Ozonólisis de alquenos
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- Agregar 200 mg de isoeugenol, 15 mL de MeOH, y ~ 2 mg de Sudán III a un matraz de fondo redondo de 50 mL cuello 3 equipado con una barra de agitación magnética.
- Conectar el matraz de reacción a un tanque de oxígeno y un grifo.
- Encender el flujo de oxígeno.
- Enfríe la mezcla de reacción con un baño de hielo seco/acetona.
- Encienda el generador de ozono, que convierte el oxígeno en el tanque al ozono que va al matraz de reacción. El generador será entre el tanque de oxígeno y el matraz de reacción. Deje que la mezcla de reacción revolver hasta los cambios de color rojo a púrpura/azul.
- Apagar el generador de ozono y permita que el oxígeno purgar la mezcla de reacción de ozono durante 5 minutos.
- Retirar del baño de enfriamiento y añadir 0,2 mL de sulfuro dimethyl.
- Revuelva la mezcla de reacción al calentamiento a temperatura ambiente durante 1 h.
- Eliminar el disolvente por evaporación rotatoria. Hacer un sílice enchufe colocando gel de sílice en un embudo Büchner. Disolver el residuo en 10% acetato de etilo en hexanes y pasar la solución a través del tapón de silicona al vacío para eliminar las impurezas. Lavar el tapón de silicona 2 veces más con 10% de acetato de etilo en hexanes. Recoger el filtrado y eliminar el disolvente por evaporación rotatoria, para obtener vainillina como un sólido blanco.
- Calcule el rendimiento porcentual de vainillina obtenida y establecer su pureza e identidad de punto de fusión (m.p.) y 1H NMR.
Fuente: Vy M. Dong y Zhiwei Chen, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA
Este experimento demuestra un ejemplo de una reacción…
Capítulos en este video
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Resumen
0:46
Principios de la ozonólisis
2:35
Ozonólisis del isoeugenol
3:51
Procesamiento reductivo para la obtención de vanillina y caracterización
5:17
Aplicaciones
6:26
Resumen
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