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Article de méthode

Greffage des Nanotubes de carbone multiparois avec polystyrène pour permettre à l’auto-assemblage et morcellement anisotrope

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DOI :

10.3791/56267

⸱

1 avril 2018

 ,  , 
1Department of Analytical Chemistry, School of Chemistry, National Autonomous University of Mexico, 2Department of Organic Chemistry, School of Chemistry, National Autonomous University of Mexico

Dans cet article

Résumé

Une procédure pour la synthèse de nanotubes de carbone multiparois polystyrène-greffés à l’aide de modification chimique successifs les étapes sélectivement pour introduire les chaînes de polymère à flancs et leur auto-assemblage est via anisotrope morcellement présenté.

Résumé

Nous démontrons un protocole simple pour greffer des nanotubes de carbone multiparois vierge (NCPM) avec des chaînes de polystyrène (PS) sur les flancs par une stratégie de polymérisation radicalaire pour permettre la modulation des propriétés de la surface de nanotubes et produire supramoléculaire autoassemblage des nanostructures. Tout d’abord, une hydroxylation sélective des nanotubes vierges par une réaction d’oxydation biphasique catalytiquement médiée crée superficiellement distribués sites réactifs à flancs. Les derniers sites réactifs sont modifiés par la suite avec méthacrylique moitiés à l’aide de précurseur méthacrylique silylée pour créer des sites polymérisables. Ces groupes polymérisables peuvent traiter plue polymérisation du styrène pour produire un nanomatériau hybride contenant des chaînes de PS greffés sur les flancs de nanotube. La teneur en polymère-greffons, la quantité de silylée méthacrylique moitiés introduit et la modification d’hydroxylation des nanotubes sont identifiés et quantifiés par l’analyse thermogravimétrique (ATG). La présence de groupements fonctionnels réactifs hydroxyle et silylée méthacrylate sont confirmées par spectroscopie infrarouge transformer de Fourier (FT-IR). Solutions de nanotube de carbone greffées en polystyrène dans le tétrahydrofurane (THF) fournissent de mur à mur collinearly auto-assemblés nanotubes lorsque des échantillons sont analysés par microscopie électronique à transmission (TEM). Ces assemblées autonomes ne sont pas obtenues lorsque les espaces appropriés sont de même monter des solutions analogues contenant des homologues non greffées. Par conséquent, cette méthode permet la modification de l’hétérogénéité anisotrope nanotube à flancs qui se traduit dans l’auto-organisation spontanée à l’échelle nanométrique.

Introduction

Depuis la découverte des nanotubes de carbone monofeuillet (simple couche),1,2 les communautés scientifiques ont appliqué leurs excellentes propriétés électriques, mécaniques et thermiques3 dans un large éventail de pointe demandes présentées par leurs propriétés de surface par l’intermédiaire covalent4 et non-covalentes5 stratégies de modulation. Exemples de ces applications leur utilisation comme transducteurs dans les capteurs,6,7 électrodes dans des cellules solaires,8 hétérogène prend en charge en catalyse,9 nanoréacteurs en synthèse,10 antisalissure agents dans les films de protection,11 agents de remplissage en matériaux composites,12etc.. Toutefois, la possibilité de moduler les propriétés de surface des leurs plus fortes, pourtant disponible industriellement multiparois homologues à savoir NCPM, pour contrôler la directionnalité dans leurs interactions non-covalentes à l’échelle nanométrique, est resté un difficile jusqu'à présent la tâche. 13

Supramoléculaire auto-assemblage moléculaires des blocs de construction est une des stratégies plus polyvalents pour contrôler l’organisation de la matière à l’échelle nanométrique. 14 , 15 en ce sens, les interactions supramoléculaires impliquent directionnelle, à courte distance et interactions non-covalentes milieu de gamme comme les liaisons hydrogènes, Van der Waals, dipôle-dipôle, ion-dipôle, dipôle dipôle induit, empilement π-π, π-cation, anion-π, Coulomb, Parmi d’autres. 16 malheureusement, directionnalité en auto-assemblage de grandes structures telles que les NCPM n’est pas spontanée et nécessite habituellement des forces de motivation externe (p. ex. modèles ou systèmes de dissipation d’énergie). 17 un emballage non covalents récente de rapport utilisé des nanotubes avec copolymères adaptées pour poursuivre l’objectif de ce dernier, de18 mais l’utilisation de stratégies covalents pour offrir de nouvelles alternatives pour résoudre ce problème sont restés peu explorés.

Modification chimique des nanotubes de carbone peut être effectuée sélectivement d’introduire différents groupes fonctionnels à la termini ou aux parois latérales de la même. 19 , 20 une des approches plus utiles pour adapter les propriétés de surface dans les nanostructures de carbone est polymère-greffe par des voies de polymérisation standard. En règle générale, ces démarches impliquent l’introduction préliminaire de polymérisables ou groupes d’initiateur (acrylique, vinyle, etc.) sur la surface de nanostructure et leur polymérisation successifs avec un monomère approprié. 21 dans le cas de NCPM, l’introduction covalente des chaînes de polymère sur les flancs pour contrôler leur morcellement de manière anisotrope est resté un défi.

Ici, nous allons montrer comment une série de modifications chimiques simples étapes22,23 peut être appliquée pour insérer les chaînes PS sur les flancs des NCPM afin de modifier leur morcellement de surface et de promouvoir leur anisotrope auto-assemblage23 à l’échelle nanométrique. Au cours de l’itinéraire de la modification, une première étape permet l’hydroxylation sélective de NCPM vierge à flancs en suivant un biphasique catalytiquement médiée par réaction d’oxydation pour donner les homologues hydroxylés nommément MWCNT-OH. La deuxième étape utilise 3-(triméthoxysilyl) méthyle propyle (TMSPMA) qui va présenter le silylée méthacrylique moitiés aux groupes hydroxyles créé précédemment (MWCNT-O-TMSPMA). Ces plaquettes fournira des sites réactifs surfaces pendant une troisième étape, lorsque styrène monomère est polymérisée des fractions méthacrylique, produisant ainsi des chaînes de polymères greffés sur les flancs des nanotubes à la fin (p. ex. MWCNT-O-PS).

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Protocole

ATTENTION : Veuillez consulter toutes les fiches signalétiques (FS) avant utilisation. Plusieurs des produits chimiques utilisés dans le présent protocole sont extrêmement toxiques et cancérigènes. Dérivés de nanotube de carbone peuvent avoir des risques respiratoires supplémentaires par rapport aux autres allotropes du carbone traditionnel en vrac. On soupçonne que les nanotubes de carbone en aérosol peut affecter les poumons de la même manière que l’amiante, bien que leurs propriétés cancérogènes n’ont pas été complètement élucidées jusqu'à présent. Copiez toutes les pratiques de sécurité qui s’imposent lorsque vous effectuez les réactions chimiques et produits traitement des mesures, y compris l’utilisation de la hotte et des équipements de protection individuelle (blouse, gants, lunettes de sécurité, fermé chaussures, pantalons pleine longueur) moment approprié masque respirateur de filtrage doit être particulièrement utilisé lorsque éventuelle poussière de nanotube peut-être être généré (NIOSH approuvé modèle N95 ou européenne EN 149 certifié FFP3 versions). Certaines parties de la procédure suivante impliquent standard atmosphère inerte, techniques de manutention. 24

1. sélective Hydroxylation de Multiwalled Carbon Nanotubes 22

  1. Biphasique catalytiquement médiée par oxydation du NCPM
    1. Préparation de la Phase organique
      1. Ajouter 2,5 g de NCPM vierge dans un verre de montre, boîte de Pétri ou un bécher.
      2. Déplacer le conteneur dans une étuve à vide 80 ° C et la recouvrir d’un verre de montre approprié. Tourner sur la pompe à vide du four et régler le système pour env. 200 mmHg.
      3. Sécher les nanotubes dans l’étuve à vide pendant 12 h. Après cette étape, la teneur en eau dans le NCPM sera éliminée.
      4. Verser la NCPM séchés dans un 100 mL avec un entonnoir en verre et une spatule ballon à fond rond et enlever l’entonnoir une fois terminé.
      5. Introduire une barre magnétique pour le ballon et ajouter ~ 50 mL de dichlorométhane à 99 % dans le ballon à l’aide d’un gobelet. Remuer à 60 t/mn à l’aide d’une plaque en remuant jusqu'à disparaissent des agglomérats.
      6. Si agglomérats restent en solution après brassage pendant 10 min, passer le ballon dans un bain à ultrasons et allumez le système pour 5 min. Repeat sonication si nécessaire. Cette solution sera la phase organique dans la phase de réaction d’oxydation.
    2. Préparation de la Phase aqueuse
      1. Dans un bécher de 25 mL, dissoudre 0,6 g de bromure de tétrapropylammonium (TPABr) dans 5 mL d’eau distillée à l’aide d’une barre magnétique et une plaque en remuant.
      2. Dans une fiole jaugée de 10 mL, dissoudre 0,253 g KMnO4 dans l’eau distillée (solution de 0,16 M) et conserver la solution dans un bécher à portée de main. Cette solution sera utilisée à l’étape 1.1.2.4.
      3. Prélever 5 mL d’acide acétique (AcOH) et le volume de transfert de titration de la solution TPABr. À l’aide d’une pipette graduée et constante agitation dans un bain de glace peut être utile.
        Remarque : Le processus de mélange est exothermique, donc, l’ajout doit se faire lentement pour éviter d’éventuelles blessures par gouttelettes projetées ou un réchauffement excessif.
      4. Transférer une partie aliquote de 5 mL de la solution aqueuse de 0,16 M KMnO4 dans la solution acidifiée de TPABr. À l’aide d’une pipette jaugée propre et l’agitation peuvent être utiles.
      5. Conserver la solution précédente, recouverte d’un verre de montre jusqu'à ce que nécessaire. Cette solution sera la phase aqueuse dans la phase de réaction d’oxydation.
    3. Réaction d’oxydation
      1. Versez la phase aqueuse dans le ballon qui contient la phase organique. Ce mélange est le mélange de réaction biphasique.
      2. À l’aide de la plaque d’agitation, agiter le système biphasique à 80 tr/min ou plus et laissez le mélange sous agitation à température ambiante pendant 24h. Passé ce délai, la phase aqueuse violette rose pâle se transforme et les nanotubes devenus hydroxylés (MWCNT-OH).
  2. Purification de MWCNT-OH
    1. Extraction liquide-liquide
      1. Transférer le mélange réactionnel biphasique dans un 150 mL ou décantation de 200 mL avec le robinet d’arrêt à la position fermée. Utilisez un entonnoir de verre et une spatule si nécessaire.
      2. À l’aide d’une pipette de Beral, une pipette Pasteur avec une poire en caoutchouc attachée ou un bécher, ajoutez ~ 0,25 mL d’acide chlorhydrique concentré dans l’ampoule à décanter.
      3. Utiliser l’ampoule à décanter.
        1. Fermer l’ampoule à décanter avec bouchon Teflon (ne pas utiliser de bouchons en verre pour les nanotubes de carbone) et agiter vigoureusement pendant 5 s dans une hotte de laboratoire avec la fenêtre à guillotine vers le bas. Pendant l’agitation, toujours tenir le bouchon très attaché à l’entonnoir avec une main et prenez le robinet d’arrêt avec l’autre main.
        2. Immédiatement après l’étape de l’agitation, renversez l’entonnoir et libérer la montée en pression en ouvrant le robinet d’arrêt avec la main respective.
          NOTE : Veillez à adresser à la direction de la pression à l’arrière de la nourriture de fumées.
        3. Répétez les deux dernières étapes de l’agitation/détente en cycles de 3 à 5.
        4. Une fois le dernier cycle est terminé, immédiatement retirer le bouchon et laisser la phase de fixées et non perturbées jusqu’en entonnoir séparation est évidente. Après la séparation liquide-liquide, la phase aqueuse reste au-dessus de la phase organique. Le MWCNT-OH restera à la phase organique.
      4. En cas de non séparation des phases, ajouter 1 à 5 mL de saumure (10-20 % de NaCl dans l’eau, m/v) de l’ampoule à décanter à l’aide d’une pipette de Beral ou une pipette Pasteur, mélanger doucement et laisser le mélange reposer jusqu'à séparation des phases. Répétez jusqu'à ce que nécessaire.
      5. Récupérer la phase organique sur un bécher de 150 mL, maintenir le robinet ouvert jusqu'à ce que la limite de phase atteigne la position du robinet d’arrêt. Un erlenmeyer de 150 mL permet également de récupérer la phase organique ; Toutefois, la récupération des nanotubes de ce type de conteneur est généralement plus difficile.
      6. Conserver la solution Récupérée, protégée par un verre de montre jusqu'à ce que la filtration.
      7. Éliminer la phase aqueuse convenablement.
    2. Réglage du système de Filtration sous vide
      1. Régler le système de filtration sous vide un coin le bouchon et la base fermement dans le goulot d’un flacon de Kitasato fixé.
      2. Garder un filtre à membrane de diamètre 47 mm à portée de main et, selon le matériau de la membrane et les indications du fabricant, éventuellement suivre cette étape et les deux suivants ceux (étapes 1.2.2.2 - 1.2.2.4). Préparer une boîte de Pétri avec de l’éthanol (EtOH) 50 % de sa capacité de remplissage de 100 mm de diamètre.
      3. Avec une pince embout lisse, placer le filtre à membrane de diamètre 47 mm sur la boîte de Pétri avec EtOH. Laisser la membrane en EtOH pendant 2-5 min. Assurez-vous d’utiliser une membrane avec une taille de pores 0.45 - taille des pores plus petite 20 µm. boucheront la filtration, tandis que les plus grands réduira l’efficacité de filtrage.
      4. Retirer la membrane de l’EtOH à l’aide de la pince embout lisse.
      5. Centre de la membrane sur la surface de verre fritté de la surface de support de filtre commençant par le bord de la membrane. Le mouillage en option avec EtOH peut faciliter cette étape.
      6. Centre de la bride de l’entonnoir sur le dessus de l’Assemblée. Ne pas déranger la membrane. Verrouiller l’entonnoir et la base avec la bride à ressort.
      7. Connectez le système à la source de vide. Ne pas allumer l’aspirateur jusqu'à ce que nécessaire.
    3. Filtration de le MWCNT-OH
      1. Verser la phase organique récupérée dans l’entonnoir de filtration sous vide, aidé par une baguette de verre. Appliquer le vide pour filtrer l’échantillon jusqu'à séchage.
      2. Laver le solide avec 40-50 mL de méthanol à 95 % (MeOH) à l’aide d’une pissette. À l’aide d’une baguette de verre peut être utile pour cette tâche. Répétez ce processus au moins 5 fois. Garder le vide sur au cours de cette étape.
      3. Après le lavage, laisser le système sous vide pendant 20 min à couvert avec une montre de verre pour sécher le solide.
      4. Afin de récupérer le solide de la membrane, suivez la procédure suivante 1.2.3.5 - 1.2.3.8.
      5. Soigneusement, ôter la bride à ressort, puis verticalement enlever l’entonnoir sans déranger la membrane et le solide.
      6. Très soigneusement, enlever la membrane avec le solide de la surface de support de filtre avec l’aide de la spatule et la pince embout lisse.
      7. Transférer la membrane avec le solide dans un plat de Pétri diamètre 100 mm ou verre de montre.
      8. Aidé par deux pinces à embout lisse et une spatule, récupérer le solide de la surface de la membrane jusqu'à ce que tout le produit est déposé sur la vitre de la boîte de Pétri et surveiller.
    4. Séchage et stockage de MWCNT-OH
      1. Couvrir le verre de Pétri/montre avec un verre de montre adapté (diamètre supérieur est nécessaire).
        Remarque : N’utilisez pas d’étanchéité film afin d’éviter une charge électrostatique.
      2. Introduire le verre de Pétri/montre dans une étuve à vide chauffée à 80 ° C. Mettre en marche la pompe à vide du four et mettez l’installation ca. 200 mm Hg.
      3. Sécher le solide pendant 24 h. Après cette étape, on éliminera le solvant contenu dans le produit. Si le produit ne doit pas être utilisé immédiatement, stocker le solide dans un dessicateur jusqu'à ce que nécessaire.

2. greffe MWCNT-OH avec des chaînes en polystyrène 22,23

  1. Modification de MWCNT-OH avec portions silylée méthacrylique
    1. Versez 2,5 MWCNT-OH et 5 g d’hydroquinone dans une fiole de Schlenk propre de 100 mL à l’aide d’un entonnoir de verre et d’une spatule, enlever l’entonnoir et introduire une barre magnétique.
    2. Définissez le ballon de Schlenk en mode reflux selon les indications suivantes :
      1. Raccorder le ballon de Schlenk au vide/inerte gaz système collecteur à l’aide d’un tuyau approprié en caoutchouc attaché au verre de la fiole mixte. Gardez le collecteur de la fiole fermée.
      2. Connecter un condensateur adapté sur le système de l’eau du robinet, utilisez un tuyau de caoutchouc approprié, en veillant à définir le revenu de l’eau par le biais de l’articulation de verre le plus proche de l’homme commun.
      3. Lubrifier le joint mâle du condensateur avec une fine couche uniformément appliquée de graisse sous vide.
        Remarque : Le joint ne doit pas être trop graissé pour éviter toute contamination du produit.
      4. Fixer joint mâle du condenseur au cou du ballon Schlenk. Fermer le joint femelle du condenseur avec un bouchon en caoutchouc.
      5. Ouvrir avec précaution, la fiole à vide. Assurez-vous que les nanotubes ne sont pas aspirés dans la conduite d’aspiration au cours de ce processus.
      6. Remplir le ballon de Schlenk avec gaz2 N.
      7. Répétez les deux dernières étapes deux fois plus.
      8. Maintenir le système en écoulement de gaz positif N2 .
    3. Aidé par une canule propre et une seringue appropriée, injecter lentement le toluène sec 50 mL à travers le bouchon en caoutchouc.
    4. À l’aide de la plaque d’agitation et d’un bain thermal, agiter le mélange vigoureusement à 80 tr/min ou plus et laisser le mélange en remuant pendant 5-10 min à température ambiante.
    5. À l’aide d’une canule propre et une seringue, injecter 5 mL de TMSPMA à travers le bouchon en caoutchouc.
    6. Régler la température à 100 ° C et laisser la réaction sous reflux et remuer pendant 12 h. Passé ce délai, silylée méthacrylique moitiés sont chimiquement couple aux groupes hydroxyle sur le NCPM (à savoir MWCNT-O-TMSPMA).
    7. Une fois la réaction terminée, soigneusement, enlever le bouchon en caoutchouc, fermer l’écoulement de2 N et attendre jusqu'à ce que le ballon soit à température ambiante.
    8. Définir un système de filtration sous vide (étape 1.2.2).
    9. Filtrer le solide (étape 1.2.3). Laver avec le MeOH en excès.
    10. Sécher et mettre le MWCNT-O-TMSPMA (étape 1.2.4).
  2. Polymérisation du styrène sur mis à jour le NCPM
    1. Versez 2,5 g de le MWCNT-O-TMSPMA et 75 mg d’azabisisobutyronitrile (AIBN) dans une fiole de Schlenk propre de 100 mL à l’aide d’un entonnoir de verre et d’une spatule et enlever l’entonnoir.
      ATTENTION : Poudre AIBN ne devrait pas être exposé à une chaleur ou fortement oxydants, car il peut exploser spontanément.
    2. Introduire une barre magnétique dans le ballon de Schlenk.
    3. Placer le ballon de Schlenk dans mode de reflux (étape 2.1.2).
    4. À l’aide d’une canule propre et une seringue, injecter le toluène sec 50 mL à travers le bouchon en caoutchouc.
    5. À l’aide de la plaque de l’agitation et des bains thermaux, agiter le mélange à 80 tr/min ou plus et laisser le mélange en remuant pendant 5-10 min à température ambiante.
    6. Aidé par une canule propre et une seringue, injecter 7,5 mL de styrène à travers le bouchon.
    7. Régler la température à 70 ° C et laisser la réaction sous reflux, agitation et N2 pendant 12 h. Passé ce délai, chaînes de PS sont greffés sur les flancs des nanotubes (MWCNT-O-PS).
    8. Ouvrir le système à l’air, fermer le flux de2 N et refroidir le ballon à la température ambiante.
    9. Définir un système de filtration sous vide (étape 1.2.2).
    10. Filtrer et laver le solide (étape 1.2.3). Utiliser l’acétone au lieu de MeOH pendant l’étape de lavage. Laver le solide cinq fois plus de 20 mL THF pour enlever le polystyrène non lié.
    11. Sécher et mettre le MWCNT-O-PS (étape 1.2.4).
      Remarque : La longueur de la chaîne polymère greffée de nanotubes peut être ajustée en modifiant la concentration de styrène dans le toluène pendant l’étape de polymérisation ; des concentrations plus faibles produisent des chaînes plus courtes. Le temps de réaction de polymérisation peut être utilisé pour ajuster la taille de chaîne polymère ; temps de réaction plus courts de réduire la longueur des chaînes. Voir les références 22 et 23 pour plus de détails.

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Résultats

TGA données ont été recueillies de nanotubes immaculées, nanotubes hydroxylés, nanotubes modifiés avec des portions méthacrylique silylée et polystyrène-greffés nanotubes (Figure 1). Résultats de FT-IR ont été prélevés dans les nanotubes hydroxylés et nanotubes modifiés avec silylée méthacrylique moitiés (Figure 2). Images TEM ont recueilli des nanotubes immaculées et polystyrène-greffés nanotubes (Figure 3

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Discussion

Dans cette méthode, il y a quelques étapes qui critique pour garantir un processus de greffage réussi. Tout d’abord, la réaction d’oxydation biphasique catalytiquement médiée (étape 1.1) doit être réalisée avec des nanotubes de carbone récemment dispersés (étape 1.1.1.5). Si la dispersion des résultats non viable selon les recommandations figurant dans le protocole, l’utilisation d’un sonicateur ultrasonique Astuce serait utile si vous utilisez les mêmes indications (étape 1.1.1.6). À l’aide de NCPM plus courte peut égal...

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Déclarations de divulgation

Les auteurs n’ont rien à divulguer.

Remerciements

Nous tenons à remercier les programmes FQ-PAIP et PAPIIT-DGAPA de l’Université nationale autonome du Mexique (subvention numéros 5000-9158, 5000-9156, IA205616 et IA205316) et le Conseil National pour la Science et technologie du Mexique - CONACYT-(nombre de subventions 251533).

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Matériaux

Liste des matériaux utilisés dans cet article
NomEntrepriseNuméro de catalogueCommentaires
Bromure de tétrapropylammonium, 99 % (TPABr)Sigma-Aldrich88104Irritant, toxique
Permanganate de potassium, 99 % (KMnO4)Sigma-Aldrich223468
Acide acétique, 99,5 %Sigma-Aldrich45726
Nanotubes de carbone vierges à parois multiples, 99 % (MWCNT)Bayer Technology ServicesÉchantillondonnéPoussières nocives. >1 micromètre de longueur et 13 po ; 16 nm de diamètre extérieur. Fournisseur alternatif : Nanocyl, Catalogue N. NC7000, site web : http://www.nanocyl.com/
Chlorure de sodium, 98 % (NaCl)Sigma-AldrichS3014qualité technique peut également être utilisée
Éthanol, 99,8 % (EtOH)Sigma-Aldrich32221qualité technique peut également être utilisée
Méthanol, 99,8 % (MeOH)Sigma-Aldrich322415Hautement toxique. La qualité technique peut également être utilisée
Hydroquinone, 99 %Sigma-AldrichH9003
Toluène, 99,8 %Sigma-Aldrich244511
Méthacrylate de 3-(triméthoxysilyl)propyle anhydre, 98 % (TMSPMA)Sigma-Aldrich440159toxique et sensible à l’air
, 99 % (AIBN)Sigma-Aldrich755745explosif
Styrène, 99 %Sigma-AldrichS4972Purifié à l’aide d’une colonne préparative de gel d’alumine et stocké à 4 ° ; C
Acétone, 99,5 %Sigma-Aldrich179124Qualité technique peut également être utilisé
Tétrahydrofurane, 99,9 % (THF)Sigma-Aldrich494461
Dichlorométhane, 99,5 %Sigma-Aldrich443484
Acide chlorhydrique hautement toxique, 37 %Sigma-Aldrich435570Fumées nocives
La La Azobisisobutyronitrile

Références

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