Name: Separación de aldehidos y cetonas reactivas de mezclas mediante un protocolo de extracción de bisulfito (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-04-02T15:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 8 s
Description: Aprende a separar aldehídos y cetonas reactivas mediante extracción líquido-líquido con bisulfito de sodio saturado. Este método rápido y eficiente permite purificar mezclas orgánicas con altas tasas de recuperación.

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Se hace reconocimiento a los donantes de americano químico sociedad investigación fondo petrolero para soporte parcial de esta investigación. Agradecemos a la National Science Foundation (-0619275 y-0963165) becas de renovación y la instrumentación que apoyaron esta investigación.

1. estándar protocolo para la separación de aldehídos aromáticos de una mezcla. Ejemplo: Separación de butirato de bencilo de una mezcla 1:1 con Anisaldehyde.
<ol><li>Disolver 175 μL de anisaldehyde y 250 μL de butirato de bencilo en 5 mL de metanol y transferir la solución a un matraz de filtración. PRECAUCIÓN: Bisulfito de sodio puede generar gas de dióxido de sulfuro, así este protocolo debe realizarse con ventilación adecuada, como en una campana de humos.</li>
	<li>Añadir 1 mL de bisulfito de sodio acuoso saturado y agitar vigorosamente durante aproximadamente 30 s.</li>
	<li>Añadir 25 mL de agua desionizada y 25 mL de 10% de acetato de etilo/hexanes y agite vigorosamente.</li>
	<li>Separar las capas. Secar la capa orgánica con sulfato de magnesio anhidro. Filtrar la solución para eliminar el sulfato de magnesio y concentrarse en vacío usando un evaporador rotatorio.</li>
</ol>2. separación de alifáticos aldehinos y cetonas de una mezcla. Ejemplo: Separación de butirato de bencilo de una mezcla 1:1 con Benzylacetone.
<ol><li>Disolver 213 μL de benzylacetone y 250 μL de butirato de bencilo en 10 mL de dimetilformamida y transferir la solución a un matraz de filtración. PRECAUCIÓN: Bisulfito de sodio puede generar gas de dióxido de sulfuro, así este protocolo debe realizarse con ventilación adecuada, como en una campana de humos.</li>
	<li>Añadir 25 mL de bisulfito de sodio acuoso saturado y agitar vigorosamente durante aproximadamente 30 s.</li>
	<li>Añadir 25 mL de agua desionizada y 25 mL de 10% de acetato de etilo/hexanes y agite vigorosamente.</li>
	<li>Separar las capas. Volver a la capa acuosa al embudo de separatory, añadir 25 mL de 10% de acetato de etilo/hexanes y agite vigorosamente. La capa acuosa, dejando la capa orgánica en el embudo de desagüe. Añadir la capa orgánica anterior hacia el embudo.</li>
	<li>Lavar las capas orgánicas combinadas tres veces con agua desionizada (10 mL en cada lavado). Secar la capa orgánica con sulfato de magnesio anhidro. Filtrar la solución para eliminar el sulfato de magnesio y concentrarse en vacío usando un evaporador rotatorio.</li>
</ol>3. separación de aldehídos de una mezcla que contiene un Alkene. Ejemplo: Separación de butirato de bencilo de una mezcla 1:1 con Citronelal.
<ol><li>Disolver 255 μL de Citronelal y 250 μL de butirato de bencilo en 10 mL de dimetilformamida y transferir la solución a un matraz de filtración. PRECAUCIÓN: Bisulfito de sodio puede generar gas de dióxido de sulfuro, así este protocolo debe realizarse con ventilación adecuada, como en una campana de humos.</li>
	<li>Añadir 25 mL de bisulfito de sodio acuoso saturado y agitar vigorosamente durante aproximadamente 30 s.</li>
	<li>Añadir 25 mL de agua desionizada y 25 mL de hexanes y agite vigorosamente.</li>
	<li>Separar las capas. Retomar la capa acuosa del embudo de separatory, añadir hexanes 25 mL y agitar enérgicamente. La capa acuosa, dejando la capa orgánica en el embudo de desagüe. Añadir la capa orgánica anterior hacia el embudo.</li>
	<li>Lavar las capas orgánicas combinadas tres veces con agua desionizada (10 mL en cada lavado). Secar la capa orgánica con sulfato de magnesio anhidro. Filtrar la solución para eliminar el sulfato de magnesio y concentrarse en vacío usando un evaporador rotatorio.</li>
</ol>4. re-aislamiento de aldehídos de una mezcla. Ejemplo: Separación de Piperonal de una mezcla 1:1 con butirato de bencilo.
<ol><li>Disolver 217 mg de piperonal y 250 μL de butirato de bencilo en 5 mL de metanol y transferir la solución a un matraz de filtración. PRECAUCIÓN: Bisulfito de sodio puede generar gas de dióxido de azufre, por lo tanto, este protocolo debe realizarse con ventilación adecuada, como en una campana de humos.</li>
	<li>Añadir 1 mL de bisulfito de sodio acuoso saturado y agitar vigorosamente durante aproximadamente 30 s.</li>
	<li>Añadir 25 mL de agua desionizada y 25 mL de 10% de acetato de etilo/hexanes y agite vigorosamente.</li>
	<li>Separar las capas. Nuevamente la capa acuosa del embudo.<ol>
<li>Opcional: Lavado acuoso capa una vez con 25 mL de acetato de etilo/hexanes del 10% para eliminar la pequeña cantidad de butirato de bencilo restantes.</li>
	</ol>
</li>
	<li>Añadir 25 mL de acetato de etilo y agregar luego 50% hidróxido de sodio hasta una tira de pH indica que el pH es 12. Agite vigorosamente. PRECAUCIÓN: Evolución de Gas se ha observado durante este paso y puede causar la acumulación de la presión. Asegúrese de ventilar adecuadamente el embudo. Ampliar este procedimiento hará que la evolución de gas más pronunciado. Tenga cuidado.</li>
	<li>Separar las capas. Devolver la capa acuosa para el matraz y añadir 25 mL de acetato de etilo. Agite vigorosamente.</li>
	<li>Separar las capas. Combinar la capa orgánica con la capa orgánica del paso anterior. Secar la capa orgánica combinada con sulfato de magnesio anhidro. Filtrar la solución para eliminar el sulfato de magnesio y concentrarse en vacío usando un evaporador rotatorio.</li>
</ol>

<ol><li>Boucher, M. M., Furigay, M. H., Quach, P. K., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.oprd.7b00231">Liquid-Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures.</a> Org. Process Res. Dev. 21 (9), 1394-1403 (2017).</li>
<li>Separation of Aldehydes and Ketones. , US2552513 A (1951).</li>
<li>Hsu, W. L. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aHsu%2C+WL+%22Separation+of+Aldehydes+from+Ketones+via+Acid-Catalyzed+Cyclotrimerization+of+the+Aldehyde%22">Separation of Aldehydes from Ketones via Acid-Catalyzed Cyclotrimerization of the Aldehyde</a>. , October 4701561(1987).</li>
<li>Process for Separating Aldehydes and Ketones. , US2295760 A (1942).</li>
<li>Separation of Aldehyde-Ketone Mixtures. , US2355140 A (1944).</li>
<li>Masilamani, D., Manahan, E. H., Vitrone, J., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00173a028">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. Reactions with Nucleophilic Double Bonds Leading to the Isomerization, Aromatization, Selective Hydrogen-Deuterium Exchange, and Electron-Transfer Proceses.</a> J. Org. Chem. 48 (25), 4918-4931 (1983).</li>
<li>Masilamani, D., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00482a072">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. 4. A Facile Regiospecific Hydrogen-Deuterium Exchange in Olefins. Consequence of the Intermediacy of Allylic Sulfinic Acids in the Ene Reaction of Sulfur Dioxide with Double Bonds.</a> J. Am. Chem. Soc. 100 (14), 4634-4635 (1978).</li>
<li>Makitra, R. G., Kal'muk, S. D., Bryk, D. V., Polyuzhin, I. P. <a target="_blank" href="https://link.springer.com/article/10.1134/S0036023610080310">Factors Controlling Sulfur Dioxide Solubilities in Organic Solvents.</a> Russ. J. Inorg. Chem. 55 (8), 1322-1329 (2010).</li>
<li>van Dam, M. H. H., Lamine, A. S., Roizard, D., Lochon, P., Roizard, C. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie970111f">Selective Sulfur Dioxide Removal Using Organic Solvents.</a> Ind. Eng. Chem. Res. 36 (11), 4628-4637 (1997).</li>
<li>Li, H., Jiao, X., Chen, W. <a target="_blank" href="http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00319104.2013.830720">Solubility of Sulphur Dioxide in Polar Organic Solvents.</a> Phys. Chem. Liq. 52 (2), 349-353 (2014).</li>
<li>Trost, B. M., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+Direct+Catalytic+Asymmetric+Aldol+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Soc.+Rev%22%5BJournal%5D)">The Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction.</a> Chem. Soc. Rev. 39 (5), 1600(2010).</li>
</ol>

Los autores no tienen nada que revelar.

Inicial intenta utilizar la reacción del bisulfito como un método para eliminar aldehídos mediante una extracción de 2 fases típica llevada a niveles muy bajos de retiro. La hipótesis de que la reacción no fue lo suficientemente rápida como para ocurrir durante el tiempo muy limitado que las dos capas en contacto. Para aumentar el contacto entre los reactantes, hemos desarrollado un protocolo de extracción de dos fases en el que un disolvente miscible con agua se utiliza inicialmente para permitir suficiente mezcla de lo...

La separación de componentes de mezclas entre ellas es esencial para la preparación de los materiales puros. El método descrito en este documento permite la fácil separación de aldehinos y sterically unhindered cíclico y metil cetonas de otras moléculas orgánicas1. La técnica se basa en la reactividad de bisulfito con el grupo carbonilo para crear un aducto que se puede separar en una capa acuosa, mientras que otros componentes de separan en una capa orgánica inmiscible. La clave para alcanzar la reactividad entre el bisulfito y el carbonilo es el uso de un solvente miscible, que permite la reacción que tendrá lugar antes de la separación en fases separadas. Sin la adición de la separación mínima solvente miscible es obtenida, presumiblemente debido al mal contacto entre el bisulfito hidrofílico y los compuestos orgánicos hidrofóbicos.
La ventaja de este método de separación para la purificación es la facilidad del protocolo. Extracción líquido-líquido es una operación sencilla de realizar y puede llevarse a cabo en gran escala. Técnicas de purificación alternativos, tales como cromatografía en columna, son mucho más costosos, desperdiciadores de tiempo y difíciles de realizar en gran escala y requieren suficiente diferenciación de los componentes en términos de polaridad. La purificación por recristalización o destilación requiere suficiente diferenciación entre la solubilidad y puntos de ebullición de los componentes de la mezcla, respectivamente. Porque extracción de bisulfito se basa en la diferencia en la reactividad del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas, compuestos con similar solubilidad, puntos de ebullición o polaridades pueden separar con eficacia. Otros métodos de separación químicos existen para la separación selectiva de aldehídos y cetonas de mezclas, por ejemplo, la formación selectiva de oximas2, Acetales cíclicos3o mercaptal4 formación. Estos métodos requieren un paso adicional para separar las especies formadas de la mezcla, porque el producto no es soluble en agua y por lo tanto no se puede separar por un protocolo de extracción simple. Oxidación del aldehído para formar ácidos carboxílicos extraíbles es otro había comunicado técnica5, pero el paso de oxidación requiere menos estereoselectiva que las condiciones de bisulfito leve descrita en este documento y requiere el uso de gas de oxígeno y un catalizador de cobalto.
Este método es aplicable a la separación de aldehidos (figura 1) y unhindered sterically cíclicas y metil cetonas (figura 2) de las moléculas que no contienen estos grupos funcionales. Particularmente reactivas cetonas, como la α-ceto ésteres también se quitan usando este proceso. Alcanos, alquenos, dienos, alquinos, ésteres, amidas, ácidos carboxílicos, halides alkyl, alcoholes, fenoles, nitrilos, cloruros de bencil, epóxidos, anilinas, acetales, y ligeramente obstaculizado, α, β-insaturado, o aril cetonas son todos no reacciona en las condiciones y se puede separar del aldehino o cetona reactivo componente de la mezcla (figuras 2 y figura 3). Cetonas Ethyl o cetonas cíclicas α-sustituido, por ejemplo, son suficientemente obstaculizadas y por lo tanto son separables de aldehídos y cetonas más reactivas. Al usar los alkenes, hexano se recomienda como el solvente inmiscible para evitar descomposición no deseada debido al dióxido de azufre presente en la solución de bisulfito. La compatibilidad de grupo funcional del Protocolo de extracción de bisulfito es extremadamente amplia y por lo tanto es aplicable a una gama muy amplia de las separaciones, si el contaminante de carbonilo que se separará de la mezcla es un aldehído o una sin obstáculos metilo o cetona cíclica. Menos reactivas cetonas no reaccionan con bisulfito bajo estas condiciones y por lo tanto no se quitan.

<table><tbody><tr><td>bisulfito de sodio</td><td>Fisher AC419440010</td><td>&nbsp;</td><td>1 kg</td></tr><tr><td>butirato de bencilo</td><td>Fisher</td><td>AAB2424130&nbsp;</td><td>250 g</td></tr><tr><td>anisaldehído</td><td>Fisher</td><td>AC104801000&nbsp;</td><td>100 mL</td></tr><tr><td>sulfato de magnesio</td><td>Fisher</td><td>M65-500&nbsp;</td><td>500 g</td></tr><tr><td>acetato de etilo</td><td>Fisher</td><td>E195-4&nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>hexanos</td><td>Fisher</td><td>H292-4&nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>metanol&nbsp;</td><td>Fisher</td><td>A456-1&nbsp;</td><td>1 L</td></tr><tr><td>dimetilformamida</td><td>Fisher</td><td>D119-1&nbsp;</td><td>1 L</td></tr><tr><td>citronellal</td><td>Fisher</td><td>AAL15753AE&nbsp;</td><td>100 mL</td></tr><tr><td>bencilacetona&nbsp;</td><td>Fisher</td><td>AC105832500&nbsp;</td><td>250 mL</td></tr><tr><td>agua desionizada</td><td>Fisher</td><td>BP28194&nbsp;</td><td>4 L</td></tr><tr><td>piperonal&nbsp;</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>P49104-25G</td><td>25 G</td></tr><tr><td>hidróxido de sodio</td><td>Fisher</td><td>S318-1&nbsp;</td><td>1 kg</td></tr><tr><td>embudo separador con tapón</td><td>Fisher</td><td>10-437-5B&nbsp;</td><td>125 mL</td></tr><tr><td>soporte de anillo</td><td>Fisher</td><td>03-422-215</td><td>3 varillas de aluminio</td></tr><tr><td>abrazadera de anillo</td><td>Fisher</td><td>12-000-104&nbsp;</td><td>5 cm</td></tr><tr><td>anillo de corcho</td><td>Fisher</td><td>07-835AA&nbsp;</td><td>Dimensión exterior de 8 cm</td></tr><tr><td>matraz de fondo redondo</td><td>Fisher</td><td>31-501-107&nbsp;</td><td>100 mL</td></tr><tr><td>evaporador rotativo con accesorios</td><td>Fisher</td><td>05-000-461&nbsp;</td><td>trampa fría bondenser</td></tr><tr><td>trampa de choque 14/20 junta</td><td>Fisher</td><td>CG132201</td><td>14/20</td></tr><tr><td>embudo</td> de unión <td>Fisher</td><td>05-555-6&nbsp;</td><td>Compatible con disolventes orgánicos</td></tr><tr><td>algodón</td><td>Fisher</td><td>22-456-881</td> pipetas <td>de vidrio no estéril</td></tr><tr><td></td><td>Fisher</td><td>13-678-20A&nbsp;</td><td>borosilicato 5.75"</td></tr><tr><td>dos jeringas de 250 microlitros</td><td>Fisher</td><td>14-813-69&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>4 matraces erlenmeyer</td><td>Fisher</td><td>10-040D&nbsp;</td><td>125 mL</td></tr><tr><td>campana extractora&nbsp;</td><td>Pescador</td><td>13-118-370&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>guantes de nitrilo</td><td>Fisher</td><td>19-149-863B&nbsp;</td><td>Medio</td></tr><tr><td>gafas de seguridad</td><td>Fisher</td><td>17-377-403&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>espátula</td><td>Fisher</td><td>14-357Q</td><td></td></tr><tr><td>balanza</td><td>Fisher</td><td>01-912-403&nbsp;</td><td>Capacidad de 120 g</td></tr></tbody></table>

separación de aldehidos y cetonas reactivas de mezclas mediante un protocolo de extracción de bisulfito

Separation of Aldehydes and Reactive Ketones from Mixtures Using a Bisulfite Extraction Protocol

La purificación de compuestos orgánicos es un componente esencial de las operaciones sintéticas de rutina. La capacidad para eliminar los contaminantes en una capa acuosa generando una estructura cargada proporciona la oportunidad de utilizar extracción como una técnica de purificación simple. Combinando el uso de un disolvente orgánico miscible con bisulfito de sodio saturado, aldehídos y cetonas reactivas puede con éxito transformarse cargado bisulfito de aductos que puede entonces ser separados de otros componentes orgánicos de una mezcla por la introducción de una capa orgánica inmiscible. Aquí, describimos un protocolo simple para la remoción de aldehídos, incluyendo aldehídos Neopentilglicol sterically obstaculizado y algunas cetonas, de mezclas químicas. Las cetonas pueden ser separadas si ellos son sterically unhindered cíclica o metil cetonas. Para alifáticos aldehinos y cetonas, dimetilformamida se utiliza como solvente miscible para mejorar las tasas de extracción. Puede invertirse la reacción de adición de bisulfito por basification de la capa acuosa, lo que permite el nuevo aislamiento del componente carbonilo reactivo de una mezcla.

Procedimiento 1 para el retiro del aldehino se utiliza para aldehídos aromáticos. Procedimiento 2, en el cual dimetilformamida se utiliza como disolvente miscible, puede usarse para cetonas y Aldehídos alifáticos. Procedimiento 2 también puede usarse para mezclas que no son totalmente solubles en metanol. El material obtenido de cada uno de los protocolos se analiza para pureza utilizando 1análisis de integración H NMR y tasa d...

Aquí, presentamos un protocolo para eliminar aldehídos y cetonas reactivas de mezclas mediante un protocolo de extracción líquido-líquido directamente con bisulfito de sodio saturado en un solvente miscible. Este protocolo combinado es rápido y fácil de realizar. El aldehído o cetona puede aislarse nuevamente por basification de la capa acuosa.

Separación de aldehidos y cetonas reactivas de mezclas mediante un protocolo de extracción de bisulfito

The purification of organic compounds is an essential component of routine synthetic operations. The ability to remove contaminants into an aqueous layer ...

El objetivo general de este procedimiento es eliminar los aldehídos y las cetonas reactivas de las mezclas, mediante la extracción líquido-líquido directamente con bisulfito de sodio saturado en un solvente miscible. Este método puede ayudar a purificar las mezclas en sus componentes individuales. En concreto, este método se puede utilizar para separar compuestos que contienen aldehído o grupos funcionales cetonas de otros compuestos.La principal ventaja de esta técnica es que es extremadamente fácil de realizar y proporciona tasas de separación y recuperación muy altas. Tras intentos infructuosos de eliminar los restos de aldehído del producto de reacción mediante cromatografía en columna, hicimos reaccionar específicamente el contaminante con bisulfito para formar un aducto cargado, que se puede eliminar mediante extracción líquido-líquido. Los demostradores del procedimiento serán Maria Boucher y Max Furigay, estudiantes de investigación de pregrado en mi laboratorio.Aquí se demuestra la separación de aldehídos aromáticos de una mezcla, para la separación de butirato de bencilo de una mezcla uno a uno con anisaldehído. A lo largo de este procedimiento, el bisulfito de sodio pued

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