Name: Visualización microscópica de nanografenos porosos sintetizados a través de una combinación de química en solución y en superficie (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2021-03-04T14:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 18 s
Description: Aprende la síntesis de nanografenos porosos no planares mediante química en solución y en superficie con microscopía STM y NC-AFM. Este método avanza la creación de nanomateriales de carbono con precisión atómica.

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<ol><li>Ostroverkhova, O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Organic+optoelectronic+materials%3A+mechanisms+and+applications%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Organic optoelectronic materials: mechanisms and applications.</a> Chemical Reviews. 116, 13279(2016).</li>
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<li>Zuzak, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Nonacene+generated+by+on-surface+dehydrogenation%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Nano%22%5BJournal%5D)">Nonacene generated by on-surface dehydrogenation.</a> ACS Nano. 11, 9321-9329 (2017).</li>
<li>Zuzak, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Higher+acenes+by+on-surface+dehydrogenation%3A+from+heptacene+to+undecacene%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie%3A+International+Edition%22%5BJournal%5D)">Higher acenes by on-surface dehydrogenation: from heptacene to undecacene.</a> Angewandte Chemie: International Edition. 57 (33), 10500-10505 (2018).</li>
<li>Krüger, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Decacene%3A+On-surface+generation%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie%3A+International+Edition%22%5BJournal%5D)">Decacene: On-surface generation.</a> Angewandte Chemie: International Edition. 56 (39), 11945-11948 (2017).</li>
<li>Jelínek, P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((High+resolution+SPM+imaging+of+organic+molecules+with+functionalized+tips%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Physics%3A+Condensed+Matter%22%5BJournal%5D)">High resolution SPM imaging of organic molecules with functionalized tips.</a> Journal of Physics: Condensed Matter. 29, 343002(2017).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>Au(111) monocristal</td><td>SPL</td><td>&nbsp; Au (111)&nbsp; diámetro 8 mm y 2 mm de espesor alineado a ~ 0,1 grados y un lado pulido hacer en el modelo 12</td><td>monocristal único de Au</td></tr><tr><td>5,6,7,8-tetrafenil-2-(trimetilsilil)-3-naftil triflato (CAS 1799510-57-8)</td><td>ABCR</td><td>AB357101</td><td></td></tr><tr><td>gas argón (0,99% de pureza)</td><td>LindeGas</td><td>Argon 5.0 Ar 12 l 1 4950 001</td><td>para pulverización iónica</td></tr><tr><td>CH3CN</td><td>Sigma-Aldrich</td><td></td><td></td></tr><tr><td>271004 CHCl3 anhidro</td><td>vwr</td><td>8,36,27,320</td><td></td></tr><tr><td>Gas CO (0,99% de pureza)</td><td>LindeGas</td><td>Monóxido de carbono 3.7 CO 12&nbsp; l 1 4950 029</td><td>para la funcionalización</td>de la punta</tr><tr><td>CsF</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>289345</td><td>anhidro, finamente potenciado, pesar en una guantera</td></tr><tr><td>Et2O</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>309966</td><td></td></tr><tr><td>Pd(PPh3)4</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>216666</td><td>Almacenar en frío bajo inerte atmoshere, pesar en una guantera</td></tr><tr><td>Alambre PtIr 0,15 mm</td><td>Alambre de menta de Polonia</td><td></td><td>utilizado para el grabado de puntas</td></tr><tr><td>portamuestras</td><td>ScientaOmicron</td><td></td><td></td></tr><tr><td>THF</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>186562</td><td>anhidro, 250 ppm BHT como inhibidor</td></tr><tr><td>soporte de punta</td><td>ScientaOmicron</td><td>soporte de punta LT-STM S2701-S</td><td></td></tr></tbody></table>

visualización microscópica de nanografenos porosos sintetizados a través de una combinación de química en solución y en superficie

Microscopic Visualization of Porous Nanographenes Synthesized through a Combination of Solution and On-Surface Chemistry

La Figura 2 representa esquemáticamente los experimentos UHV STM/nc-AFM. En primer lugar, el monocristal de Au(111) se limpia mediante ciclos de recocido y pulverización catódica simultánea por iones Ar+. La superficie limpia de Au exhibe el conocido patrón de reconstrucción en espiga, que en las imágenes STM surge como crestas brillantes separadas por un área más oscura. Esto ya se visualiza bien en la Figura 2, donde la muestra de Au(111) se muestra como una imagen topográfica STM en 3D. Las crestas de la reconstrucción de la superficie separan las áreas fcc y hcp, como se indica en el recuadro de la Figura Suplementaria 2a. La Figura 2 muestra también entidades aisladas relativamente estrechas y altas. Se trata de moléculas precursoras transformadas a través del recocido. El procedimiento se describe a continuación en los siguientes párrafos y la separación de moléculas es bastante típica para las especies de hidrocarburos en Au(111)28,29,30. En este punto es importante tener en cuenta que la preparación de una superficie limpia es crucial en muchos experimentos, donde los contaminantes pueden influir fuertemente en el comportamiento de los adsorbatos de interés. La limpieza de la superficie de Au(111) podría monitorearse en imágenes STM mediante la visualización del patrón de espiga y la inspección de los sitios más reactivos (es decir, los codos de la topografía de reconstrucción, donde las crestas cambian su dirección). En la muestra limpia, las esquinas se visualizarán como en la Figura complementaria 2a, sin protuberancias adicionales que puedan corresponder a contaminantes.
También es importante que antes de la caracterización de las propiedades electrónicas mediante espectroscopía de mapeo lateral y de punto único dI/dV, la punta deba calibrarse en la superficie de Au(111) para permitir el desacoplamiento de los estados de la punta de la superficie y las características de adsorbato en la medida de lo posible. Este es un paso importante, ya que de lo contrario, los datos de espectroscopia obtenidos podrían verse fuertemente afectados por las propiedades del ápice de la punta y las resonancias STS adquiridas, así como las imágenes espaciales, podrían presentar la compleja convolución de las propiedades de la punta y de la muestra. Para calibrar la punta, se recomienda un procedimiento de dos pasos. En primer lugar, se deben registrar las imágenes STM de alta resolución del patrón de espiga. En segundo lugar, los espectros STS de un solo punto de la superficie desnuda representarán la característica bien conocida correspondiente al estado de superficie Au Shockley (es decir, el curso de la curva STS dI/dV(V) será relativamente plano con un inicio claramente perceptible del estado superficial a aproximadamente -0,5 V y sin más variaciones exageradas de la señal dI/dV, tal como se visualiza en la Figura suplementaria 2b24, 25,26,27). Si los datos registrados no cumplen con los requisitos anteriores, se debe limpiar la punta; esto se realiza a menudo chocando suavemente la punta contra la superficie de la muestra hasta que se registra claramente el patrón de espiga y se logra la señal dI/dV adecuada sobre Au(111).
Con el fin de permitir las mediciones de nc-AFM resueltas por enlace, la punta del microscopio debe funcionalizarse con la molécula de CO23. En la funcionalización, el primer paso se centra en la deposición de moléculas de CO en la superficie de Au(111) mantenida a temperaturas criogénicas. Para la captación de CO hemos aplicado el procedimiento realizado en un modo de espectroscopía, que contiene el enfoque sobre la manipulación de la molécula de CO, la rampa de voltaje y el monitoreo adicional de la señal de corriente frente al tiempo. La representación esquemática del proceso se muestra en la Figura complementaria 3a. Además, verificamos la funcionalización exitosa de la punta registrando la apariencia de las moléculas de CO adsorbidas en la superficie22. La Figura suplementaria 3a,b muestra la apariencia típica de la molécula de CO en Au(111) adquirida en condiciones específicas de tunelización con (Figura suplementaria 3b, protuberancia claramente visible en el centro de la imagen de CO) y sin la molécula de CO (Figura suplementaria 3c, sin signos de la protuberancia característica en el medio).
La Figura 3 muestra esquemáticamente la idea detrás de la ciclodeshidrogenación secuencial en superficie. Partimos de los precursores flexibles (marcados con un rectángulo negro), que se preparan mediante el enfoque de la química en solución. Además, realizamos el procedimiento de ciclodesedrogación asistida por superficie en dos pasos que produce el intermedio de la hélice molecular (marcado por un rectángulo azul) con palas ya fusionadas internamente y, finalmente, los nanografenos no planares con poros [14]anulenos incrustados. Las moléculas objetivo se muestran mediante un rectángulo rojo en la Figura 3.
El primer paso de la ciclodeshidrogenación se logra cuando la muestra de Au(111) con precursores moleculares se recoce a 320 °C, proporcionando hélices moleculares aisladas claramente visualizadas por STM, como se indica en la Figura 4. La conformación no plana de las moléculas podría inferirse de su apariencia STM con tres lóbulos brillantes claramente discernibles marcados por círculos azules en la Figura 4b,c.
La ciclodeshidrogenación final que produce poros de [14]anuleno se logra cuando la muestra se calienta hasta 370 °C. La Figura 5 muestra la apariencia STM de las moléculas aisladas, la imagen de alta resolución que se muestra en la Figura 5b indica la presencia de una mezcla molecular con entidades individuales que contienen uno, dos tres poros incrustados.
Finalmente, la caracterización estructural detallada se obtiene mediante mediciones de nc-AFM resueltas en enlace visualizadas en la Figura 6 y la caracterización posterior de los estados electrónicos como se muestra en la Figura 7.
<img alt="Diagrama de reacción química, síntesis de docecafenil[7]starfeno, utilizando catalizador Pd, química orgánica." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig01.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 1"> Figura 1. Procedimiento sintético para obtener el precursor del nanografeno (es decir, dodecafenil[7]starfeno) mediante química en solución. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig01large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Diagrama STM y nc-AFM con superficie Au(111), mostrando puntas e interacción CO para el análisis de superficies." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig02v2.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 2"> Figura 2. Esquema del experimento UHV STM/nc-AFM. La molécula de CO se muestra en el ápice de la punta del AFM con un código de colores: verde - C, rojo - O. La flecha de dos puntas indica el movimiento de oscilación de la punta AFM. En la parte inferior se muestra la imagen 3D STM del Au(111) con precursores transformados. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig02largev2.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Diagrama de síntesis química que muestra transformaciones moleculares y cambios estructurales en compuestos orgánicos." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig03.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 3"> Figura 3. Esquema que muestra la idea de la trayectoria sintética secuencial de ciclodeshidrogenación. El precursor está marcado por un rectángulo negro. La hélice molecular intermedia se indica con el rectángulo azul. Las moléculas diana equipadas con anillos de [14]anuleno incrustados están resaltadas por un rectángulo rojo. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig03large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Imágenes de microscopía de fuerza atómica que muestran la disposición de nanopartículas en superficies, que representan el diseño de nanoestructuras." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig04.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 4"> Figura 4. Aspecto típico STM de la hélice intermedia. a) Una imagen STM a gran escala; (b) Una imagen STM de alta resolución con lóbulos brillantes claramente discernibles correspondientes a las partes no planas de las moléculas como se indica en el esquema mostrado en (c), -1.0 V, 100 pA. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig04large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Análisis de nanoestructuras de microscopía de fuerza atómica; diagramas de disposición molecular y características de la superficie." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig05.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 5"> Figura 5. Aspecto típico de STM de las moléculas con anillos de [14]anuleno incrustados. a) Una imagen STM a gran escala; b) Una imagen STM de alta resolución con lóbulos brillantes claramente discernibles correspondientes a las partes no planas de las moléculas, como se indica en el esquema que se muestra en (c), -1,0 V, 100 pA. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig05large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Análisis de la estructura molecular a través de imágenes y diagramas de resolución atómica; estudio de celosía similar al grafeno." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig06.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 6"> Figura 6. Imagen nc-AFM de cambio de frecuencia resuelta por enlace del nanografeno poroso trigonal (a) con su esquema mostrado en (b), las imágenes nc-AFM más pequeñas muestran partes de la molécula (c). <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig06large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Microscopía de efecto túnel de barrido, diagrama de espectroscopia; muestra espectros dI/dV, visualización HOMO-LOMO." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/62122/62122fig07.jpg" data-altupdatedat="1754922859000" data-alt="Figure 7"> Figura 7. Datos de espectroscopía de efecto túnel de barrido obtenidos para el nanografeno poroso trigonal. a) Espectros STS de un solo punto (arriba), mapas dI/dV adquiridos a tensiones correspondientes al inicio del estado superficial de Au (los recuadros de los gráficos dI/dV muestran la ubicación lateral de la punta durante las mediciones espectroscópicas); (b) panel izquierdo: imágenes espaciales dI/dV adquiridas a través del nanografeno a voltajes correspondientes a las resonancias registradas en mediciones STS de un solo punto que se muestran en (a), panel derecho: imágenes dI/dV calculadas a los voltajes correspondientes a los estados HOMO y LUMA. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/62122fig07large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
Figura complementaria 1. Caracterización espectroscópica de docecafenil[7]starfeno <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/Figure_s1.pdf" target="_blank">Haga clic aquí para descargar este archivo.</a>
Figura complementaria 2. Au(111) superficie. (a) imagen STM de alta resolución en estado relleno con un patrón de espiga claramente discernible, el recuadro muestra una imagen ampliada con áreas fcc y hcp marcadas, -1.0 V, 100 pA, (b) datos STS típicos de un solo punto adquiridos con una punta metálica bien formada que presenta el inicio del estado de superficie de Au a aproximadamente -0.5 V. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/Figure_S2.tif" target="_blank">Haga clic aquí para descargar este archivo.</a>
Figura complementaria 3. Funcionalización de la punta nc-AFM con una molécula de CO. a) Un dibujo esquemático del proceso; (b) una imagen STM típica de Au(111) con moléculas de CO fotografiadas con una punta funcionalizada de CO, la molécula de CO se visualiza como una depresión oscura rodeada de un halo brillante y un lóbulo brillante característico en el centro; (c) una imagen STM típica de Au(111) con moléculas de CO fotografiadas con una punta metálica; la molécula de CO se visualiza como una depresión oscura rodeada por un halo brillante sin el lóbulo brillante característico en el centro, las moléculas de CO ejemplares se destacan con círculos discontinuos blancos en (b,c), +0.5 V, 15 pA. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/62122/Figure_S3.tif" target="_blank">Haga clic aquí para descargar este archivo.</a>

Visualización microscópica de nanografenos porosos sintetizados a través de una combinación de química en solución y en superficie

On-surface synthesis has recently been regarded as a promising approach for the generation of new molecular structures. It has been particularly ...

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Investigación

JoVE Journal

Chemistry

Química

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Visualización microscópica de nanografenos porosos sintetizados a través de una combinación de química en solución y en superficie (Video) | JoVE Journal

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