Agentes de reducción

1. medición de propiedades de acetoacetato de etilo

1. Tener un IR del material de partida (acetoacetato de etilo).
2. Tomar un TLC en acetato de etilo 40% 60% hexanes.

2. reducción de acetoacetato de etilo con borohidruro de sodio

1. Añadir 1 mmol de acetoacetato de etilo a un matraz de fondo redondo.
2. Añadir 5 mL de etanol y agitar para mezclar completamente.
3. Baje el vaso en un baño de agua helada.
4. Pesan 1 mmol de borohidruro de sodio y agregue lentamente la solución agitada de acetoacetato de etilo.
   1. Añadir en pequeñas porciones. La reacción es exotérmica y burbujas vigorosamente.
5. Inmediatamente después, controle la reacción por el TLC cada pocos minutos hasta que la reacción se complete.
6. Una vez completa, añadir 10 mL de agua a la mezcla de reacción.
7. Transferir a un matraz y extraer con acetato de etilo (2 x 30 mL).
8. Seco con agua desionizada (1 x 30 mL) y salmuera (1 x 30 mL).
9. Seca sobre sulfato de sodio y filtrar en un matraz de fondo redondo.
10. Evaporar el disolvente en un rotavapor.
11. Toma un TLC y IR del producto de reducción.

3. reducción de acetoacetato de etilo con hidruro del aluminio del litio

1. Añadir 1 mmol de hidruro del aluminio del litio en un matraz de fondo redondo seco y tapa con un tabique.
2. Purgar el frasco con gas de nitrógeno con una línea de entrada de nitrógeno. Asegúrese de tener una válvula de salida.
3. Añadir 10 mL de THF seco.
4. Coloque el matraz de fondo redondo en un baño de hielo.
5. Hacer una solución de 1 mmol de acetoacetato de etilo en 3 mL de THF seco y agregue lentamente gota a gota al matraz de reacción.
6. La reacción comenzará a burbujear vigorosamente hasta que todo el reactivo se agrega.
7. Inmediatamente después, controle la reacción por el TLC cada pocos minutos hasta que la reacción se complete.
8. Una vez completa, añadir 1 M HCl gota a gota. La reacción comenzará a burbujear vigorosamente hasta que se consume todo el LiAlH₄ .
9. Una vez consumido (no más burbujas), el tabique se puede quitar y diluir con acetato de etilo (40 mL) y 1 M HCl (20 mL).
10. Transferir a un matraz de filtración.
11. Extraer con acetato de etilo (3 x 50 mL).
12. Seco con salmuera (1 x 50 mL).
13. Seca sobre sulfato de sodio y filtrar en un matraz de fondo redondo.
14. Evaporar el disolvente en un rotavapor.
15. Toma un TLC y IR del producto de reducción.