אסטריפיקציה

אסטרים הם קבוצה של מולקולות אורגניות שיכולות להיות בעלות ארומה פירותית או פרחונית. המבנה של אסטר הוא קרבוניל עם קבוצת אלקיל או אריל בצד אחד וחמצן הקשור לקבוצת אלקיל או אריל אחרת בצד השני.

בהתאם לקבוצות אלקיל או אריל, האסתר יכול לקבל מאפיינים רבים ושונים. לדוגמה, התגובה של גליצרול ושלוש חומצות שומן, שהן חומצות קרבוקסיליות עם שרשראות אלקיל ארוכות, גורמת לטריגליצרידים, שיש להם שלוש קבוצות אסטר. שרשראות אלקיל ארוכות מחומצות השומן מעניקות לטריגליצרידים משקל מולקולרי גבוה מאוד. לעומת זאת, אסטרים פשוטים הם בעלי משקל מולקולרי נמוך וקבוצות פונקציונליות קטנות.

הריחות והטעמים של פירות ופרחים מיוחסים לאסתרים פשוטים. אפילו שינויים קטנים במבנה של אסטר פשוט משפיעים מאוד על ניחוחו. לדוגמה, שינוי קבוצת הידרוקסיל לאמין משנה את ריחו של אסטר זה מווינטרגרין לענבים. באופן דומה, פרופיל אצטט מריח כמו אגסים, בעוד שבוטיל אצטט, שיש לו רק עוד פחמן אחד בשרשרת, מריח כמו תפוחים.

אחת הדרכים הנפוצות להכין אסטר היא אסטריפיקציה של פישר, שבה חומצה קרבוקסילית ואלכוהול מגיבים בנוכחות זרז חומצה ליצירת האסתר והמים. קבוצת R וקבוצת הקרבוניל מגיעות מהחומצה הקרבוקסילית, וקבוצת האלקוקסי או הארילוקסי עם ה-R מגיעה מהאלכוהול. תגובת אסטריפיקציה זו הפיכה. עם תערובת של 1 עד 1 של חומצה קרבוקסילית ואלכוהול, הוא נוטה להגיע לשיווי משקל עם תשואה של כ -70% של האסתר במקרה הטוב.

עם זאת, העיקרון של לה שטלייה מאפשר לנו להגדיל את התשואה של האסתר מעבר לכך. העיקרון של לה שטלייה קובע שכל מערכת בשיווי משקל כימי הנתונה לשינוי בריכוז, בלחץ, בטמפרטורה או בנפח תתאים את עצמה לשיווי משקל חדש המנטרל את השינוי.

לכן, אם נגדיל את ריכוזו של אחד המגיבים בתגובה הפיכה, שיווי המשקל ינוע לכיוון שמקטין את ריכוזו. התוצאה היא תשואה גבוהה יותר של מוצר האסתר בשיווי משקל. לכן, אנו יכולים לשפר את התשואה של אסטריפיקציה באמצעות יחס מולארי 3: 1 או 1: 3 של חומצה קרבוקסילית לאלכוהול.

בניסוי זה, אסטריפיקציה של פישר תבוצע באמצעות אלכוהול עודף וחומצה גופרתית כזרז. בתגובה זו, תגובת חומצה קרבוקסילית משופרת על ידי חומצה גופרתית, אשר protonates את החמצן של קרבוניל. האלכוהול הוא נוקלאופיל התוקף את הפחמן של הקרבוניל כדי ליצור מתווך. לאחר מכן, המימן של האלכוהול מועבר הידרוקסיל סמוך. לאחר מכן הקרבוניל עובר רפורמה, ומחסל מולקולת מים. לבסוף, דה-פרוטונציה גורמת לאסתר ניטרלי.

במעבדה זו תבצעו תגובת אסטריפיקציה של פישר עם אלכוהול לא ידוע וחומצה קרבוקסילית ביחס מולארי של 3:1. לאחר מכן תזהו את האסתר באמצעות ריחו, תקבעו את התפוקה ותזהו את שני הריאגנטים הלא ידועים בהתבסס על מבנה האסתר.