Name: Síntesis de nanogeles sensibles a estímulos mediante reticulación acuosa en un solo paso y co-nanopolimerización (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2025-01-24T12:00:00.000+00:00
Duration: 6 min 26 s
Description: Aprende a sintetizar nanogeles cargados de proteínas mediante reticulación acuosa en un solo paso y co-nanopolimerización. Este método preserva la integridad de la carga biológica en condiciones suaves.

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1. Síntesis de un reticulante redox sensible
<ol><li>Añadir clorhidrato de 2-aminoetilmetacrilato (44,79 mg, 0,270 mmol) y 0,063 mL de trietilamina a 3 mL de diclorometano anhidro y dejar mezclar durante 20 min bajo un gas N2 inerte en un matraz de fondo redondo de 25 mL.</li>
	<li>Disolver el éster di-N-succinimidilo del ácido di-N-succinimidilo (100 mg, 0,045 mmol) en 1 mL de diclorometano anhidro y añadirlo al matraz.</li>
	<li>Añadir 4 mL de diclorometano anhidro al matraz. Envuelva el matraz de reacción en papel de aluminio y déjelo remover a temperatura ambiente.</li>
	<li>Confirme la formación del producto mediante cromatografía en capa fina. Asegúrese de que las referencias sean correctas para el material de partida al tiempo que confirma la formación del producto por este método.<ol><li>La cromatografía en capa fina es un método basado en la afinidad que se utiliza para separar los compuestos deseados de la mezcla de reacción. Aquí, utilice la placa de sílice altamente polar y adsorbente como fase estacionaria. Coloque la muestra de material de partida y la muestra de mezcla de reacción en un extremo de la placa de sílice y colóquela verticalmente en un vaso de precipitados de vidrio cerrado con el eluyente (fase móvil: metanol al 5%: diclorometano).</li>
		<li>Por acción capilar, la fase móvil se desplaza hacia arriba por la placa de sílice y los compuestos de la muestra migran distancias variables dependiendo de sus afinidades por las fases estacionaria y móvil. Cuando elfrente del disolvente haya cruzado 3/4 de la placa, retire la placa y séquela. Los compuestos separados aparecen como manchas en la placa. Cuantifique el factor de retención (Rf) del compuesto deseado como la distancia recorrida por el compuesto/distancia recorrida por el disolvente. En este caso, el Rf del producto fue de 0,35. Se puede utilizar luz ultravioleta o tinción para visualizar las manchas (permanganato de potasio).</li>
	</ol></li>
	<li>Concentrar la mezcla al vacío y purificar mediante cromatografía en columna flash (mezcla isocrática de metanol al 5%: diclorometano)36. Introducir la mezcla de reacción en la parte superior de una columna de vidrio rellena de sílice (fase estacionaria) y luego eluir con el sistema de disolvente (fase móvil)36. Recoja todas las fracciones y ensaye usando TLC para distinguir las fracciones del producto usando el valor Rf determinado previamente.</li>
	<li>Concentre las fracciones purificadas evaporando el disolvente con un evaporador rotativo (temperatura: 40 °C), ajuste la presión de vacío a la presión atmosférica para eliminar primero el diclorometano de menor punto de ebullición. Cuando el nivel del solvente deje de disminuir, ajuste la presión de vacío a 337 mbar para eliminar el metanol y obtener un aceite de color amarillo pálido, que luego se someterá a una caracterización adicional para confirmar la formación del producto37.</li>
	<li>Realice análisis infrarrojos por transformada de Fourier (FT-IR)38, RMN de 1H (en dimetilsulfóxido deuterado (DMSO-d 6))39, RMN39 de 13C y análisis de tiempo de vuelo de desorción/ionización por láser asistido por matriz (MALDI-ToF)40 para confirmar la formación del producto antes de realizar los siguientes pasos.<ol><li>Para el análisis FT-IR, cargue 1 mg de aceite en el instrumento para obtener los espectros.</li>
		<li>Para los análisis de RMN, vuelva a disolver 10 mg del producto en 0,75 ml del disolvente de RMN correspondiente, transfiéralo a un tubo de RMN y selle herméticamente para evitar fugas. Cargue la muestra en el instrumento de RMN, después de lo cual se obtienen los espectros39.</li>
		<li>Para el análisis de espectrometría de masas, selle 1 mg del producto en un vial, disuélvalo en DMSO y cárguelo en el instrumento. NOTA: El análisis infrarrojo proporciona información sobre los grupos funcionales clave en el producto deseado, a saber, los tramos de carbonilo (C = O) identificados por el pico agudo a 1650 cm-1 indican la formación del enlace amida, destacando así la formación del producto. La RMN 1H y la 13C proporcionan información sobre los entornos químicos y, por lo tanto, se pueden utilizar para determinar la composición química del producto deseado mediante la identificación de los entornos químicos presentes en el compuesto. Finalmente, el uso de la espectrometría de masas puede verificar la masa exacta del producto deseado.</li>
	</ol></li>
</ol>2. Pruebe la escisión del reticulante de disulfuro con glutatión
<ol><li>Incubar el reticulante de disulfuro (hasta una concentración final de 4,55 mg/mL) con el agente reductor glutatión (final [GSH]: 10 mM), hasta un volumen final de 1 mL, durante 24 h en un vial de vidrio de 1,5 mL.</li>
	<li>Para confirmar la escisión del enlazador de disulfuros, envíe el vial para el análisis MALDI-ToF26,40.</li>
</ol>3. Síntesis de nanogeles sensibles a redox
<ol><li>Asegúrese de que toda la cristalería que se utilizará para la reacción esté libre de polvo lavándola con agua desionizada filtrada (0,20 μm) y secándola posteriormente con aire comprimido al que se pueda acceder a través de la utilidad de aire comprimido en el lateral de la campana extractora. Coloque una boquilla segura en la salida de aire comprimido para facilitar el acceso. Sujete el vial de forma segura y coloque la boquilla en él. Active el aire comprimido, liberando un chorro controlado en el vial. Observe el proceso para garantizar un secado eficaz, comprobando si quedan contaminantes o humedad.</li>
	<li>Prepare un vial de vidrio de 10 ml llenándolo con agua desionizada y selle el matraz con un tabique de goma. Desoxigena el agua burbujeando N2 a través de ella durante al menos 30 minutos antes de comenzar la reacción. Para hacer esto, llene un globo con gas N2 y coloque una aguja en el globo; colóquelo en el tabique y use la aguja para perforar el tabique de goma y permitir el flujo de N2 . Coloque una aguja de salida en el matraz para asegurar un flujo constante de N2.</li>
	<li>Disuelva la albúmina sérica bovina (BSA; 2 mg, 30 nmol) o BSA marcada con Cy7 (2 mg, 30 nmol) en 1 mL de agua desoxigenada desionizada y agréguela a otro vial de vidrio limpio de 10 mL.</li>
	<li>Añada la solución de [2-(acriloiloxi)etil]trimetilamonio (AETC) (12,00 mg/10,86 μL, 0,060 mmol) al matraz y séllelo con otro tabique de goma. Asegúrese de que la mezcla de reacción se mantenga bajo un flujo constante de gas N2 y revuelva durante 30 minutos.</li>
	<li>Disuelva la acrilamida (9,21 mg, 0,13 mmol) en 1 ml de agua desoxigenada desionizada y añádala a la mezcla en el vial.</li>
	<li>Disuelva el reticulante de disulfuro (4,44 mg, 0,004 mmol) en 1 mL de agua desionizada y añádalo a la mezcla en el vial. Enjuague la mezcla con gas N2 durante 20 min.</li>
	<li>Disuelva el dodecil sulfato de sodio (2 mg, 0,007 mmol) en 1 mL de agua desoxigenada desionizada y agregue a la mezcla a través de una jeringa enjuagada con gas N2 y revuelva la mezcla durante 30 min. NOTA: Al enjuagar la jeringa con N2 , minimizamos la exposición de la mezcla de reacción al oxígeno en la atmósfera, lo que puede inhibir la reacción de polimerización radical.</li>
	<li>Agregue N,N,N',N'-tetrametiletilendiamina (1,5 μL, 0,010 mmol) y deje que la mezcla de reacción se desoxigene durante 3 min bajo gas N2 .</li>
	<li>Disuelva el persulfato de amonio (1 mg, 0,004 mmol) en 1 mL de agua desoxigenada desionizada y agréguelo a la mezcla de reacción. Asegúrese de que el gas N2 burbujee a través de la mezcla de reacción durante 10 minutos. NOTA: Si se omite el paso de adición de N2 , es probable que se formen partículas blancas en el matraz de reacción. Se trata de partículas y/o agregados de mayor tamaño y pueden confundir cualquier caracterización posterior.</li>
	<li>Sellar el matraz bajo una atmósfera N2 y dejar remover durante 3 h y 30 min a temperatura ambiente.</li>
	<li>Para finalizar la reacción, retire el sello del matraz y deje que la mezcla de reacción revuelva durante al menos 10 minutos. Esto expondría la mezcla de reacción a niveles atmosféricos de gasO2 , que luego apagaría los radicales restantes en la mezcla de reacción. La reacción termina cuando la mezcla asume una apariencia opalescente azul claro.</li>
	<li>Para purificar los nanogeles, agregue la mezcla de reacción a una unidad de filtro centrífugo de 15 mL (100 kDa MWCO) y agregue agua desionizada para llenar la unidad centrífuga. Centrifugar la mezcla de reacción a 1000 x g durante 10 min. Esto eliminará cualquier producto químico no reaccionado (o carga útil no encapsulada) que sea inferior a 100 kDa y concentrará la muestra de nanogel.</li>
	<li>Una vez que disminuya el nivel de agua en la unidad centrífuga, agregue 2 mL de agua desionizada para diluir la muestra de nanogel y centrifugar para concentrar el producto. Repita este paso 3 veces.</li>
	<li>Almacene la muestra a 2-8 °C para evitar la degradación de la proteína encapsulada.</li>
	<li>Realizar análisis de FT-IR y RMN de 1H (en dimetilsulfóxido deuterado (DMSO-d 6)) para confirmar la polimerización39,41. Para preparar la muestra, liofilice 1 mL de la solución de nanogel en un vial de 1,5 mL. El proceso de liofilización consiste en congelar la muestra y luego aplicar un vacío para eliminar el solvente congelado a través de la sublimación, dejando un residuo en polvo. Después de la liofilización, vuelva a disolver la muestra en el disolvente de RMN correspondiente, transfiéralo a un tubo de RMN y séllelo herméticamente. Cargue la muestra en la máquina de RMN, como se describió anteriormente39. Para el análisis FT-IR, se debe cargar 1 mg del polvo seco en el instrumento para obtener los espectros.</li>
</ol>4. Caracterización morfológica de nanogeles
<ol><li>Dispersión dinámica de la luz (DLS) NOTA: El diámetro hidrodinámico (nm), el índice de polidispersidad (PI) y el potencial zeta se midieron a 25 °C, 632,8 nm de longitud de onda láser y detector de señal de 173° utilizando una máquina DLS. Cada ejecución midió 25 ciclos de subescaneo.<ol><li>Medición del tamaño hidrodinámico (nm)<ol><li>Prepare una cubeta o una celda capilar plegada desechable limpiándola con agua desionizada filtrada. Sople aire comprimido en la cubeta (adecuado para mediciones de potencial DLS y zeta) para asegurarse de que esté libre de partículas de polvo grandes.</li>
			<li>Llene la cubeta con al menos 50-100 μL de la muestra y diluya en 750-1000 μL de agua desionizada filtrada. Mientras usa una cubeta de potencial zeta, asegúrese de que la cubeta se haya llenado con muestra sin formación de burbujas, lo que puede perturbar las mediciones.</li>
			<li>Coloque la cubeta dentro del instrumento DLS, asegurándose de que se haya insertado correctamente. Para ello, abra la tapa del compartimento de muestras del instrumento DLS. Sujete la cubeta por los bordes superiores para evitar huellas dactilares en las ventanas ópticas. Asegúrese de que la cubeta esté correctamente asentada en el soporte de la cubeta, asegurándose de que esté nivelada y alineada con la trayectoria óptica del instrumento. Cierre el compartimento de muestras para evitar interferencias con la luz ambiental. NOTA: El medio de dilución se filtra con un filtro de jeringa de 0,45 μm de tamaño de poro.</li>
			<li>Haga clic para iniciar la medición del tamaño de partícula en el software de la máquina DLS correspondiente.</li>
			<li>Seleccione los resultados correspondientes a la muestra para obtener el promedio z (tamaño de partícula promedio), PI promedio, kilo-recuentos por segundo (kcps), potencial zeta y gráficos relevantes. Asegúrese de que la función de correlación exhiba una curva sigmoidal suave, ya que esto sugiere una muestra uniforme.</li>
			<li>Una vez completado el análisis, retire la cubeta del DLS.</li>
		</ol></li>
	</ol></li>
	<li>Microscopía electrónica de transmisión (TEM)<ol><li>Prepare las muestras colocando 10 μL de la solución de nanopartículas (0,077 mg/mL) en rejillas de cobre recubiertas de carbono. Secar al aire a temperatura ambiente durante 1 h.</li>
		<li>Lavar las rejillas con agua desionizada filtrada y teñir con 5 μL de acetato de uranilo filtrado al 1% en agua durante 2 min.</li>
		<li>Después de remojar el exceso de agente manchante con papel de filtro, seque las rejillas durante la noche a temperatura ambiente. Captura imágenes TEM al día siguiente con un aumento de 45.000x con una cámara de campo claro.</li>
		<li>Utilice el software proporcionado para el procesamiento de imágenes (resolución: 2048 x 2048 píxeles).</li>
	</ol></li>
</ol>5. Cuantificación de la proteína (BSA) encapsulada en los nanogeles mediante un ensayo de ácido microbicinconínico (BCA)
<ol><li>De acuerdo con el protocolo de ensayo microBCA (proporcionado en el sitio web del fabricante), genere una curva estándar basada en una concentración de proteína predefinida42.</li>
	<li>Después de su síntesis, purifique los nanogeles encapsulantes de proteínas utilizando unidades de filtro centrífugo de 15 mL con MWCO de 100 kDa (1000 x g, 10 min) como se describe en los pasos 3.12-3.14.</li>
	<li>Recoja el filtrado y analice utilizando el ensayo microBCA (protocolo disponible en el sitio web del fabricante). Mida la absorbancia a 562 nm con un lector de placas. Como esta medición se correlaciona con la concentración de proteína no encapsulada, determine la masa de la proteína encapsulada. Para calcular la eficiencia de encapsulación (EE) %, utilice la siguiente ecuación: <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/63981/63981eq01.jpg" style="margin: auto;"></li>
</ol>6. Cuantificación de la liberación de proteínas de nanogeles en presencia de glutatión
<ol><li>Incubar 200 μL de 5 mg/mL de nanogeles cargados con Cy7BSA con 200 μL de 10 mM de glutatión (GSH) en las unidades de filtro centrífugo de 0,5 mL (100 kDa MWCO). Coloque las unidades de filtro en un baño de agua para mantener la temperatura a 37 °C.</li>
	<li>Centrifugar a 1000 x g durante 3 minutos cada 10 minutos durante al menos 1 h y luego cada 2-8 h.</li>
	<li>Recoja el filtrado y utilícelo para su posterior análisis. Mantenga el volumen del filtrado dentro de las unidades de filtro centrífugo a 500 μL agregando más agua desionizada o PBS.</li>
	<li>Mida la cantidad de proteína en los filtrados consultando una curva estándar para nanogeles cargados con Cy7BSA, donde la absorbancia de la proteína fluorescente se midió utilizando un instrumento de nanogotas a 750 nm. NOTA: Esta curva estándar se puede calcular preparando diluciones seriadas de Cy7BSA dentro del rango de 0 mg/mL a 2 mg/mL. Los valores obtenidos de la nanogota se pueden interpolar con esta curva de calibración para determinar la eficiencia de encapsulación.</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td><fuerte>químicos</fuerte></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-( acriloiloxi)etil]solución de cloruro de trimetilamonio&nbsp;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>496146</td><td></td></tr><tr><td>2-aminoetilato de metacrilato clorhidrato&nbsp;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>516155</td><td></td></tr><tr><td>4,7,10,13,16,19,22,25,32,35,38,41, 44,47,50,53-Hexadecaoxa-28,29-dithiahexapentacontanedioico ácido di-N-succinimidil éster&nbsp;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>671630</td><td></td></tr><tr><td>Acrilamida</td><td>Sigma Aldrich</td><td>23701</td><td></td></tr><tr><td>Persulfato de amonio</td><td>Sigma Aldrich</td><td>248614</td><td></td></tr><tr><td>Albúmina sérica bovina</td><td>Sigma Aldrich</td><td>B6917</td><td></td></tr><tr><td>Albúmina sérica bovina marcada con Cy7</td><td>Nanocs</td><td>BS1-S7-1</td><td></td></tr><tr><td>Dimetilsulfóxido deuterado</td><td>Sigma Aldrich</td><td>547239</td><td></td></tr><tr><td>Diclorometano</td><td>Sigma Aldrich 270997</td><td>(anhidro) y D65100</td><td></td></tr><tr><td>Glutatión</td><td>Sigma Aldrich</td><td>G4251</td><td></td></tr><tr><td>Metanol</td><td>Sigma Aldrich</td><td>34860</td><td></td></tr><tr><td>N,N,N',N'-tetrametiletilendiamina&nbsp;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>411019</td><td></td></tr><tr><td>solución salina tamponada con fosfato&nbsp;</td><td>ThermoFisher</td><td>10010023</td><td></td></tr><tr><td>Dodecil sulfato de sodio</td><td>Sigma Aldrich</td><td>436143</td><td></td></tr><tr><td>Trietilamina</td><td>Sigma Aldrich</td><td>471283</td><td></td></tr><tr><td>Agar Acetato de Uranilo</td><td>Scientific&nbsp;</td><td>AGR1260A</td><td></td></tr><tr><td>Equipos necesarios para la síntesis y caracterización >de nanogeles</unidades de</td> filtro centrífugo Amicon <td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>Ultra-15 (100kDa MWCO)&nbsp;</td><td>Cámara Merck Millipore</td><td>C7715</td><td></td></tr><tr><td>Olympus</td><td>&nbsp;</td><td>Veleta</td><td></td></tr><tr><td>Rejillas de cobre recubiertas de carbono</td><td>Agar Scientific&nbsp;</td><td>AGS160</td><td></td></tr><tr><td>Tubo de diálisis (100kDa MWCO)</td><td>Laboratorios de espectro</td><td>11405949</td><td></td></tr><tr><td>dispersión dinámica de la luz&nbsp;</td><td>Malvern&nbsp;</td><td>Zetasizer Nano Ultra Liofilizador</td><td></td></tr><tr><td></td><td>Labconco</td><td>WZ-03336-01</td><td></td></tr><tr><td>Espectroscopía infrarroja</td><td>Agilent&nbsp;</td><td>Cary 630 FTIR</td><td></td></tr><tr><td>iTEM software</td><td>Olympus&nbsp;</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Espectrometría de masas</td><td>Waters</td><td>Micromass MALDI microMX MALDI Q-ToF&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>Filtro de membrana MF-MilliporeTM (0.45/0.2&mu; m tamaño de poro)</td><td>Merck Millipore, Reino Unido</td><td>HAWP04700, GSWP04700&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>Kit de ensayo de proteínas Micro BCA</td><td>ThermoFisher</td><td>23235</td><td></td></tr><tr><td>Lector de placas</td><td>Beckman</td><td>Coulter-PARADIGM</td><td></td></tr><tr><td>Datos de resonancia magnética nuclear de protones y carbono-13</td> Espectrómetro <td></td><td></td>Bruker <td>400MHz AV-400</td></tr><tr><td>NMR Evaporador rotativo&nbsp;</td><td>Buchi&nbsp;</td><td>R-114 Rotary Vap System</td><td></td></tr><tr><td>Agujas de un solo uso&nbsp;</td><td>Sterican</td><td>4665643</td><td></td></tr><tr><td>Suba-Seal&nbsp; septos</td><td>Sigma Aldrich</td><td>Z124575</td><td></td></tr><tr><td>Microscopía electrónica de transmisión</td><td>Phillips&nbsp;</td><td>CM 100 TEM&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>espectrofotómetro UV-vis</td><td>Nanodrop</td><td>Nanodrop One/One C microvolumen&nbsp;</td><td></td></tr></tbody></table>

síntesis de nanogeles sensibles a estímulos mediante reticulación acuosa en un solo paso y co-nanopolimerización

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