A Direct, Regioselective and Atom-Economical Synthesis of 3-Aroyl-<em>N</em>-hydroxy-5-nitroindoles by Cycloaddition of 4-Nitronitrosobenzene with Alkynones

Luca Scapinello; Angelo Maspero; Stefano Tollari; Giovanni Palmisano; Kenneth  M Nicholas; Andrea Penoni

doi:10.3791/60201

Una síntesis directa, regioselectiva y atómica de 3-Aroyl-N-hidroxi-5-nitroindoles por C...

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A Direct, Regioselective and Atom-Economical Synthesis of 3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles by Cycloaddition of 4-Nitronitrosobenzene with Alkynones

Una síntesis directa, regioselectiva y atómica de 3-Aroyl-N-hidroxi-5-nitroindoles por Cycloaddition de 4-Nitronitrosobenzene con Alkynones

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January 21, 2020

DOI: 10.3791/60201-v

Luca Scapinello¹, Angelo Maspero¹, Stefano Tollari¹, Giovanni Palmisano¹, Kenneth M Nicholas², Andrea Penoni¹

¹Dipartimento di Scienza e Alta Tecnologia,Università degli Studi dell'Insubria, ²Department of Chemistry and Biochemistry,University of Oklahoma, Stephenson Life Sciences Research Center

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3-Aroyl-N-hidroxi-5-nitroindoles fueron sintetizados por cicloadición de 4-nitronitrosobenceno con un alquinona terminal conjugado en un procedimiento térmico de un solo paso. La preparación del nitrosoareno y de los alquinones se notificó adecuadamente y, respectivamente, a través de procedimientos de oxidación en la anilina correspondiente y en el alquinol.

Esta novedosa técnica se puede utilizar para preparar n-hidroxi 3-aroyl compuestos indol. Estos productos son particularmente interesantes para su uso como antibióticos, antinocicépticos, antidiabéticos y medicamentos contra el cáncer. Aunque los n-hidroxyindoles se consideran con frecuencia productos inestables y escurridizos, hemos adquirido una biblioteca muy estable de derivados n-hidroxyindole.

La reacción de la cicloaddición de nitrosaminas con alquinos se puede utilizar para preparar selectivamente una amplia biblioteca de productos de indol sustituidos libres. Este método proporciona un producto simple y potencialmente bioactivo. Consideramos que este protocolo es una mejora y un avance interesantes en el campo de la química orgánica sintética.

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