מאמר שיטה

סינתזה של מערך מורכב מתכת-אורגנית נמס במים

DOI:

10.3791/54513

⸱

8 באוקטובר 2016

 ,  ,  , 
1International Center for Materials Nanoarchitectonics, National Institute for Materials Science, 2Department of Chemistry, University of California–Berkeley, 3Materials Sciences Division, Lawrence Berkeley National Laboratory, 4Kavli Energy NanoSciences Institute at Berkeley, University of California–Berkeley

במאמר זה

סיכום

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

מוצגת שיטה כללית פוטנציאלית לסינתזה של מערכים פפטידיים רב-מתכתיים מסיסים במים המכילים רצף קבוע מראש של מרכזי מתכת.

תקציר

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

אנו מדגימים שיטה לסינתזה של מערך פפטידי רב-מתכתי מסיס במים המכיל רצף קבוע מראש של מרכזי מתכת כגון Ru(II), Pt(II) ו-Rh(III). התרכובת, המכונה מערך קומפלקס מתכתי-אורגני מסיס במים (WSMOCA), מתקבלת באמצעות 1) ההכנה הקונבנציונלית מבוססת כימיה של מונומרים מורכבים מתכתיים המתאימים בעלי חלק חומצת אמינו מוגן 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) ו-2) הצימוד הרציף שלהם יחד עם יחידות בנייה אורגניות אחרות מסיסות במים על השרף הפולימרי המתפקד על פני השטח על ידי ביצוע ההליכים שפותחו במקור לסינתזה בשלב מוצק של פוליפפטידים, עם שינויים מתאימים. עקבות של תגובות שנקבעו על ידי ניתוח ספקטרומטרי מסה בשלבי הצימוד המייצגים בשלב 2 מאשרים את הבנייה הסלקטיבית של רצף קבוע מראש של מרכזי מתכת יחד עם עמוד השדרה של הפפטיד. ל-WSMOCA שנבקע מהשרף בסוף שלב 2 יש רמה מסוימת של מסיסות במדיה מימית התלויה בערך ה-pH ו/או בתכולת המלח, דבר שימושי לטיהור התרכובת.

מבוא

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

סינתזה מבוקרת של מבנים מולקולריים מורכבים מאז ומתמיד אחד הנושאים המרכזיים בתחום הכימיה סינתטי. מתוך נקודת מבט זו, לסנתז מתחמי multinuclear heterometallic באופן designable עדיין נושא ראוי להיות לערער בתחום כימיה לא אורגנית בגלל המספרים של תוצאות מבניות אפשריות מהגישה-metallation המבוסס ליגנד כי הוא נפוץ עבור הכנת מתחמי מתכת monomeric. למרות כמה דוגמאות של מתחמי heterometallic multinuclear דווחו עד כה 1,2,3, במשפט והטעייה או הטבע מפרך של הסינתזה שלהם מחייבים פיתוח של שיטה פשוטה כי הוא ישים עבור מגוון רחב של מבנים.

כתוצאת גישה חדשה כדי לטפל בבעיה זו, בשנת 2011 דיווחנו מתודולוגיה סינטטי 4,5 שבו מתחמי mononuclear מתכת שונים בעלי מחצית אמינו חומצת Fmoc מוגנת הם מצמידים ברצף לתת רבמתכתיים מערכי peptidic באמצעות הפרוטוקולים של סינתזת פוליפפטיד מוצק שלב 6. בשל אופיו הרצוף של סינתזת פוליפפטיד, רצף מסוים של מרכזי מתכת המרובים הוא designable באופן רציונלי על ידי שליטה על המספר וההסדר של תגובות הצימוד של מונומרים יצמידו המתכתיים אלה. בהמשך, גישה זו הייתה עוד modularized לעשות שונים גדולים ו / או מסועף מבני מערך על ידי שילוב עם ההצמדה קוולנטי בין שני מערכים קצרים 7.

כאן אנו מראים כיצד סינתזה של מערכים multimetallic peptidic כזה מופעל בדרך כלל על ידי בחירת WSMOCA דיווחה לאחרונה (1 8 CAS RN 1827663-18-2; איור 1) בתור דוגמה מייצגת. למרות הסינתזה של מערך מסוים מתוארת בפרוטוקול זה, אותם ההליכים החלות על הסינתזה של מגוון רחב של רצפים שונים, כולל איזומרים 9. אנו צופים כי זה פרוטוcol תעורר יותר חוקר להשתתף המדע של תרכובות שבשליטת רצף, שבו המולקולות נחקרו עד כה בדרך כלל יש biopolymers היה אך לעתים רחוקות לכלול דוגמאות של מינים מבוססי מתכת מורכבת.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

פרוטוקול

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

1. הכנת מונומרים קומפלקס מתכת (2 CAS RN 1381776-70-0, 3 CAS RN 1261168-42-6, 4 CAS RN 1261168-43-7; איור 1)

  1. הכנת מונומר Ru 2
    1. מערבבים את מבשר אורגני (5 9 CAS RN 1381776-63-1; איור 1) (380 מ"ג, 0.48 מילימול) ו [Ru (-cymene p) 2 Cl] דימר (224 מ"ג, 0.37 מילימול) עם בר ומערבבים 100 בקבוקון חד הצוואר מסביב לתחתית מ"ל.
    2. הוספת מתנול (MeOH) (25 מ"ל) לתערובת, להתחבר מעבה למפרק של הבקבוק, ומערבבים ההשעיה על 65 מעלות צלזיוס במשך 3 שעות באמבט שמן בקרת טמפרטורה.
    3. מצננים את תערובת התגובה לטמפרטורת החדר ולסנן את ההשעיה דרך נייר הסינון על ידי שאיבה.
    4. שטוף את השאריות על המסנן ביסודיות עם MeOH עד התסנין הופך חזותי חסר צבע לייבש את השיירים בלחץ מופחת.
    5. מערבבים את שאריות ו -4 '- (4-methylphenyl) -2,2': 6 &# 39;, 2 "-terpyridine (216 מ"ג, 0.68 מילימול) עם בר ומערבבים בבקבוק 100 מ"ל חד הצוואר מסביב לתחתית.
    6. להוסיף MeOH (22.5 מ"ל) ומים (2.5 מ"ל) לתערובת, להתחבר מעבה למפרק של הבקבוק, ומערבבים ההשעיה על 70 מעלות צלזיוס למשך 16 שעות.
    7. מצננים את תערובת התגובה לטמפרטורת החדר ולסנן את ההשעיה.
    8. יבש את שאריות על המסנן תחת לחץ מופחת לפזר אותו sulfoxide דימתיל (DMSO) (3 מ"ל).
    9. מוסיפים את פתרון DMSO לאט עודף של אתיל אצטט (EtOAc).
    10. סנן את ההשעיה כתוצאה, לשטוף את השאריות על המסנן עם EtOAc, ולייבש אותו בלחץ מופחת.
  2. הכנת מונומר Pt 3
    1. מערבבים את מבשר אורגני (6 4 CAS RN 1261168-39-1; איור 1) (360 מ"ג, 0.50 מילימול) ו Pt (cycloocta-1,5-diene) Cl 2 (מ"ג 195, 0.52 מילימול) עם בר סערה 100 מ"ל חד צוואר הבקבוק מסביב לתחתית.
    2. להוסיף MeOH (15 מ"ל) לתערובת, להתחבר מעבה למפרק של הבקבוק, ומערבבים ההשעיה על 65 מעלות צלזיוס למשך 12 שעות.
    3. מצננים את תערובת התגובה לטמפרטורת החדר ולסנן את ההשעיה.
    4. שטוף את השאריות על המסנן ביסודיות עם MeOH ולייבש אותו בלחץ מופחת.
  3. הכנת מונומר Rh 4
    1. מערבבים את מבשר אורגני (6; איור 1) (360 מ"ג, 0.50 מילימול) ו RhCl 3 · 3H 2 O (137 מ"ג, 0.52 מילימול) עם בר ומערבבים בבקבוק 100 מ"ל חד הצוואר מסביב לתחתית.
    2. להוסיף MeOH (50 מ"ל) לתערובת, להתחבר מעבה למפרק של הבקבוק, ומערבבים ההשעיה על 65 מעלות צלזיוס למשך 12 שעות תחת אווירה N 2.
    3. מצננים את תערובת התגובה לטמפרטורת החדר ולסנן את ההשעיה.
    4. שטוף את השאריות על המסנן ביסודיות עם MeOH ולייבש אותו בלחץ מופחת.

2. הכנת נמסים במים מתכת-אורגני מערך מורכב 1

  1. Fmoc Deprotection מ TG סבר שרף
    1. שלב כפי שנרכשו שרף TG סיבר (135 מ"ג) עם בר ומערבבים בבקבוק 10 מ"ל 2-צוואר נושאת ניקוז בתחתית המצוידת במסנן זכוכית (איור 2 א) 2-way להפסיק הזין. חבר זין stop 3 כיווני פקק זכוכית למפרקים של הבקבוק.
    2. להחליף את האווירה הפנימית עם N 2 באמצעות קו ואקום, ולאחר מכן להתנפח שרף עם dichloromethane נטול כיתה (CH 2 Cl 2) (1 מ"ל) (איור 2b).
    3. להוסיף dimethylformamide נטול כיתה (DMF) (3 מ"ל) ו piperidine (1 מ"ל) לפי הסדר הבא ומערבבים את התערובת במשך 2.5 שעות בטמפרטורת החדר.
    4. הסר את הפתרון על ידי סינון דרך לטמיון. לשטוף את שרף עם MeOH כיתה נטול מים (3 מ"ל, ערבוב דקות 3) ו- CH-כיתה נטול מים 2 2 Cl (3 מ"ל, 3ערבוב דקות) לסירוגין שלוש פעמים ולאחר מכן עם 2 CH נטול כיתה Cl 2 (3 מ"ל, 3 ערבוב דקות) ארבע פעמים (איור 2 ג).
    5. מערבבים את כל הפתרונות שהושגו 2.1.4 לדלל אותם עם אצטוניטריל (CH 3 CN) לנפח של 50 מ"ל. להעביר aliquot (1 מ"ל) של הפתרון המתקבל לתוך קובט קוורץ עם אורך אופטי של 1 ס"מ ו לדלל אותו עם CH 3 CN (2 מ"ל).
    6. לקבוע את מספר mol של מחצית Fmoc deprotected (ו μmol) מבוסס על מקדם הכחדה של adduct piperidine-dibenzofulvene (6,234 ב 299 ננומטר) 10 ואת ספיגת מתקבל spectroscopically (א) פתרון מוכן באמצעות פרוטוקול 2.1.5 לפי הפירוט הבא משוואה:
      f = 0.05 x 10 6 x 3 x a / 6234
  2. הטענת מונומר Ru 2
    1. להוסיף CH נטול מים בדרגה 2 2 Cl (2.5 מ"ל), מונומר Ru 2 (64.9 מ"ג, 53.2 μmol), 2- (1H-benzotriazol-1-י.ל) -1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HBTU) (30.3 מ"ג, 79.8 μmol), כיתה נטול מים DMSO (2.5 מ"ל ), ו- N, -diisopropylethylamine N (i PR 2 נטו) (20 μl) בסדר הזה תחת אווירה N 2 שרף שטף ומערבבים את התערובת במשך 12 שעות בטמפרטורת החדר (איור 2).
    2. הסר את הפתרון על ידי סינון דרך לטמיון. לשטוף את השרף עם DMSO כיתה נטולת מים (3 מיליליטר, ערבוב 5 דקות) שלוש פעמים, MeOH כיתה נטולת מים (3 מיליליטר, ערבוב דקות 3) ו- CH-כיתה נטולת מי 2 2 Cl (3 מיליליטר, ערבוב 3 דקות) שלוש פעמים לסירוגין , ו- CH 2 פעמים Cl 2 (3 מיליליטר, 3 דקות ערבוב) שלוש כיתה נטולת מים.
    3. להוסיף CH נטול מים בדרגה 2 Cl 2 (5 מ"ל), אנהידריד בנזואית (0.28 גר ', 1.5 מילימול), ו- N -methylimidazole (0.10 מ"ל, 1.5 מילימול) בסדר הזה תחת אווירה N 2 שרף שטף ומערבביםאת התערובת במשך 2 שעות בטמפרטורת החדר.
    4. הסר את הפתרון על ידי סינון דרך לטמיון. לשטוף את שרף עם CH נטול מים בדרגה 2 2 Cl (3 מ"ל, ערבוב 3 דקות) ו-כיתה נטול מים MeOH (3 מ"ל, 3 ערבוב דקות) לסירוגין שלוש פעמים ולאחר מכן עם CH נטול מים בדרגה 2 Cl 2 (3 מ"ל, 3 ערבוב דקות) שלוש פעמים.
    5. חזור על פרוטוקולים כמתואר 2.1.3-2.1.6 לכמת את מספר mol של מונומר Ru טעון 2.
  3. הטענת Fmoc- ו-בוטיל שלישוני-שאריות לוואי (t Bu) המוגנים (L) חומצה -glutamic (Glu) (7 CAS RN 71989-18-9; איור 1)
    1. להוסיף CH נטול מים בדרגה 2 Cl 2 (4.5 מ"ל), Glu · H 2 O (39.4 מ"ג, 88.8 μmol), HBTU (50.5 מ"ג, 133.2 μmol), נטול מים כיתה DMSO (0.5 מ"ל), ואני PR 2 נטו ( 50 μl) בסדר הזה תחת אווירה N 2 שרף שטף ומערבבים את התערובת במשך 12 שעות ב חדר temperature (איור 2E).
      הערה: הסכומים של Glu · H 2 O ו HBTU הם ירדו בהדרגה מ צעדים 2.3 ל -2.7 כדי לשמור והרכב שלהם לפונקציונליות -NH 2 תגובתי על הקבוע שרף.
    2. חזור על פרוטוקולים כמתואר 2.2.2-2.2.4.
    3. קח חלק קטן של שרף מתוך הבקבוק והכניסו אותו לתוך תערובת של חומצה trifluoroacetic (CF 3 CO 2 H) (2.5 μl), triethylsilane (Et 3 SiH) (0.5 μl), ו 1,2-dichloroethane ( 47 μl). Sonicate את התערובת במשך 0.5 שעות ולהשתמש הפתרון הנגזר ספקטרומטריית מסה 4,7,8,9 (איור 3 א).
    4. חזור על פרוטוקולים כמתואר 2.1.3-2.1.6 לכמת את מספר mol של טעון Glu.
  4. הטענת מונומר Pt 3
    1. תוספת כיתה נטולה מים DMSO (4.5 מיליליטר), מונומר Pt (32.9 מ"ג, 33.3 μmol), HBTU (18.9 מ"ג, 50.0 μmol), נטולת מי כיתת CH 2Cl 2 (0.5 מ"ל), ואני Pr 2 נטו (20 μl) בסדר הזה תחת אווירה N 2 שרף שטף ומערבבים את התערובת במשך 12 שעות בטמפרטורת החדר (איור 2F).
    2. חזור על פרוטוקולים כמתואר 2.2.2-2.2.5 לכמת את מספר mol של מונומר Pt טעון 3.
  5. הטענת Glu
    1. להוסיף CH נטול מים בדרגה 2 Cl 2 (4.5 מ"ל), Glu · H 2 O (27.8 מ"ג, 62.9 μmol), HBTU (35.8 מ"ג, 94.4 μmol), נטול מים כיתה DMSO (0.5 מ"ל), ואני PR 2 נטו ( 50 μl) בסדר הזה תחת אווירה N 2 שרף שטף ומערבבים את התערובת במשך 12 שעות בטמפרטורת החדר.
    2. חזור על פרוטוקולים כמתואר 2.3.2-2.3.4 (איור 3B).
  6. הטענת מונומר Rh 4
    1. הוספת DMSO כיתה-נטול מים (4.5 מ"ל), 4 מונומר Rh (מ"ג 21.8, 23.3 μmol), HBTU (13.3 מ"ג, 35.0 μmol), CH נטול מים בדרגה 2 Cl 2 (0.5 מ"ל), ואני Pr 2 נטו (20 μl) בסדר הזה תחת אווירה N 2 שרף שטף ומערבבים את התערובת במשך 12 שעות ב (2G איור) בטמפרטורת החדר.
    2. חזור על פרוטוקולים כמתואר 2.2.2.
    3. חזור על פרוטוקולים כמתואר 2.6.1.
    4. חזור על פרוטוקולים כמתואר 2.2.2-2.2.5 לכמת את מספר mol של מונומר Rh טעון 4.
  7. הטענת Glu
    1. להוסיף CH נטול מים בדרגה 2 Cl 2 (4.5 מ"ל), Glu · H 2 O (20.4 מ"ג, 46.0 μmol), HBTU (26.2 מ"ג, 69.0 μmol), נטול מים כיתה DMSO (0.5 מ"ל), ואני PR 2 נטו ( 50 μl) בסדר הזה תחת אווירה N 2 שרף שטף ומערבבים את התערובת במשך 12 שעות בטמפרטורת החדר.
    2. חזור על פרוטוקולים כמתואר 2.3.2-2.3.4 (איור 3 ג).
  8. הטענת 2 [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] אצטית (TEG) חומצה (8 CAS RN 16024-58-1; איור 1)
    1. להוסיף CH נטול מים בדרגה 2 Cl 2 (3 מ"ל), חומצה TEG (14 μl, 91.0 μmol), HBTU (51.7 מ"ג, 136.5 μmol), CH כיתה נטול מים 2 Cl 2 (2 מ"ל), ואני PR 2 נטו ( 50 μl) בסדר הזה תחת אווירה N 2 שרף שטף ומערבבים את התערובת במשך 12 שעות בטמפרטורת החדר.
    2. הסר את הפתרון על ידי סינון דרך לטמיון. לשטוף את השרף עם DMSO כיתה נטולת מים (3 מיליליטר, ערבוב 5 דקות) פעמים, MeOH כיתה נטולת מים (3 מיליליטר, ערבוב דקות 3) ו- CH-כיתה נטולת מי 2 2 Cl (3 מיליליטר, ערבוב 3 דקות) שלוש פעמים לסירוגין , ו- CH 2 פעמים Cl 2 (3 מיליליטר, 3 דקות ערבוב) שלוש כיתה נטולת מים.
  9. המחשוף של שרף בסוף סינתזה מוצק שלב
    1. לִשְׁטוֹףשרף עם אתר diethyl (4 מ"ל, 5 ערבוב דקות) שלוש פעמים, לייבש אותו תחת ואקום, ואת להתנפח זה עם 2 CH נטול כיתה Cl 2 (1 מ"ל, 5 ערבוב דקות).
    2. להוסיף תערובת של 3 CF CO 2 H (0.1 מ"ל), Et 3 SiH (20 μl), ו 1,2-dichloroethane (1.9 מ"ל) על השעיית ומערבבים את התערובת במשך 12 שעות בטמפרטורת החדר.
    3. הסר את הפתרון על ידי סינון דרך לטמיון, להוסיף תערובת חדשה של CF 3 CO 2 H (0.1 מ"ל), Et 3 SiH (20 μl), ו 1,2-dichloroethane (1.9 מ"ל) שרף, ומערבבים את התערובת במשך שעה 1 בטמפרטורת החדר.
    4. חזור על שלב 2.9.3 עד הפתרון הופך חזותית חסר צבע (איור 2H).
    5. מערבבים את כל הפתרונות כפי שהושג באמצעות פרוטוקולים 2.9.2-2.9.4 ולנתח את תוכנו של הפתרון המתקבל על ידי (איור 3D) המוני ספקטרומטריית 4,7,8,9.
    6. הסר מינים נדיפים של הפתרון על ידי evaporation ו לפזר את שאריות תערובת של CF 3 CO 2 H (0.2 מ"ל), Et 3 SiH (40 μl), ו 1,2-dichloroethane (3.8 מ"ל).
    7. מערבבים את התערובת במשך 24 שעות בטמפרטורת החדר לנתח את התוכן של הפתרון המתקבל על ידי ספקטרומטריית מסה 4,7,8,9 כדי לאשר את deprotection הקבוצות המלאה t Bu על שאריות הצד של 1 (3E איור).
    8. הסר מינים נדיפים של הפתרון על ידי אידוי.
  10. טיהור של 1
    1. Sonicate השאריות המוצקות כפי שנתקבל באמצעות פרוטוקול 2.9 ב CH 2 Cl 2 ו למזוג את הפתרון. חזור על תהליך זה עד הפתרון למזוג הופך חזותי חסר צבע.
    2. לנתח את התוכן של השאריות מוצקות כתוצאה ידי ספקטרומטריית מסת 4,7,8,9.
    3. לשטוף את השאריות עם MeOH (100 μl / 10 מ"ג) עם sonication, למזוג את הפתרון, ולנתח את התוכן כתוצאה sשאריות Olid ידי ספקטרומטריית מסה 4,7,8,9.
    4. ממיסים את שאריות (1 מ"ג) בתערובת של CH 3 CN (90 μl) ומים (10 μl) על ידי sonication ולשלב הפתרון המתקבל עם פוספט שנאגרו מלוחים (800 μl, 10 מ"מ, pH = 7.4). Sonicate את תערובת דגירה אותו ב 37 מעלות צלזיוס למשך 24 שעות.
    5. חלץ את מינים צבעוניים ב supernatant למזוג בתערובת של 1,2-dichloroethane (500 μl), CN CH 3 (20 μl), ו CF 3 CO 2 H (20 μl). נתח את התמצית ידי המוני ספקטרומטריית 4,7,8,9 (איור 3F).
    6. חזור על החילוץ עד השלב מהימי הופך חזותי חסר צבע. מערבב את הפתרונים האורגניים ולהסיר מינים נדיפים על ידי אידוי.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

תוצאות

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

איור 1 מציג את המבנים המולקולריים של המתחם, מבשרי היעד הסופי, ביניים. איור 2 מראה את התמונות של שרף איור 3 מציג את ספקטרה המונית MALDI-TOF של דגימות ב צעדים ההליך שנבחר. תמונות מתוך איור 2 א ל 2H מוצגות שינויים את הצבע והמראה של השרף שהוא עובר במהלך שלבי התגובה בסעיף 2 של הפרוטוקול. MALDI-TOF ספקטרומטריית מסה משמשת להתחקות אחר התגובות כדי לאשר את קיומו של מין היעד ...

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

דיון

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

הסרה מושלמת של כימיקלים לא הרצויים מן השרף לא תמיד אפשר פשוט על ידי שטיפה עם ממסים שיכולים לפזר אותם כימיקלים בקלות. טכניקת מפתח לשטוף את השרף ביעילות היא לגרום לו להתנפח ולהתכווץ שוב ושוב כך הכימיקלים שנותרו בתוך ייאלצו החוצה. זו הסיבה מדוע שרף בהליך שלנו מטופל עם CH 2 Cl 2 ו MeOH לסירוגין כפי שהוא נשטף (למשל, פרוטוקול 2.1.4).

כתוצאה מכך של תגובות צימוד רצופות שאינם כמותיים מרובים,...

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

גילויים

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

למחברים אין מה לחשוף.

תודות

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

עבודה זו נתמכה על ידי יוזמת מרכז המחקר הבינלאומי העולמי (WPI) בנושא ננו-ארכיטקטוניקה של חומרים ומענק סיוע למחקר מחקר מאתגר (מס' 26620139), שניהם ניתנו מ-MEXT, יפן.

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

חומרים

רשימת החומרים שנעשה בהם שימוש במאמר זה
שםחברהמספר קטלוגהערות
דיכלורו (1,5-ציקלואוקטדיאן) פלטינה (II) TCID3592
רודיום (III) כלוריד טריהידרטKanto Chemical36018-62
תמיסת מלח חוצצת פוספט, טבליהסיגמא אולדריץ'P4417-50TAB 
NovaSyn TG שרף SieberNovabiochem8.55013.0005
HBTUTCIB1657
אנהידריד בנזואיKanto Chemical04116-30
חומצה טריפלואורואצטיתKanto Chemical40578-30
TriethylsilaneTCIT0662
2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy] חומצה אצטיתSigma Aldrich407003מיובש מעל 3 Å מסננות
DithranolWako Pure Chemical Industries191502
N-methylimidazoleTCIM0508
PiperidineKanto Chemical32249-30
4'-(4-methylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridineSigma Aldrich496375
דימתיל-סולפוקסיד בדרגה מיובשתKanto Chemical10380-05 
מתנול בדרגה מיובשתKanto Chemical25506-05 
דיכלורומתאן בדרגה מיובשתKanto Chemical11338-84
MeOHKanto Chemical25183-81 
דימתיל-סולפוקסידקאנטו כימיקל10378-70
אתיל אצטטקאנטו כימיקל14029-81
אצטוניטרילקאנטו כימיקל01031-70 
1,2-דיכלורואתאןקאנטו כימיקל10149-00
דיאתיל אתרקאנטו כימי14134-00 
דיכלורומתאןקאנטו כימיקל10158-81

מקורות

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Takanashi, K., et al. Heterometal Assembly in Dendritic Polyphenylazomethines. Bull. Chem. Soc. Jpn. 80, 1563-1572 (2007).
  2. Packheiser, R., Ecorchard, P., Rüffer, T., Lang, H. Heteromultimetallic Transition Metal Complexes Based on Unsymmetrical Platinum(II) Bis-Acetylides. Organometallics. 27, 3534-3536 (2008).
  3. Sculfort, S., Braunstein, P. Intramolecular d10-d10 Interactions in Heterometallic Clusters of the Transition Metals. Chem. Soc. Rev. 40, 2741-2760 (2011).
  4. Vairaprakash, P., Ueki, H., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays. J. Am. Chem. Soc. 133, 759-761 (2011).
  5. Jacoby, M. Synthesis: Method Couples Various Metals in Predetermined Sequences. C&EN. 89, (2011).
  6. White, P., Eds Dörner, B. Synthetic Notes. Peptide Synthesis 2008/2009. , Merck: Germany. (2009).
  7. Sajna, K. V., Fracaroli, A. M., Yaghi, O. M., Tashiro, K. Modular Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays Containing Precisely Designed Metal Sequences. Inorg. Chem. 54, 1197-1199 (2015).
  8. Sukul, P. K., et al. A Water-Soluble Metal-Organic Complex Array as a Multinuclear Heterometallic Peptide Amphiphile That Shows Unconventional Anion Dependency in Its Self-Assembly. Chem. Commun. 52, 1579-1581 (2016).
  9. Fracaroli, A. M., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Isomers of Metal-Organic Complex Arrays. Inorg. Chem. 51, 6437-6439 (2012).
  10. Gude, M., Ryf, J., White, P. D. An Accurate Method for the Quantitation of Fmoc-Derivatized Solid Phase Supports. Letters in Peptide Science. 9, 203-206 (2002).
  11. Merrifield, R. B. Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide. J. Am. Chem. Soc. 85, 2149-2154 (1963).

הגישה מוגבלת. התחברו או התחילו תקופת ניסיון כדי לצפות בתוכן זה.

הדפסות חוזרות והרשאות

בקש הרשאה לשימוש חוזר בטקסט או באיורים של מאמר JoVE זה

בקש הרשאה

תגיות

Fmoc

מאמרים קשורים