Name: Síntesis, cristalización y caracterización espectroscópica de 3,5-lutidina N-óxido de deshidratar (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-04-24T14:00:00.000+00:00
Duration: 6 min 18 s
Description: Aprende a sintetizar y cristalizar 3,5-lutidina N-óxido de deshidratar usando reactivos accesibles y tiempos de reacción reducidos. Este método eficiente produce una nueva estructura supramolecular solvatada para estudios de cristalografía de rayos X.

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El presente trabajo ha sido apoyado por Vicerrectoría de Investigación y Estudios de Posgrado de la BUAP, divulgación de la ciencia y no de proyectos. REOY NAT14, 15, 16-G. HEAS-NAT17. RMG agradece a CONACyT (México) para la beca 417887.

1. reacción
<ol><li>En una campana de humos un frasco abierto redondo de 100 mL con 0,5 mol (29,8 mL) de ácido acético glacial y añada 0.051 mol (mL 5,82) de 3,5-Dimetilpiridina y 5 mL de H2O2 (35%). Mantener la reacción de la mezcla bajo agitación magnética constante, a una temperatura interna de 80 ° C durante 5 h.</li>
	<li>Después del tiempo de reacción, enfriar el matraz a 24 ° C con hielo (do no exponga el ácido acético de los gases en el hielo) y conéctelo a una unidad de destilación a alto vacío para 90-120 min para eliminar el exceso de ácido acético. PRECAUCIÓN: No utilice el material caliente. Espere hasta que el vidrio alcanza una temperatura manejable. Esto también evitará entrar en la parte superior de la unidad de destilación de vapores.</li>
	<li>Agregar agua destilada (10 mL) dos veces para asegurar la eliminación de cualquier rastro de ácido acético y la mezcla se concentran tanto como sea posible.</li>
</ol>2. basicidad ajuste y extracción
<ol><li>Disolver en agua bi destilada aislado producto viscoso y transparente y utilizar un potenciómetro para ajustar el pH a 10 con puro sólido Na2CO3.</li>
	<li>Coloque cuidadosamente la solución en un embudo de separación de 250 mL y extracto 5 veces con 250 mL de CHCl3 para mejorar el rendimiento. Recuperar la capa orgánica y seca sobre Na sólida2tan4 30 minutos máximo, que contendrá el producto. Si es necesario, vuelva a extraer la fase acuosa con la cantidad deseada de CHCl3. PRECAUCIÓN: CHCl3 puede provocar somnolencia y vértigo; manejar con cuidado y dentro de una campana de humos.</li>
	<li>Eliminar el disolvente a presión reducida con una unidad de destilación a alto vacío, hasta la formación de un polvo cristalino de color beige claro muy higroscópico (70%).</li>
</ol>3. cristalización proceso
<ol><li>Disolver 4,3 g de polvo cristalino en 50 mL de éter dietílico de la cromatografía líquida realizada alta fría (HPLC) grado. Filtro de vacío la solución para eliminar cualquier rastro de material sólido de partida o incluso el polvo. Vierte el filtrado en un placa de Petri de vidrio, dejando que lentamente se evaporan a 4 ° C en un refrigerador de laboratorio.</li>
	<li>Asegúrese de que después de dos días, se obtienen cristales descoloridos claro. Luego se mide el punto de fusión, que debe estar en el rango de K. 310-311</li>
</ol>4. Análisis de 3,5-lutidina N -óxido de deshidratar
<ol><li>Quitar los cristales que se forman, de forma prismática y descolorido, por decantación de las paredes del frasco para su posterior análisis de rayos x. Si no inmediatamente, mantenga los cristales en éter dietílico para evitar la hidratación del cristalino.</li>
	<li>Disolver 0.010 g de N -óxido de 3,5-lutidina deshidratar en 0,4 mL de CDCl3 H NMR1 y C13 análisis para demostrar la efectividad del procedimiento.</li>
</ol>

<ol><li>Ochiai, E. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01133a010">Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds.</a> J. Org. Chem. 18 (5), 534-551 (1953).</li>
<li>Solomons, T. W. G. <a target="_blank" href="NULL">Organic Chemistry 2nd Edition</a>. , John Wiley & Sons. 1110(1976).</li>
<li>Albini, A., Pietra, S. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aAlbini%2C+A+%22Heterocyclic+N-Oxides%22">Heterocyclic N-Oxides</a>. , CRC Press. ISBN: 0849345529 328(1991).</li>
<li>Koukal, P., Ulc, J., Necas, D., Kotora, Heterocyclic N.-Oxides. Topics in Heterocyclic Chemistry. 53, 29-58 (2017).</li>
<li>Wen-Man, Z., Jian-Jun, D., Xu, J., Jun, X., Huan-Jian, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Visible-Light-Induced+C2+alkylation+of+pyridine+N.-oxides%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Visible-Light-Induced C2 alkylation of pyridine N.-oxides.</a> J. Org. Chem. 82 (4), 2059-2066 (2017).</li>
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<li>Sarma, R., Karmakar, A., Baruah, J. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-Oxides+in+Metal-Containing+Multicomponent+Molecular+Complexes%5BTitle%5D)+AND+%22Inorg.+Chem%22%5BJournal%5D)">N-Oxides in Metal-Containing Multicomponent Molecular Complexes.</a> Inorg. Chem. 47 (3), 763-765 (2008).</li>
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<li>Ide, Y., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Spin-crossover+between+high-spin+%28S+%3D+5%2F2%29+and+low-spin+%28S+%3D+1%2F2%29+states+in+six-coordinate+iron%28III%29+porphyrin+complexes+having+two+pyridine-N.+oxide+derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Dalton+Trans%22%5BJournal%5D)">Spin-crossover between high-spin (S = 5/2) and low-spin (S = 1/2) states in six-coordinate iron(III) porphyrin complexes having two pyridine-N. oxide derivatives.</a> Dalton Trans. 46 (1), 242-249 (2017).</li>
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<li>Huheey, J. E., Keiter, E. A., Keiter, R. L. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aHuheey%2C+JE+%22Inorganic+Chemistry%3A+Principles+of+Structure+and+Reactivity%2C+4th+Edition%22">Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 4th Edition</a>. , Oxford University Press. Mexico. ISBN: 9706131620 1023(1997).</li>
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<li>Sheldrick, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((SHELXT+-+Integrated+space-group+and+crystal-structure+determination%5BTitle%5D)+AND+%22Acta+Cryst%22%5BJournal%5D)">SHELXT - Integrated space-group and crystal-structure determination.</a> Acta Cryst. 71 (1), 3-8 (2015).</li>
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<li>Macrae, C. F., et al. <a target="_blank" href="http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0021889807067908">Mercury CSD 2.0 - new features for the visualization and investigation of crystal structures.</a> J. Appl. Cryst. 41 (2), 466-470 (2008).</li>
<li><a target="_blank" href="NULL">ChemBioDraw Ultra 13</a>. , PerkinElmer. (2013).</li>
</ol>

Todos los autores no declaran conflicto de intereses.

El protocolo presentado aquí es un método convencional para enlazar un átomo de oxígeno el átomo de nitrógeno de 3, 5-lutidina como un método de funcionalización de sustratos. Esta técnica también es establecida para producir cristales deshidratados adecuados (figura 5, fotografías tomadas con una cámara Sony DSC-HX300 Cyber-shot) de rayos x. Como estamos preocupados, no muchos informes han descrito la producción de tales cristales16. Muchos compuestos crecen cristales ideal para ...

En la actualidad, los científicos del mundo han estado invirtiendo recursos en el desarrollo de nuevas rutas sintéticas para la funcionalización de grupos aromáticos, que son conocidos por frente baja reactividad reacciones de adición1,2, 3. Piridina, donde un átomo de nitrógeno sustituye un átomo de carbono, presenta una reactividad química similar al análogo anillos compuestos exclusivamente de átomos de carbono3, y generalmente sufre un mecanismo de sustitución en lugar de adición. N-óxidos son característicos por la presencia de un donante enlace entre nitrógeno y oxígeno, formado por la superposición de la par enlazante de electrones en el nitrógeno con un orbital vacío en el átomo de oxígeno3. Particularmente, piridina N-óxidos son bases de Lewis, porque su parte N O puede actuar como donante de electrón, y puede combinar con ácidos de Lewis formando los correspondientes pares ácido-base de Lewis. Esta propiedad tiene una consecuencia esencial de química, porque puede aumentar el nucleophilicity de los ácidos de Lewis hacia electrophiles potenciales y así permitirles reaccionar bajo condiciones donde normalmente la reacción no se produciría. Probablemente el uso más frecuente de dichos compuestos es en varias reacciones de oxidación donde actúan como oxidantes4. Piridina N-óxidos y muchos de sus derivados funcionalizados de anillo son recurrentes moléculas de agentes farmacológicos y biológicamente activa5, y se ha establecido una distribución espacial claro por diferentes herramientas espectroscópicas para algunos de ellos de6,7. En la investigación sobre instalar diferentes grupos sobre el anillo de piridina, los científicos han probado varias metodologías para producir un método fácil y convencional, ya que isoxazolines requiere una cantidad catalítica de base como DBU en ebullición xileno para formar 6- sustituye 2-aminopiridina N-óxidos8,9. Una variedad de derivados de piridina fueron convertidos en sus correspondientes N-óxidos en presencia de una cantidad catalítica de manganeso tetrakis(2,6-diclorophenyl) porfirina y amonio acetato CH2Cl2/CH3 CN8,10. Otras piridinas son oxidados a sus óxidos en H2O2 en presencia de cantidades catalíticas de methyltrioxorhenium8,11, o por la adición de exceso dimethyldioxirane CH2Cl2 a 0 ° C, que conduce al correspondiente N-óxidos8,12,13,14. Bis (trimetilsilil) peróxido en presencia de trioxorhenium en CH2Cl2 se ha utilizado para la síntesis de la piridina N-óxidos8,11. La síntesis de aminopiridina N-óxidos que implica acilación con ácido de Caro (ácido peroxomonosulfúrico) también ha sido reportado8. Sin embargo, la metodología aquí registrados, que utiliza parte de la metodología reportada por Ochiai1, ofrece muy buenos resultados con el uso de reactivos más baratos y accesibles, H2O2 y ácido acético glacial. Esta práctica es más conveniente para el uso en preparaciones de gran escala que actúan sobre aminas terciarias, produce buenos rendimientos en una reacción que requiere sólo 30% peróxido de hidrógeno y ácido acético glacial en una temperatura entre 70-80 ° C y utiliza un proceso de purificación está disponible en más laboratorios de síntesis como destilación, sin el uso de catalizador o más caros reactivos1. La literatura reporta que otras metodologías también con frecuencia implican plazos de 10-24 h y temperaturas superiores a 100 ° C 4,8, y la producción de cristales bien formados para el análisis de rayos x se divulga raramente.
Reactivo, varios N -óxido derivados se utilizan para activar adecuadamente el anillo lutidina, de una forma nucleófila o electrófila. El factor nucleofílico o electrofílico es afectado por los sustitutos. Con el anillo de piridina siendo los grupos electrón-retirarse, el principal factor es la característica nucleófila1. Gratis N-compuestos de óxido son raramente aislados cristales adecuados para análisis de rayos x debido a la carga deslocalizada en el anillo aromático. Sin embargo, el factor de la solvatación es fundamental para estabilizar la densidad negativa del oxígeno15.

<table><tbody><tr><td>3,5-lutidina</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>L4206-500ML</td><td></td></tr><tr><td>Ácido acético glacial</td><td>Fermont</td><td>3015</td><td></td></tr><tr><td>Peróxido de hidrógeno (35%)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>349887-500ML</td><td></td></tr><tr><td>Na2CO3</td><td>anhidro Productos Qu&iacute; micos Monterrey</td><td>1792</td><td></td></tr><tr><td>Na2SO4 anhidro</td><td>Alfa reactivos</td><td>25051-C</td><td></td></tr><tr><td>CHCl3</td><td>Fermont</td><td>6205</td><td></td></tr><tr><td>Etilo</td><td>Mercurio Químico QME0309</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Agua destilada</td><td>Comercializadora Qu&iacute; mica poblana</td><td>inexistente</td><td></td></tr></tbody></table>

síntesis, cristalización y caracterización espectroscópica de 3,5-lutidina n-óxido de deshidratar

Syntheses, Crystallization, and Spectroscopic Characterization of 3,5-Lutidine N-Oxide Dehydrate

La síntesis de 3,5-lutidina N -óxido de deshidratar, 1, fue alcanzado en la ruta de síntesis del 2-amino-piridina-3,5-ácido dicarboxílico. Ochiai primero utilizó la metodología de piridinas no sustituido en 1957 en un proceso de 12 h, pero cristales convenientes de rayos x no se obtuvieron. El anillo substituido en la metodología presentada aquí claramente influenciada la adición de moléculas de agua en la unidad asimétrica, que le confiere una diversa fuerza nucleófila en 1. El compuesto del cristal adecuado rayos x 1 fue posible debido a la estabilización de la carga negativa en el oxígeno por la presencia de dos moléculas de agua donde los átomos de hidrógeno donan carga positiva en el anillo; Estas moléculas de agua sirven también para construir una interacción supramolecular. Las moléculas hidratadas posible para el sistema alcalino que se llega ajustando el pH a 10. Lo importante, la doble metil sustituido anillo y un tiempo de reacción de 5 h, es un método más versátil y con más aplicaciones químicas para inserciones futuras anillo.

El protocolo es esencialmente una extensión de técnica1 de Ochiai. Sin embargo, se aplican temperaturas más bajas y menos tiempo. Este sencillo método puede utilizarse para obtener un ligando versátil, que es una piridina sustituido N-derivados de óxido. Para confirmar la formación de 1, NMR 1H y 13C análisis son las preferidas para probar la efectividad del procedimiento.
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Adjunto, divulgamos la síntesis y la cristalización de 3,5-lutidina N -óxido de deshidratan un protocolo simple que difiere de la síntesis clásica de la piridina N-óxido. Este protocolo utiliza el material de partida diferente e implica menos tiempo de reacción para dar una nueva estructura supramolecular solvatados, que cristaliza en evaporación lenta.

Síntesis, cristalización y caracterización espectroscópica de 3,5-lutidina N-óxido de deshidratar

The synthesis of 3,5-lutidine N-oxide dehydrate, 1, was achieved in the synthesis route of 2-amino-pyridine-3,5-dicarboxylic acid. Ochiai first used the ...

El objetivo general de esta metodología es sintetizar monocristales de rayos X adecuados de N-óxido de 3,5-lutidina deshidratado en un tiempo de reacción más corto utilizando reactivos baratos y de fácil acceso para producir una nueva estructura supramolecular solvatada. Este método puede ayudar a responder preguntas clave en el campo de la química orgánica e inorgánica sintética, como por ejemplo, cómo sintetizar compuestos aromáticos nobles y compuestos et-see-cic y la periodización. La principal ventaja de esta técnica es que utiliza solventes y materiales que son más accesibles y que generalmente se encuentran en un laboratorio de investigación.La idea de este método fue cuando buscábamos una ruta óptima para obtener el N-óxido de 3,5-lutidina como intermediario del ácido 2-aminopiridina-3,5-dicarboxílico. Primero, colóquelo en un matraz abierto de fondo redondo de 100 mililitros que contenga una barra de agitación magnética en una placa de agitación magnética en una campana extractora. Añadir al matraz 29,8 mililitros de ácido acético glacial, 5,82 mililitros de 3,5-dimetilpiridina y cinco mililitros de peróxido de hidrógeno al 35%.Agite la mezcla de reacción a una temperatura

syntheses-crystallization-spectroscopic-characterization-35-lutidine

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