Name: Preparación Facile de derivados de quinazolina 4-sustituidos (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-02-15T14:00:00.000+00:00
Duration: 11 min 51 s
Description: Aprende a preparar derivados de quinazolina 4-sustituidos mediante síntesis orgánica con DMSO y análisis GC-MS. Este protocolo limpio y eficiente facilita la purificación por cromatografía preparativa en química medicinal.

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El apoyo financiero de la Fundación Nacional de Ciencias (NSF, subvención número 0958901), la Fundación Robert Welch (subvención departamental Welch BC-0022 y la subvención del Investigador Principal BC-1586) y la Universidad de Houston-Clear Lake (subvención FRSF) son muy apreciados.

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Excepto por el contenido descrito en la patente (pendiente), los autores no tienen nada más que divulgar.

Esta reacción de limpieza (como se muestra en la Figura 2) aparece muy intrigante en principio como el peso molecular del producto se incrementa en 9 con respecto a la de material de partida (como se muestra en la Figura 3 y la Figura 4). Esto suena imposible porque el peso atómico del carbono es de 12. Es muy probable que, la introducción de un átomo de carbono en una molécula aumentará el peso molecular de al menos 12...

Quinazolinas sustituidas, como un tipo único de heterociclos, se han conocido para una variedad de actividades biológicas, incluyendo antibióticos, 1 antidepresivo, 2 anti-inflamatoria, 3,4 antihipertensivo, 3 antipalúdico, 5 y anti-tumoral, 6 entre otros . Lo que es quinazolinas más, 4-sustituido, por ejemplo, 4-aril-quinazolinas, con actividad anti-plasmodial 7 han sido reconocidos como los receptores de factor de crecimiento epidérmico (EGFR) inhibidores de tirosina quinasa, 8 depresores del SNC, 9 y antibióticos contra Staphylococcus resistente a la meticilina aureus y Enterococcus faecalis resistente a la vancomicina. 10 Debido a su amplio espectro de actividades biológicas, métodos sintéticos para quinazolinas sustituidas se han explorado en gran medida. A modo de ejemplo, ya se han reportado más de 25 métodos de síntesis para la preparación de 4-phenylquinazolines. 11 Repmétodos resentativas incluyen la formación de 4-phenylquinazolines partir de 2-aminobenzofenonas y formamida en presencia de trifluoruro de boro (BF 3 · Et 2 O) 12 o ácido fórmico, 13 o de la reacción de 2-aminobenzofenonas con urotropina y bromoacetato de etilo, 14 o la reacción con aldehído y acetato de amonio en presencia de un agente oxidante. 15 A diferencia de las reacciones anteriores usando el reactivo sensible a la humedad (por ejemplo, BF 3 · Et 2 O) o un reactivo caro (por ejemplo, urotropina y bromoacetato de etilo), un método fácil de que puede convertir fácilmente 2-aminobenzofenonas en los correspondientes 4-phenylquinazolines en sulfóxido de dimetilo ( DMSO) en presencia de tiourea ha sido explorado. Ampliamente estudios mecanísticos en esta reacción indican que es una reacción complementaria en la que se somete a descomposición térmica tiourea para formar carbodiimida ysulfuro de hidrógeno, donde carbodiimida reacciona con 2-aminobenzofenona para formar 4-fenilquinazolin-2 (1H) -imine intermedio, mientras que se utiliza DMSO no sólo como disolvente, sino que también el reactivo para generar reactivo reductor cuando reacciona con hidrógeno que contiene azufre sulfuro (también derivados de tiourea). Entonces, los agentes reductores que contienen azufre reducen el 4-fenilquinazolin-2 (1H) -imine intermedio para formar 4-fenil-1,2-dihidroquinazolin-2-amina que se somete a eliminación de amoníaco para formar 4-fenilquinazolina. Esta reacción se lleva a cabo normalmente a temperatura 135-160 ° C, y se puede realizar fácilmente por medio de calentamiento tradicional baño de aceite en placa caliente o bajo irradiación de microondas. Esta reacción se ilustra generalmente en la Figura 1 a continuación. <img alt="Figura 1" src="/files/ftp_upload/53662/53662fig1.jpg" /> Figura 1: Una reacción general entre 2-aminobenzofenona ytiourea en DMSO. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53662/53662fig1large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>

<table><tbody><tr><td>2-Aminobenzofenona</td><td>Alfa Aesar</td><td>A12580</td><td>98% de pureza, con diminutas impurezas como se ve en <fuerte>Figura 1 (A)</fuerte> en el manuscrito.</td></tr><tr><td>Thiourea</td><td>Acros</td><td></td><td>138910010 paquete de 1 kg, 99%,</td></tr><tr><td>Acros</td><td>de</td><td>dimetilsulfóxido de dimetilo</td> extra puro 326880010 <td>sulfóxido de metilo, 99,7 + %, Extra seco, AcroSeal&reg;</td></tr><tr><td>N,N-Dimetilformamida</td><td>Acros</td><td>348430010</td><td>N,N-Dimetilformamida, 99.8%, Extra Seco sobre Tamiz Molecular, AcroSeal&reg;</td></tr><tr><td>Acetato de etilo</td><td>Acros</td><td>610170040</td><td>Acetato de etilo, utilizado como disolvente para el análisis de GC/MS</td></tr><tr><td>Placa TLC preparativa</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>Z740216 SIGMA</td><td>PTLC (TLC preparativo) Placas de vidrio de EMD/Merck KGaA</td></tr><tr><td>Rotavapor</td><td>Buchi</td><td>Rotavapor R-205</td><td>Úselo para secar solvente</td></tr><tr><td>Reactor</td><td>de microondas</td><td>Biotage Iniciador +</td> <td>Úselo para llevar a cabo una reacción química bajo microondas </td></tr><tr><td>Placa calefactora</td><td>de</td> irradiación IKA <td>RCT uso básico</td><td>para llevar a cabo reacciones químicas térmicas</td></tr></tbody></table>

preparación facile de derivados de quinazolina 4-sustituidos

Facile Preparation of 4-Substituted Quinazoline Derivatives

Informó en el presente documento es un método muy simple para la preparación directa de derivados de quinazolina 4-sustituidos de una reacción entre 2-sustituidos aminobenzofenonas y tiourea en presencia de dimetilsulfóxido (DMSO). Este es un sistema de reacción complementaria único en el que se somete a descomposición térmica tiourea para formar carbodiimida y sulfuro de hidrógeno, donde el primero reacciona con 2-aminobenzofenona para formar 4-fenilquinazolin-2 (1H) -imine intermedio, mientras que el sulfuro de hidrógeno reacciona con DMSO para dar metanotiol u otra molécula que contiene azufre, que entonces funciona como un agente reductor para reducir complementaria 4-fenilquinazolin-2 (1H) -imine intermedio en 4-fenil-1,2-dihidroquinazolin-2-amina. Posteriormente, la eliminación de amoníaco a partir de 4-fenil-1,2-dihidroquinazolin-2-amina proporciona sustituido derivado de quinazolina. Esta reacción por lo general da derivado de quinazolina como un único producto derivado de 2-aminobenzofenona monitorizada por GC / MSanálisis, junto con una pequeña cantidad de moléculas que contienen azufre tales como disulfuro de dimetilo, trisulfuro de dimetilo, etc. La reacción generalmente se completa en 4 a 6 horas a 160 ºC en pequeña escala, pero puede durar más de 24 horas cuando se lleva a cabo en gran escala. El producto de reacción se puede purificar fácilmente por medio de lavado de DMSO con agua seguido de cromatografía en columna o cromatografía en capa fina.

El análisis GC de la mezcla de reacción antes de la reacción, 5 horas después de la reacción bajo irradiación de microondas, y 10 hr después de la reacción bajo irradiación de microondas a 150 ° C se presentan en la Figura 2, que ilustra claramente el proceso de esta reacción neta. Los espectros de masa de 2-aminobenzofenona y 4-fenilquinazolina se presentan en la Figura 3 y la Figura 4,...

Se presenta un protocolo para la preparación sencilla de derivados de quinazolina 4-sustituidos a partir de 2-aminobenzofenonas, tiourea y dimetilsulfóxido.

Preparación Facile de derivados de quinazolina 4-sustituidos

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted ...

El objetivo general de este experimento es proporcionar un procedimiento sencillo y limpio para formar cuatro-fenilquinazolina a partir de la reacción entre dos-aminobenzofenona, urea y dimetilsulfóxido. Este método puede ayudar a responder preguntas clave en el campo de la química, como la preparación a escala mínima de compuestos químicos y las técnicas de purificación asociadas. La principal ventaja de esta técnica es que la reacción es muy limpia, como se demuestra mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas, o análisis GC-masa, y el producto se puede purificar fácilmente mediante cromatografía preparativa o cromatografía en capa fina, o TLC.Para preparar la mezcla de reacción, agregue una barra magnética de agitación compatible a un tubo de reacción para microondas de dos a cinco mililitros. Utilice una balanza analítica y pese cero coma cero ocho seis seis gramos de dos-aminobenzofenona, y cero coma cero nueve ocho ocho gramos de la urea en el tubo de reacción. Luego, transfiera cinco mililitros de DMSO al tubo de reacción.Cierre el tubo de reacción con una tapa de aluminio compatible que contenga una entrada con septum de goma. Agite vigorosamente el tubo en un v

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Investigación

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Química

Se describe un procedimiento de dos pasos para la síntesis de derivados de indol farmacéuticamente activos mediante la funcionalización de C-H con anilinas, utilizando catálisis de ácido de Brønsted y foto- .

Síntesis de derivados Antiviral tetrahidrocarbazol por fotoquímica y catalizada por ácido CH funcionalización a través de intermedios peróxidos (CHIPS)

Se presenta un protocolo para la síntesis de guanidinas modificados con alquilo basados ​​en el uso de los precursores correspondientes.

Modificación y funcionalización del grupo guanidina por Precursores adaptado

Procedimientos experimentales representativos para la síntesis de N-(2-alkoxyvinyl) sulfonamidas y posterior conversión a phthalan y phenethylamine derivados se presentan en detalle.

Preparación de N-(2-alkoxyvinyl) sulfonamidas de N- tosyl-1,2,3-triazoles y posterior conversión a Phthalans sustituidos y fenetilaminas

Se generan iones aziridinium bicíclica como 1-azoniabicyclo [4.1.0] heptano tosilato de 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] aziridine, que fue utilizada para la preparación de piperidinas substituidos y azepanes través de regio y estereoespecífica anillo de expansión con diferentes nucleófilos. Este protocolo muy eficiente nos permitió preparar diversas azaheterocycles como productos naturales como la fagomina, análogo de la febrifugine y balanol.

Preparación de iones Aziridinium bicíclica estable y su apertura para la síntesis de Azaheterocycles

Aquí presentamos un protocolo para demostrar un método eficiente para la síntesis de heterociclos espirocícliclos. El proceso de cinco pasos utiliza síntesis en fase sólida y regenerar estrategias de vinculador de Michael. Generalmente difícil de sintetizar, se presenta un método adaptable para la síntesis de moléculas de espirocícliclos otra manera inaccesibles a otros enfoques modernos.

Síntesis en fase sólida de oximas espirocícliclos [4,4]

Se desarrolló un protocolo simple y práctico para la adición eficiente de bromuros monoorganozinc funcionalizados a α cíclico, carbonilos β-insaturados para amueblar los centros cuaternarios de carbono.

Síntesis eficiente de los centros cuaternarios de carbono a través de la adición conjugada de bromuros Monoorganozinc funcionalizados

1-Aryl-1H-pirazole-5-aminas se preparan a partir de hidrazinas de arilo combinadas con 3-aminocrotononitrilo o una -cianocetona en una solución de 1 M de HCl utilizando un reactor de microondas. La mayoría de las reacciones se realizan en 10-15 minutos y el producto puro se puede obtener a través de la filtración al vacío con rendimientos aislados típicos de 70-90%.

Preparación asistida por microondas de 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

3-Aroyl-N-hidroxi-5-nitroindoles fueron sintetizados por cicloadición de 4-nitronitrosobenceno con un alquinona terminal conjugado en un procedimiento térmico de un solo paso. La preparación del nitrosoareno y de los alquinones se notificó adecuadamente y, respectivamente, a través de procedimientos de oxidación en la anilina correspondiente y en el alquinol.

Una síntesis directa, regioselectiva y atómica de 3-Aroyl-N-hidroxi-5-nitroindoles por Cycloaddition de 4-Nitronitrosobenzene con Alkynones

Se desarrollaron nuevas rutas para la síntesis de heterociclos que contienen nitrógeno utilizando cercosporina como fotocatalista libre de metales.

Cercosporina-Fotocatalizado [4+1]- y [4+2]-Anulaciones de Azoalkenes bajo condiciones leves

Aquí presentamos un protocolo para identificar posibles candidatos a fármacos antituberculosos mediante cribado fenotípico, que abarca la síntesis química de un compuesto de 4-aminoquinolina, la determinación de su concentración inhibitoria mínima frente a Mycobacterium tuberculosis y la evaluación de su citotoxicidad en líneas celulares de mamíferos.

Identificación de posibles candidatos anti-TB: Guía paso a paso para la síntesis, determinación de la CIM y evaluación de citotoxicidad en células mamíferas

Aprende a preparar derivados de quinazolina 4-sustituidos mediante síntesis orgánica con DMSO y análisis GC-MS. Este protocolo limpio y eficiente facilita la purificación por cromatografía preparativa en química medicinal.

Preparación Facile de derivados de quinazolina 4-sustituidos

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