Estérification

Les esters sont une classe de molécules organiques qui peuvent avoir un arôme fruité ou fleuri. La structure d’un ester est un carbonyle avec un groupe alkyle ou aryle d’un côté et un oxygène lié à un autre groupe alkyle ou aryle de l’autre côté.

Selon les groupes alkyle ou aryle, l’ester peut prendre de nombreuses caractéristiques différentes. Par exemple, la réaction du glycérol et de trois acides gras, qui sont des acides carboxyliques avec de longues chaînes alkyles, aboutit à un triglycéride, qui a trois groupes esters. Les longues chaînes alkyles des acides gras confèrent aux triglycérides un poids moléculaire très élevé. En revanche, les esters simples ont un faible poids moléculaire et de petits groupes fonctionnels.

Les odeurs et les saveurs des fruits et des fleurs sont attribuées à de simples esters. Même de petits changements dans la structure d’un simple ester affectent grandement son parfum. Par exemple, le changement d’un groupe hydroxyle en une amine change l’odeur de cet ester de gaulthérie à raisin. De même, l’acétate de propyle sent la poire, tandis que l’acétate de butyle, qui n’a qu’un seul carbone de plus dans sa chaîne, sent la pomme.

Une façon courante de fabriquer un ester est l’estérification de Fischer, où un acide carboxylique et un alcool réagissent en présence d’un catalyseur acide pour former l’ester et l’eau. Le groupe R et le carbonyle proviennent de l'acide carboxylique, et le groupe alcoxy ou aryloxy avec le R' provient de l'alcool. Cette réaction d’estérification est réversible. Avec un mélange 1 à 1 de l’acide carboxylique et de l’alcool, il a tendance à atteindre l’équilibre avec un rendement d’environ 70 % de l’ester au mieux.

Cependant, le principe du Chatelier nous permet d'augmenter le rendement de l'ester au-delà. Le principe de Le Chatelier stipule que tout système à l'équilibre chimique qui est soumis à un changement de concentration, de pression, de température ou de volume s'adaptera à un nouvel équilibre qui contrecarre le changement.

Ainsi, si nous augmentons la concentration de l’un des réactifs dans une réaction réversible, l’équilibre se déplacera dans la direction qui diminue sa concentration. Il en résulte un rendement plus élevé du produit ester à l’équilibre. Ainsi, nous pouvons améliorer le rendement de l’estérification en utilisant un rapport molaire de 3:1 ou 1:3 entre l’acide carboxylique et l’alcool.

Dans cette expérience, une estérification de Fischer sera réalisée en utilisant de l’alcool en excès et de l’acide sulfurique comme catalyseur. Dans cette réaction, la réactivité de l’acide carboxylique est renforcée par l’acide sulfurique, qui protone l’oxygène du carbonyle. L’alcool est un nucléophile qui attaque le carbone du carbonyle pour former un intermédiaire. Ensuite, l’hydrogène de l’alcool est transféré à un hydroxyle voisin. Le carbonyle se reformage ensuite, éliminant une molécule d’eau. Enfin, la déprotonation aboutit à un ester neutre.

Dans ce laboratoire, vous allez effectuer une réaction d'estérification de Fischer avec un alcool inconnu et de l'acide carboxylique dans un rapport molaire de 3:1. Vous identifierez ensuite l'ester à l'aide de son odeur, déterminerez le rendement et identifierez les deux réactifs inconnus en fonction de la structure de l'ester.