalizada por KOH, produce biodiésel a temperatura ambiente en un baño ultrasónico (Figura 1)5. Los materiales de partida en el tubo de centrífuga muestran que los reactivos son inmiscibles y se dividen en dos capas, como se ve en la Figura 2A. La capa superior es una mezcla de metanol y KOH, mientras que la capa inferior está compuesta por aceite de oliva virgen extra. Para favorecer la homogeneización, se recomienda una breve premezcla de los reactivos antes de someter el tubo de la centrífuga a agitación ultrasónica.
Después de 1 minuto en el baño ultrasónico, la mezcla de reacción se somete a una homogeneización notable, como se ve en la Figura 2B. Después de otros 14 minutos en el baño ultrasónico, se produce la separación del producto, con la capa superior que comprende productos de biodiésel y la capa inferior que contiene ésteres de glicerol, como se muestra en la Figura 2C. Dejar que la mezcla se asiente durante unos minutos mejora aún más la separación, como se muestra en la Figura 2D. Por lo tanto, la reacción de transesterificación asistida por ultrasonidos produce eficazmente biodiésel a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica en poco tiempo. Además, la reacción facilita la separación acelerada del biodiésel de la capa de glicerina para facilitar el trabajo. Los productos de biodiésel pueden purificarse aún más mediante la separación en un embudo separador y el posterior lavado con soluciones de NaCl saturadas. La caracterización del producto de biodiésel se puede lograr a través de un análisis de RMN-1H para confirmar la síntesis exitosa de biodiésel.
Figura 1: Síntesis de biodiésel a partir de aceites vegetales mediante reacción de transesterificación. La imagen muestra los pasos de síntesis descritos aquí.))) representa el tratamiento ultrasónico; R.T. representa la temperatura ambiente. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Figura 2: Mezcla de reacción. Las imágenes muestran la mezcla de reacción (A) a los 0 minutos, (B) después de 1 minuto de tratamiento ultrasónico, (C) justo después de terminar (después de 15 minutos de tratamiento ultrasónico) y (D) a los 5 minutos después de que finalice la reacción. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Se analizan los espectros FT-IR del aceite de oliva virgen extra (Figura 3A) y del biodiésel (Figura 3B) para confirmar la producción de biodiésel. El pico a 1435 cm-1 está presente en el biodiésel que muestra una flexión asimétrica CH3 , mientras que este pico está ausente en el aceite de oliva virgen extra. El pico a 1195 cm-1 muestra que el estiramiento O-CH3 está presente en el biodiesel, pero este pico está ausente en el aceite de oliva virgen extra. Tanto en el aceite de oliva virgen extra como en el biodiésel hay tres picos: los picos entre 2800-3000 cm-1 muestran el estiramiento CH2 y el estiramiento asimétrico CH3 y CH2 , y el pico entre 1700-1800 cm-1 muestra el tramo de C=O. Una banda a 721-723 cm-1 indica un doble enlace Z (cis) en la cadena de hidrocarburos del biodiesel. (Z)-La insaturación reduce el punto de fusión del producto. Los resultados son consistentes con la literatura previa18.
Figura 3: Espectro FT-IR. El espectro FT-IR medido de 4000-400 cm-1 para (A) aceite de oliva virgen extra y (B) biodiesel. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
Para los resultados de RMN de 1H, el aceite de oliva virgen extra contiene un múltiplo a δ = 4,1-4,3 ppm y un múltiplo a δ = 5,2-5,3 ppm para sus protones de glicerilo (Figura 4A). El producto de biodiésel exhibe una ausencia de protones de glicerilo, mostrando un singlete a δ = 3,67 ppm para los protones de metilo dentro del éster metílico (Figura 4B). Los picos son consistentes con la literatura previa19,20. Este singlete difiere del singlete CH3 (δ = 3,49 ppm) observado en MeOH. Sobre la basede los resultados de la RMN 1 H, es evidente que el método asistido por ultrasonidos puede producir biodiésel con una pureza cercana al 100%.
Figura 4: Espectro de RMN de 1H. El espectro de RMN de 1H (500 MHz) en CDCl3 de (A) aceite de oliva virgen extra con la correspondiente asignación de los picos principales de la unidad de glicerol y las cadenas de ácidos grasos y (B) biodiésel con la correspondiente asignación de los picos principales de éster metílico y las cadenas de ácidos grasos. Los espectros demuestran los diferentes grupos funcionales en el aceite vegetal y el biodiésel y la pureza del producto biodiésel. Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.
El biodiésel, que tiene una viscosidad más cercana a la del gasóleo de petróleo, es aproximadamente 8 veces menos viscoso que el aceite de oliva virgen extra. El aceite de oliva virgen extra, con su desventaja de viscosidad 10x, lo hace poco práctico para los sistemas de combustible.
Cuando se probó la inflamabilidad, la cuerda de algodón empapada en biodiésel se encendió más rápido y se quemó más intensamente que la empapada en aceite de oliva virgen extra. Esto sugiere el potencial del biodiésel como alternativa al gasóleo.
Discusión
En esta demostración, se dilucida un método asistido por ultrasonidos de producción de biodiésel catalizado por bases para una eficacia óptima. Para obtener resultados óptimos, el tubo de centrífuga debe colocarse dentro de un vaso de precipitados lleno de agua y luego el vaso de precipitados debe colocarse dentro del baño ultrasónico. Esta configuración sumergida garantiza una exposición completa de la mezcla de reacción al tratamiento ultrasónico, maximizando su eficacia. Si se desea, también se puede utilizar una gradilla de centrífuga para sustituir el vaso de precipitados dentro del baño de ultrasonidos, lo que puede reducir aún más el ruido de la ultrasonicación.
La selección adecuada del disolvente es otro componente crítico para la síntesis de biodiésel mediante síntesis asistida por ultrasonidos. Aunque tanto el metanol como el etanol son disolventes verdes21 y pueden utilizarse para producir biodiésel, en comparación con el etanol, el metanol ofrece varias ventajas, entre ellas la rentabilidad, los tiempos de reacción más rápidos, la separación eficiente de la glicerina y la evaluación de la pureza mediante RMN22 de 1 H. Por lo tanto, se utiliza metanol en esta demostración. Además, el producto de biodiésel resultante del metanol es más fácil de caracterizar utilizando H1 NMR5.
El agua plantea un desafío importante en la transesterificación del aceite vegetal, lo que dificulta tanto la eficiencia del catalizador como la pureza del biodiésel. El exceso de agua desencadena la hidrólisis, convirtiendo el valioso biodiésel en ácidos grasos libres problemáticos que reaccionan con el catalizador alcalino, formando un jabón problemático. Este jabón impide la separación y la purificación, reduce la actividad del catalizador y, en última instancia, reduce el rendimiento del biodiésel. Sin embargo, la mezcla de reacción en un sistema cerrado provocará un menor rendimiento de biodiesel. Por lo tanto, la tapa del tubo de centrífuga debe aflojarse bajo tratamiento ultrasónico.
El método asistido por ultrasonidos es ventajoso sobre los métodos de calentamiento convencionales porque el biodiésel puede sintetizarse de forma precisa, precisa y rápida a temperatura ambiente bajo presión atmosférica. En este método, el biodiésel se sintetiza a temperatura ambiente y presión atmosférica, lo que es más eficiente energéticamente y más seguro que los métodos de calefacción convencionales. Por lo tanto, el método asistido por ultrasonidos es un método más ecológico en comparación con el método de calentamiento convencional. Debido a su respeto por el medio ambiente, su eficiencia energética y su corto tiempo de reacción en condiciones ambientales, el biodiésel puede prepararse en 15 minutos utilizando el método asistido por ultrasonidos. Este método también es aplicable para otros aceites vegetales, como el aceite de soja, el aceite de maíz, el aceite de canola, el aceite de maní y el aceite de oliva. Los resultados han sido reportados en nuestra publicación anterior5. Estos aceites vegetales están disponibles comercialmente y son fácilmente accesibles, lo que permite una adopción más amplia del método asistido por ultrasonidos.
Se pueden utilizar diferentes baños ultrasónicos (40 kHz), incluidos limpiadores ultrasónicos de bajo costo o limpiadores ultrasónicos para joyas, aunque el tiempo de reacción puede variar. En comparación con una sonda ultrasónica, un baño ultrasónico tiene una frecuencia, que es la limitación de este método. Debido a que el tiempo de reacción es corto y se pueden ejecutar múltiples reacciones simultáneamente en el baño ultrasónico, el método asistido por ultrasonidos también se puede utilizar en la enseñanza de cursos de laboratorio como un buen ejemplo para presentar a los estudiantes la aplicación de 12 principios de química verde, como el uso de materias primas renovables, diseño para la eficiencia energética, química inherentemente más segura para la prevención de accidentes, y catálisis.
En conclusión, se introdujo un método de transesterificación asistida por ultrasonidos para la preparación de biodiésel puro a partir de aceites vegetales disponibles en el mercado a temperatura ambiente y presión atmosférica. En comparación con los métodos de calentamiento tradicionales, la irradiación ultrasónica ofrece ventajas significativas en la transesterificación del aceite: tiempos de reacción más cortos, disminución de las proporciones molares de alcohol a aceite, hasta un 50% menos de consumo de energía y mayores velocidades de reacción. Este proceso eficiente aprovecha la irradiación ultrasónica para lograr una distribución efectiva de la energía dentro de la mezcla de reacción, lo que conduce a un rendimiento superior17,23. Además, es ventajoso realizar reacciones a pequeña escala utilizando baños ultrasónicos de bajo costo; Por lo tanto, los baños ultrasónicos como fuente de irradiación ultrasónica pueden adoptarse fácil y ampliamente en los laboratorios de investigación y enseñanza.
Divulgaciones
Los autores no tienen nada que revelar.
Agradecimientos
El trabajo fue apoyado por el fondo inicial de Author YL y el Premio de Mejora Pedagógica (PEA) de la Universidad Estatal de California, Sacramento.
Materiales
| Nombre | Empresa | Número de catálogo | Comentarios |
|---|---|---|---|
| Cloroformo-d | Fisher Scientific | 865-49-6 | • Nocivo si se ingiere. • Causa irritación de la piel. • Causa irritación ocular grave. • Tóxico si se inhala. • Se sospecha que causa cáncer. • Se sospecha que daña la fertilidad o al feto. • Causa daño a los órganos a través de la exposición prolongada o repetida |
| Baños ultrasónicos calentados, digitales, Branson Ultrasónicos | Branson | 89375-492 | |
| Metanol | Fisher Scientific Company | 67-56-1 | Líquidos y vapores altamente inflamables. Tóxico si se ingiere, en contacto con la piel o si se inhala. Causa daño a los órganos (ojos). |
| Hidróxido de potasio | Fisher Scientific Company | 1310-58-3 | Puede ser corrosivo para los metales. Nocivo si se ingiere. Causa quemaduras graves en la piel y daño ocular. Causa daños oculares graves |
| Cloruro de sodio | Sigma-Aldrich | 7647-14-5 | No peligroso |
| Aceites vegetales | Un alimento de consumo común con una larga historia de uso seguro en pesticidas. |
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Reimpresiones y permisos
