What should you include in your lab notebook before starting the nitration experiment?

Your pre-lab preparation should include balanced chemical equations for the reactions, important properties of the reagents and products, and a step-by-step procedure written in your own words. This preparation ensures you understand the experiment before entering the lab and provides a reference during the procedure.

Why is an ice bath used during the nitration of methyl benzoate?

The reactions in this lab are exothermic, releasing significant heat. Ice baths keep the solutions cool to control the reaction rate and prevent dangerous temperature increases. Temperature control is critical—if the solution reaches 15°C during acid addition, you must wait until it cools below 15°C before continuing.

What is the meta position and why does it matter in this nitration reaction?

The meta position refers to carbons one step away from the ester group on the benzene ring. The charge distribution from the ester group makes the ring most reactive toward positive nitronium ions at these meta positions, so the nitration preferentially occurs there to form methyl 3-nitrobenzoate.

How do you isolate the product after the nitration reaction is complete?

After the reaction, dilute the mixture with cold water from melted ice to precipitate the product. Collect the insoluble product using vacuum filtration with a filter flask and Büchner funnel. Rinse the solid with cold water, allow it to dry overnight, then weigh it to determine your actual yield.

What observations should you record in your lab notebook during the experiment?

Write down what you did and your observations as they happen, including reaction times, temperature readings, and visual changes. Record when the solid product appears, what the precipitate looks like, and how long the ice takes to melt. Accurate records are essential for reproducing results and identifying sources of experimental error.

How do you calculate the percent yield of methyl 3-nitrobenzoate?

First, calculate the theoretical yield using the starting volume and density of methyl benzoate and the molecular weights of reactant and product. Then divide the actual mass of dried product by the theoretical yield mass and multiply by 100. Typical nitration yields are around 85% when accounting for minor products.

What is the role of sulfuric acid in preparing the nitronium ion mixture?

Sulfuric acid is mixed with concentrated nitric acid to generate positive nitronium ions, which are the electrophilic species that attack the benzene ring. In a separate step, sulfuric acid also protonates the ester group on methyl benzoate, activating the aromatic ring for electrophilic aromatic substitution.

שמירת מחברת מעבדה נכונה

מושגים הכנת מדריך פרוטוקול סטודנט

0 צפיות03:06 דק'

היבט חיוני אחד בעבודה במעבדה הוא שמירה על תיעוד מדויק ומעודכן של הניסוי באמצעות מחברת מעבדה. מחברת המעבדה חיונית הן באקדמיה והן בתעשייה, שכן היא לא רק מספקת לך תיעוד של מה בדיוק בוצע, אלא היא גם משמשת כמסמך משפטי המוכיח בעלות ומקוריות של מחקר.

חיוני להשתמש במחברת כרוכה ללא פחמן, כך שניתן יהיה להסיר את העותק ולהגיש אותו למדריך. אתה חייב תמיד לכתוב בעט, אף פעם לא בעיפרון. לפני תחילת הניסוי, עליך להפיק דוח טרום מעבדה במחשב המעבדה שלך.

לשם כך, תחילה עליך לקרוא את ההליך ביסודיות ולקבוע את מטרת הניסוי. לאחר מכן, תרשום את כל מידע הרקע הדרוש להבנת הניסוי והפרוטוקול.

לאחר מכן, עליך לכתוב את שלבי ההליך תוך הכללת הבהרה של שלבים מסובכים וחישובים של ערכים ייתכן שתצטרך. העתקה פשוטה של הפרוטוקול לא תספיק. ייתכן שיהיה צורך ביצירת תרשים זרימה כדי לעזור לך.

תוכלו גם לכתוב את כל התגובות הכימיות המאוזנות ולקבוע תשואות תיאורטיות מראש ולזהות את התכונות הפיזיקליות של כל החומרים בהם תשתמשו. אולי הצעד החשוב ביותר הוא לזהות את סיכוני הבטיחות של כל המגיבים, המוצרים והממסים שבהם נעשה שימוש. יש לקבל סיכונים אלה מגיליון נתוני בטיחות החומרים, או MSDS, עבור כל חומר.

כאשר אתה מוכן להריץ את הניסוי, תחילה תרשום את התאריך ואת ניסוי המעבדה שנעשה. לאחר מכן, רשום את כל השלבים בזמן ביצועם וכלול מדידות מדויקות, כגון נפח, טמפרטורה ומשקל. שמור תמיד את המחשב הנייד בקרבת מקום ורשום מידע באופן מיידי. לעולם אל תשרוט פתקים על מגבות נייר או גרוטאות נייר.

אם נעשתה טעות, יש לחצות אותה באמצעות שורה אחת ולכתוב את המידע הנכון באופן מיידי. הקפד לכלול תמיד תצפיות רלוונטיות, כמו שינוי טמפרטורה, שינוי צבע או שינוי pH. כלול תמיד את כל התצפיות ונקודות הנתונים, אפילו חריגים וניסויים כושלים. לעולם אל תסיר דפים או נקודות נתונים בניסיון להסתיר טעויות.

לאחר שתסיים עם הניסוי ותסיים עם שמירת הרשומות, חצה את החלק שלא נעשה בו שימוש בעמוד האחרון ולאחר מכן חתום על כל העמודים ותארך אותם. במעבדה זו, תוכלו לתרגל מיומנויות שמירת מחברת על ידי ביצוע ניטציה של מתיל בנזואט. חיוני שתשמור תיעוד מדויק ויסודי של הניסוי שלך על מנת לנתח כראוי את התוצאות שלך בסיום.

Print Procedure Steps

מקור: לארה אל חרירי ואחמד בסבריין באוניברסיטת מסצ'וסטס אמהרסט, מסצ'וסטס, ארה"ב

Nitration of Methyl Benzoate

ממעבדה זו ואילך, תשמור תיעוד של כל ניסוי במחשב המעבדה שלך. זה מתחיל בהכנת מחברת המעבדה שלך לפני שאתה מגיע למעבדה. הכנה זו, המכונה לעתים קרובות קדם-מעבדה, כוללת בדרך כלל משוואות כימיות מאוזנות עבור התגובות, תכונות חשובות של ריאגנטים ומוצרים, והליך שלב אחר שלב עבור המעבדה במילים שלך. במעבדה זו תבצעו את הניטרציה של מתיל בנזואט, אסטר ארומטי שיעבור החלפה ארומטית אלקטרופילית כדי לייצר מתיל 3-ניטרובנזואט.

ראשית, תערבבו חומצה גופרתית מימית וחומצה חנקתית כדי ליצור יוני ניטרוניום חיוביים. במיכל נפרד, תוכלו לערבב חומצה גופרתית עם מתיל בנזואט כדי פרוטונציה של קבוצת אסטר. האופן שבו המטען מפוזר גורם לטבעת להגיב בצורה הטובה ביותר כלפי יונים חיוביים בפחמנים במרחק צעד אחד מהאסתר. מצב זה ידוע כמיקום מטא בטבעות בנזן די-תחליפיות. כאשר משלבים את התמיסות, ניטרוניום מוסיף למתיל בנזואט באחד מאותם פחמנים. לאחר מכן, טבעת הבנזן וקבוצת האסתר מאבדות את הפרוטונים העודפים שלהן כדי לייצר מתיל 3-ניטרובנזואט.

לאחר התגובה תדללו את התערובת במים מקרח מומס ותאספו את המוצר הבלתי מסיס באמצעות סינון ואקום. בסופו של דבר, תעריך את תפוקת התגובה שלך בהתבסס על נפח ההתחלה של מתיל בנזואט ומסת המוצר.

במהלך הניסוי, הקפידו לרשום את מה שעשיתם ואת התצפיות שלכם בזמן שהן מתרחשות. תיעוד מדויק חיוני לשחזור התוצאות ולזיהוי מקורות לטעויות ניסוי. התעדכן תמיד במחברת המעבדה שלך לפני שתתחיל לשלב הבא.

לפני תחילת הניסוי, לבשו חלוק מעבדה, משקפי בטיחות וכפפות ניטריל. הקפד לעיין במידע הבטיחות במעבדה המקדימה שלך.
מלאו של 100 מ"ל בערך באמצע הדרך בקרח כתוש. הערה: התגובות במעבדה זו הן אקסותרמיות, לכן השתמשו באמבטיות קרח כדי לשמור על קירור התמיסות.
הכינו את התערובת של חומצה חנקתית וחומצה גופרתית. במכסה המנוע שלך, הדקו מבחנה בנפח 20 מ"ל זקופה באמבט הקרח. תווית שני צילינדרים 10-מ"ל מדורגים 'חומצה חנקתית' ו 'חומצה גופרתית'.
למדוד 2 מ"ל של חומצה גופרתית מרוכזת. אם אתם מוסיפים יותר מדי, השתמשו בפיפטה כדי להעביר את העודפים לכוס קטנה שכותרתה 'פסולת חומצה גופרתית'.

רשום את נפח החומצה הגופרתית במחשב המעבדה שלך כאמצעי האחסון המשמש בתערובת החומצות (שלב 1). יוצקים את החומצה הגופרתית למבחנה.

טבלה 1: ניטרציה של מתיל בנזואט

שלב 1: יצירת יוני ניטרוניום חיוביים
נפח חומצה גופרתית (מ"ל)
נפח חומצה ניטירית (מ"ל)
זמן ערבוב (דקות)
שלב 2: פרוטונט אסטר על מתיל בנזואט
נפח חומצה גופרתית (מ"ל)
נפח מתיל בנזואט (מ"ל)
שלב 3: שלב פתרונות ליצירת 3-מתיל בנזואט
זמן תוספת (מינימום)
זמן תגובה על קרח (דקות)
זמן תגובה ב- RT (min)
תפוקת מתיל 3-ניטרובנזואט (גרם)

לחץ כאן להורדת טבלה 1

השתמש בגליל המדורג השני כדי למדוד 2 מ"ל של חומצה חנקתית מרוכזת ופיפטה כל חומצה חנקתית נוספת לתוך פסולת נפרדת. רשום את נפח החומצה החנקתית בגליל המדורג לפני יציקתו למבחנה.
מערבבים את התמיסה במשך 2 דקות עם מוט זכוכית. אל תוציאו את התמיסה מאמבטיית הקרח. כשתסיים, רשום כמה זמן ערבבת את הפתרון.
מלאו של 400 מ"ל בערך 3/4 מלאה בקרח והניחו אותה ליד מעמד מעבדה זמין במכסה האדים שלכם. מהדקים בקבוק Erlenmeyer נקי 25 מ"ל באמבט קרח זה.
הכינו את התערובת של חומצה גופרתית ומתיל בנזואט (שלב 2). למדוד עוד 2 מ"ל של חומצה גופרתית עם גליל מדורג המקביל. מקליטים את עוצמת הקול ויוצקים אותה בזהירות לצלוחית ארלנמאייר.
הביאו גליל נקי מדורג של 10 מ"ל, פיפטה וכוס קטנה למכסה הממס.
למדוד בזהירות 1.1 מ"ל של מתיל בנזואט ופיפטה כל עודף לתוך הכד לסילוק בפסולת האורגנית. זכור להקליט את נפח מתיל בנזואט לפני לשפוך אותו לתוך בקבוק של חומצה גופרתית.
מניחים מדחום בבקבוק ומחכים עד שהתמיסה תתקרר לטמפרטורה שבין 10°C ל-15°C.
ברגע שתמיסת המתיל בנזואט נמוכה מ-15°C, קבלו פיפטה נקייה של פסטר. שימו לב לשעה במחברת המעבדה שלכם כתחילת הוספת התמיסה והעבירו את מוט הזכוכית מהמבחנה לבקבוק ארלנמאייר (שלב 3).
בקצב של 2-3 טיפות לדקה, מוסיפים את החומצות המעורבות לתמיסת מתיל בנזואט ומערבבים את התערובת עם מוט הזכוכית. עקוב אחר טמפרטורת התמיסה לאורך כל תהליך ההוספה. הערה: אם התמיסה מגיעה ל -15 מעלות צלזיוס, המתן עד שהטמפרטורה תרד מתחת ל -15 מעלות צלזיוס לפני הוספת תערובת חומצה נוספת. תהליך ההוספה ייקח בערך 10 עד 15 דקות.
לאחר שסיימתם, שימו לב לשעה במחברת המעבדה שלכם והשאירו את הבקבוק באמבט הקרח למשך 10 דקות נוספות בזמן שהתערובת מגיבה.
להשיג כ -20 מ"ל של מים deionized בגליל מדורג. ממלאים של 600 מ"ל בקרח ומים ומניחים בה את הגליל המדורג לצינון.
לאחר שהתמיסה הגיבה במשך 10 דקות על קרח, הסר את הבקבוק מאמבט הקרח, רשום את השעה במחשב המחברת שלך במעבדה ותן לתמיסה להמשיך להגיב בטמפרטורת החדר למשך 10 עד 15 דקות נוספות.
בזמן שאתם מחכים, מלאו של 100 מ"ל בכ-25 מ"ל קרח טרי. כאשר התמיסה הגיבה בטמפרטורת החדר במשך 10 דקות לפחות, רשום את הזמן כסוף התגובה ושפך את התערובת לתוך 100 מ"ל המכילה קרח. הערה: שימוש בקרח מאפשר לדלל את התמיסה מבלי לחמם אותה יותר מדי, מכיוון שהחום מהתגובה של חומצה גופרתית ומים מושקע בהמסת הקרח.
חכו שהקרח יימס, מה שבדרך כלל לוקח בערך 20 דקות. זכרו לרשום את התצפיות שלכם, כגון כמה זמן לקח למוצר המוצק להופיע ואיך נראה המשקע.
לאחר שהקרח נמס לחלוטין, התכוננו לסינון ואקום באמצעות צלוחיות מסנן של 250 מ"ל. הניחו נייר סינון במשפך והשתמשו בפיפטה נקייה כדי להרטיב את נייר הסינון במים קרים מהגליל המדורג.
פתח את הבקבוק כדי לשאוב ולשפוך את תערובת המוצר שלך לתוך המשפך. שטפו את המוצק שנותר לתוך המשפך במים קרים. לאחר מכן, שפכו את שאר המים הקרים לתוך המשפך כדי לשטוף את המוצק.
ברגע שלא מטפטפים יותר נוזלים מהמשפך אל תוך הצלוחית, סגרו את הוואקום ושברו את אטם הוואקום. הניחו בזהירות את המשפך בתוך כדי שהמוצר שלכם יוכל להתייבש למשך הלילה.
יש להשליך את התסנין למיכל הפסולת החומצית המימית. שפכו את אמבטיות הקרח לכיור ושטפו את כלי הזכוכית שלכם בשיטות הרגילות שלכם. השליכו פיפטות פסטר משומשות למיכל פסולת הזכוכית, נטרלו ונקו כל חומצה שנשפכה, והשליכו פסולת נייר לפח המעבדה.

חישוב התשואה התיאורטית של מתיל 3-ניטרובנזואט ב-g.

טבלה 2: תפוקת המוצר של מתיל 3-מתיל בנזואט

נפח מתיל בנזואט (מ"ל)
צפיפות מתיל בנזואט (גר'/סמ"ק)	1.08
משקל מולקולרי של מתיל בנזואט (g/mol)	136.15
כמות של מתיל בנזואט (mol)
משקל מולקולרי של מתיל 3-ניטרובנזואט (g/mol)	181.15
תפוקה תיאורטית של מתיל 3-ניטרובנזואט (g)
התפוקה בפועל של מתיל 3-ניטרובנזואט (גרם)
תפוקה בפועל של מתיל 3-ניטרובנזואט (mol)
אחוז תשואה

לחץ כאן להורדת טבלה 2

למחרת, בדוק את המוצר שלך. אם הוא נראה יבש, הביאו את המשפך שלכם לאיזון כדי לשקול את המוצר. הערה: אם הוא נראה רטוב, השאירו אותו להתייבש עוד קצת.
קחו סירת שקילה והשתמשו במרית קטנה כדי להעביר בזהירות את המוצר מנייר הסינון לסירת השקילה.
השווה את מסת המוצר שלך לתשואה התיאורטית. אם הקריאה ההמונית יציבה ופחות מהתשואה התיאורטית, אפשר להניח שהתוצר יבש. רשום מסה זו במחברת המעבדה שלך.
זרקו את המוצר המוצק ואת נייר הסינון לפח המעבדה ושטפו את משפך Büchner.

Results
- חשב את תפוקת התגובה שלך. מתוך התשואה המקסימלית התיאורטית, להמיר את המסה של המוצר שלך שומות.
- חלק סכום זה בתפוקה המקסימלית והכפל אותו ב- 100. תפוקת המוצר החנקתי הכוללת, הכוללת מוצרים קטנים, היא בדרך כלל כ -85%.

שמירת מחברת מעבדה נכונה

טבלה 1: ניטרציה של מתיל בנזואט

טבלה 2: תפוקת המוצר של מתיל 3-מתיל בנזואט

Browse More Videos