Name: Identificación cualitativa de los ácidos carboxílicos, ácidos bórico y Aminas Utilizando fluoróforos cruciformes (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2013-08-19T13:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 46 s
Description: Aprende a identificar cualitativamente ácidos carboxílicos, ácidos bórico y aminas utilizando fluoróforos cruciformes con emisión dependiente del disolvente. Este método permite distinguir analitos de clases diversas mediante paneles de color de emisión visibles.

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El trabajo en el laboratorio de Bunz en el Instituto de Tecnología de Georgia fue apoyado en parte por la Fundación Nacional de Ciencia (NSF CHE 07.502.753) y el trabajo en la Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg fue financiado por el &quot;Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg&quot;. El trabajo en el laboratorio de Miljanić en la Universidad de Houston ha sido financiado por el Programa Nacional Science Foundation CARRERA (CHE-1151292), la Fundación Welch (concesión no. E-1768), la Universidad de Houston (UH) y su programa de Pequeñas Donaciones, y el Centro de Texas para Superconductividad en UH.

1. La detección de los ácidos carboxílicos usando Distyrylbis (ariletinilo) benceno cruciformes <ol><li> Preparar una solución madre fresca de cruciformes 1-3 con una concentración de 1,0 x 10 -3 mol / L en DCM. No es necesario el uso de disolventes de calidad espectroscópicas; pureza de grado reactivo ACS es suficiente. </li><li> Uso de las soluciones de stock de 1,1 preparar 100 ml de cada uno de 2,0 x 10 -6 M solución de 1-3 en diclorometano (DCM), acetato de etilo (EtOAc), acetonitrilo (AN), N, N-dimetilformamida (DMF), alcohol isopropílico (i PrOH) y metanol (MeOH). No es necesario el uso de disolventes de calidad espectroscópicas; pureza de grado reactivo ACS es suficiente. </li><li> Pesar 0,65 mmol (88,2 a 124,2 mg) del ácido carboxílico analito A1 - A10 en 5 ml viales dram, añadir 5 ml de las soluciones preparadas en 2.1 y agite el vial. Si heterogénea, la solución correspondiente se debe dejar de resolver (filtración no es necesaria). Esto lleva a un total de concentración de 0,13 M (31 g / L) del ácido carboxílico. </li><li> Capture fotografías digitales de la fluorescencia en una habitación oscura, en ausencia de luz ambiental. La instalación fotográfica (Figura 2) incluye una cámara digital (Canon EOS 30D) equipada con un objetivo (EFS objetivo zoom 18-55 mm) y dos lámparas UV (longitud de onda de excitación de 365 nm). Los viales destapados se deben colocar en las dos lámparas UV para la exposición máxima con una distancia de 60 cm entre la lente de la cámara y los viales de muestra. Los tiempos de exposición fueron variadas para cada solución para producir imágenes que reflejan el color de emisión (0,25 a 15 seg). </li></ol> 2. La detección de ácidos Borónicos Uso benzobisoxazol cruciformes <ol><li> Preparar una solución x 10 -4 M 1.0 de cruciforme 4 en DCM. No es necesario el uso de calidad espectroscópica disolvente; pureza de grado reactivo ACS es suficiente. </li><li> Preparar cinco soluciones individuales para cada analito de ácido borónico, mediante la disolución de 50 mg (0,24-0,41 mmol)del analito en 3 ml de cada uno de acetonitrilo (AN), 1,2,4-triclorobenceno (TCB), diclorometano (DCM), ciclohexano (CH), y clorobenceno (CB). Esto debe resultar en aprox. 16.7 soluciones g / L con respecto a cada analito. No es necesario el uso de disolventes de calidad espectroscópicas; pureza de grado reactivo ACS es suficiente. </li><li> Transferir 1,8 ml de cada una de las soluciones preparadas de analito en 2,2 en cinco 10 x 10 mm cubetas de cuarzo separadas (comúnmente utilizado para la espectroscopía UV / Vis). A continuación, añadir 20 l de la solución cruciforme preparado en 2.1 en cada una de las cinco cubetas, y se agita la dos soluciones para homogeneizar. Si no se observa ninguna precipitación, la solución correspondiente, simplemente debe dejar de resolver (filtración no es necesaria). </li><li> Colocar todos los cinco cubetas sobre una placa de vidrio y irradiar ellos por una lámpara de UV de mano (365 nm) de la parte superior. La lámpara UV debe colocarse de manera que asegure la igualdad de irradiación para los cinco viales. </li><li> Asegúrese de que la habitación es dark (apagar las luces, bloquear ventanas y otras fuentes de luz natural y artificial) y de inmediato tomar una fotografía digital de los colores de emisión de las soluciones. Miljanić et al. han utilizado dos modelos de cámaras digitales: FujiFilm FinePix S9000 y Canon EOS Rebel T3i, con una distancia de 45 cm entre la lente de la cámara y las cubetas de muestra. Velocidad de obturación fue de 0,5 seg. </li></ol> 3. La detección de analitos amina usando benzobisoxazol cruciforme / Ácidos Borónicos sistema de detección de híbridos <ol><li> Preparar (al menos) 80 ml ​​de cada uno de 1,0 x 10 -6 M de soluciones cruciforme 4 en acetonitrilo (AN), 1,2,4-triclorobenceno (TCB), ciclohexano (CH), diclorometano (DCM), y cloroformo (CF ). </li><li> Disolver B1 (152,6 mg, 0,80 mmol) en 40 ml de cada una de las soluciones preparadas en 3.1. </li><li> Disolver B5 (97,6 mg, 0,80 mmol) en 40 ml de cada una de las soluciones preparadas en 3.1. </li><li> Inmediatamente después se preparan las soluciones descritas en 3.2 y 3.3, utilizar elm (2 ml cada uno) para disolver el analito amina deseada (40 mg, 0,19 a 0,47 mmol). Para cada analito amina, diez soluciones deben ser preparadas: cinco con B1 y cinco con B5 como aditivos. No es necesario el uso de disolventes de calidad espectroscópicas; pureza de grado reactivo ACS es suficiente. </li><li> Para cada analito, alícuotas de transferencia de los diez preparados analito / ácido bórico / cruciforme 4 soluciones en diez cubetas de cuarzo independientes. Coloque estos dos conjuntos de cinco cubetas (una para 4/B1, uno para 4/B5) sobre una placa de vidrio, irradian a 365 nm de una lámpara de UV de mano, e inmediatamente fotografía utilizando los ajustes descritos en 2.5 anteriormente. </li></ol> 4. Procesamiento de imágenes y la Discriminación analito numérico <ol><li> Uso de Adobe Photoshop o un programa de procesamiento de imágenes similares, cortar un segmento del cuadrado representante de fotografías digitales de los colores de las emisiones de cada vial fotografiado. Organizar estos recortes en los paneles similares a las de las Figuras 3B, 4, y 5 </strong&gt;. Estos paneles, en muchos casos permiten una rápida discriminación a simple vista entre los analitos. </li><li> Si se desea la cuantificación de diferencias en el color de emisión, los valores de R / G / B pueden ser extraídos de los paneles en 4,1 y después se trataron estadísticamente. Libremente descargable Color Analizador de contraste 14 se puede utilizar para este propósito. Para obtener desviaciones estándar relativas de colores de emisión de un analito con respecto a otro (por ejemplo, compuestos B1 y B2, Figura 4), ​​se utiliza la siguiente ecuación: <img alt="Ecuación 1" src="/files/ftp_upload/50858/50858eq1.jpg" /></li><li> La ecuación de 4,2 también se utiliza para identificar los analitos de ácido carboxílicos desconocidos. Por lo tanto, cada desviación se determina entre el analito desconocido para todas las sustancias del conjunto de datos de calibración. La más mínima desviación indica que la sustancia correspondiente. </li></ol>

<ol><li>Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Cross-conjugated+cruciform+fluorophores%5BTitle%5D)+AND+%22Acc.+Chem.+Res%22%5BJournal%5D)">Cross-conjugated cruciform fluorophores.</a> Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).</li>
<li>Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Molecular+electronic+devices+based+on+single-walled+carbon+nanotube+electrodes%5BTitle%5D)+AND+%22Acc.+Chem.+Res%22%5BJournal%5D)">Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes.</a> Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).</li>
<li>Galbrecht, F., Bünnagel, T., Bilge, A., Scherf, <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aGalbrecht%2C+F+%22Functional+Organic+Materials%22">Functional Organic Materials</a>. Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F. , Wiley-VCH. Weinheim. 83(2007).</li>
<li>Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Structure-property+relationships+of+donor%2Facceptor-functionalized+tetrakis%28phenylethynyl%29benzenes+and+bis%28dehydrobenzoannuleno%29+benzenes%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).</li>
<li>Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljanić, O. Š <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Benzobisoxazole+cruciforms%3A+heterocyclic+fluorophores+with+spatially+separated+frontier+molecular+orbitals%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals.</a> J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).</li>
<li>Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljanić, O. Š <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((L-shaped+benzimidazole+fluorophores%3A+synthesis%2C+characterization+and+optical+response+to+bases%2C+acids+and+anions%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Commun%22%5BJournal%5D)">L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions.</a> Chem. Commun. , (2013).</li>
<li>Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Phenothiazine+cruciforms%3A+synthesis+and+metallochromic+properties%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties.</a> J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).</li>
<li>Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Cruciforms+as+functional+fluorophores%3A+response+to+protons+and+selected+metal+ions%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions.</a> J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).</li>
<li>Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Switching+of+intramolecular+charge+transfer+in+cruciforms%3A+metal+ion+sensing%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).</li>
<li>Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Discrimination+of+organic+acids+using+a+three+molecule+array+based+upon+cruciform+fluorophores%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).</li>
<li>Lim, J., Nam, D., Miljanić, O. Š <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Identification+of+carboxylic+and+organoboronic+acids+and+phenols+with+a+single+benzobisoxazole+fluorophore%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Sci%22%5BJournal%5D)">Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore.</a> Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).</li>
<li>Lim, J., Miljanić, O. Š <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Benzobisoxazole+fluorophore+vicariously+senses+amines%2C+ureas%2C+anions%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Commun%22%5BJournal%5D)">Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions.</a> Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).</li>
<li>Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Novel+organometallic+building+blocks+for+molecular+crystal+engineering.+2.+Synthesis+and+characterization+of+pyridyl+and+pyrimidyl+derivatives+of+diboronic+acid%2C+Fe%28%CE%B75-C5H4+-+B%28OH%292%292%5D%2C+and+of+pyridyl+boronic+acid%2C+%5BFe%28%CE%B75-C5H4-4-C5H4N%29%28%CE%B75-C5H4+-+B%28OH%292%29%5D%5BTitle%5D)+AND+%22Organometallics%22%5BJournal%5D)">Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(η5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(η5-C5H4-4-C5H4N)(η5-C5H4 - B(OH)2)].</a> Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).</li>
<li>Colour Contrast Analyser 2-2 for Web Pages [Internet]. , Available from:
		
	 <a target="_blank" href="http://www.visionaustralia.org.au/info.aspx?page=628">http://www.visionaustralia.org.au/info.aspx?page=628</a> (2012).</li>
<li>Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Digital+photography+for+the+analysis+of+fluorescence+responses%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Sci%22%5BJournal%5D)">Digital photography for the analysis of fluorescence responses.</a> Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).</li>
</ol>

No tenemos nada que revelar.

Los protocolos para la discriminación cualitativa descrita en este artículo y el video tienen un potencial significativo en los análisis de rutina de calidad, donde incluso un operador mínimamente entrenado podía discernir las diferencias en la composición o desviaciones de una fórmula bien definida. Aplicación en la práctica de esta técnica podría ser mejorada aún más mediante el uso de cámaras de teléfonos celulares simples, que, en combinación con el software de dibujo y de reconocimiento de imágenes, tales como gafa...

Cruciformes molecular se definen como moléculas en forma de X transversal conjugados en la que dos circuitos de conjugación se cruzan en un núcleo central. 1,2,3 Con sustitución donante-aceptor apropiado, estas moléculas pueden localizar espacialmente sus orbitales moleculares de frontera (MOM), de modo que el más alto del orbital molecular ocupado (HOMO) reside predominantemente a lo largo del eje rico en electrones de la molécula, mientras que el más bajo del orbital molecular desocupado (LUMO) tiene la mayor parte de su densidad posicionado a lo largo del brazo pobre en electrones de la molécula. Tal aislamiento espacial de MOM es esencial en las aplicaciones de estos cruciformes como sensores para moléculas pequeñas, ya que la unión a la cruciforme analito cambia invariablemente su brecha HOMO-LUMO y las propiedades ópticas asociadas. Este comportamiento ha sido demostrada en cruciformes basados ​​en 1,4-diestiril-2 ,5-bis (ariletinilo) benceno, 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene 1, 4 y 5,6 benzobisoxazol estructuralmotivos. Dado que las tres clases de moléculas son intrínsecamente fluorescente, esta metodología permite su uso como sensores de molécula pequeña. En los tres ejemplos, cruciformes fueron sustituidos con Lewis básica piridina y grupos dialquilanilina y eran por lo tanto sensible a Lewis analitos ácidos, tales como los protones y los iones metálicos. 1,4,5,7,8,9 En 2011, Bunz y colaboradores han demostrado 10 que las respuestas de fluorescencia de 1,4-diestiril-2 ,5-bis (ariletinilo) benceno cruciformes 1 - 3 (Figura 1) varió dramáticamente dependiendo de la estructura del ácido carboxílico utilizado para inducir protonación del cruciforme. Posteriormente, Miljanić et al. Demostró que benzobisoxazol cruciformes como 4 (Figura 1) también muestran respuestas muy específicas de emisión de fluorescencia de los ácidos carboxílicos estructuralmente relacionadas, y esa distinción similar se observa entre los ácidos organoborónicos muy similares, también. 11 orígenes de estacambios de color de emisión son altamente selectivos en la actualidad poco claro, y es más probable complejo - como extinción de la fluorescencia por analitos de electrones pobres, fluorescencia analito residual, y protonación inducidos cambiantes de cruciformes &#39;máximos de emisión todo presumiblemente desempeñar un papel. Sin embargo, la capacidad de discriminar entre los analitos relacionados estructuralmente es significativa, especialmente desde distinción estadísticamente relevante se puede obtener sin la necesidad de realizar exhaustiva UV / Vis de absorción o fluorescencia caracterización de la respuesta óptica de cruciformes a analitos. En cambio, las fotografías simples de emisión de color son lo suficientemente distintos para permitir la discriminación entre los analitos estructuralmente estrechamente relacionadas, sobre todo si las fotografías se toman en diferentes disolventes o de más de un sensor cruciforme. Usando esta metodología rápida, docenas de analitos se pueden analizar rápidamente en una tarde (ver paneles en las figuras 3-5), mientras que el mismo análisis requeriríasemana si se emplea la espectroscopia rigurosa. Por otra parte, puesto que los ácidos borónicos son las especies dinámicos que pueden coordinar nucleófilos a través de boro de vacío orbital p, Miljanić utiliza esta característica para desarrollar sensores híbridos compuestos de benzobisoxazol cruciforme 4 y simple no fluorescente borónico aditivos B1 y B5 (Figura 4). 11, 12 Esta metodología funciona como sigue: cruciforme 4 y ácidos borónicos complejas en un complejo transitoria 4 · n B1 (o 4 · n B5); la estructura exacta de este complejo es desconocida en la actualidad, pero su fluorescencia difiere de la de la cruciforme pura . Si esta solución está expuesta a Lewis analitos básicos, que pueden reemplazar uno o ambos grupos-OH en el ácido borónico, 13 por lo tanto alterar significativamente las propiedades electrónicas de boro y, a su vez, la fluorescencia de todo el complejo. Usando esta metodología &quot;vicaria detección&quot;, de detección de fenoles, aminas orgánicas y ureas, asícomo de pequeñas aniones orgánicos e inorgánicos, se podría lograr. En este artículo se presenta un tutorial sobre el uso de tanto directa como método de detección indirecta de forma rápida distinguir cualitativamente entre estructuralmente relacionado (a) ácidos carboxílicos (Figura 3), (b) los ácidos bórico (Figura 4), ​​y, vicariamente, ( c) aminas orgánicas (Figura 5). Para ilustrar la amplia aplicabilidad de los protocolos reportados, se utilizaron cruciformes de Bunz para detectar ácidos carboxílicos, mientras que los compuestos de Miljanić fueron empleados para detectar ácidos borónicos, y, a través de un sensor híbrido, pequeñas aminas orgánicas. Partimos de que estos sensores pueden ser fácilmente intercambiados sin mayores consecuencias para la calidad de la discriminación analito.

<table><tbody><tr><td>Ciclohexano (CH)</td><td>Mallinckrodt</td><td>4878-02</td><td></td></tr><tr><td>Clorobenceno (CB)</td><td>JT Baker</td><td>9179-1</td><td></td></tr><tr><td>1,2,4-Triclorobenceno (TCB)</td><td>Alfa Aesar</td><td>19390</td><td></td></tr><tr><td>Diclorometano (DCM) - MiljaniÄ‡</td><td>Mallinckrodt</td><td>4879-06</td><td></td></tr><tr><td>Acetonitrilo (AN)</td><td>Mallinckrodt</td><td>2856-10</td><td></td></tr><tr><td>Cloroformo (CF)</td><td>Mallinckrodt</td><td>4440-19</td><td></td></tr><tr><td>Diclorometano (DCM) - Bunz</td><td>Sigma Aldrich</td><td>24233</td><td></td></tr><tr><td>Acetato de etilo (EtOAc)</td><td>Brenntag</td><td>10010447</td><td>Destilación adicional</td></tr><tr><td>Acetonitrilo (AN)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>34851</td><td></td></tr><tr><td>Dimetilformamida (DMF)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>38840</td><td></td></tr><tr><td>2-Propanol (iPrOH)</td><td>Ruprecht-Karls Universit&auml; t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld</td><td>69595</td><td></td></tr><tr><td>Metanol (MeOH)</td><td>VWR</td><td>20847.295</td><td></td></tr><tr><td>Ácido 4-hidroxibenzoico (A1)</td><td>Fluka</td><td>54630</td><td></td></tr><tr><td>(4-hidroxifenil)ácido acético (A2)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>H50004</td><td></td></tr><tr><td>Ibuprofeno (A3)</td><td>ABCR</td><td>AB125950</td><td></td></tr><tr><td>Aspirina (A4)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>A5376</td><td></td></tr><tr><td>Ácido fenilacético (A5)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>P16621</td><td></td></tr><tr><td>Ácido 4-clorofenilacético (A6)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>139262</td><td></td></tr><tr><td>Ácido benzoico (A7)</td><td>Merck</td><td>8222571000</td><td></td></tr><tr><td>Ácido 3,5-dihidroxibenzoico (A8)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>D110000</td><td></td></tr><tr><td>Ácido 2,4-diclorobenzoico (A9)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>139572</td><td></td></tr><tr><td>Ácido 2-hidroxi-5-yodobenzoico (A10)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>I10600</td><td></td></tr><tr><td>Ácido 2,6-diclorofenilborónico (B1)</td><td>TCI</td><td>D3357</td><td></td></tr><tr><td>Ácido 3,5-bis(trifluorometil)fenilborónico (B2)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>471070</td><td></td></tr><tr><td>Ácido 4-meractofenilborónico (B3)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>524018</td><td></td></tr><tr><td>ácido 4-metoxifenilborónico (B4)</td><td>TCI</td><td>M1126</td><td></td></tr><tr><td>Ácido bencenabónico (B5)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A14257</td><td></td></tr><tr><td>Ácido ciclohexilborónico (B6)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>556580</td><td></td></tr><tr><td>Ácido 3-piridilborónico (B7)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>512125</td><td></td></tr><tr><td>ácido 4-nitrofenilborónico (B8)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>673854</td><td></td></tr><tr><td>ácido pentafluorofenilborónico (B9)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>465097</td><td></td></tr><tr><td>Trietilamina (N1)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A12646</td><td></td></tr><tr><td>Piperidina (N2)</td><td>JT Baker</td><td>2895-05</td><td></td></tr><tr><td>Piperazina (N3)</td><td>Aldrich</td><td>P45907</td><td></td></tr><tr><td>1,4-Diaminobenceno (N4)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A15680</td><td></td></tr><tr><td>1,3-Diaminobenceno (N5)</td><td>Eastman</td><td></td><td></td></tr><tr><td>1,2-Diaminobenceno (N6)</td><td>TCI</td><td>P0168</td><td></td></tr><tr><td>4-metoxianilina (N7)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A10946</td><td></td></tr><tr><td>anilina (N8)</td><td>Acros</td><td>22173-2500</td><td></td></tr><tr><td>4-nitroanilina (N9)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A10369</td><td></td></tr><tr><td>N,N-difenilurea (N10)</td><td>Alfa Aesar</td><td>A18720</td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimetilurea (N11)</td><td>Alfa Aesar</td><td>B21329</td><td></td></tr><tr><td>Urea (N12)</td><td>Mallinckrodt</td><td>8648-04</td><td></td></tr><tr><td>Canon EOS 30D (objetivo EFS 18-55 mm zoom)</td><td>Canon Canon</td><td></td><td></td></tr><tr><td>EOS Rebel T3i (objetivo EFS 18-55 mm zoom)</td><td>Canon</td><td></td><td></td></tr><tr><td>FujiFilm FinePix S9000</td><td>Fuji</td><td></td><td></td></tr></tbody></table>

identificación cualitativa de los ácidos carboxílicos, ácidos bórico y aminas utilizando fluoróforos cruciformes

Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

Cruciformes moleculares son sistemas en forma de X en la que dos ejes de conjugación se cruzan en un núcleo central. Si uno de los ejes de estas moléculas está sustituido con donadores de electrones, y el otro con aceptores de electrones, HOMO cruciformes &#39;va a localizar a lo largo de la rico en electrones y LUMO a lo largo del eje pobre en electrones. Este aislamiento espacial de orbitales moleculares de frontera cruciformes &#39;(MOM) es esencial para su uso como sensores, ya que la unión a la cruciforme analito cambia invariablemente su brecha HOMO-LUMO y las propiedades ópticas asociadas. Utilizando este principio, Bunz y grupos Miljanić desarrollaron 1,4-diestiril-2 ,5-bis (ariletinilo) benceno y cruciformes benzobisoxazol, respectivamente, que actúan como sensores fluorescentes para iones metálicos, ácidos carboxílicos, ácidos borónicos, fenoles, aminas, y aniones. Los colores de emisión observados cuando estos cruciforme se mezclan con analitos son muy sensibles a los detalles de la estructura del analito y - porque cruciformes de &quot;carga-Separated estados excitados - al disolvente en el que se observa la emisión. Estructuralmente especies estrechamente relacionadas pueden ser cualitativamente distinguen en varias clases de analitos: (a) los ácidos carboxílicos, (b) los ácidos bórico, y (c) los metales. El uso de un sistema de detección de híbrido compuesto de cruciformes benzobisoxazol y aditivos de ácido borónico, también hemos sido capaces de discernir entre estructuralmente similar: (d) pequeñas aniones orgánicos e inorgánicos, (e) aminas, y (f) fenoles. El método usado para esta distinción cualitativa es sumamente sencillo. Las soluciones diluidas (normalmente 10 -6 M) de cruciformes en varios disolventes off-the-shelf se colocaron en viales de UV / Vis. A continuación, se añaden los analitos de interés, ya sea directamente como sólidos o en solución concentrada. Cambios de fluorescencia se producen casi instantáneamente y se pueden registrar a través de la fotografía digital estándar utilizando una cámara digital semi-profesional en una habitación oscura. Con la manipulación gráfico mínimo,representante de recortes de fotografías en color de emisión se pueden organizar en paneles que permiten la rápida distinción a simple vista entre los analitos. Para efectos de cuantificación, los valores Rojo / Verde / Azul se pueden extraer de estas fotografías y los datos numéricos obtenidos pueden ser procesados ​​estadísticamente.

Para ilustrar el potencial de fluoróforos cruciformes en la detección y discriminación de analitos estrechamente relacionadas, se presentan tres tipos de resultados. En primer lugar, el 1,4-diestiril-2 ,5-bis (ariletinilo) benceno cruciformes 1-3 (Figura 1) se utiliza para discriminar entre ácidos carboxílicos estructuralmente relacionados A1-A10 que se muestran en la Figura 3. Entonces, benzobisoxazol basado cruciforme 4 (Figura 1) se ha utilizado para analizar ácidos ...

Fluoróforos cruciformes Cruz-conjugados basados ​​en 1,4-diestiril-2 ,5-bis-benceno (ariletinilo) y núcleos benzobisoxazol se pueden utilizar para identificar cualitativamente diversa ácida de Lewis y Lewis analitos básicos. Este método se basa en las diferencias en los colores de emisión de los cruciformes que se observan tras la adición analito. Estructuralmente especies estrechamente relacionadas se pueden distinguir unos de otros.

Identificación cualitativa de los ácidos carboxílicos, ácidos bórico y Aminas Utilizando fluoróforos cruciformes

Molecular cruciforms are X-shaped systems in which two conjugation axes intersect at a central core. If one axis of these molecules is substituted with ...

El objetivo general de este procedimiento es utilizar cuatro plantas de moléculas pequeñas basadas en la llamada geometría cruciforme para analizar y discriminar cualitativamente analitos de varias clases de compuestos. Esto se logra preparando primero soluciones de estos sensores cruciformes en varios solventes diferentes, aprovechando así su emisión altamente dependiente del solvente. El segundo paso es exponer estas soluciones a los analitos de interés, incluidos los ácidos carboxílicos, los ácidos ónicos o las aminas orgánicas, que se pueden agregar como sólidos o en solución.A continuación, las soluciones combinadas de analito sensor se irradian bajo luz ultravioleta de 365 nanómetros, lo que hace que emitan luz en la región visible. Estos colores de emisión se fotografían utilizando una configuración de fotografía digital estándar. El paso final es la generación de paneles de color de emisión, que se utilizan para detectar diferencias cualitativas en la emisión de diferentes soluciones de analitos.En última instancia, este método de fluorescencia será útil para la identificación rápida de analitos comunes en las industrias farmacéutica y alimentaria. La principal ventaja de e

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Química

En este video, demostramos la detección de ácidos siálicos, ácido N-acetilneuramínico y ácido N-glicolilneuramínico, utilizando cromatografía líquida de alta resolución, HPLC, después de la derivatización con un reactivo de marcado fluorescente adecuado para ayudar en la detección de fluorescencia.

Cromatografía líquida de alta resolución en fase reversa: un método robusto para la cuantificación de ácidos siálicos marcados y derivatizados con fluorescencia aislados de hígado de ratón

Un conjunto de ensayos colorimétricos se describe para la proteína rápidamente distintivo, ARN, ADN, y ducing re-azúcares en muestras de biomoléculas potencialmente heterogéneos.

Rapid ensayos colorimétricos para distinguir cualitativamente ARN y ADN en muestras Biomolecular

Se describe un procedimiento operacionalmente sencillo para la síntesis de derivados de anilina orto-trifluorometoxilada a través de una secuencia de dos pasos de O-trifluorometilación de N-aril-N-hidroxiyacetamida seguida de migración intramolecular de OCF3 inducida térmicamente.

Protocolo para la Síntesis de<em&gt; Ortho</em&gt; derivados de anilina -trifluoromethoxylated

Proponemos un protocolo para identificar los ácidos grasos sin necesidad de purificarlos. Combina información sobre los tiempos de retención con los espectros de masas de tres tipos de derivados de ácidos grasos: ésteres metílicos de ácidos grasos (FAME), derivados de 4,4-dimetil oxazolina (DMOX) y ésteres de 3-piridilcarbinil (picolinilo).

Identificación de los ácidos grasos en la<em&gt; Bacillus cereus</em

Los antibióticos etiquetados fluorescentemente son herramientas poderosas que se pueden utilizar para estudiar múltiples aspectos de la resistencia a los antimicrobianos. Este artículo describe la preparación de antibióticos etiquetados fluorescentemente y su aplicación para estudiar la resistencia a los antibióticos en bacterias. Las sondas se pueden utilizar para estudiar mecanismos de resistencia bacteriana (por ejemplo, eflujo) por espectrofotometría, citometría de flujo y microscopía.

Visualización de la resistencia bacteriana mediante sondas fluorescentes antibióticas

El presente protocolo describe un método catalítico detallado de sobremesa que produce un derivado borilado único del ibuprofeno.

Síntesis de un derivado del ibuprofeno borilado a través del acoplamiento cruzado de Suzuki y reacciones de boracarboxilación de alquenos

El embarazo provoca cambios significativos en la composición de ácidos grasos de los tejidos maternos. Los perfiles lipídicos se pueden obtener por medio de la cromatografía de gases para permitir la identificación y cuantificación de los ácidos grasos en las clases de lípidos individuales entre las ratas alimentadas con diferentes dietas de alta y baja en grasa durante el embarazo.

El uso de la cromatografía de gases para analizar los cambios de composición de ácidos grasos en el tejido de hígado de rata durante el embarazo

La nanoscopía de sonda coloidal se puede utilizar en una variedad de campos para obtener información sobre la estabilidad física y la cinética de coagulación de los sistemas coloidales y ayudar en el descubrimiento de fármacos y las ciencias de formulación utilizando sistemas biológicos. El método descrito en este documento proporciona un medio cuantitativo y cualitativo para estudiar dichos sistemas.

El examen cuantitativo y cualitativo de las interacciones entre partículas Uso coloidal Sonda Nanoscopia

Las secuencias de proteínas sintéticas basadas en motivos de consenso suelen ignorar los residuos co-evolutivos, que implican dependencias interposicionales (IPDs).  Los IPD pueden ser esenciales para la actividad, y los diseños que los ignoran pueden dar lugar a resultados subóptimos.  Este protocolo utiliza StickWRLD para identificar IPD y ayudar a informar el diseño racional de proteínas, lo que resulta en resultados más eficientes.

Optimización de las proteínas sintéticas: Identificación de interposicional Dependencias de indicación Estructuralmente y / o Residuos Funcionalmente Vinculados

Presentamos el método del ácido policarboxílico de benceno (BPCA) para evaluar el carbono pirogénico (PyC) en el medio ambiente. El enfoque específico del compuesto proporciona de manera única información simultánea sobre las características, la cantidad y la composición isotópica (13C y 14C) de PyC.

Caracterización, cuantificación y compuesto específico análisis isotópico de carbono Pirogenica utilizando benceno policarboxílicos (BPCA)

Aprende a identificar cualitativamente ácidos carboxílicos, ácidos bórico y aminas utilizando fluoróforos cruciformes con emisión dependiente del disolvente. Este método permite distinguir analitos de clases diversas mediante paneles de color de emisión visibles.

Identificación cualitativa de los ácidos carboxílicos, ácidos bórico y Aminas Utilizando fluoróforos cruciformes

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