Name: Preparación de un hexaheliceno funcionalizado-Corannulene por cobre (I) catalizada cicloadición Alquino-azida de Unidades no planas poliaromáticos (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-09-18T14:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 35 s
Description: Aprende a sintetizar hexaheliceno funcionalizado con corannuleno mediante química click catalizada por cobre(I). Este protocolo de seis pasos permite obtener rendimientos razonables en compuestos aromáticos no planares.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

playerTrialDesktop

Este trabajo fue financiado por el Ministerio de Economía y Competitividad de España (CTQ 2013-41067-P). H.B. reconoce con agradecimiento una beca MEC-FPI.

1. Funcionalización de 2,15-Dimethylhexahelicene <ol><li> Dibromación de 2,15-dimethylhexahelicene <ol><li> Pesar 0,356 g (1,0 mmol) de 2,15-dimethylhexahelicene, 0,374 g (2,1 mmol) de bromosuccinimida recién recristalizado N (NBS) y 24 mg (0,07 mmol) de peróxido de benzoilo (BPO) (70% en peso con 30% de agua como estabilizador). Coloque todos los sólidos en un matraz de Schlenk de 100 ml con una barra de agitación magnética. Puesto bajo atmósfera de nitrógeno mediante tres ciclos de evacuación de gases, seguido por el rellenado de gas inerte en la línea de Schlenk. </li><li> Añadir 21 ml de tetracloruro de carbono (CCl 4). Desgasificar la solución por el mismo evacuación / proceso de recarga (etapa 1.1.1) con agitación vigorosa y con cuidado a fin de evitar la pérdida masiva de disolvente. </li><li> Se calienta a reflujo (77 ° C) la mezcla con un baño de aceite durante 4 horas. Comprobar la reacción mediante resonancia magnética nuclear de 1H (RMN). Dobletes entre 3,7 ppm y 4,0 ppm shoparece ULD. Ellos indican la presencia de -CH diastereotópicos 2 - grupos (Figura 1). </li><li> Una vez terminado, se enfría la mezcla a temperatura ambiente y eliminar el disolvente bajo vacío. Configurar una trampa llena de nitrógeno líquido para evitar la contaminación de la bomba. </li><li> Se vuelve a disolver el crudo en 30 ml de diclorometano (DCM), transferir a un matraz de fondo redondo y se mezcla con 4 g de gel de sílice (típicamente agregar 5 veces el peso bruto). Se concentra la mezcla en un evaporador rotatorio. </li><li> Mientras tanto, llenar una columna (longitud de alrededor de 20 cm y un espesor de 4,5 cm) con SiO 2 gel mezclado previamente con hexano / acetato de etilo (95: 5) como fase móvil. Añadir la mezcla a la parte superior de la columna y a continuación, añadir una capa de arena (2 cm). </li><li> Con cuidado, vierta en la nueva fase móvil y llevar a cabo la cromatografía mediante la recopilación de las fracciones en tubos de ensayo (típicamente 20 ml por tubo y cerca de 4 ml de la elución producto esperado). Compruebe fracciones por cromatografía en capa fina(TLC) con la misma fase móvil (hexano / acetato de etilo 95: 5) y la imagen bajo luz UV. El producto esperado (4b) debe eluir con un factor de retención (Rf) de 0,35 como un aceite amarillo después de combinar todos querían fracciones y la eliminación del disolvente en el evaporador rotativo. se deben obtener 334 mg (rendimiento 65%). NOTA: Todas las técnicas de Schlenk, el uso de un baño de aceite para la configuración de cromatografía de calefacción y de columna será ampliamente utilizados en la mayoría de los protocolos, por lo que de ahora en adelante, no se trata en detalle y sólo unos pocos comentarios, cuando sea necesario, ser dado. </li></ol></li></ol><img alt="Figura 1" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig1.jpg" /> . Figura 1 1 H-NMR espectros (500 MHz, CDCl3) de 2,15 -dimethylhelicene (arriba) y una alícuota tomada después de 2 horas Nuevas señales, que corresponde a -CH 2 -.., se representan en un círculo rojo (inferior) <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig1large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a> <ol start="2"><li> Síntesis de 2,15-bis (azidometil) hexaheliceno <ol><li> Pesar 0,103 g (0,2 mmol) de 2,15-bis (bromometil) hexaheliceno y 0,390 g (6 mmol) de azida de sodio. Coloque ambos sólidos en un matraz Schlenk de 50 ml equipado con una barra magnética y poner bajo una atmósfera de nitrógeno. </li><li> Mezclar 8,6 ml de tetrahidrofurano (THF) con 5,2 ml de agua (H 2 O) y verter la mezcla de disolventes en el matraz de Schlenk. Desgasificar la solución. </li><li> Se calienta a reflujo (65 ° C) durante 3 horas. Compruebe la reacción por 1H-RMN. CH2 - señales deben desplazar a 3,75 ppm (Figura 2). </li><li> Posteriormente, cool por la mezcla a temperatura ambiente y eliminar el THF bajo vacío. Se diluye con 50 ml de H 2 O. </li><li> Transferir la mezcla a un embudo de separación y se extrajo tres veces con 40 ml de DCM. Combinar todas las fases orgánicas y se lava con pura H2O (50 ml). </li><li> Se purificó el crudo por cromatografía en columna sobre gel de sílice utilizando hexano / acetato de etilo (85:15) como fase móvil para dar un aceite de color amarillo a Rf = 0,38 que corresponde a hexaheliceno 2,15-bis (azomethyl) (5b). se deben obtener 70 mg (rendimiento 80%). </li></ol></li></ol><img alt="Figura 2" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig2.jpg" /> Figura 2: 1H-NMR espectros (500 MHz, CDCl3) del 4 b (parte superior) y una alícuota tomada después de 3 horas(parte inferior). Tenga en cuenta los cambios en la región alifática. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig2large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a> 2. Funcionalización de Corannulene <ol><li> Monobromación de Corannulene <ol><li> Pesar 0,125 g (0,5 mmol) de corannulene, 89 mg (0,5 mmol) de NBS recién recristalizado y 17 mg de oro (III) hidrato de cloruro. </li><li> Coloque todos los compuestos en un vial de 10 ml diseñados especialmente para las reacciones de microondas provisto de una barra magnética y luego se ponen en una atmósfera de nitrógeno con la ayuda de un matraz de fondo redondo de 2 cuellos. </li><li> Añadir 7 ml de 1,2-dicloroetano (DCE) y desgasificar la solución. </li><li> Sonicar la mezcla durante 2 min para dispersar partículas de sal de oro. </li><li> El calor en el interior del reactor de microondas a 100 ° C durante 2 hr. </li><li> Cuando haya terminado, transferir el crudo a un matraz de fondo redondo y eliminar el disolvente por rotary evaporación. </li><li> Se purificó el crudo por cromatografía en columna sobre SiO2 gel usando hexano como fase móvil. NOTA: Bromocorannulene (4a) se obtiene como un sólido de color amarillo a Rf = 0,38. se deben obtener 99 mg (rendimiento 60%). Corannulene sin reaccionar (3a) se puede recuperar y se almacena para usos adicionales. Parece a Rf = 0,29. </li></ol></li><li> El acoplamiento de Sonogashira Bomocorannulene y etiniltrimetilsilano <ol><li> Pesar 49 mg (0,15 mmol) de bromocorannulene, 11 mg (0,015 mmol) de [PdCl 2 (dppf)] 49,50 (dppf ser 1,1-&#39;bis (diphenylphsphino) ferroceno, 3 mg (0,015 mmol) de CuI. 51 </li><li> Coloque todos los sólidos en un matraz de Schlenk de 50 ml junto con una barra magnética y poner bajo una atmósfera de nitrógeno. </li><li> Añadir 5,0 ml de trietilamina (NEt 3) y desgasificar la mezcla. </li><li> Por último, añadir 104 l (0,75 mmol) de etiniltrimetilsilano. </li><li> Sonicar la mezcla durante 2 min adispersar partículas de sal de metal. </li><li> Se calienta a 85 ° C durante 24 hr con sonicación periódica para prevenir la deposición de sales metálicas. NOTA: El color de la mezcla se volvió a negro pronto, lo que indica la presencia de paladio (0). </li><li> Enfriar a temperatura ambiente y se evapora NEt 3 al vacío. </li><li> Se vuelve a disolver en 20 ml de DCM y se purifica por cromatografía en columna sobre gel de sílice eluyendo con hexano para dar un sólido de color amarillo a Rf = 0,28 que corresponde a 5a. se deben obtener 41 mg (rendimiento 78%). NOTA: Si el crudo se filtra a través de una almohadilla de Celite en DCM, se podría obtener una muestra pura razonable, sin embargo los derivados de fosfina no se eliminan totalmente. </li></ol></li><li> Preparación de Ethynylcorannulene por desprotección TMS <ol><li> Pesar 35 mg (0,10 mmol) de 5a y 7,3 mg (0,125 mmol) de fluoruro de potasio anhidro. </li><li> Colocar todos los sólidos en un 50 ml matraz Schlenk equipado con una barra magnética de unad poner bajo atmósfera de nitrógeno. </li><li> Mezclar 4 ml de THF y 4 ml de metanol (MeOH) y se vierte la mezcla en el matraz de Schlenk. Degas a fondo. </li><li> Dejar en reposo a temperatura ambiente, Mantener el matraz protegido de la luz cubriéndola con una película opaca. Compruebe la reacción por 1H-RMN examinado 3,48 ppm. Una señal que corresponde a -CCH debe surgir (Figura 3). NOTA: A pesar de que este compuesto tiene un alquino terminal que es reactivo y se descompone fácilmente, no se encontraron problemas durante el trabajo arriba descrito a continuación. Se llevó a cabo bajo la luz natural. </li><li> Una vez terminado, retirar el THF al vacío y se diluye con 10 ml de agua, transferir todo a un embudo de separación. </li><li> Se extrae con DCM (3 x 15 ml), se combinan todas las fases orgánicas en un matraz de fondo redondo y se concentra en un evaporador rotatorio a temperatura ambiente para obtener finalmente un sólido amarillo correspondiente a 6a. 27 mg deben obtenerse (rendimiento cuantitativo). </li></ol></li></ol><img alt="figura 3" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig3.jpg" /> Figura 3:.. 1 H-NMR espectros (500 MHz, CDCl3) del 5 al (arriba) y 6 bis (parte inferior) singlete -CCH se representa en un círculo rojo <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig3large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a> 3. Montaje Final por Click Química <ol><li> Pesar 15,3 mg (0,035 mmol) de 5B, 20,0 mg (0,073 mmol) de 6a, 1,4 mg (0,007 mmol) de sal sódica de ácido ascórbico, 1,7 mg (0,007 mmol) de CuSO 4 · 5H 2 O. </li><li> Coloque todos los sólidos en un matraz Schlenk de 50 ml equipado con amagnetic barra y poner bajo una atmósfera de nitrógeno. </li><li> Mezclar 3 ml de H2O y 12 ml de THF y se vierte la mezcla en el matraz de Schlenk. Desgasificar la solución a fondo. </li><li> Se calienta a 65 ° C durante 3 días con un condensador conectado a la parte superior del matraz y comprobar periódicamente la reacción para controlar la temperatura, la agitación y el volumen de disolvente. Compruebe la reacción por 1H-RMN. La señal en 3,48 ppm debe desaparecer y ser desplazado a 7,27 ppm que indica el consumo de corannulene etinilo y la existencia de la unidad de triazol (Figura 4). </li><li> Cuando haya terminado, eliminar el THF bajo vacío y se diluye con 20 ml de agua, la transferencia de la mezcla a un embudo de separación. </li><li> Se extrae con DCM (3 x 20 ml), se combinan todas las fases orgánicas en un matraz de fondo redondo y se concentra en un evaporador rotatorio. </li><li> Se purificó el crudo por cromatografía en columna sobre SiO2 gel eluyendo con hexano / acetato de etilo (1: 1) para dar un sólido de color amarillo pálido a Rf = 0,59correspondiente a 7. se deben obtener 27 mg (rendimiento 75%). </li></ol><img alt="Figura 4" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig4.jpg" /> Figura 4: 1H-NMR espectros (500 MHz, CDCl3) del 5 b (parte superior), 6 bis (medio) y una alícuota tomada después de 2 días (abajo) Tenga en cuenta la desaparición de la señal -CCH en el crudo.. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig4large.jpg" target="_blank">Por favor, clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>

Los autores no tienen nada que revelar.

El compuesto final 7 se ha preparado después de 6 pasos de precursores aromáticos policíclicos no planas 3 y 3b con moderada a muy buenos rendimientos en cada reacción. La principal limitación observada en esta ruta fue la bromación de ambos compuestos poliaromáticos no planas. Sin embargo, en el caso del compuesto 4 a, una cantidad importante de corannulene libre se puede recuperar para otros usos. La ...

Debido a su geometría especial, corannulene y helicenes son moléculas que pueden adoptar una estructura lejos de planaridad y dan lugar a propiedades interesantes. 1-15 En los últimos años, la búsqueda de los receptores moleculares de los nanotubos de carbono y fulerenos es un área muy activa 16-19, debido, principalmente, a sus potenciales aplicaciones como materiales para células solares orgánicas, transistores, sensores y otros dispositivos. 20-28 la excelente complementariedad de forma entre corannulene y un fullereno han atraído la atención de varios investigadores con el objetivo de diseñar receptores moleculares capaces de establecer la asociación supramolecular por las fuerzas de dispersión. 29-39 La química de los compuestos poliaromáticos no planas mencionadas anteriormente es similar al descrito para las moléculas totalmente planas, pero a veces es difícil encontrar condiciones adecuadas para alcanzar selectividades y rendimientos deseados. 40 </sup&gt; En este trabajo se presenta la síntesis de una molécula (7) que tiene tres unidades poliaromáticos en algunos pasos con buenos rendimientos mediante la aplicación de técnicas sencillas y típicas que se encuentran en todos los laboratorios de investigación. La molécula es de gran importancia, ya que puede adoptar una conformación de pinza para establecer buenas interacciones con C 60 37 en la solución; y puede abrir una línea de investigación como un receptor potencial para altos fullerenos quirales gracias al enlazador heliceno, que es una molécula quiral debido a la existencia de un eje estereogénico. 41-45 Sin embargo, sólo heliceno racémica se utilizará en este trabajo. En este punto, la única limitación para sintetizar estos receptores es la preparación de helicenes y corannulenes, ya que no están disponibles comercialmente. Pero, de acuerdo con los nuevos métodos publicados en otro lugar 46 a 48 se pueden obtener en cantidades adecuadas en un corto período de tiempo razonable.

<table><tbody><tr><td>2,15-Dimetilhexaheliceno</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Preparado de acuerdo con la referencia 5b,c en el texto principal.</td></tr><tr><td>Coranuleno</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Preparado de acuerdo con la referencia 5a en el texto principal.</td></tr><tr><td>N-Bromosuccinimida (NBS)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>B8.125-5</td><td>ReagentPlus&reg;, 99%. Recristalizado a partir de agua caliente.</td></tr><tr><td>Peróxido de benzoilo (BPO)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>B-2030</td><td>~70% (titulación). 30% de agua como estabilizador.</td></tr><tr><td>Azida sódica</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S2002</td><td>ReagentPlus&reg;, &ge; 99,5%.</td></tr><tr><td>Cloruro de oro (III) Hidrato Sigma</td><td>Aldrich</td><td>50778</td><td>puriss. p.a., reactivo ACS, &ge; 49% Au base.</td></tr><tr><td>Etiniltrimetilsilano</td><td>Sigma Aldrich</td><td>218170</td><td>98%</td></tr><tr><td>[PdCl2(dppf)]</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Preparado de acuerdo con la referencia 6 en el texto principal.</td></tr><tr><td>CuI</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Preparado de acuerdo con la referencia 7 del texto principal.</td></tr><tr><td>KF</td><td>Sigma Aldrich</td><td>307599</td><td>99%, secado por pulverización.</td></tr><tr><td>(+)-L-ascorbato de sodio</td><td>Fluka</td><td>11140</td><td>BioXtra, &ge; 99,0% (NT).</td></tr><tr><td>Sulfato de cobre (II) 5-hidrato</td><td>Panreac</td><td>131270</td><td>Para análisis.</td></tr><tr><td>Tetracloruro de carbono (CCl4)</td><td>Fluka</td><td>87030</td><td>Para espectroscopia IR, &ge; 99,9%.</td></tr><tr><td>Diclorometano (DCM)</td><td>Fisher Scientific</td><td>D/1852/25</td><td>Grado de reactivo analítico. Destilado antes de su uso.</td></tr><tr><td>Hexano</td><td>Fisher Scientific</td><td>H/0355/25</td><td>Grado de reactivo analítico. Destilado antes de su uso.</td></tr><tr><td>Acetato de etilo</td><td>Scharlau</td><td>AC0145025S</td><td>grado reactivo. Destilado antes de su uso.</td></tr><tr><td>Tetrahidrofurano (THF)</td><td>Fisher Scientific</td><td>T/0701/25</td><td>Grado de reactivo analítico. Destilado antes de su uso.</td></tr><tr><td>1,2-dicloroetano (DCE)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>D6,156-3</td><td>ReactivoPlus&reg;, 99%.</td></tr><tr><td>Metanol (MeOH)</td><td>VWR</td><td>20847.36</td><td>AnalaR NORMAPUR.</td></tr><tr><td>Trietilamina (NEt3)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>T0886</td><td>&ge; 99%</td></tr><tr><td>Gel de sílice</td><td>Acros 360050010</td><td></td><td>Tamaño de partícula 40-60 mm.</td></tr><tr><td>Arena - bajo contenido de hierro</td><td>Fisher Scientific</td><td>S/0360/63</td><td>Grado de uso general.</td></tr><tr><td>TLC Gel de sílice 60 F254</td><td>Merck</td><td>1.05554.0001</td><td></td></tr><tr><td>Monowave 300 (Reactor de microondas)</td><td>Anton Para</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Sonicator</td><td>Grupo Selecta</td><td>3000513</td><td>6 Litros.</td></tr></tbody></table>

preparación de un hexaheliceno funcionalizado-corannulene por cobre (i) catalizada cicloadición alquino-azida de unidades no planas poliaromáticos

Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by Copper(I)-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units

El objetivo principal de este video es mostrar 6 pasos de reacción de una síntesis convergente y preparar una molécula compleja que contenga hasta tres unidades poliaromáticas no planares, que son dos partes de coranuleno y un hexaheliliceno racémico que las unen. El compuesto descrito en este trabajo es un buen huésped para los fullerenos. Se emplean varias reacciones orgánicas comunes, como las reacciones de radicales libres, el acoplamiento C-C o la química de clic, lo que demuestra la versatilidad de funcionalización que puede aceptar este compuesto. Todas estas reacciones funcionan para moléculas aromáticas planas. Con modificaciones sutiles, es posible lograr resultados similares para compuestos poliaromáticos no planos.

Corannulene (3 a) y 2,15-dimethylhexahelicene (3 b) se pueden preparar siguiendo los métodos actuales 46-48 de una manera sencilla con muy buenos rendimientos (Figura 5). Ambos comparten una molécula común, 2,7-dimetilnaftaleno, como material de partida, dando lugar a una divergente a la síntesis convergente de la molécula final. <p class="jove_content" fo:keep-together.within-page="always...

A continuación, se presenta un protocolo para sintetizar un compuesto orgánico complejo compuesto por tres unidades poliaromáticos no planas, montado fácilmente con rendimientos razonables.

Preparación de un hexaheliceno funcionalizado-Corannulene por cobre (I) catalizada cicloadición Alquino-azida de Unidades no planas poliaromáticos

The main purpose of this video is to show 6 reaction steps of a convergent synthesis and prepare a complex molecule containing up to three nonplanar ...

El objetivo general de este protocolo es sintetizar un hexaheliceno funcionalizado con coranuleno, un compuesto orgánico complejo formado por tres unidades poliaromáticas no planares ensambladas mediante química click. El método consiste en un conjunto de seis etapas de reacción en una síntesis que utiliza varios procedimientos orgánicos comunes, como reacciones de radicales libres, acoplamientos carbono-carbono o química click.La principal ventaja de este método es que, con modificaciones sutiles de estas reacciones bien conocidas, es posible obtener resultados similares para compuestos poliaromáticos no planares. Este método puede proporcionar información sobre la química de esta familia especial. Debido a que su comportamiento no es tan similar al de los compuestos aromáticos planares, también puede aplicarse a sistemas como el tetratiafulvaleno extendido o el 7 anuleno.Tuvimos por primera vez la idea de este protocolo en nuestro trabajo sobre reconocimiento huésped-invitado al intentar ensamblar dos unidades coriónicas en un armazón de helicina. Para comenzar la debrominación, pese 0,356 g de heliceno 2,15-dimetilhexilo, 374 g de N-bromosuccinimida recristalizada recientemente

preparation-corannulene-functionalized-hexahelicene-copper-i

Research

Investigación

JoVE Journal

Chemistry

Química

Aquí se describe la síntesis, el aislamiento, y las reacciones de hipervalentes iodonio alquinilo triflatos (HIATs) con azidas de generar cyanocarbenes. Los procedimientos implicar técnicas de aire-sensibles y de criógeno, incluyendo filtración en frío bajo una atmósfera inerte. También se debatirá sobre seguridad y manejo de los compuestos sintetizados.

Síntesis de hipervalente iodonio Alquinilo triflatos para la Aplicación de Generación Cyanocarbenes

Los autores informan sobre estudios de conductividad realizados en soluciones de electrones solvatados de litio (LiSES) preparadas utilizando 1,3,5-trifenilbenceno (TPB) y coranuleno como receptores de electrones.

1,3,5-Triphenylbenzene y Corannulene como Electron Receptores de litio solvatados Electron Soluciones

Se presenta la preparación escala confiable, intermedio de 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadieno (Cp * H). El protocolo revisado de la síntesis y purificación del ligando minimiza la necesidad de equipo de laboratorio especializado al tiempo que simplifica workups de reacción y purificación del producto. El uso de Cp * H en la síntesis de [Cp * NMC 2] También se describe 2 complejos (M = Ru, Ir).

El acceso a valiosa ligando Soportes para metales de transición: Una modificación, escala intermedia Preparación de 1,2,3,4,5-pentametilciclopentadieno

Se generan iones aziridinium bicíclica como 1-azoniabicyclo [4.1.0] heptano tosilato de 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] aziridine, que fue utilizada para la preparación de piperidinas substituidos y azepanes través de regio y estereoespecífica anillo de expansión con diferentes nucleófilos. Este protocolo muy eficiente nos permitió preparar diversas azaheterocycles como productos naturales como la fagomina, análogo de la febrifugine y balanol.

Preparación de iones Aziridinium bicíclica estable y su apertura para la síntesis de Azaheterocycles

Se presentan protocolos detallados y generales para la síntesis de [(DPEPhos) (BCP) cu] PF6, un catalizador photoredox basado en cobre general, y para su uso en química sintética para la arilación directa de los enlaces C-H en arenos (hetero) y radicales ciclación de haluros orgánicos.

[(DPEPhos) (BCP) cu] PF6: un catalizador Photoredox general y ampliamente aplicable basado en cobre

Se desarrolló un protocolo simple y práctico para la adición eficiente de bromuros monoorganozinc funcionalizados a α cíclico, carbonilos β-insaturados para amueblar los centros cuaternarios de carbono.

Síntesis eficiente de los centros cuaternarios de carbono a través de la adición conjugada de bromuros Monoorganozinc funcionalizados

Se desarrollaron nuevas rutas para la síntesis de heterociclos que contienen nitrógeno utilizando cercosporina como fotocatalista libre de metales.

Cercosporina-Fotocatalizado [4+1]- y [4+2]-Anulaciones de Azoalkenes bajo condiciones leves

Las bisaziridinas contiguas que contenían aziridinas no activadas y activadas se sintetizaron mediante aziridinaciones organocatalíticas asimétricas y luego se sometieron a reacciones quimioselectivas de apertura de anillo en condiciones ácidas o básicas. El anillo de aziridina no activado se abre con nucleófilos menos reactivos en condiciones ácidas, mientras que el anillo de aziridina activada se abre con nucleófilos más reactivos en condiciones básicas.

Preparación de bisaziridinas contiguas para reacciones regioselectivas de apertura de anillo

Un procedimiento sencillo para la preparación de samario diyoduro...

Preparación y uso de samario diyoduro (SMI<sub&gt; 2</sub&gt;) En Síntesis Orgánica: La función mecánica de HMPA y sales de Ni (II) en la reacción de samario Barbier

La pared celular bacteriana está compuesta de peptidoglicano, una red macromolecular de hebras de azúcar reticuladas por péptidos. La cromatografía líquida de ultra rendimiento proporciona alta resolución y rendimiento para nuevos descubrimientos de la composición de peptidoglicanos. Presentamos un procedimiento para el aislamiento de las paredes celulares (sacculi) y su posterior preparación para su análisis a través de UPLC.

Aislamiento Y Preparación De Paredes Celulares Bacterianas Para El Análisis Compositiva Por Cromatografía Líquida De Ultra Rendimiento

Aprende a sintetizar hexaheliceno funcionalizado con corannuleno mediante química click catalizada por cobre(I). Este protocolo de seis pasos permite obtener rendimientos razonables en compuestos aromáticos no planares.

Preparación de un hexaheliceno funcionalizado-Corannulene por cobre (I) catalizada cicloadición Alquino-azida de Unidades no planas poliaromáticos (Video) | JoVE Journal

Preparación de un hexaheliceno funcionalizado-Corannulene por cobre (I) catalizada cicloadición Alquino-azida de Unidades no planas poliaromáticos

Explorar más videos