Reacción de Grignard

1. formación del reactivo de Grignard

1. Seco de llama un matraz de fondo redondo dotado de una barra de agitación magnética.
2. Añadir magnesio (Mg, 1.1 equivalente) al matraz de fondo redondo.
3. Añadir una pequeña cantidad de yodo (I₂, algunos cristales). Adición de yodo es para ayudar a eliminar cualquier MgO en la superficie de la MgO Mg. extracción permite Mg y el haluro de aril/Alquilo entrar en contacto y reaccionar. Sonicación o adición de yoduro de metilo o 1, 2-dibromoetano puede ayudar también con la iniciación.
4. Enfríe la mezcla de reacción a 0 ° C con un baño de agua helada
5. Añadir lentamente una solución THF (1 M) de bromuro de alilo (1 equivalente) al matraz de fondo redondo con magnesio.
6. Después de agregar la solución de bromuro de alilo, revolver la mezcla de reacción durante 3 horas a temperatura ambiente.

2. adición nucleófila

1. En un separado llama seca ronda matraz de fondo, añadir trans- cinamaldehido (0.85 equivalente) y THF (0,5 M con respecto a trans- cinamaldehido) y enfriar a 0 ° C.
2. Añadir lentamente la solución THF del reactivo de Grignard (bromuro de alilo-magnesio) a la trans- cinamaldehido solución.
3. Después de la adición, caliente la mezcla de reacción a temperatura ambiente mediante la eliminación de la bañera de agua helada y revuelva durante 4 h.
   1. Supervisar el progreso de la reacción mediante TLC buscando la desaparición de trans- cinamaldehido.
4. Una vez terminada la reacción, enfriar la mezcla a 0 ° C con un baño de agua helada.
5. Poco a poco calmar la reacción con una solución acuosa saturada de cloruro de amonio (NH₄Cl).
6. Transferir la mezcla a un matraz y extraer la capa acuosa con acetato de etilo 3 x.
7. Combinar las capas orgánicas y lavado con agua y salmuera (una solución acuosa saturada de NaCl).
8. Seca la capa orgánica con anhidro MgSO₄, filtrar y evaporar el solvente por evaporación rotativa.
9. Purificar el residuo crudo mediante cromatografía de columna flash.