טכניקות בסיסיות בכימיה אורגנית

מקור: לארה אל חרירי ואחמד בסבריין באוניברסיטת מסצ'וסטס אמהרסט, מסצ'וסטס, ארה"ב

1. סינתזה של חומצה בנזואית<לחצן class="expand">הרחב

   במעבדה זו, תלמד כמה טכניקות חשובות שבהן תשתמש במהלך השיעור הזה. זה כולל מדידת המסה או הנפח של מגיבים ומוצרים, שיטות של תערובות תגובה לחימום וקירור, בחירה נכונה וטיפול בכלי זכוכית, והפרדת מוצקים ונוזלים על ידי סינון ואקום. ראשית, תוכלו לסנתז חומצה בנזואית על ידי פרוטונציה של נתרן בנזואט עם חומצה הידרוכלורית, או HCl, תוך שימוש במים כממס. נתרן בנזואט מסיס מאוד במים, אבל חומצה בנזואית לא, אז אתה יכול לסנן את המוצר מוצק מתוך התמיסה.

   תשתמש בסינון ואקום, המשמש למוצקים אבקתיים, כדי לסנן את החומצה הבנזואית. חומצה בנזואית פחות מסיסה במים בטמפרטורות נמוכות יותר, כך שתאספו יותר מוצר אם תקררו את תמיסת התגובה לפני שתסננו אותה. כשאתם עושים את המעבדה הזו, זכרו שהידרוכלוריד הוא רעיל וחומצה חזקה. תמיד עדיף לעבוד עם חומצות חזקות וממיסים אורגניים במכסה אדים. אם אתם שופכים HCl כלשהו, עקבו אחר נהלי המעבדה שלכם לנטרול וניקוי חומצות חזקות.

   • לבשו מעיל מעבדה, משקפי בטיחות וכפפות ניטריל. החליפו את הכפפות אם יש עליהן חומצה או ממס אורגני
     .
   • הביאו נקייה של 50 מ"ל ואת מחברת המעבדה שלכם לאיזון, ולאחר מכן הניחו סירת שקילה נקייה וריקה על המאזן.
   • השתמש במרית נקייה כדי למדוד ~ 2 גרם של נתרן בנזואט. הערה: הישאר בין 1.9 ל -2.1 גרם.
   • יש להשליך כל נתרן בנזואט נוסף למיכל הפסולת המתאים. סגור את בקבוק הנתרן בנזואט כשתסיים איתו.
   • רשמו את המסה של נתרן בנזואט ושפכו אותו לתוך הכד שלכם. נקו את המרית עם מגבון מעבדה כדי שניתן יהיה להשתמש בה שוב ולחזור למכסה האדים.

     טבלה 1: תפוקת התגובה של חומצה בנזואית

     מסת נתרן בנזואט (גרם)	שומות של נתרן בנזואט	Volume of הידרוכלוריד (מ"ל)	Moles of HCl	שומות של benzoic חומצה	Mass of benzoic חומצה (גרם)
     				תשואה תיאורטית
     -	-	-	-	אחוז תשואה

     לחץ כאן להורדת טבלה 1
   • קבל גליל מדורג נקי של 10 מ"ל ומדוד 10 מ"ל של מים שעברו דה-יוניזציה. יוצקים את המים לתוך של נתרן בנזואט. מערבבים את התמיסה עם מוט זכוכית עד שהנתרן בנזואט מתמוסס לחלוטין.
   • השג גליל מדורג נקי של 5 מ"ל ומדוד 5 מ"ל של 3 M HCl. הערה: אם אתה שופך יותר מדי, השתמש פיפטה פסטר כדי להעביר את העודף לכוס קטנה שכותרתה 'פסולת חומצה'. סגרו את הבקבוק והחזירו אותו כשתסיימו.
   • השתמש בפיפטה נקייה של פסטר כדי לשאוב כמות קטנה של HCl מהגליל המדורג שלך. התחל להוסיף HCl לתמיסת הנתרן בנזואט בקצב של טיפה אחת כל 6 שניות או 10 טיפות לדקה. ערבבו את התמיסה לעתים קרובות עם מוט הזכוכית. זה אמור לקחת בערך 10 דקות. הערה: ככל שתוסיפו עוד HCl, תתחילו לראות חומצה בנזואית מזרזת מהתמיסה.
   • כשתסיימו, מלאו של 600 מ"ל בערך באמצע הדרך בקרח כתוש והוסיפו מי ברז רק כדי למלא את החללים בין הקרח כדי ליצור אמבטיית קרח.
   • הניחו את אמבט הקרח ליד מעמד מעבדה במכסה האדים שלכם והשתמשו במהדק בינוני כדי להחזיק את התגובה באמבטיה. ודא כי פני השטח של הפתרון הוא מתחת לקרח.
   • הידוק מדחום בתמיסת התגובה.
   • בזמן שהתגובה מתקררת, השג 25 מ"ל של מים נטולי יונים, בגליל מדורג של 50 מ"ל. מניחים את הגליל המדורג בתוך של 600 מ"ל ואורזים סביבו קרח כדי לקרר את המים.
   • ברגע שתמיסת התגובה מגיעה ל-10°C, היא מוכנה לסינון. הקימו מעמד מעבדה נוסף וקבלו בקבוק מסנן נקי של 250 מ"ל. הדקו את הבקבוק זקוף על מעמד המעבדה.
   • ודא שצינורות הוואקום מחוברים למקור הוואקום, ולאחר מכן דחפו בזהירות את הקצה החופשי של הצינור אל זרוע הדוקרנית של הצלוחית.
   • הניחו מתאם גומי ומשפך Büchner בפיו של הצלוחית. אשר כי פתרון התגובה הגיע 10 ° C והסר את המדחום מן הכד.
   • השג פיסת נייר סינון עגולה ומקם אותה במשפך Büchner כך שהחורים הקטנים יהיו מכוסים לחלוטין.
   • קבל פיפטה חדשה של פסטר, והשתמש בכמה טיפות של מים קרים שעברו דה-יוניזציה כדי להרטיב את נייר המסנן. הערה: הדבר מסייע לשמור על נייר הסינון במקומו בעת יציקת התמיסה למשפך.
   • פתח את קו הוואקום באופן חלקי כדי להפחית את הלחץ בצלוחית.
   • הוציאו את הכד מאמבט הקרח, ערבבו היטב את התמיסה עם מוט הזכוכית עד שהמוצק מסתחרר בנוזל, ואז שפכו אותו באיטיות על נייר הפילטר. הערה: אם הנוזל אינו נע במהירות דרך המשפך, ודא שאין רווחים בין המשפך, המתאם והצלוחית, ולאחר מכן פתח בהדרגה את הוואקום עד שהנוזל זורם במהירות לתוך הצלוחית.
   • השתמש בפיפטה נקייה של פסטר כדי לשטוף את הדפנות הפנימיות של הכד עם ~ 10 מ"ל של מים קרים שעברו דה-יוניזציה ושפכו את השטיפה לתוך המשפך. שפכו את שאר המים הקרים שעברו דה-יוניזציה על החומצה הבנזואית שעל המסנן כדי לשטוף אותם. הערה: זהו צעד חשוב המסיר זיהומים, תוצרי לוואי ותרכובות לא מגיבות.
   • השאירו את החומצה הבנזואית במשפך כשהוואקום פועל עד שהוא יבש לחלוטין. הערה: זה בדרך כלל לוקח ~2 שעות, אז בואו נמשיך לחצי השני של המעבדה בינתיים.
2. Refluxing Tetrahydrofuran (THF) and Measurement Product MassExpand

   בזמן שהחומצה הבנזואית מתייבשת, תתאמנו לשטוף מחדש טטרה-הידרופורן, או THF, שנקודת הרתיחה שלו היא 66°C. THF הוא נדיף, דליק ומגרה, אז הימנעו מלתת לו לגעת בעור שלכם ותמיד עבדו איתו במנדף. רפלוקסינג היא טכניקה שמעבה כל הזמן את האדים ומחזירה אותם לצלוחית. זה מאפשר לבצע תגובות בטמפרטורות גבוהות, כגון בנקודת הרתיחה של הממס, מבלי לאבד את הממס לאידוי.

   רפלוקס מושג באמצעות כלי זכוכית מיוחד הנקרא מעבה, אשר מחובר ישירות לצלוחית שלכם. המעבה מקורר במים הזורמים דרך החדר החיצוני. כאשר אדים עולים דרך המעבה, הוא מאבד חום לדפנות הקרות, מתעבה ומטפטף חזרה לתוך הצלוחית.

   רפלוקסינג מתבצע בדרך כלל בצלוחית בעלת תחתית עגולה. צלוחיות אלה חייבות להיות מחוממות באמבט חימום או עם ציוד מיוחד, אך הן מספקות חימום אחיד יותר מאשר בקבוק או ארלנמאייר כתוצאה מכך. אמבטיות מים משמשות בדרך כלל לניסויים שבוצעו מתחת 80 – 100 מעלות צלזיוס.

   • הגדירו את כלי הזכוכית והציוד לריפלוקס. הניחו שקע מעבדה ליד מעמד המעבדה הזמין שלכם והניחו עליו פלטת ערבוב. מהדקים בקבוק בעל תחתית עגולה בנפח 50 מ"ל לפחות 12 ס"מ מעל הפלטה החשמלית.
   • הביאו גליל מדורג של 50 מ"ל למכסה הממס ומדדו 25 מ"ל THF. אם אתם שופכים יותר מדי, תייגו קטנה כ"פסולת אורגנית" והכניסו את העודפים לזה. זכור לסגור את הבקבוק כשתסיים.
   • מוזגים בזהירות את ה-THF לתוך הצלוחית בעלת התחתית העגולה, מנקים את כל הנוזלים בעזרת מגבון מעבדה או מגבת נייר, ומוסיפים לצלוחית חטיף ערבוב מלבני קטן.
   • מקם מהדק בינוני ~20 ס"מ מעל הצלוחית. יש להצטייד במעבה ולמרוח שומן ואקום על מפרק הזכוכית התחתונה.
   • הכניסו את המעבה לבקבוק וסובבו אותו בכיוונים מנוגדים עד ששומן הוואקום מתפזר באופן שווה בין שני משטחי הזכוכית הטחונים.
   • הדקו את המעבה למקומו והשתמשו במגבון מעבדה כדי להסיר עודפי שומן מהחיבור בין שתי חתיכות כלי הזכוכית.
   • חבר צינורות גומי לכל אחת מהיציאות במעבה. מניחים את הקצה החופשי של הצינור המחובר ליציאה העליונה, שהיא השקע, בניקוז. חבר את הקצה החופשי של הצינור מהיציאה התחתונה, שהיא המפרצון, לקו המים.
   • מלאו של 250 מ"ל במי ברז ~200 מ"ל והניחו את אמבט המים הזה על הפלטה החשמלית. השתמש בשקע המעבדה כדי להרים את האמבטיה עד שמפלס המים הוא בערך 2/3 מהדרך במעלה החלק הכדורי של הצלוחית. זה יבטיח שה-THF יתחמם באופן שווה.
   • אבטח מדחום (טווח 0 – 100 מעלות צלזיוס) באמבטיה באמצעות מהדק המדחום.
   • פתחו לאט את ברז המים, צפו במעבה לאיתור נזילות כשהוא מתמלא, וודאו שהמים זורמים לניקוז.
   • הגבירו באיטיות את המערבל המגנטי עד שה-THF מערבב היטב. אם מוט הבוחש מקפץ, הנמיכו את מנוע הבוחש ונסו שוב לאט יותר.
   • התחל לחמם את אמבט המים לכ -70 מעלות צלזיוס עד שה- THF מתחיל לרתיחה. הערה: תוכלו לראות התעבות אדים בחלק התחתון של המעבה).
   • נטרו את ה-THF השוטף במשך 10 דקות. הערה: הנמיכו את החום אם האמבטיה עולה מעל 70°C או אם אדים עוזבים את המעבה.
   • לאחר 10 דקות, הסירו את המדחום וכבו את החום ואת מנוע הערבוב. הורידו בזהירות את שקע המעבדה עד שהבקבוק נקי מאמבט המים. המתן לפחות 10 דקות נוספות עד שההתקנה תתקרר, ולאחר מכן נתק והסר את הפלטה החשמלית.
   • סגרו את ברז המים, פתחו את המעבה ונתקו אותו בזהירות מהצלוחית. הטו את המעבה עד שרוב המים יזרמו דרך צינור היציאה אל פתח הניקוז. לאחר מכן, נתק את צינור הכניסה מהמעבה ותן למים הנותרים לזרום לתוך הניקוז. עשו את אותו הדבר עבור צינורות היציאה.
   • השתמשו במגבוני מעבדה כדי להסיר את שומן הוואקום מהמעבה והצלוחית, ואז שלפו את מוט הערבוב מהצלוחית.
   • הביאו את הבקבוק למכסה הפסולת ורוקנו אותו למיכל הפסולת האורגנית שאינה הלוגנית. שפכו את עודפי HCl או THF לתוך החומצה והפסולת האורגנית, בהתאמה. רוקנו את אמבטיות הקרח והמים לכיור ושטפו את הכוסות במי ברז.
   • נקו את רוב כלי הזכוכית האחרים שלכם בזמן שהחומצה הבנזואית מגימורים מוקדמים יותר מתייבשת בהתאם לנוהלי המעבדה הסטנדרטיים שלכם. בדרך כלל, תשטפו את כלי הזכוכית שלכם גם עם ממס אורגני, כמו אצטון, וגם עם חומר ניקוי ומים שעברו דה-יוניזציה. הערה: במעבדה שלך עשויים להיות נהלים ספציפיים עבור כלי זכוכית בשימוש עם חומצות. אם כן, בצע הליך זה כדי לנקות את הצילינדר המדורג המשמש עם HCl ואת מיכל הפסולת החומצית שלך, אם רלוונטי.
   • הסירו את נורות הפיפטה הרב-פעמיות והשליכו את הפיפטות למיכל פסולת הזכוכית. זרקו מגבוני מעבדה משומשים ומגבות נייר לפח המעבדה.
   • בדוק את החומצה הבנזואית שלך. אם הוא יבש, כבו את השואב ושברו את אטם הוואקום על ידי ניתוק הצינורית מבקבוק המסנן. הניחו בעדינות את המשפך בתוכו 250 מ"ל והביאו אותו ואת מחברת המעבדה שלכם לאיזון.
   • טרפו סירת שקילה והשתמשו במרית נקייה כדי להעביר את המוצר לסירת השקילה. רשום את מסת המוצר שלך במחשב המעבדה שלך.
   • לאחר מכן, הכניסו את המוצר לפח המעבדה ונגבו את המרית. יש להשליך את התסנין למיכל הפסולת המימית.
   • נקו את שאר כלי הזכוכית שלכם, זרקו את נייר הסינון ופסולת אחרת לפח המעבדה, והניחו את ציוד המעבדה שלכם. לבסוף, נקו את רצפת מכסה האדים שלכם עם מגבת נייר לחה.
3. ResultsExpand
   • חשב את תפוקת התגובה עבור פרוטונציה של נתרן בנזואט. זהה את המגיב שהתגובה נגמרת ממנו ראשונה, מה שנקרא מגיב מגביל.
   • חשב את מספר השומות של נתרן בנזואט והידרוכלוריד שבהן השתמשת. הערה: השתמשת בערך 0.014 שומות של נתרן בנזואט ו 0.015 שומות של HCl. לפיכך, התשואה המקסימלית של חומצה בנזואית שווה לכמות ההתחלתית של נתרן בנזואט בשומות.
   • המר את המסה של חומצת הבנזואית שלך לשומות, חלק אותה בשומות של נתרן בנזואט שבהן השתמשת, והכפיל אותה ב -100 כדי לקבל את אחוז התשואה. הערה: התשואה המשוחזרת עבור תגובה זו היא בדרך כלל בין 80% ל -98% מכיוון שכמות קטנה של חומצה בנזואית נשארת בתמיסה. אם התשואה היא מעל 100%, אז סביר להניח כי המוצר שלך היה עדיין רטוב כאשר שקלת אותו. זיהומים, תרכובות שלא הגיבו ותוצרים של תגובות לוואי יכולים גם הם להשפיע על דיוק חישובי התשואה.