Ozonolyse des alcènes
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- Ajouter 200 mg d’isoeugénol, 15 mL de MeOH, et ~ 2 mg de Soudan III à un ballon à fond rond de 50 mL à col 3 équipé d’un bar d’agitation magnétique.
- Raccorder le ballon de réaction à un réservoir d’oxygène et un barboteur.
- Allumez le débit d’oxygène.
- Laissez refroidir le mélange réactionnel avec un bain de glace carbonique et d’acétone.
- Mettre en marche le générateur d’ozone, qui convertit l’oxygène du réservoir à l’ozone qui va dans le ballon à réaction. Le générateur se situera entre le réservoir d’oxygène et le ballon à réaction. Laissez le mélange réactionnel à remuer jusqu'à ce que les changements de couleur rouge à violet/bleu.
- Désactiver le générateur d’ozone et permettre à oxygène purger le mélange de la réaction de l’ozone pendant 5 min.
- Retirer le bain de refroidissement et ajouter 0,2 mL de sulfure de diméthyle.
- Remuer le mélange réactionnel tout en réchauffant à température ambiante pendant 1 h.
- Éliminer le solvant par évaporateur rotatif. Faire une silice prise en plaçant le gel de silice dans un entonnoir Büchner. Dissoudre le résidu dans l’acétate d’éthyle 10 % dans hexanes et passer la solution à travers le bouchon de silice sous vide pour éliminer les impuretés. Laver le bouchon de silice 2 fois plus avec 10 % d’acétate d’éthyle dans hexanes. Recueillir le filtrat et enlever le solvant évaporateur rotatif pour obtenir de la vanilline sous forme de solide blanc.
- Calculer le rendement en pourcentage de la vanilline obtenue et d’établir son identité par le point de fusion (m.p) et 1H RMN et la pureté.
Source : Vy M. Dong et Zhiwei Chen, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA
Cette expérience montrera un exemple d’une réaction…
Chapitres dans cette vidéo
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Vue d'ensemble
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Principes de l'ozonolyse
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Ozonolyse de l'isoeugénol
3:51
Traitement réducteur pour obtenir la vanilline et caractérisation
5:17
Applications
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Résumé
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