Name: Síntesis verde de líquido iónico a base de quinolina (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-09-27T14:50:00.000+00:00
Duration: 5 min 59 s
Description: Aprende la síntesis verde de líquido iónico a base de quinolina mediante la reacción de quinolina con 1-bromohexadecano. Este método utiliza espectroscopía de RMN e IR para caracterizar el producto y contribuir a la química sostenible.

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<meta charset="utf8"></head><body>Síntesis de líquidos iónicos a base de quinolina para aplicaciones antimicrobianas

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<li>Process for the preparation of quinoline-based ionic fluoride salts (QUFS). US patent. , 9643169 (2017).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>1-bromohexadecano,</td><td>Merck</td><td>CAS no.112-82-3</td>, <td>95% de pureza (según lo determinado por análisis de HPLC)</td></tr><tr><td>Acetato de etilo</td>, <td>Merck</td><td>CAS no.: 205-500-4</td>: <td>95% de pureza (según lo determinado por análisis de HPLC)</td></tr><tr><td>Espectrómetro de resonancia magnética nuclear (RMN)</td><td>Jeol, modelo: JNM-ECZ 400S</td><td>Nil</td><td>Nil</td></tr><tr><td>Quinolina</td><td>Merck</td><td>CAS no.91-22-5</td><td>95% de pureza (según lo determinado por HPLC análisis)</td></tr><tr><td>Tolueno</td><td>Merck</td><td>CAS n.º 108-88-3</td><td>95% puro (según lo determinado por análisis de HPLC)</td></tr></tbody></table>

síntesis verde de líquido iónico a base de quinolina

Green Synthesis of Quinoline-Based Ionic Liquid

La figura 2 representa el esquema de reacción de la reacción de Menschutkin involucrada en el proceso de síntesis. El bromuro de 1-hexadecilquinolina-1-io, así sintetizado, se caracterizó mediante RMN y espectroscopia IR. Se espera que el producto aceitoso así adquirido exhiba RMN de 1H (400 MHz, CDCl3) a δ 9.34 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 7.80 (t, 1H), 7.30-7.35 (m, 3H), 7.20 (d, 1H), 5.00 (t, 2H), 2.00 (p,2H), 1.30-1.35 (m, 26H), 1 (t, 3H), como se muestra en la Figura 3. El compuesto debe mostrar RMN de 13C (Figura 4; 100 MHz, CDCl3) en δ 143, 141, 131, 130.27, 130, 127.5, 126.3, 126, 60, 31, 29, 29, 28.5, 27, 23 y 14. Cada pico está marcado con el número de protón correspondiente mencionado en la estructura del compuesto, responsable de producir esa señal.
CDCl3 es transparente a la región de RMN (es decir, la región de radiofrecuencia) de los espectros electromagnéticos debido a la ausencia de átomos de H que imparten señales prominentes en esta región y, por lo tanto, se utiliza como solvente para la preparación de muestras en su forma deuterada. No interfiere con el campo magnético aplicado y es completamente inerte por naturaleza. Sin embargo, no es posible eliminar el pico correspondiente a este disolvente (que aparece en torno a las 7,26 ppm para los espectros de RMN de 1H) ya que la deuterización de los disolventes de RMN no puede alcanzar exactamente el 100%. Sin embargo, la aparición de picos generalmente no es significativa y se puede eliminar por completo ejecutando un espectro en blanco deCDCl 3 e integrando los picos requeridos en consecuencia. Estos ajustes se pueden realizar directamente dentro del instrumento o mediante la utilización de cierto software (como NMRium, etc.). En caso de que la muestra no esté perfectamente seca, la característica máxima del agua puede aparecer de forma destacada en los espectros. Además, el CDCl3 y otros disolventes deuterationados también pueden contener cierta cantidad de agua y, por lo tanto, impartir los picos atribuidos a la presencia de agua. Este problema se resolvió aquí secando la muestra correctamente y manteniendo el solvente de RMN a temperatura ambiente, cubierto con una película transparente. En algunos casos, también se utilizan ciertos agentes secantes inertes, como el carbonato de potasio o el sulfato de sodio, para eliminar el contenido de agua presente en la botella de CDCl3.
Se espera que los espectros FTIR del IL (Figura 5) demuestren bandas de vibración a 3051 cm-1, 2917 cm-1 y 2853 cm-1, con la máxima intensidad, correspondientes a las vibraciones de estiramiento C-H existentes en el anillo aromático, así como para los carbonos alquilo. Un hombro ancho a 3440 cm-1 corresponde a las vibraciones de estiramiento N-H. Otra banda del hombro observada a 1357 cm-1 es característica de las vibraciones de estiramiento que surgen debido a la unión C-N. Las bandas notables a 820 cm-1,770 cm-1 y 710 cm-1 están asociadas con las vibraciones de flexión C-H fuera del plano. El pico a 1155 cm-1es específico para las vibraciones de flexión C-H en el plano. Las vibraciones de estiramiento C-C que prevalecen en el anillo aromático son validadas por los picos visibles a 1468 cm-1, 1520 cm-1 y 1585 cm-1. Los resultados así obtenidos son comparables con los datos reportados previamente por Sharma et al.13 y, por lo tanto, confirman la formación del compuesto deseado.
Los resultados obtenidos a través del análisis ADMET se tabulan en la Tabla 1. El potencial biomédico de [C16quin]Br se investigó utilizando un ensayo de difusión de pozos contra la cepa de C. albicans (Figura 6). Esta técnica evalúa la potencia antimicrobiana de la IL midiendo la zona de inhibición del crecimiento alrededor del sitio de aplicación del compuesto. Se observó que [C16quin]Br mostró un efecto antimicrobiano estadísticamente pronunciado (p &lt; 0,05) contra C. albicans, lo que hace que esta clase de IL sea altamente potente y efectiva en el campo de la biomedicina.
Rendimiento porcentual de la reacción El rendimiento teórico de la reacción se puede calcular de la siguiente manera, según el esquema de reacción adoptado (Figura 2).
A partir del esquema, 1 M de quinolina conduce a la formación de 1 M de bromuro de 1-hexadecilquinolina-1-io, es decir, 129,16 g/mol de quinolina = 434 g/mol [C16quin]Br. Por lo tanto,
12,916 g (0,1 moles) de quinolina <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq01.jpg" style="margin: auto;"> ×12,916= 43,4 g
Por lo tanto, el rendimiento teórico de la reacción es de 43,4 g.
Sin embargo
% de rendimiento= <img alt="Equation 2" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq02.jpg" style="margin: auto;"> ×100
En el presente estudio, se encontró que el rendimiento real de la reacción fue de 37,84 g después del secado completo del producto obtenido.
Por lo tanto
% de rendimiento= <img alt="Equation 3" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq03.jpg" style="margin: auto;"> ×100=87.188% (87%)
Además, el tiempo de reacción más largo, como se ve en el escenario presente, es pertinente para permitir que el sistema de reacción alcance un equilibrio termodinámico completo, donde la entropía del sistema se maximiza al tiempo que se minimiza la energía libre de Gibbs. Con el tiempo, esto maximiza el rendimiento de la reacción. Sin embargo, las condiciones de reacción son bastante suaves y, por lo tanto, requieren un tiempo de reacción prolongado para garantizar que todo el reactivo se haya convertido con éxito en el producto. El tiempo de reacción, aquí, se optimiza después de un pragmatismo repetido.
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig01.jpg"> Figura 1: Configuración de la reacción. La figura muestra los esquemas generales de la configuración de la reacción. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig01large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig02.jpg"> Figura 2: Mecanismo de síntesis. Representación esquemática del esquema de reacción implicado en el proceso de síntesis. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig02large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig03.jpg"> Figura 3: RMN esperada en 1h. Representación de los espectros de RMN de 1H de [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig03large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig04.jpg"> Figura 4: 13CNMR esperados. Representación de los espectros de RMN de 13C de [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig04large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig05.jpg"> Figura 5: Espectros IR esperados. Representación de los espectros IR de [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig05large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<img alt="Figure 6" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig06.jpg"> Figura 6: Estudio antifúngico. El ensayo de difusión en disco se realizó mediante la adición de 50 μL de 0,1 mM de IL, lo que representa el potencial antifúngico de [C16quin]Br. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig06large.jpg" target="_blank">Haga clic aquí para ver una versión más grande de esta figura.</a>
<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always"><tbody><tr><td>Propiedad</td>
			<td>Valor</td>
			<td colspan="2">Comentario</td>
		</tr><tr><td>Regla de Lipinski</td>
			<td>Aceptado</td>
			<td colspan="2">MW ≤ 500; registro P ≤ 5; Aceptor H ≤ 10; ≤ de donantes H 5. Si dos propiedades están fuera de rango, es posible una mala absorción o permeabilidad, una es aceptable.</td>
		</tr><tr><td>Absorción gastrointestinal</td>
			<td>Alto</td>
			<td colspan="2">Mayor eficacia de la administración oral</td>
		</tr><tr><td>Solubilidad en agua</td>
			<td>Moderado</td>
			<td colspan="2">Mejora la capacidad de carga de fármacos del compundio</td>
		</tr><tr><td>Puntuación de biodisponibilidad</td>
			<td>0.55 (55%)</td>
			<td colspan="2">Influye en el potencial terapéutico del compuesto</td>
		</tr></tbody></table>Tabla 1: Análisis ADMET. Tabla que representa las propiedades importantes a considerar para validar el potencial biológico de la IL sintetizada.

Síntesis verde de líquido iónico a base de quinolina

The ever-growing menace of Antimicrobial Resistance (AMR) jeopardizes the potency of the prevailing antibiotics against the relentlessly sprouting ...

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Investigación

JoVE Journal

Chemistry

Química

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