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Fuente: Vy M. Dong y Diane Le, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA
Este experimento demostrará el uso de un polarímetro, que es un instrumento usado para determinar la rotación óptica de una muestra. Rotación óptica es el grado al que una muestra rotar luz polarizada. Las muestras ópticamente activas gira el plano de la luz hacia la derecha (dextrógira), señalado como d o (+) o hacia la izquierda (levógira), designado como l o (−).
1. preparar el polarímetro
2. preparación de la muestra de analito
3. medir la rotación óptica
4. cálculo de la rotación específica
Polarímetros son ampliamente utilizados en química orgánica y analítica para evaluar la pureza de un producto químico e investigar sus propiedades.
Polarímetros detectan la presencia de enantiómeros: variantes de la imagen especular de un compuesto que puede tener actividades biológicas violentamente divergentes. Distinguir entre enantiómeros es crítica en muchas aplicaciones, incluyendo productos farmacéuticos, ya que un enantiomer es típicamente responsable de efectos biológicos mientras que el otro es generalmente inerte, menos activo o, como en el caso de la talidomida de drogas, es dañino.
Este video ilustra los principios de la polarimetría, demuestran la configuración y operación de un polarímetro y discutir algunas aplicaciones.
Polarimetría es útil para el estudio de compuestos orgánicos que contienen estereocentros.
Estereocentros son átomos de carbono que están Unidos a cuatro grupos o átomos diferentes. En este ejemplo, el átomo de carbono está unido a hidrógeno, flúor, cloro y bromo, bromo-cloro-fluoro-metano de formación.
Compuestos que contienen estereocentros se llaman "quirales", lo que significa que existen como isómeros de imagen de espejo: las estructuras físicas no equivalentes que no puedan girar u orientadas a superponer unos a otros. Los isómeros de imagen especular se denominan "enantiómeros", y tienen propiedades físicas idénticas, con una excepción relacionada con óptica.
En la óptica, fuentes de luz no láser emiten ondas de luz que oscilan en una variedad de planos. Estas ondas de luz se llaman "no polarizadas". Sin embargo, algunos materiales son capaces de filtrar la luz de ondas basadas en su plano de oscilación, que transmite sólo la luz de las ondas oscilan en un plano específico mientras que absorbe los oscila en otros planos. La luz transmitida ha sido "plano polarizado".
Enantiómeros tienen diferentes efectos sobre la luz polarizada plana. Si se pulsan por luz plana polarizada, un enantiómero gira el plano de la oscilación hacia la derecha, mientras el otro gira el plano de oscilación de un mismo ángulo hacia la izquierda. El primero se llama el enantiómero "dextrógira" y su nombre marcado con un signo más. El último se llama el enantiómero "levógira" y su nombre es precedido con un signo menos. La relación del ángulo de rotación a concentración es única para cada compuesto y se llama "rotación óptica específica."
Un polarímetro detecta si uno o ambos enantiómeros están presentes en una muestra. Consiste en una fuente de luz, un polarizador, una celda de muestra, un detector y un analizador. La fuente de luz emite ondas de luz no polarizada pero monocromática, lo que significa que tienen la misma longitud de onda. Las ondas de luz entonces encuentran el polarizador, que transmite sólo los oscila en un plano específico, produciendo un haz plano de polarización. La luz polarizada en plano entonces interactúa con la muestra en la celda de muestra.
Si la muestra contiene solamente un enantiomer del compuesto quiral, gira la luz polarizada. El ángulo se llama "rotación óptica", y depende de la rotación óptica específica de la masa, su concentración y la longitud de la célula de muestra. Si, por el contrario, ambos enantiómeros están presentes en concentraciones iguales, forman una "mezcla racémica" que no puede girar la luz polarizada. Finalmente, si un enantiómero está presente en mayor concentración que el otro, resulta un "exceso enantiomérico", y el plano de oscilación será girado en proporción al exceso.
Después de la luz polarizada pasa a través de la muestra, se detecta. El analizador mide la rotación óptica.
Ahora que usted ha visto los principios, vamos a examinar un procedimiento de funcionamiento típico.
El primer paso para usar el polarímetro es poner a cero el instrumento.
Primero, encienda el polarímetro y deje que se caliente durante 10 minutos.
Ajuste el instrumento al modo de rotación óptica.
La célula de muestra suele ser un tubo de 1 dm de largo con un volumen de 1,5 mL. Preparar la célula limpiar con acetona y toallitas de laboratorio.
Suavemente Coloque la celda vacía de la muestra en el soporte y presione "cero." Esto establece la línea base.
A continuación, calibrar el polarímetro con una muestra pura del compuesto quiral bajo investigación.
En este ejemplo, el enantiómero dextrógira de carvona se utiliza. Pipetear 1,5 mL en la celda de muestra. Insertar la celda en el soporte y presione "medida". La rotación óptica se muestra. Dividiendo la rotación óptica medida por concentración o densidad de sustancias puras, y la longitud de la célula produce la rotación óptica específica del compuesto.
La rotación óptica específica de un desconocido purificada puede encontrarse del mismo modo, disolviendo a lo desconocido en un disolvente ópticamente inactivo y medir la rotación óptica. La rotación óptica específica del compuesto se determina dividiendo la concentración. El compuesto entonces se identifica comparando su rotación óptica específica a los valores de la literatura.
Ahora que sabes cómo realizar las mediciones, vamos a explorar algunas aplicaciones prácticas.
En la industria farmacéutica, polarimetría se utiliza para control de calidad. Por ejemplo, se ha utilizado para medir la concentración y la pureza enantiomérica de efedrina en supresores de la tos comerciales.
En las industrias de alimentos y bebidas, purezas y concentraciones de sacarosa son monitoreados continuamente con Polarímetros de flujo especialmente diseñada. Sacarosa, uno de los ingredientes más comunes en los alimentos, tiene una rotación óptica específica de 66,5 grados. Dividiendo la rotación óptica de la corriente de la sacarosa por la rotación óptica específica de la sacarosa, puede determinarse la concentración. Las fluctuaciones en la rotación óptica indica fluctuaciones en la concentración de sacarosa.
Polarimetría también se ha utilizado para estudiar la cinética de la reacción, incluyendo la cinética de sistemas de la enzima como el penicilina penicilinasa. En este caso, la celda de muestra contiene enzima y sustrato, y la rotación óptica se mide con respecto al tiempo. El cambio en la rotación óptica es directamente proporcional al cambio en la concentración del substrato. Esto no sólo revela la cinética de la reacción, sino que también permite la determinación simultánea de la enzima y en el futuro análisis de concentraciones de sustrato.
Sólo ha visto la introducción de Zeus en el polarímetro. Ahora debe comprender sus principios de operación, los pasos para la configuración y medida y algunas de sus aplicaciones. ¡Gracias por ver!
Los polarímetros se utilizan ampliamente en química orgánica y analítica para evaluar la pureza de un producto químico e investigar sus propiedades.
Los polarímetros detectan la presencia de enantiómeros: variantes de imagen especular de un compuesto que pueden tener actividades biológicas muy divergentes. Distinguir entre enantiómeros es fundamental en muchas aplicaciones, incluidas las farmacéuticas, ya que un enantiómero suele ser responsable de los efectos biológicos, mientras que el otro suele ser inerte, menos activo o, como en el caso del fármaco talidomida, perjudicial.
Este video ilustrará los principios de la polarimetría, demostrará la configuración y el funcionamiento de un polarímetro y discutirá algunas aplicaciones.
La polarimetría es útil para estudiar compuestos orgánicos que contienen estereocentros.
Los estereocentros son átomos de carbono que están unidos a cuatro átomos o grupos diferentes. En este ejemplo, el átomo de carbono está unido al hidrógeno, el flúor, el cloro y el bromo, formando bromo-cloro-fluoro-metano.
Los compuestos que contienen estereocentros se denominan "quirales", lo que significa que existen como isómeros de imagen especular: estructuras físicas no equivalentes que no se pueden rotar u orientar para superponerse entre sí. Los isómeros de la imagen especular se llaman "enantiómeros" y tienen propiedades físicas idénticas, con una excepción relacionada con la óptica.
En óptica, las fuentes de luz no láser emiten ondas de luz que oscilan en una variedad de planos. Tales ondas de luz se denominan "no polarizadas". Sin embargo, ciertos materiales son capaces de filtrar las ondas de luz en función de su plano de oscilación, transmitiendo solo aquellas ondas de luz que oscilan en un plano específico mientras absorben las que oscilan en otros planos. La luz transmitida ha sido "polarizada en el plano".
Los enantiómeros tienen diferentes efectos sobre la luz polarizada plana. Si son golpeados por luz polarizada plana, un enantiómero rotará el plano de oscilación en el sentido de las agujas del reloj, mientras que el otro rotará el plano de oscilación en un ángulo igual en el sentido contrario a las agujas del reloj. El primero se llama enantiómero "dextrógiro" y su nombre tiene el prefijo de un signo más. Este último se denomina enantiómero "levógiro" y su nombre lleva el prefijo menos. La relación entre el ángulo de rotación y la concentración es única para cada compuesto y se denomina "rotación óptica específica".
Un polarímetro detecta si uno o ambos enantiómeros están presentes en una muestra. Consta de una fuente de luz, un polarizador, una celda de muestra, un detector y un analizador. La fuente de luz emite ondas de luz no polarizadas pero monocromáticas, lo que significa que tienen la misma longitud de onda. Luego, las ondas de luz se encuentran con el polarizador, que transmite solo aquellas que oscilan en un plano específico, produciendo un haz polarizado en el plano. A continuación, la luz polarizada en el plano interactúa con la muestra en la celda de la muestra.
Si la muestra contiene solo un enantiómero del compuesto quiral, la luz polarizada girará. El ángulo se denomina "rotación óptica" y depende de la rotación óptica específica del compuesto, su concentración y la longitud de la celda de la muestra. Si, por el contrario, ambos enantiómeros están presentes en concentraciones iguales, forman una "mezcla racémica" que no puede rotar la luz polarizada. Finalmente, si un enantiómero está presente en mayor concentración que el otro, se produce un "exceso enantiomérico" y el plano de oscilación rotará en proporción al exceso.
Después de que la luz polarizada pasa a través de la muestra, se detecta. El analizador mide la rotación óptica.
Ahora que ha visto los principios, examinemos un procedimiento operativo típico.
El primer paso para usar el polarímetro es poner a cero el instrumento.
Primero, encienda el polarímetro y deje que se caliente durante 10 minutos.
Ponga el instrumento en modo de rotación óptica.
La celda de muestra suele ser un tubo de 1 dm de largo con un volumen de 1,5 mL. Prepare la celda limpiándola con acetona y toallitas de laboratorio.
Coloque suavemente la celda de muestra vacía en el soporte y presione "cero". Esto establece la línea de base.
A continuación, calibre el polarímetro utilizando una muestra pura del compuesto quiral que se está investigando.
En este ejemplo, se utiliza el enantiómero dextrógiro de la carvona. Pipetear 1,5 mL en la celda de muestra. Inserte la celda en el soporte y presione "medir". Se muestra la rotación óptica. Dividiendo la rotación óptica medida por la concentración, o densidad de las sustancias puras, y la longitud de la celda se obtiene la rotación óptica específica del compuesto.
La rotación óptica específica de un desconocido purificado se puede encontrar de manera similar, disolviendo el desconocido en un solvente ópticamente inactivo y midiendo la rotación óptica. La rotación óptica específica del compuesto se determina dividiendo por la concentración. A continuación, se identifica el compuesto comparando su rotación óptica específica con los valores de la literatura.
Ahora que ya sabes cómo realizar mediciones, exploraremos algunas aplicaciones prácticas.
En la industria farmacéutica, la polarimetría se utiliza para el control de calidad. Por ejemplo, se ha utilizado para medir la concentración y la pureza enantiomérica de la efedrina en los supresores comerciales de la tos. Incluso en presencia de otros ingredientes, esta técnica se puede utilizar para determinar la concentración de efedrina con una precisión del 1%.
En las industrias de alimentos y bebidas, las concentraciones y purezas de sacarosa se monitorean continuamente con polarímetros de flujo especialmente diseñados. La sacarosa, uno de los ingredientes más comunes en los alimentos, tiene una rotación óptica específica de 66,5 grados. Al dividir la rotación óptica de la corriente de sacarosa por la rotación óptica específica de la sacarosa, se puede determinar la concentración. Las fluctuaciones en la rotación óptica indicarían fluctuaciones en la concentración de sacarosa.
La polarimetría también se ha utilizado para estudiar la cinética de las reacciones, incluida la cinética de sistemas enzimáticos como el sistema penicilina-penicilinasa. En este caso, la celda de la muestra contiene tanto la enzima como el sustrato, y la rotación óptica se mide con respecto al tiempo. El cambio en la rotación óptica es directamente proporcional al cambio en la concentración del sustrato. Esto no solo revela la cinética de la reacción, sino que también permite la determinación simultánea de las concentraciones de enzimas y sustratos en futuros ensayos.
Acabas de ver la introducción de JoVE al polarímetro. Ahora debe comprender sus principios de funcionamiento, los pasos para la configuración y la medición, y algunas de sus aplicaciones. ¡Gracias por mirar!
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