Assistée par micro-déshydrogénation intramoléculaire de Diels-Alder pour la synthèse des naphtalènes fonctionnalisés / Colorants solvatochromes

L’objectif global de l’expérience suivante est de générer des napoles fonctionnalisés via une réaction d’aulne déhydrogénée déhydro ou DDDA assistée par micro-ondes. Ceci est réalisé par irradiation par micro-ondes des précurseurs de pneus pour produire divers substrats de lène. Dans un deuxième temps, une réaction de couplage croisé catalysée par le palladium de Buckwald Hardwig est réalisée.

Il en résulte que des groupes donneurs et retraiteurs d’électrons contenant du naphtalène fonctionnent comme des colorants fluorescents chromiques slv et sont structurellement liés à un colorant pro disponible dans le commerce. Ensuite, les solutions suivantes du colorant sont préparées afin de mesurer les propriétés photophysiques sélectionnées des nouveaux substrats. Cette nouvelle approche synthétique permet d’accéder à des architectures moléculaires, possédant des propriétés photo, physiques et chimiques attrayantes souhaitables.

Des résultats sont obtenus qui montrent le comportement chromique SLV intrigant et les grands décalages de course de ces colorants basés sur la spectroscopie d’émission de fluorescence dans une variété de solvants. L’utilité synthétique de la réaction DDDA est démontrée par la synthèse d’un certain nombre de quatre flores contenant de la nataline possédant des propriétés photo, physiques et chimiques accordables. Le principal avantage de cette technique par rapport aux méthodes existantes, telles que la consommation conventionnelle, est que la formation assistée par micro-ondes des produits souhaités est obtenue avec des temps de réaction plus courts, des rendements plus élevés et des conditions de réaction douces.

Dans le cas du DDS, l’irradiation par micro-ondes d’autres réactions conduit à la formation de produits plus purs en raison d’une sélectivité accrue du produit. Cette méthode peut aider à répondre à des questions clés dans la synthèse et le développement de substrats aromatiques. En particulier, les composés fonctionnalisés de la sieste sont des éléments constitutifs précieux qui peuvent fonctionner comme des semi-conducteurs organiques et des dispositifs électroniques, qui comprennent des diodes électroluminescentes organiques.

Leurs propriétés électroniques uniques rendent ces petites molécules idéales pour une application sur des écrans à cristaux liquides. De plus, les NAPLAN fonctionnalisés sont répandus dans un certain nombre de produits naturels et pharmaceutiques biologiquement pertinents. Ils jouent un rôle essentiel dans la catalyse asymétrique et forment également la sous-unité clé du chromophore C de nombreux colorants synthétiques populaires.

Pour amorcer la réaction de déshydrogénate DA assistée par micro-ondes, préparer une solution de dérivé du parachlorostyrène de 0,060 molaire comme décrit dans le protocole textuel. Cette concentration est utilisée parce que des concentrations plus élevées entraînent la formation de produits indésirables. Après avoir placé la solution bouchée dans la cavité du synthétiseur à micro-ondes, irradiez la solution à 180 degrés Celsius pendant 200 minutes.

Avec l’agitation et avec le temps de maintien fixe, la pression et la température sont surveillées sur l’écran LED du micro-ondes. Lorsque le flacon de réaction est retiré du micro-ondes, la solution est de couleur dorée. Des temps de réaction plus longs ne nuisent pas au rendement de la réaction.

Confirmer que la réaction est complète par chromatographie sur couche mince abrégée CCM utilisant 5 % d’acétate d’éthyle hexane. Comme l’éent visualise la plaque TLC avec la lumière UV et le potassium par coloration de magnat. Transférez la réaction dans un flacon de simulation en utilisant un millilitre de one two di chloro Ethan pour rincer le flacon de réaction micro-ondes.

Il en résulte environ trois millilitres de solution dans le flacon de sation. Concentrez le contenu du flacon de sation sous une pression réduite à 40 degrés Celsius. À l’aide d’un évaporateur rotatif, l’évaporation du solvant prendra cinq à 10 minutes et 45 milligrammes d’huile brune brute AC seront obtenus.

Purifier le pétrole brut et confirmer son identité par spectroscopie par résonance magnétique nucléaire à protons. Commencer la réaction de couplage croisé en ajoutant trois milligrammes de cycle Ru phos pato dans un flacon de rayonnement bioTE micro-ondes I de 0,5 à deux millilitres séché au four, équipé d’un agitateur et bouchant le flacon. Percez le septum du capuchon avec une aiguille de petit calibre à l’aide d’un réservoir d’azote relié à un collecteur avec un barboteur d’huile pour contrôler le flux d’azote, connectez le collecteur à l’aiguille, évacuez et remplissez le flacon d’azote gazeux trois fois.

Une fois la purge du flacon terminée, retirez l’aiguille. Le flacon d’irradiation par micro-ondes agira comme un tube scellé pendant la réaction et les meilleurs résultats sont obtenus. Lorsqu’un minimum d’air est présent dans le récipient de réaction à travers le septum, un syl de lithium bis triméthyle au milieu d’une seringue en remuant la solution deviendra rouge.

Après avoir agité pendant deux à 10 minutes, ajoutez du chloronaphtalène dans 0,3 millilitre de tétraèdre anhydre à l’aide d’une seringue. Du THF supplémentaire peut être utilisé pour dissoudre complètement le naphtalène. Après deux à 10 minutes d’agitation, ajoutez de la diméthylamine sous forme de solution à l’aide d’une seringue et abaissez le récipient de réaction dans un bain d’huile préchauffé à 85 degrés Celsius.

Chauffez la réaction pendant trois heures à 85 degrés Celsius ou jusqu’à ce que la réaction soit terminée par TLC. La réaction sera de couleur brun foncé. Pour la CCM, utilisez de l’acétate d’éthyle à 20 % d’hexanes comme référence et visualisez la plaque résultante avec de la lumière UV et une coloration au permanganate de potassium.

Après avoir refroidi la température de la salle de réaction, retirez le bouchon du flacon et trempez la réaction avec une solution aqueuse saturée de chlorure d’ammonium. À l’aide d’un entonnoir séparateur de 60 millilitres, séparez la couche aqueuse de la couche organique. Extrayez la couche aqueuse trois fois avec 12 millilitres d’acétate d’éthyle.

Combinez les couches organiques dans l’entonnoir séparateur et lavez une fois avec 15 millilitres de saumure. Séchez les couches organiques combinées sur du sulfate de sodium pendant 10 minutes, puis retirez le sulfate de sodium par filtration par gravité. À l’aide d’un évaporateur rotatif.

Concentrez la solution obtenue sous une pression réduite à 30 degrés Celsius pendant cinq à 10 minutes. Pour évaporer le solvant, purifier le produit d’huile brune brute résultant par chromatographie sur colonne de gel de silice avec une colonne de chromatographie de 1,5 centimètre et 5 % d’acétate d’éthyle hexanes comme élu. Le colorant sera obtenu sous forme de 27 milligrammes d’un solide jaune.

Confirmer l’identité du produit par spectroscopie RMN du proton comme décrit dans le protocole textuel. Transvasez un milligramme de colorant dans une fiole jaugée propre et sèche de 10 millilitres et diluez au trait avec du chlorométhane ou du DCM pour obtenir une solution mère de 0,4 fois 10 à la troisième molaire négative du transfert de colorant. 253 microlitres de la solution mère dans une deuxième fiole jaugée de 10 millilitres et diluer au trait avec du DCM pour préparer une solution une fois 10 puissance moins cinquième molaire du colorant.

Cette solution sera utilisée pour collecter à la fois des données UV-vis comme décrit dans le protocole texte et des données de fluorescence comme démontré dans cette vidéo. Pour effectuer une spectroscopie d’émission de fluorescence, remplissez une cellule de fluorimètre à quartz avec la solution de colorant une fois 10 puissance moins cinquième molaire et placez-la dans le fluorimètre spectral. Évitez tout contact cutané avec les surfaces optiques de la cellule.

Réglez les paramètres instrumentaux, y compris une longueur d’onde d’excitation à 334 nanomètres, une largeur de fente de deux, un taux d’acquisition de 0,1 nanomètre par seconde et une portée d’acquisition de 390 à 750 nanomètres. Une coupe de 390 nanomètres sur le filtre est nécessaire pour éliminer la lumière diffusée de la source d’émission. Collectez le spectre d’émission de fluorescence de l’échantillon.

Le maximum d’émission de fluorescence est observé à 510 nanomètres. Utilisez Excel ou un logiciel d’origine pour tracer et analyser les données collectées. Irradiation par micro-ondes des dérivés du pneu à 180 degrés Celsius.

Permet la formation complète de cyclo Penta b naphtalène en aussi peu que 30 minutes et avec des rendements élevés à quantitatifs. Aucun sous-produit de la dihydronaline n’est observé et, par spectroscopie RMN des protons, les produits apparaissent purs sans qu’il soit nécessaire de procéder à une purification supplémentaire après un rayonnement. Diverses modifications du cadre de la naline sont bien tolérées, en utilisant ces conditions thermiques, y compris les variations de l’attache et du modèle de substitution de l’anneau de naline, l’incorporation d’un réseau de groupes de retrait d’électrons, et également la modification de l’emplacement du groupe de retrait d’électrons pour créer des produits de cyclopentane fusionnés.

La synthèse des fluorofours suit un protocole en deux étapes d’une réaction de déshydrogénate dehy DA assistée par micro-ondes, suivie d’une réaction de couplage croisé catalysée par le palladium. À titre d’exemple représentatif, un styrène substitué au parachloro est dans les conditions susmentionnées, puis soumis à des conditions de couplage croisé catalysées par le palladium pour produire le colorant fluorescent souhaité. Les propriétés photophysiques de la matrice sont étudiées dans divers solvants de polarité différente, ce qui entraîne un changement de couleur dû à la polarité du solvant.

Dans un processus appelé solve aach, la spectroscopie d’émission fluorescente CHRO révèle que le colorant fluorescent présente un comportement thématique remarquable. Cette figure montre le colorant fluorescent solubilisé dans le toluène un, quatre dioxines, le DCM et l’oxyde de diméthylsulf, et observé sous des spectres d’émission fluorescente de lumière UV à ondes longues du nouveau colorant fluorescent. Dans le cyclohexane, le toluène, l’un quatre, la dioxine, le chloroforme T-H-F-D-C-M.

L’acétonitrile, le DMSO et l’éthanol révèlent un passage de la cyclo-heine à l’éthanol pouvant atteindre 112 nanomètres. Ces résultats sont également améliorés par rapport à ceux rapportés pour un colorant chromique de récupération couramment utilisé dans le commerce. Après son développement, cette technique ouvrira la voie aux chercheurs dans le domaine de la synthèse organique, pour préparer des colorants AHR slv qui pourront être appliqués à la biodétection et à l’imagerie.

L’avenir de l’imagerie moléculaire dépend de la conception, de la synthèse et du développement de nouvelles molécules rapporteures pour les systèmes vivants. Cependant, l’accès aux composés fluorescents ayant les propriétés photophysiques et la sensibilité souhaitées reste limité. Notre capacité à concevoir et à ajuster rationnellement les propriétés de ces quatre flores nouvellement synthétisées est rendue possible par la polyvalence synthétique de la réaction déshydrogénée d’Aldo.

Après avoir regardé cette vidéo, vous devriez avoir une bonne compréhension de la façon d’effectuer en toute sécurité des réactions assistées par micro-ondes pour synthétiser des linges fonctionnalisés, qui peuvent être transformés en une seule étape en colorants subatomiques à partir de précurseurs stériles facilement disponibles.