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Article de méthode

Utilisant l’Extraction de l’eau chaude sous pression (PHWE) d’étudier la chimie des produits naturels dans le laboratoire d’études de premier cycle

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DOI :

10.3791/58195

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7 novembre 2018

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1School of Natural Sciences - Chemistry, University of Tasmania, 2School of Chemistry, The University of Sydney

* These authors contributed equally

Dans cet article

Résumé

Ici, nous utilisons une méthode d’extraction (PHWE) eau chaude sous pression, qui utilise une machine à expresso domestique non modifiée afin d’introduire les étudiants de premier cycle à la chimie des produits naturels dans le laboratoire. Deux expériences sont présentées : PHWE d’eugénol et acetyleugenol de clous de girofle et PHWE de seselin et (+)-epoxysuberosin de la plante australienne reflexa Correa.

Résumé

Une méthode d’extraction (PHWE) récemment mis au point l’eau chaude sous pression qui utilise une machine à expresso domestique non modifiés pour faciliter la recherche de produits naturels a également trouvé des applications comme un outil pédagogique efficace. Plus précisément, cette technique a servi à introduire les étudiants de deuxième et troisième année aux aspects de la chimie des produits naturels dans le laboratoire. Dans le présent rapport, les deux expériences sont présentées : le PHWE d’eugénol et acetyleugenol de clous de girofle et le PHWE de seselin et (+)-epoxysuberosin des espèces endémiques de plantes australiennes reflexa Correa. En employant des PHWE dans ces expériences, l’extrait de clou de girofle brut, riche en eugénol et acetyleugenol, a été obtenu en 4 à 9 % w/w à partir de clous de girofle par les étudiants de deuxième année et seselin et (+)-epoxysuberosin ont été isolés avec des rendements pouvant atteindre 1,1 % w/w et 0,9 % p/p de C. reflexa par des étudiants de troisième année. L’ancien exercice a été conçu comme un remplacement pour l’expérience de distillation de vapeur traditionnel fournit une introduction aux techniques d’extraction et de séparation, tandis que cette dernière activité vedette pédagogie guidée-enquête dans le but de simuler produits naturels bioprospection. Cela dérive principalement de la nature rapide de cette technique PHWE par rapport aux méthodes traditionnelles d’extraction qui sont souvent incompatibles avec les contraintes de temps associées à des expériences en laboratoire de premier cycle. Cette méthode rapide et pratique de PHWE peut être utilisée pour isoler efficacement les différentes classes de molécules organiques parmi un éventail d’espèces végétales. La complémentarité de cette technique par rapport à des méthodes plus traditionnelles a également été démontrée précédemment.

Introduction

L’isolement et l’identification des produits naturels sont d’une importance fondamentale pour la communauté scientifique et la société plus généralement. 1 la bioprospection, la recherche de précieuses molécules organiques trouvés dans la nature, reste un processus indispensable à la découverte de nouvelles pistes de médicaments et d’agents thérapeutiques potentiels. On estime que, de 1981 à 2014, ~ 75 % de tous les médicaments pharmaceutiques approuvés petite molécule étaient des produits naturels, naturel naturelle ou produit dérivé produit d’inspiration. 1 en outre, les produits naturels possèdent énorme diversité structurale et chimique. Pour cette raison, ils représentent aussi des échafaudages chimiques précieux qui peuvent être directement utilisés en synthèse organique ou dans le développement de catalyseurs et de ligands chiraux. 2 , 3

Traditionnellement, les procédures relativement beaucoup de temps comme la distillation à la vapeur, macération et extraction Soxhlet ont été les piliers de recherche axée sur l’isolement des métabolites secondaires des plantes. 4 les techniques d’extraction plus modernes, y compris extraction accélérée par solvant, ont mis l’accent sur la réduction des temps d’extraction et d’établir des protocoles plus écologiques. 4 , 5 en 2015, une méthode d’extraction (PHWE) eau chaude sous pression originale a été signalée. 6 utilisé cette technique une machine à expresso domestique non modifié pour faciliter l’extraction rapide et particulièrement efficace de l’acide shikimique de l’anis étoilé. Machines à expresso ont été spécifiquement conçus et fabriqués pour extraire des molécules organiques de manière appropriée les grains de café moulus. Pour réaliser cela, les instruments chauffer l’eau à des températures jusqu'à 96 ° C et à des pressions de bar typiquement 9. 7 dans cette optique, il n’est peut-être pas surprenant que les machines à expresso peuvent être utilisées pour extraire efficacement des produits naturels parmi une gamme de matériel végétal.

Des études ultérieures impliquant une variété d’espèces végétales terrestres ont démontré la capacité de cette technique PHWE pour extraire efficacement des produits naturels dans une gamme relativement large de polarité. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 en outre, composés contenant des groupes fonctionnels un peu sensibles, tels que les aldéhydes, époxydes, glycosides et potentiellement epimerizable stéréogène centres étaient généralement pas affectées par le processus d’extraction. La complémentarité de cette technique par rapport à des méthodes plus traditionnelles a également été démontrée. 12 , 16 PHWE cette méthode a également été utilisée pour isoler des quantités multiples grammes de produits naturels, qui ont été utilisées pour préparer des dérivés nouveaux produits naturels et de synthèse de la molécule complexe plus généralement. 8 , 11 , 17

On a constaté que cette nouvelle méthode PHWE pourrait servir d’outil pédagogique utile qui pourrait être incorporé dans le laboratoire d’études de premier cycle. Cela dérive principalement de la nature rapide de cette technique par rapport aux méthodes traditionnelles d’extraction qui sont souvent incompatibles avec les contraintes de temps associées à des expériences en laboratoire de premier cycle. Par conséquent, cette technique a supplanté l’expérience de laboratoire de chimie premier cycle traditionnel axé sur l’extraction de l’eugénol du clou de girofle qui emploient distillation à la vapeur à l’Université de Tasmanie. 9 , 18 depuis ce temps, les variantes de cette expérience ont été adoptées par les autres universités et une expérience mis à jour le mettant l’accent sur la PHWE de clous de girofle maintenant des fonctionnalités dans le programme de laboratoire de chimie premier cycle à l’Université de Sydney (vide infra ).

Afin de démontrer la praticité et la possibilité d’adapter cette nouvelle approche PHWE à des fins pédagogiques, les deux protocoles sont présentés dans le cadre de cette étude. La première partie du présent rapport met en évidence une expérience sur la PHWE d’eugénol et acetyleugenol de clous de girofle, qui fait partie du programme de deuxième année laboratoire premier cycle à l’Université de Sydney (Figure 1). Cette expérience sert à initier les élèves à la chimie des produits naturels tout en développant des compétences pratiques fondamentales. La deuxième partie dispose d’une expérience sur la PHWE des espèces endémiques de plantes australiennes reflexa Correa , qui fait partie du programme de troisième année laboratoire premier cycle à l’Université de Tasmanie (Figure 2). Cette expérience est conçue pour simuler la bioprospection des produits naturels et de renforcer les techniques de laboratoire de base. 11

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Protocole

Remarque : Il est recommandé que toutes les procédures sont effectuées sous une hotte. Les étudiants doivent porter des équipements de protection individuelle approprié en tout temps dans le laboratoire et les fiches de données de sécurité (SDS) associées à chaque réactif doivent être consultés avant toute utilisation.

1. PHWE de clou de girofle : isolement d’eugénol et acetyleugenol

  1. Extraction de l’eugénol et acetyleugenol de clous de girofle
    1. Placez grossièrement clou de girofle moulu (12,5 g) dans un bécher de 250 mL.
    2. Ajouter du sable (12,5 g) pour le café de clou de girofle et bien mélanger.
    3. Recueillir un porte-filtre (compartiment échantillon) et charger le panier avec le mélange sable-clou de girofle. Légèrement comprimer l’échantillon avec le bourroir.
      Remarque : Ne pas compresser le mélange trop ou liquide ne s’écoule pas.
    4. Placez le porte-filtre dans la machine à expresso et placer un bécher de 250 mL nettoyer dessous. Ajouter une solution à 30 % éthanol/H2O au réservoir d’eau de la machine à expresso, si c’est moins qu’à moitié plein.
    5. Utiliser la machine à expresso pour collecter 100 mL de l’extrait.
      Remarque : Consulter un instructeur si la machine semble être bouché.
    6. Laisser le porte-filtre finir dégoulinant et puis retirez-le de la machine à expresso.
      ATTENTION : La mouture et ses environs métalliques sera chauds.
    7. À l’aide d’une spatule, retirer le porte-filtre de la mouture de clou de girofle et jeter dans la poubelle.
    8. Rincez bien les solides résiduels du porte-filtre avec H2O sous un robinet d’eau dans l’évier et le retourner pour la prochaine personne à utiliser.
    9. Cool la gousse extraire dans un bain de glace jusqu'à ce que la température est réduite d’au moins 30 ° C.
    10. Placez l’extrait dans une ampoule à décanter de 250 mL, ajouter 30 mL d’hexane et agiter doucement.
    11. Place de l’ampoule à décanter dans un collet monté sur un statif et laisser les couches aqueuses et organiques séparer, puis recueillir la phase aqueuse (en bas) dans le bécher de 250 mL.
      Remarque : Il faut 10 minutes pour les couches se séparer. Les étudiants sont invités à réaliser solvant optimisation de TLC en attendant la première séparation de se produire (voir étapes 1,2).
    12. Transférer la couche organique (haut) (qui contient le produit) dans une fiole conique de 250 mL nettoyer et puis reversez la couche inférieure (aqueuse) dans l’ampoule à décanter.
    13. Extrait de la couche aqueuse encore deux fois avec de l’hexane (2 x 30 mL).
    14. Combiner les couches organiques (en haut) dans le même ballon après chaque extraction.
    15. Après la troisième extraction liquide-liquide, verser l’extrait organique combiné dans l’ampoule à décanter et laver avec 100 mL d’H2O en agitant vigoureusement. Recueillir la phase organique (en haut) dans une fiole conique de 250 mL propre et sec en ajoutant MgSO4 et en agitant le flacon.
    16. Filtrer le mélange qui s’ensuivit par filtre plissé contenus dans un entonnoir de verre dans un ballon à fond rond 250mL préalablement pesé.
      Remarque : Les résidus solides (hydraté MgSO4) peuvent être jeté dans les poubelles.
    17. Laisser évaporer le solvant (hexane) du filtrat recueilli à l’aide d’un évaporateur rotatif (température de bain de l’eau : 60 ° C, pression de vide : 350 mbar) et re-peser la fiole contenant l’huile qui en résulte.
  2. Optimisation du système de solvant de chromatographie sur couche mince (CCM)
    Remarque : En tant que groupe, les étudiants seront attribués un système de solvants des 100 : 0 acétone : cyclohexane à 0 : 100 acétone : cyclohexane par l’instructeur pour identifier le rapport qui fournit la résolution maximale d’eugénol d’acetyleugenol.
    1. Obtenir une solution de référence de TLC d’eugénol pure et acetyleugenol.
      Remarque : Les solutions de référence de TLC nécessaires d’eugénol pure et acetyleugenol ont été préparées par les techniciens de laboratoire avant la session de laboratoire.
    2. Sur une plaque de TLC, marquer une ligne de base ~1.5 cm du fond avec un crayon. Marquer trois points équidistants.
    3. Utilisez un guetteur de TLC pour repérer une goutte de solution de référence d’eugénol pure TLC dans une voie, une tache de pure acetyleugenol TLC solution de référence dans la troisième voie et un de chacun dans la deuxième voie (place Co).
    4. Vérifier la présence d’eugénol et acetyleugenol sur la plaque de TLC en affichant la plaque sous une lampe UV (254 nm) dans le TLC Regarde un meuble.
      Remarque : Il faudrait des taches noires petites (1-2 mm de large) sur la plaque où les solutions de référence de TLC ont été repérées. Si il n’y a pas de taches ou les traces apparaissent faibles, appliquer un autre endroit de la solution appropriée de TLC, jusqu'à ce qu’on observe une tache noire sous la lumière ultraviolette.
    5. Ajouter 10 mL du mélange solvant alloué dans un bocal propre et sec TLC.
      Remarque : Vérifiez que la hauteur de solvant dans le bocal ne dépasse pas environ 1 cm.
    6. À l’aide de pinces à épiler, placer la plaque de TLC préparée dans le bol de TLC. Fermer le couvercle du bocal.
      Remarque : Le solvant doit se trouver au-dessous de la ligne de base de la plaque de TLC.
    7. Laisser le solvant remonter la plaque TLC. Une fois le solvant ~ 1 cm du haut de la plaque, retirez la plaque de TLC du pot avec des pincettes et marquer la ligne de front du solvant avec un crayon.
    8. Laisser le solvant s’évapore de la plaque de TLC (~ 1 min), puis Découvre la plaque TLC sous une lampe UV (254 nm). À l’aide d’un crayon, encerclez les taches noires observées sur la plaque de TLC.
    9. Calculer le facteur de rétention (Rf) d’eugénol et acetyleugenol en divisant la distance parcourue par le composé de la distance parcourue par le solvant.
    10. Calculer la différence entre les valeurs def R de l’eugénol et acetyleugenol (ΔRf).
    11. Partager les résultats avec le reste de la classe. Enregistrer les valeurs de rétention acquis par d’autres étudiants avec autres ratios de solvants.
    12. Identifier quel système de solvant seront les meilleur analyser la solution de l’eugénol brut et les étapes de purification ultérieure.
      Remarque : Le meilleur rapport solvant TLC fournira la plus grande séparation entre l’eugénol et acetyleugenol indiquée par la plus grande valeur def ΔR. Si ΔRf est représentée selon la composition du solvant, le graphique doit ressembler à une courbe en cloche.
  3. Séparation d’eugénol et acetyleugenol par extraction liquide-liquide
    1. Ajouter l’extrait brut contenant de l’eugénol obtenu à l’étape 1.1.17 hexane (10 mL) et verser la solution qui s’ensuivie dans une ampoule à décanter de 250 mL.
    2. Rincer le ballon avec de l’hexane (10 mL) et l’ajoute à l’ampoule à décanter.
    3. Extrait de la solution d’hexane avec NaOH aqueux de 3 M (2 x 25 mL) par extraction liquide-liquide. Rassembler et combiner les couches de fond aqueuse dans une fiole conique de 250 mL de chaque extraction. Recueillir la phase organique dans une fiole conique de 50 mL et sécher en ajoutant MgSO4 et en agitant le flacon.
      ATTENTION : NaOH est corrosif. Eviter tout contact avec la peau.
      Remarque : Acetyleugenol reste dans la couche organique, tandis que l’eugénol est maintenant dans l’extrait aqueux alcalin (couches inférieures).
    4. Conserver l’organique couche (solution organique A) pour une analyse ultérieure de TLC.
    5. Agiter la fiole conique contenant la fraction aqueuse alcaline de l’étape 1.3.3 dans un bain d’eau glacée et ajouter lentement 10 M HCl aqueux jusqu'à forme une émulsion blanche ; vérifier son acidité avec du papier rouge Congo, à l’aide d’une pipette pour transférer une goutte de la solution sur le papier pH (il doit vire au bleu).
      ATTENTION : HCl est corrosif. Eviter tout contact avec la peau. Addition de HCl peut provoquer bulles vigoureux, HCl il faudrait ajouter avec précaution, gardant la fiole conique sur la glace.
      Remarque : Un total de 20-30 mL de HCl (10 M d’une solution aqueuse) sera nécessaire.
    6. Extrait de l’émulsion aqueuse laiteuse avec de l’hexane (2 x 30 mL), à l’aide d’extraction liquide-liquide dans une ampoule flacon 250 mL. Assurez-vous que la température de l’extrait aqueux est à température ambiante ou inférieure, avant d’ajouter l’hexane. Combiner les deux extraits d’hexane dans une fiole conique propre de 100 mL.
      Remarque : L’eugénol sera désormais dans le combiné organique (top) couches (solution organique B).
    7. Ajouter MgSO4 pour sécher la solution organique B.
    8. Analyse organique solution A, solution organique B, référence TLC eugénol pure et référence TLC acetyleugenol par CCM en utilisant le ratio optimisé de solvant TLC décelée à la session précédente.
    9. Filtrer la solution organique A et B filtre plissé dans séparé pré-pesés ballons fond rond de 250mL. Jeter les résidus solides (hydraté MgSO4) dans les déchets.
    10. Retirez le solvant les ballons fond rond à l’aide d’un évaporateur rotatif (température de bain de l’eau : 60 ° C, pression de vide : 350 mbar).
    11. Ajouter l’éther diéthylique (5 mL) à chaque ballon à fond rond et transférer l’acetyleugenol purifié (solution organique A) et l’eugénol (solution organique B) dans un flacon sans étiquette, prépesé à l’aide d’un entonnoir.
    12. Rincer le ballon avec plus l’éther diéthylique (5 mL) dans le flacon. Laisser évaporer le solvant à l’aide d’un évaporateur rotatif (température de bain de l’eau : 50 ° C, pression de vide 800 mbar) avec un support de flacon. Enregistrer le rendement et étiqueter le flacon correctement.
    13. Analyse organique solution A, solution organique B, référence TLC eugénol pure et référence TLC acetyleugenol par CCM en utilisant le ratio optimisé de solvant TLC décelée à la session précédente.
      Remarque : Les solutions aqueuses peuvent être versées dans l’évier pour l’élimination. Hexane et éther déchets doivent être jetés dans les bouteilles de déchets organiques non chlorées.

2. PHWE de Correa reflexa : isolement des seselin et (+)-epoxysuberosin

  1. Session 1. PHWE de Correa reflexa
    1. Broyer les feuilles Correa reflexa (10 g) dans un moulin à épices électrique et ensuite transférer le matériel végétal de sol dans un bécher de 250 mL.
      NOTE : Broyage devrait prendre 20 à 30 secondes.
    2. Ajouter ~ 2 g de sable grossier dans le bécher contenant des substances végétales.
    3. Mix et pack dans le panier du porte-filtre (compartiment échantillon). Compresser l’échantillon avec le bourroir.
      Remarque : N’emballez pas trop serré de l’échantillon.
    4. Ajouter environ 300 mL d’une solution d’éthanol/H2O 35 % dans le réservoir de machine expresso.
    5. Placez le porte-filtre dans la machine à expresso et placer un bécher de 250 mL nettoyer dessous.
    6. Recueillir environ 100 mL d’extrait, attendez environ 1 minute et ensuite recueillir un nouveau 100 mL.
      ATTENTION : Les extraits et la machine sera chauds à ce stade.
    7. Laisser refroidir ce mélange dans le bain de glace et évaporer l’éthanol à l’aide d’un évaporateur rotatif (température de bain de l’eau : ~ 40 ° C).
    8. Transvaser l’extrait aqueux d’une ampoule à décanter et extrait par l’acétate d’éthyle (4 x 50 mL).
      NOTE : Le temps peut être nécessaire pour permettre des émulsions à séparer entre les extractions.
    9. Combiner les extraits organiques, sécher en ajoutant MgSO4 et agitant le flacon, filtrer à l’aide d’un entonnoir de verre fritté et s’évaporer à l’aide d’un évaporateur rotatif (température de bain de l’eau : ~ 35 ° C) de fournir l’extrait brut.
    10. Obtenir un spectre de résonance magnétique nucléaire (RMN) 1H (Voir l’instructeur d’assistance). 11
    11. Effectuer une analyse de TLC de l’extrait brut pour déterminer un système de solvants approprié pour isoler les composés qui ont été extraites.
      Remarque : Analyse de TLC est réalisée par analogie à la procédure décrite à l’étape 1.2.
  2. Session 2. Séparation du seselin et (+)-epoxysuberosin par colonne flash chromatographie11,19
    Remarque : Le protocole suivant implique l’utilisation de la chromatographie sur colonne flash pour la séparation des composés organiques. S’il vous plaît consulter un instructeur pour démontrer comment emballer une colonne de gel de silice flash.
    1. Place de la colonne (~ 30 mm de diamètre) dans un étau monté sur un statif. Placer une fiole conique de 100 mL sous la colonne.
    2. Remplir la colonne de gel de silice (60 μm flash grade) à un niveau d’environ 10 cm, puis ajoutez hexanes (~ 100 mL) à la colonne.
    3. Placez un bouchon en verre dans la colonne, supprimez la colonne de la pince et agiter pour obtenir une pâte. Placer la colonne dans la pince et laisser ensuite le mélange de s’installer.
    4. Ouvrir le robinet de la colonne et, à l’aide d’un adaptateur de gaz attachée à une conduite d’air comprimé, vide la colonne afin de laisser environ 2 mm de solvant au-dessus du lit de gel de silice. Retirez l’adaptateur gaz puis fermer le robinet.
    5. Utilisez les hexanes recueillies dans la fiole conique (~ 5 mL) pour laver tout gel de silice sur les murs de la colonne avec une pipette Pasteur munie d’un septum en caoutchouc.
    6. Répétez l’étape 2.2.4 puis ajouter une petite couche de sable (~ 1 cm) à la colonne.
    7. Ajouter dichlorométhane (~ 1mL) à la fiole contenant le pétrole brut extrait étape 2.1.9. Soigneusement charger la solution qui a suivi sur la colonne à l’aide d’une pipette Pasteur munie d’un septum en caoutchouc. Ouvrir le robinet de la colonne et laisser l’échantillon s’adsorbent sur le gel de silice.
    8. Répétez l’étape 2.2.7 encore deux fois.
    9. Ajouter avec précaution hexanes (environ 20 mL) à la colonne. Répétez l’étape 2.2.4.
    10. Ajouter avec précaution (~ 180 mL d’une solution d’acétate d’éthyle/hexanes 15 %). Ouvert le robinet de la colonne et, à l’aide d’un adaptateur de gaz attachée à une conduite d’air comprimé, vide la colonne afin de laisser environ 2 mm de solvant au-dessus du lit de gel de silice, recueillant les fractions dans des éprouvettes de 10 mL.
      Remarque : Ceci permettra aux seselin d’être isolé.
    11. Combiner les fractions de tube à essai contenant seselin dans un ballon à fond rond de 250 mL et s’évaporer à l’aide d’un évaporateur rotatif (température de bain de l’eau : ~ 35 ° C).
      NOTE : TLC analyse sert à déterminer cela et est interprété par analogie à la procédure décrite à l’étape 1.2.
    12. Ajouter avec précaution (~ 75 mL d’une solution d’acétate d’éthyle/hexanes 25 %). Ouvert le robinet de la colonne et, à l’aide d’un adaptateur de gaz attachée à une conduite d’air comprimé, vide la colonne afin de laisser environ 2 mm de solvant au-dessus du lit de gel de silice, recueillant les fractions dans des éprouvettes de 10 mL.
      Remarque : Ceci permettra (+)-epoxysuberosin d’être isolé.
    13. Combiner les fractions de tube à essai contenant (+)-epoxysuberosin dans un tour de 250 mL fiole en bas et s’évaporer à l’aide d’un évaporateur rotatif (température de bain de l’eau : ~ 35 ° C).
      NOTE : TLC analyse sert à déterminer cela et est interprété par analogie à la procédure décrite à l’étape 1.2.
    14. Les échantillons des composés isolés sont analysés à l’aide de la spectroscopie RMN. 11
      Remarque : Les expériences de spectroscopie RMN sont effectuées par un technicien de laboratoire.

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Résultats

PHWE de clous de girofle. Lorsque vous essayez d’exécuter l’étape de l’extraction liquide-liquide, étudiants rencontrent souvent des émulsions (l’ajout de la saumure n’est généralement pas efficace). À ce stade, les étudiants devaient laisser le mélange reposer dans l’ampoule à décanter, alors qu’ils ont exploré les effets de la composition de l’éluant sur la séparation de l’eugénol et acetyleugenol par TLC. Il est à noter que l’hexane peut être substitué avec heptane ou dichlorométhane d...

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Discussion

La procédure classique pour isoler l’eugénol du clou de girofle par distillation à la vapeur a fait partie du programme de laboratoire chimie intermédiaire à l’Université de Sydney depuis des décennies, mais a été modernisée pour utiliser une méthodologie PHWE en 2016 (Figure 1). 9 , 18 cela produit un nombre d’avantages. Tout d’abord, utilisant des machines expresso domestiques dans l’environnement de laboratoire immédiatement passi...

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Déclarations de divulgation

Les auteurs n’ont rien à divulguer.

Remerciements

Les auteurs reconnaissent la Faculté des Sciences naturelles - chimie, Université de Tasmanie et l’école de chimie, The University of Sydney pour un soutien financier. B.J.D. et J.J. remercient le gouvernement australien de recherche formation programme de bourses d’études.

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Matériaux

Liste des matériaux utilisés dans cet article
NomEntrepriseNuméro de catalogueCommentaires
machines à expressoBreville/SunbeamMachine à expresso Breville modèle 800ES / Sunbeam EM3820 Café ; Evporateurs rotatifs Espresso II
Clousde girofle Buchi et Heidolph
(matière végétale)Dijon Food Pty LtdLes clous de girofle doivent être moulus dans un robot culinaire pour les étudiants.
Correa reflexa (matière végétale)échantillon obtenu en TasmanieÉchantillon prélevé sur des arbustes matures de la réserve Thomas Crawford de l’Université de Tasmanie
sableAjax1199
éthanolRedoc ChemicalsE95 F3
hexanesAjax251
sulfate de magnésiumAjax1548
diéthyle étherMerck1009215000
silice sur plaques d’aluminium TLCMerck1055540001
eugénolMerck1069620100
acétate d’eugényleAldrichW246905
acétoneRedox ChemicalsAceton13
cyclohexaneChemSupplyCA019
gel de silice 60Trajan513431240 - 63um (230-400mesh)
Congo papier rougeChemSupplyIS070-100S
32 % acide chlorhydriqueAjax256

Références

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