Identification d’aldéhydes et de cétones inconnus

Les aldéhydes et les cétones ont une structure similaire. Les deux possèdent un groupe carbonyle, qui est un carbone doublement lié à un oxygène. Un aldéhyde a au moins un hydrogène connecté au carbone carbonyle. Le deuxième groupe est soit un groupe à base d’hydrogène, soit un groupe à base de carbone. En revanche, une cétone a deux groupes à base de carbone liés au carbone carbonyle. Certaines réactions subies par les aldéhydes et les cétones peuvent être utilisées pour les distinguer ou identifier leurs groupes fonctionnels en fonction des différences visibles dans le résultat de la réaction.

L’une de ces réactions est le test DNPH, qui est utilisé pour déterminer si un aldéhyde ou une cétone est aromatique. Dans cette réaction, la 2,4-dinitrophénylhydrazine, ou DNPH, attaque le carbonyle d’un aldéhyde ou d’une cétone dans une solution acide aqueuse. Cette réaction de condensation produit une hydrazone, qui précipite à partir de la solution aqueuse.

Lorsqu’une cétone ou un aldéhyde non aromatique réagit avec le DNPH, le précipité est jaune. Cependant, les cétones et les aldéhydes aromatiques donnent un précipité rouge-orange. Le DNPH peut également être utilisé pour distinguer les alcools et les esters des aldéhydes et des cétones, car le DNPH ne réagit pas avec les alcools ou les esters. Nous appelons cette absence de réaction un résultat négatif.

Une autre réaction utile est utilisée comme test iodoforme pour les méthylcétones, qui sont des cétones qui ont au moins un méthyle comme groupe fonctionnel. Lorsqu’une méthylcétone est mélangée à de l’iode dans des conditions alcalines aqueuses, l’iode remplace chaque méthylhydrogène, créant ainsi un excellent groupe de départ. La substitution, suivie d’un transfert de protons, convertit le groupe partant en iodoforme, qui précipite de la solution sous la forme d’un solide jaune pâle.

Cette réaction fonctionne également pour l’acétaldéhyde, qui est un aldéhyde dont le groupe R est le méthyle. La réaction repose sur la réactivité unique des hydrogènes d’un groupe alpha-méthyle, de sorte que le mélange de toute autre cétone ou aldéhyde avec de l’iode ne donnera pas d’iodoforme jaune solide.

Enfin, on peut distinguer les cétones et les aldéhydes à l’aide du test de Tollens. Le diamminesilver(1+), ou réactif de Tollens, oxyde les aldéhydes en acides carboxyliques. Le réactif de Tollens est réduit en argent élémentaire dans le processus, qui recouvre la paroi interne du tube à essai ou forme un précipité noir. La plupart des cétones, cependant, ne sont pas oxydées par le réactif de Tollens, de sorte qu'aucun argent solide ne se forme.

Dans ce laboratoire, vous identifierez plusieurs aldéhydes et cétones inconnus en effectuant le test DNPH, le test Tollens et le test iodoforme.