Diazotizing Primary Amines with Nitrous Acid

Diazotizing primary amines with nitrous acid forms diazonium salts. The reaction begins with nitrous acid, a weak and unstable acid made in situ from sodium nitrite and cold, dilute hydrochloric acid. In acidic solution, nitrous acid is protonated and loses water to form the nitrosonium ion, which acts as the electrophile.

במהלך תגובת דיאזוטיזציה, אמינים ראשוניים מגיבים עם יוני חנקן – הנוצרים באתרם באמצעות חומרים ניטרוזאטים – כדי להניב מלחי דיאזוניום באמצעות סדרה של צעדים.

המנגנון מתחיל בהתקפה נוקלאופילית של אמין 1° על יון החנקן האלקטרופילי ליצירת יון N-nitrosoaminium בלתי יציב - עם קשר N-N חדש - ואחריו דה-פרוטונציה ליצירת N-ניטרוזאמין...