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Source : Vy M. Dong et Le Diane, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA
Cette expérience démontrera l’utilisation d’un polarimètre, qui est un instrument utilisé pour déterminer le pouvoir rotatoire d’un échantillon. Pouvoir rotatoire est le degré auquel un échantillon tournera la lumière polarisée. Échantillons optiquement actifs continuera à tourner le plan de la lumière vers la droite (dextrogyre), désignée comme d ou (+), ou vers la gauche (lévogyre), désigné comme l ou (−).
1. préparer le polarimètre
2. préparation de l’échantillon de l’Analyte
3. mesurer le pouvoir rotatoire
4. calcul de la Rotation spécifique
Polarimètres sont largement utilisés en chimie organique et analytique pour évaluer la pureté d’un produit chimique et d’étudier ses propriétés.
Polarimètres détecter la présence des énantiomères : variantes de miroir-image d’un composé qui peut avoir des activités biologiques très divergentes. Distinguer les énantiomères est critique dans de nombreuses applications, y compris les produits pharmaceutiques, puisqu’un énantiomère est généralement responsable des effets biologiques tandis que l’autre est habituellement inerte, moins actif, ou, comme dans le cas de la thalidomide de drogue, nuisible.
Cette vidéo va illustrer les principes de la polarimétrie, démontrer l’installation et l’exploitation d’un polarimètre et discuter de certaines applications.
La polarimétrie est utile pour l’étude des composés organiques contenant des stéréocentres.
Stéréocentres sont des atomes de carbone qui sont liés à quatre atomes différents ou des groupes. Dans cet exemple, l’atome de carbone est lié à l’hydrogène, fluor, chlore et du brome, formant des bromo-chloro-fluoro-méthane.
Composés contenant des stéréocentres sont appelés « chiraux, » ce qui signifie qu’ils existent sous forme d’isomères de miroir-image : non équivalents structures physiques qui ne peuvent pas être pivotés ou orientés à superposer les uns des autres. Les isomères de miroir-image sont appelés « énantiomères », et ils ont des propriétés physiques identiques, à une exception près, liée à l’optique.
Dans l’optique, sans laser sources lumineuses émettent des ondes lumineuses qui oscillent dans une variété de plans. Ces ondes lumineuses sont appelés « non polarisées ». Cependant, certains matériaux est capable de filtrer la lumière vagues selon leur plan d’oscillation, transmettant uniquement les lumière vagues qui oscillent dans un plan spécifique tout en absorbant ceux oscillant dans d’autres avions. La lumière transmise a été « bleue polarisé ».
Énantiomères ont des effets différents sur le plan de polarisation de lumière. Si ils sont frappés par la lumière polarisée de plan, un seul énantiomère tournera le plan d’oscillation dans le sens horaire, tandis que l’autre tourne le plan d’oscillation d’un angle égal dans le sens antihoraire. Le premier est appelé l’énantiomère « dextrogyre » et son nom préfixé avec un signe plus. Celle-ci est appelée l’énantiomère « lévogyre », et son nom est préfixé avec un signe moins. Le rapport de l’angle de rotation à concentration est unique pour chaque composé et est appelé « rotation optique spécifique. »
Un polarimètre détecte si un ou les deux énantiomères sont présents dans un échantillon. Il se compose d’une source lumineuse, un polariseur, une cellule, un détecteur et un analyseur. La source lumineuse émet des ondes lumineuses qui sont non polarisée mais monochromatique, ce qui signifie qu’ils ont la même longueur d’onde. Les ondes lumineuses puis rencontrent le polariseur, qui transmet uniquement ceux oscillant dans un plan spécifique, ce qui donne un faisceau polarisé avion. La lumière polarisée plane puis interagit avec l’échantillon dans la cellule.
Si l’échantillon contient un seul énantiomère du composé chiral, la lumière polarisée tournera. L’angle est appelé le « pouvoir rotatoire », et cela dépend de la rotation optique spécifique de la substance, sa concentration et la longueur de la cellule. Si, en revanche, les deux énantiomères sont présentes en concentrations égales, ils forment un « mélange racémique » qui ne peut pas tourner la lumière polarisée. Enfin, si un énantiomère est présent dans une concentration plus grande que l’autre, un « excès énantiomérique » résultats et le plan d’oscillation pivotera proportionnellement à l’excès.
Après que la lumière polarisée traverse l’échantillon, il est détecté. L’analyseur mesure le pouvoir rotatoire.
Maintenant que vous avez vu les principes, nous allons examiner une procédure d’utilisation typique.
La première étape pour utiliser le polarimètre est remise à zéro de l’instrument.
Tout d’abord, allumez le polarimètre et laissez-le chauffer pendant 10 min.
Placez l’instrument rotatoire.
La cellule est généralement un tube de 1 dm de long avec un volume de 1,5 mL. Préparer la cellule en nettoyant avec de l’acétone et lab lingettes.
Doucement, placez la cellule vide dans la porte et appuyez sur le « zéro ». Cela établit la ligne de base.
Ensuite, calibrer le polarimètre en utilisant un échantillon pur du composé chiral incriminés.
Dans cet exemple, l’énantiomère dextrogyre de la carvone est utilisé. Pipetez 1,5 mL dans la cellule. Insérez la cellule dans le support et appuyez sur « mesure ». Le pouvoir rotatoire est affiché. Divise la rotation optique mesurée par la concentration ou la densité des substances pures et la longueur des cellules, on la rotation optique spécifique du composé.
La rotation optique spécifique d’un inconnu purifiée trouvera de même, en dissolvant l’inconnu dans un solvant optiquement inactif et mesurer le pouvoir rotatoire. La rotation optique spécifique de ce composé est ensuite déterminée en divisant par la concentration. Le composé est alors identifié en comparant sa rotation optique spécifique aux valeurs de la littérature.
Maintenant que vous savez comment faire pour effectuer des mesures, nous explorerons quelques applications pratiques.
Dans l’industrie pharmaceutique, polarimétrie est utilisée pour le contrôle qualité. Par exemple, il a été utilisé pour mesurer la concentration et la pureté énantiomérique d’éphédrine dans les antitussifs commercial.
Dans les industries alimentaires et des boissons, puretés et concentration de saccharose sont surveillées en permanence avec polarimètres flux spécialement conçu. Saccharose, un des ingrédients plus communs dans les aliments, a un pouvoir rotatoire spécifique de 66,5 degrés. En divisant le pouvoir rotatoire du flux de saccharose de la rotation optique spécifique de saccharose, la concentration peut être déterminée. Fluctuations dans la rotation optique indiquerait les fluctuations de la concentration de saccharose.
La polarimétrie a également été utilisée pour étudier la cinétique de la réaction, y compris les cinétiques des systèmes enzymatiques tels que le système de pénicilline-pénicillinase. Dans ce cas, la cellule contient l’enzyme et le substrat, et le pouvoir rotatoire est mesurée en fonction du temps. Le changement de pouvoir rotatoire est directement proportionnel à la variation de la concentration du substrat. Non seulement cela révèle la cinétique de la réaction, mais permet aussi la détermination simultanée des enzymes et des analyses à l’avenir de concentrations du substrat.
Vous avez juste regardé introduction de JoVE le polarimètre. Vous devez maintenant comprendre ses principes de fonctionnement, les étapes de configuration et de la mesure et certaines de ses applications. Merci de regarder !
Les polarimètres sont largement utilisés en chimie organique et analytique pour évaluer la pureté d’un produit chimique et étudier ses propriétés.
Les polarimètres détectent la présence d’énantiomères : des variantes en miroir d’un composé qui peuvent avoir des activités biologiques très divergentes. La distinction entre les énantiomères est essentielle dans de nombreuses applications, y compris les produits pharmaceutiques, car un énantiomère est généralement responsable d’effets biologiques tandis que l’autre est généralement inerte, moins actif ou, comme dans le cas du médicament thalidomide, nocif.
Cette vidéo illustrera les principes de la polarimétrie, démontrera la configuration et le fonctionnement d’un polarimètre et discutera de certaines applications.
La polarimétrie est utile pour étudier les composés organiques contenant des stéréocentres.
Les stéréocentres sont des atomes de carbone qui sont liés à quatre atomes ou groupes différents. Dans cet exemple, l’atome de carbone est lié à l’hydrogène, au fluor, au chlore et au brome, formant du bromo-chloro-fluoro-méthane.
Les composés contenant des stéréocentres sont dits « chiraux », ce qui signifie qu’ils existent sous forme d’isomères d’image miroir : des structures physiques non équivalentes qui ne peuvent pas être tournées ou orientées pour se superposer les unes aux autres. Les isomères de l’image miroir sont appelés « énantiomères » et ont des propriétés physiques identiques, à une exception près de l’optique.
En optique, les sources lumineuses non laser émettent des ondes lumineuses qui oscillent dans une variété de plans. De telles ondes lumineuses sont appelées « non polarisées ». Cependant, certains matériaux sont capables de filtrer les ondes lumineuses en fonction de leur plan d’oscillation, ne transmettant que les ondes lumineuses qui oscillent dans un plan spécifique tout en absorbant celles qui oscillent dans d’autres plans. La lumière transmise a été « polarisée dans un plan ».
Les énantiomères ont des effets différents sur la lumière polarisée plane. S’ils sont frappés par une lumière polarisée dans le sens des aiguilles d’une montre, un énantiomère fera pivoter le plan d’oscillation dans le sens des aiguilles d’une montre, tandis que l’autre fera pivoter le plan d’oscillation d’un angle égal dans le sens inverse des aiguilles d’une montre. Le premier est appelé énantiomère « dextrogyre », et son nom est précédé d’un signe plus. Ce dernier est appelé énantiomère « lévogyre », et son nom est précédé d’un signe moins. Le rapport entre l’angle de rotation et la concentration est unique pour chaque composé et est appelé « rotation optique spécifique ».
Un polarimètre détecte si l’un ou les deux énantiomères sont présents dans un échantillon. Il se compose d’une source lumineuse, d’un polariseur, d’une cellule d’échantillonnage, d’un détecteur et d’un analyseur. La source lumineuse émet des ondes lumineuses non polarisées mais monochromatiques, ce qui signifie qu’elles ont la même longueur d’onde. Les ondes lumineuses rencontrent ensuite le polariseur, qui ne transmet que celles qui oscillent dans un plan spécifique, produisant un faisceau polarisé dans le plan. La lumière polarisée dans le plan interagit ensuite avec l’échantillon dans la cellule d’échantillon.
Si l’échantillon ne contient qu’un seul énantiomère du composé chiral, la lumière polarisée tournera. L’angle est appelé « rotation optique » et dépend de la rotation optique spécifique du composé, de sa concentration et de la longueur de la cellule d’échantillon. Si, en revanche, les deux énantiomères sont présents à des concentrations égales, ils forment un « mélange racémique » qui ne peut pas faire pivoter la lumière polarisée. Enfin, si un énantiomère est présent en plus grande concentration que l’autre, il en résulte un « excès énantiomérique », et le plan d’oscillation sera tourné proportionnellement à l’excès.
Une fois que la lumière polarisée a traversé l’échantillon, elle est détectée. L’analyseur mesure la rotation optique.
Maintenant que vous avez vu les principes, examinons une procédure de fonctionnement typique.
La première étape de l’utilisation du polarimètre consiste à mettre l’instrument à zéro.
Tout d’abord, allumez le polarimètre et laissez-le se réchauffer pendant 10 min.
Réglez l’instrument en mode de rotation optique.
La cellule d’échantillonnage est généralement un tube de 1 dm de long avec un volume de 1,5 ml. Préparez la cellule en la nettoyant avec de l’acétone et des lingettes de laboratoire.
Placez délicatement la cellule d’échantillon vide dans le support et appuyez sur « zéro ». Cela établit la base de référence.
Ensuite, calibrez le polarimètre à l’aide d’un échantillon pur du composé chiral étudié.
Dans cet exemple, l’énantiomère dextrogyre de carvone est utilisé. Pipeter 1,5 mL dans la cellule d’échantillon. Insérez la cellule dans le support et appuyez sur « mesurer ». La rotation optique s’affiche. En divisant la rotation optique mesurée par la concentration, ou la densité pour les substances pures, et la longueur de la cellule donne la rotation optique spécifique du composé.
La rotation optique spécifique d’un inconnu purifié peut être trouvée de la même manière, en dissolvant l’inconnu dans un solvant optiquement inactif et en mesurant la rotation optique. La rotation optique spécifique du composé est ensuite déterminée en divisant par la concentration. Le composé est ensuite identifié en comparant sa rotation optique spécifique aux valeurs publiées.
Maintenant que vous savez comment effectuer des mesures, nous allons explorer quelques applications pratiques.
Dans l’industrie pharmaceutique, la polarimétrie est utilisée pour le contrôle de la qualité. Par exemple, il a été utilisé pour mesurer la concentration et la pureté énantiomérique de l’éphédrine dans les antitussifs commerciaux. Même en présence d’autres ingrédients, cette technique peut être utilisée pour déterminer la concentration d’éphédrine à 1 % près.
Dans l’industrie alimentaire et des boissons, les concentrations et les puretés du saccharose sont surveillées en permanence à l’aide de polarimètres de débit spécialement conçus. Le saccharose, l’un des ingrédients les plus courants dans les aliments, a une rotation optique spécifique de 66,5 degrés. En divisant la rotation optique du flux de saccharose par la rotation optique spécifique du saccharose, la concentration peut être déterminée. Les fluctuations de la rotation optique indiqueraient des fluctuations de la concentration de saccharose.
La polarimétrie a également été utilisée pour étudier la cinétique des réactions, y compris la cinétique des systèmes enzymatiques tels que le système pénicilline-pénicillinase. Dans ce cas, la cellule d’échantillonnage contient à la fois l’enzyme et le substrat, et la rotation optique est mesurée par rapport au temps. La variation de la rotation optique est directement proportionnelle à la variation de la concentration du substrat. Cela permet non seulement de révéler la cinétique de la réaction, mais aussi de déterminer simultanément les concentrations d’enzymes et de substrats dans les tests futurs.
Vous venez de regarder l’introduction de JoVE au polarimètre. Vous devez maintenant comprendre ses principes de fonctionnement, les étapes de configuration et de mesure, ainsi que certaines de ses applications. Merci d’avoir regardé !
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