Primary Amine Synthesis by Rearrangement

Hofmann and Curtius rearrangements are used to make primary amines from carboxylic acid derivatives. In the Hofmann rearrangement, a primary amide is treated with a base and then halogenated to form an N-haloamide. A second proton loss gives a stable anionic species that rearranges to an isocyanate after an alkyl group migra...

Les réarrangements de Hofmann et Curtius convertissent différents dérivés de l’acide carboxylique en amines primaires.

Le réarrangement de Hofmann commence par l’abstraction de la base du proton N-H, suivie d’une réaction de substitution α avec l’halogène pour former un N-haloamide.

L’abstraction du deuxième proton N-H fou...