Name: Retropinacol / Cross-pinacol reacciones de acoplamiento - Un acceso catalítica a 1,2-dioles asimétricos (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2014-04-04T13:00:00.000+00:00
Duration: 10 min 12 s
Description: Aprende a sintetizar 1,2-dioles asimétricos mediante acoplamiento retropinacol/cruzado catalítico con titanio tetrayoduro. Este método simplifica la purificación y mejora los rendimientos en síntesis orgánica.

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Los autores agradecen a Deutsche Forschungsgemeinschaft, Bayer Pharma AG, Chemtura Organometallics GmbH Bergkamen, Bayer Services GmbH, BASF AG, y Sasol GmbH para el apoyo financiero.

1. Preparación de titanio (IV) Solución -butoxide/Triethylchlorosilane terc <ol><li> Disolver 400 mg (400 l) de titanio (IV) de terc-butóxido de potasio (1 mmol) en 10 ml de diclorometano seco. Añadir 150 mg (170 mu l) trietilclorosilano (1 mmol) a esta solución a temperatura ambiente. 1 ml de esta solución contiene diclorometano-0.1 mmol de titanio (IV) de terc-butóxido de potasio y 0.1 mmol trietilclorosilano. </li></ol> 2. Pinacol-reacción de Tetrafenil-1 ,2-etanodiol (1) con 2-etilbutiraldehído <ol><li> Resuelve 366 mg de tetrafenil-1 ,2-etanodiol (1, 1 mmol) y 300 mg (370 l) de recién destilado 2-etilbutiraldehído (3 mmol) en 3 ml de diclorometano seco. </li><li> Añadir 0,5 ml de la de titanio preparado por separado (IV) terc -butoxide/triethylchlorosilane solución (0,05 mmoles). </li><li> Se agita la mezcla resultante a temperatura ambiente en un tubo de reacción sellado. </li><li> Confirm la reacción se completa por cromatografía en capa fina (eluyente: hexano / acetona - 9/1) sobre gel de sílice placas de TLC (60 F254). El final de la reacción se alcanza en el momento en tetrafenil-1 ,2-etanodiol 1 ya no se puede detectar (~ 12 h). El valor Rf del producto es de 0,3 14. </li><li> Diluir la mezcla de reacción resultante con 50 ml de diclorometano. </li><li> Lavar la mezcla de reacción se diluyó sucesivamente por 20 ml de solución saturada de cloruro de amonio acuoso y solución de carbonato de hidrógeno de sodio en un embudo de separación. </li><li> Aislar la capa orgánica por un embudo de separación. </li><li> Se seca la capa orgánica mediante agitación sobre sulfato de magnesio seco. </li><li> Filtrado de la suspensión por un filtro de papel plegado y recoger los filtrados. </li><li> Eliminar diclorometano del filtrado a vacío a 40 ° C usando un evaporador rotatorio (10-30 mm Hg). La evaporación de disolventes requerirá 20 min. </li><li> Se purifica el residuo restantepor cromatografía de columna flash a través de una columna de gel de sílice (0,035-0,070 mm, ACROS) con un gradiente de hexano / acetona (a partir de 19:01 y bajar a 16:04) para adquirir 280 mg de 1,2-diol 2f (0,99 mmoles). </li><li> Confirmar la identidad de la 2f 1,2-diol por 1 H espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) usando CDCl3 como disolvente. Para un espectrómetro de 300 MHz RMN, el espectro de RMN 1 H del diol es el siguiente: δ = 0,78 (t, 3H, J = 7,4 Hz), 0,87 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 1,18-1,40 (m , 4H), 1,75-1,81 (m, 1H), 1,91 (s, 1H, OH), 3,12 (s, 1H, OH), 4,68 (d, 1H, J = 1,2 Hz), 7,19-7,37 (m, 6H ), 7,44-7,46 (m, 2H), 7,61-7,63 (m, 2H). </li></ol> 3. Pinacol-reacción de Tetrafenil-1 ,2-etanodiol (1) con dietil cetona <ol><li> Resuelve 366 mg de tetrafenil-1 ,2-etanodiol (1, 1 mmol) y 345 mg (423 l) de dietil cetona (4 mmol) en 3ml de diclorometano seco. </li><li> Añadir 1 ml de la de titanio preparado por separado (IV) solución de terc -butoxide/triethylchloro-silane (0,1 mmoles). </li><li> Se agita la mezcla resultante a temperatura ambiente en un tubo de reacción sellado. </li><li> Confirmar que la reacción es completa por cromatografía en capa fina (eluyente: hexano / acetona, 9:1) en placas de TLC de gel de sílice (60 F254). El final de la reacción se alcanza en el momento, cuando tetrafenil-1 ,2-etanodiol 1 no se puede detectar (~ 12 h). El Rf del producto es 0,3 14. </li><li> Diluir la mezcla de reacción resultante con 50 ml de diclorometano. </li><li> Lavar la mezcla de reacción se diluyó sucesivamente por 20 ml de solución saturada de cloruro de amonio acuoso y solución de carbonato sódico en un embudo de separación. </li><li> Aislar la capa orgánica por un embudo de separación. </li><li> Se seca la capa orgánica mediante agitación sobre sulfato de magnesio seco. </li><li> Filtrado de la suspensión por un filtro de papel plegadoter y recoger los filtrados. </li><li> Eliminar diclorometano a vacío a 40 ° C usando un evaporador rotatorio (10-30 mm Hg). La evaporación de los componentes volátiles requerirá 30 min. </li><li> Se purifica el residuo restante por cromatografía de columna flash a través de una columna de gel de sílice (0,035 a 0,070 mm, ACROS) con un gradiente de hexano / acetona (a partir de 19:01 y bajar a 16:04) para adquirir 250 mg de 1, 4f 2-diol (0,93 mmoles). </li><li> Confirmar la identidad del producto por 1 H espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) usando CDCl3 como disolvente. Para un espectrómetro de RMN de 300 MHz, el espectro de RMN 1 H de la 4f diol es como sigue: δ = 0,92 (t, 6H, J = 7,6 Hz), 1,78 (m, 4H), 2,03 (s, 1H, OH), 2,83 (s, 1H, OH), 7,26-7,35 (m, 6H), 7,69-7,71 (m, 4H). </li></ol>

<ol><li>Hirao, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Catalytic+reductive+coupling+of+carbonyl+compounds+-+The+pinacol+coupling+reaction+and%5BTitle%5D)+AND+%22%22%5BJournal%5D)">Catalytic reductive coupling of carbonyl compounds - The pinacol coupling reaction and.</a> 279, 53-75 (2007).</li>
<li>Chatterjee, A., Joshi, N. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Evolution+of+the+stereoselective+pinacol+coupling+reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron%22%5BJournal%5D)">Evolution of the stereoselective pinacol coupling reaction.</a> Tetrahedron. 62, 12137-12158 (2006).</li>
<li>Ladipo, F. T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Low-valent+titanium-mediated+reductive+coupling+of+carbonyl+compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Curr.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Low-valent titanium-mediated reductive coupling of carbonyl compounds.</a> Curr. Org. Chem. 10, 965-980 (2006).</li>
<li>Gansäuer, A., Bluhm, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Reagent-controlled+transition-metal-catalyzed+radical+reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Reagent-controlled transition-metal-catalyzed radical reactions.</a> Chem. Rev. 100, 2771-2788 (2000).</li>
<li>Duan, X. -F., Feng, J. X., Zi, G. -F., Zhang, Z. -B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Convenient+synthesis+of+unsymmetrical+pinacols+by+coupling+of+structurally+similar+aromatic+aldehydes+mediated+by+low-valent+titanium%5BTitle%5D)+AND+%22Synthesis%22%5BJournal%5D)">A Convenient synthesis of unsymmetrical pinacols by coupling of structurally similar aromatic aldehydes mediated by low-valent titanium.</a> Synthesis. , 277-282 (2009).</li>
<li>Paquette, L. A., Lai, K. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pinacol+macrocyclization-based+route+to+the+polyfused+medium-sized+CDE+ring+system+of+lancifodilactone%5BTitle%5D)+AND+%22G.+Org.+Lett%22%5BJournal%5D)">Pinacol macrocyclization-based route to the polyfused medium-sized CDE ring system of lancifodilactone.</a> G. Org. Lett. 10, 3781-3784 (2008).</li>
<li>Maekawa, H., Yamamoto, Y., Shimada, H., Yonemura, K., Nishiguchi, I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mg-+promoted+mixed+pinacol+coupling%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Lett%22%5BJournal%5D)">Mg- promoted mixed pinacol coupling.</a> Tetrahedron Lett. 45, 3869-3872 (2004).</li>
<li>Kang, M., Park, J., Pedersen, S. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pinacol+cross+coupling+reactions+of+ethyl+2-alkyl-2-formylpropionates.+stereoselective+synthesis+of+2%2C2%2C4-+trialkyl-3-hydroxy-%CE%B3-butyrolactones%5BTitle%5D)+AND+%22Syn.+Lett%22%5BJournal%5D)">Pinacol cross coupling reactions of ethyl 2-alkyl-2-formylpropionates. stereoselective synthesis of 2,2,4- trialkyl-3-hydroxy-γ-butyrolactones.</a> Syn. Lett. , 41-43 (1997).</li>
<li>Askham, F. R., Carroll, K. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Anionic+zirconaoxiranes+as+nucleophilic+aldehyde+equivalents.+application+to+intermolecular+pinacol+cross+coupling%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Anionic zirconaoxiranes as nucleophilic aldehyde equivalents. application to intermolecular pinacol cross coupling.</a> J. Org. Chem. 58, 7328-7329 (1993).</li>
<li>Hou, Z., Takamine, K., Aoki, O., Shiraishi, H., Fujiwara, Y., Taniguchi, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Nucleophilic+Addition+of+lanthanoid+metal+umpoled+diaryl+ketones+to+electrophiles%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Nucleophilic Addition of lanthanoid metal umpoled diaryl ketones to electrophiles.</a> J. Org. Chem. 53, 6077-6084 (1988).</li>
<li>Groth, U., Jung, M., Vogel, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Intramolecular+chromium%28II%29-catalyzed+pinacol+cross+coupling+of+2-Mmethylene-%CE%B1%2C%CF%89-dicarbonyls%5BTitle%5D)+AND+%22Syn.+Lett%22%5BJournal%5D)">Intramolecular chromium(II)-catalyzed pinacol cross coupling of 2-Mmethylene-α,ω-dicarbonyls.</a> Syn. Lett. , 1054-1058 (2004).</li>
<li>Appendino, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+Modified+Ingenol+Esters%5BTitle%5D)+AND+%22Eur.+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Synthesis of Modified Ingenol Esters.</a> Eur. J. Org. Chem. , 3413-3420 (1999).</li>
<li>Spaccini, R., Pastori, N., Clerici, A., Punta, C., Porta, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Key+role+of+Ti%28IV%29+in+the+selective+radical-radical+cross-coupling+mediated+by+the+Ingold-Fischer+effect%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Key role of Ti(IV) in the selective radical-radical cross-coupling mediated by the Ingold-Fischer effect.</a> J. Am. Chem. Soc. 130, 18018-18024 (2008).</li>
<li>Leonard, J., Lyfo, B., Procter, G. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aLeonard%2C+J+%22Advanced+Practical+Organic+Chemistry%22">Advanced Practical Organic Chemistry</a>. , 3rd ed, CRC Press. (2013).</li>
<li>Scheffler, U., Stoesser, R., Mahrwald, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Retropinacol+%2F+cross-pinacol+coupling+reactions+-+a+catalytic+access+to+1%2C2-unsymmetrical+diols%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Synth.+Cat%22%5BJournal%5D)">Retropinacol / cross-pinacol coupling reactions - a catalytic access to 1,2-unsymmetrical diols.</a> Adv. Synth. Cat. 354, 2648-2652 (2012).</li>
</ol>

Los autores declaran no tener intereses financieros en competencia.

La disminución global en los tiempos de reacción y los rendimientos más altos se observa por el despliegue de los compuestos carbonílicos ricos en electrones (compare entrada 3 con 17, Tabla 1 o la entrada 19 con 13, Tabla 2). Además, en las reacciones de cetonas con sustituyentes voluminosos se observa una disminución en los rendimientos en condiciones comparables (comparar entrada 12 con 11, Tabla 2). Aunque una...

La reacción de acoplamiento de pinacol es un método general y de uso común para la preparación de dioles vecinales simétricamente (1,2-dioles, pinacoles). Para una revisión exhaustiva en este campo ver referencias Hirao 1, Chatterjee y Joshi 2, Ladipo 3 y Gansäuer y Bluhm 4. En contraste con eso, sólo unos pocos informes se publicaron para referirse una realización eficaz de las reacciones de acoplamiento cruzado pinacol para producir los 1,2-dioles simétricos correspondientes (de titanio (IV) / cloruro de manganeso 5, samario (II) de yoduro de 6, magnesio / trimetilclorosilano 7, vanadio (II) 8, de circonio / estaño 9, y de iterbio 10). Por lo tanto, la reacción de acoplamiento cruzado de pinacol intermolecular aún sigue siendo un gran desafío en la química orgánica, especialmente la ejecución catalítica de esta transformación. La formación de productos de acoplamiento cruzado es cinéticamente desfavorecidabajo condiciones de un acoplamiento de pinacol clásica. Para obtener cantidades suficientes del producto asimétrica retrasa la adición de un compuesto de carbonilo es posible. Existen algunos ejemplos que se están desarrollando este concepto, sino que se basan en varias manipulaciones experimentales específicas y por lo tanto no se puede generalizar. Además, el exceso requerido de un compuesto carbonilo en estas transformaciones resultó en una separación laboriosa de una mezcla de productos compleja 11. Una alternativa para este propósito está representado por la precomplexation de un reactivo de representación cantidades equimolares de un reactivo adicional necesaria. Varios ejemplos de una reacción reversible de pinacol se han descrito 12. Esto lleva a la consideración de que esas condiciones podrían ser un punto de partida óptimo para la síntesis selectiva de productos de acoplamiento cruzado. Desde un metal de baja valencia, así como una especie de radical reactivo se forma simultáneamente in situ, Dioles asimétricos pueden estar formados exclusivamente en presencia de un reactivo carbonilo adecuado. Para el mejor de nuestro conocimiento un método de este tipo no se ha informado antes (Porta et al. Describe una escisión de pinacol comparable y posterior acoplamiento por el despliegue adicional de cantidades estequiométricas de AIBN (2,2 &#39;-azo-bis-isobutironitrilo) para generar los radicales obligatorios) 13. En la presente memoria un protocolo se visualiza que proporciona un acceso rápido y operacionalmente simple de 1,2-dioles asimétricos. Los productos de pinacol asimétricos son en su mayoría accesibles en excelentes rendimientos (&gt; 95%). Productos simétricamente pinacol no deseados no se observan. Esta nueva metodología transversal de pinacol se basa en una secuencia de acoplamiento retropinacol / cruz-pinacol. Se demostrará en el siguiente por reacciones representativas de benzopinacole (1,1,2,2-tetrafenil-1 ,2-etanodiol, 1) con 2-etilbutiraldehído (en la serie de aldehído) y Wdietilcetona i-ésima (en la serie cetona).

<table><tbody><tr><td>1,2-diclorometano</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>319929</td><td></td></tr><tr><td>titanio(IV) tert-butóxido</td><td>VWR International</td><td>200014-852</td><td></td></tr><tr><td>2-etilbutiraldehído</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>110094</td><td></td></tr><tr><td>benzopinacol</td><td>Aldrich</td><td>B9807</td><td></td></tr><tr><td>Trietilclorosilano</td><td>Aldrich 235067</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Hexano, certificado ACS</td><td>Fisher Scientific</td><td>H29220</td><td></td></tr><tr><td>Acetona, certificado ACS</td><td>ACROS</td><td>42324</td><td></td></tr><tr><td>Cloruro de amonio</td><td>ACROS</td><td>19997</td><td></td></tr><tr><td>Hidrogenocarbonato de sodio</td><td>ACROS</td><td>12336</td><td></td></tr><tr><td>Sulfato de magnesio</td><td>ACROS</td><td>41348</td><td></td></tr><tr><td>Gel de sílice 60 F254 Placas de TLC</td><td>VWR International</td><td>1.057.140.001</td><td></td></tr><tr><td>Gel de sílice, 0,035-0,070 para cromatografía flash</td><td>ACROS</td><td>240360300</td><td></td></tr></tbody></table>

retropinacol / cross-pinacol reacciones de acoplamiento - un acceso catalítica a 1,2-dioles asimétricos

Retropinacol/Cross-pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols

Asimétricos 1,2-dioles son difícilmente accesibles por los procesos de acoplamiento pinacol reductivos. Una ejecución exitosa de una transformación tal se enlaza a un reconocimiento claro y estricta diferenciación de dos compuestos de carbonilo (aldehídos similares → 1,2-dioles o cetonas secundarias → terciarias 1,2-dioles). Esta puesta a punto es todavía un reto y un problema no resuelto de un químico orgánico. Existen varios informes sobre la ejecución con éxito de esta transformación, pero no se puede generalizar. Aquí se describe un proceso de acoplamiento catalítica directa pinacol que procede a través de una secuencia de acoplamiento retropinacol / cross-pinacol. Por lo tanto, no simétricos sustituidos 1,2-dioles se puede acceder con rendimientos casi cuantitativos por medio de un rendimiento operacionalmente simple bajo condiciones muy suaves. Técnicas artificiales, tales como técnicas de jeringa de la bomba o retraso adiciones de reactivos no son necesarios. El procedimiento se describe proporciona un muy rápido acceso a loscruzada de productos pinacol (1,2-dioles, dioles vecinales). Una ampliación de este nuevo proceso, por ejemplo, una actuación enantioselectiva podría proporcionar una herramienta muy útil para la síntesis de asimétricos quirales 1,2-dioles.

En reacciones de tetrafenil-1 ,2-etanodiol 1 y acetona en presencia de cantidades catalíticas de titanio (IV)-alcóxidos se observó la formación de 1,1-difenil-1 ,2-diol 4a y al mismo tiempo la formación de benzofenona 3 (Esquema 1). No se detectó La simétrica 1,2-diol correspondiente formado por un acoplamiento de pinacol competitiva de acetona. Sin embargo, para obtener conversiones cuantitativas extremadamente largos e inaceptables tiempos de reacción se requieren en ...

Una novela cuenta para la síntesis de 1,2-dioles simétricos basados ​​en un mecanismo de acoplamiento retropinacol / cruz-pinacol se describe. Debido a la ejecución catalítica de esta reacción una mejora considerable en comparación con los acoplamientos de cruz-pinacol convencionales se consigue.

Retropinacol / Cross-pinacol reacciones de acoplamiento - Un acceso catalítica a 1,2-dioles asimétricos

Unsymmetrical 1,2-diols are hardly accessible by reductive pinacol coupling processes. A successful execution of such a transformation is bound to a clear ...

El objetivo general de este procedimiento es proporcionar una reacción catalítica y operativamente sencilla para obtener productos Pinnacle asimétricos. Este acceso se logra mediante una nueva metodología de acoplamiento cruzado Pinnacle, basada en una secuencia retro Pinnacle, acoplamiento cruzado Pinnacle. Esto se consigue mediante la reacción de aldehídos o cetonas con tetra fenil etano 1,2-diol.En presencia de un sistema catalítico de tetracloruro de titanio y cloroalumino, esta reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente y se completa después de aproximadamente 96 horas. En última instancia, se observan rendimientos elevados dentro de tiempos de reacción aceptables. Además, se hace posible un rendimiento catalítico que simplifica enormemente la purificación de los productos para la síntesis de dialquilo asimétrico uno, dos.Normalmente son necesarias manipulaciones tediosas, como el pretratamiento con exceso elevado o la adición retardada de uno de los reactivos. La principal ventaja de este nuevo método radica en que tales manipulaciones pueden evitarse y, sin embargo, se pueden obtener rendimientos elevados de los productos de acoplamiento cruzado de pinacol. Este procedi

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Dicloro bis {[1,1 ', 1'' - (phosphinetriyl) tripiperidine]} paladio [(P (NC 5 H 10) 3) 2 Pd (Cl) 2] (1) es una herramienta fácil de aire accesible, barato y estable, pero altamente activo catalizador de Heck con una tolerancia de grupo funcional excelente que opera de manera eficiente en condiciones de reacción suaves para dar los productos de acoplamiento con rendimientos muy altos.

Mizoroki-Heck reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por dicloro bis {[1,1 &#39;, 1&#39;&#39; - (phosphinetriyl) tripiperidine]} paladio en condiciones de reacción suaves

Aquí se describe la olefinación catalizada por rutenio de alquenos deficientes en electrones con acetato de alilo. Mediante el uso de aminocarbonilo como grupo directivo, este protocolo exento de oxidante externo tiene una alta eficiencia y buena estereo- y regioselectividad, abriendo una nueva ruta sintética a los esqueletos ( Z , E ) -butadieno.

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