מבנה פרוקן

1. פיצוח הציקלופנטדין דימר (איור 3)

ציקלופנטדיאן עובר תגובה דילס-אלדר עם עצמו לתת דיציקלופנטדיאן. תגובה זו היא הפיכה, ולכן פיצוח מתבצע באמצעות העיקרון של La Châtelier כדי להניע את התגובה ההפוכה על ידי זיקוק מונומר cyclopentadiene (b.p. 42 °C) הרחק דימר dicyclopentadiene (b.p. 170 °C (B.p. 170 °C). תגובת הדממה איטית כאשר הציקלופנטאדין נשמר קר, אך יש להכין אותו טרי לסנתז פרוקן בהצלחה.

1. לבקבוקון עגול בגודל 25 מ"ל, יש להוסיף מוט ערבוב ו-10 מ"ל דימר דיציקלופנטין.
   זהירות: היזהר להשתמש רק דיציקלופנטדיאן וציקלופנטיאן במכסה אדים כי שניהם כימיקלים צחנה.
2. חברו את הבקבוקון התחתון העגול למנגנון זיקוק חלקי (ראו מודול "זיקוק שברים" בסדרת יסודות הכימיה האורגנית), והנחו באמבט שמן על צלחת חמה מערבבת. הקפידו לקבל את הבקבוקונים הנאספים באמבט קרח. מהדק את המנגנון במקום.
3. מניחים את הצלחת החמה ל 160 °C (70 °F) ומערבבים בעדינות את הפתרון.
4. זיקוק חלקי ~ 5 מ"ל של מונומר Cp מן העמעם (39-42 °C (39 °F).

איור 3. פיצוח של דיציקלופנטיאן.

2. סינתזה של פרוקן (איור 4)

1. לבקבוק שלנק 100 מ"ל, הוסיפו מוט ערבוב ו-15 גרם של KOH טחון דק.
   זהירות: KOH הוא מאוד מאכל hygroscopic! KOH צריך להיות הקרקע במכסה המנוע מאוורר היטב ומשמש מיד לאחר ההכנה.
2. מוסיפים 30 מ"ל של 1,2-דימטוקסיתאן לבקבוק תוך כדי ערבוב.
3. מחברים את הבקבוקון לחנקן ומניחים מחיצת גומי על צוואר הבקבוקון.
4. תוך ערבוב תחת חנקן, להוסיף 2.75 מ"ל של ציקלופנטדין באמצעות מזרק. אפשר לזה לערבב לפחות 10 דקות לפני תוספת הברזל.
5. בזמן שהתגובה מעוררת, הוסיפו מוט מוקפץ, 3.25 גרם של FeCl₂טחון ·4H₂O, ו- DMSO של 12.5 מ"ל לאגף שלנק נפרד של 50 מ"ל. מניחים מחיצה על הצוואר ומערבבים מתחת לחנקן עד שכל הברזל נמס.
6. קנולה להעביר את פתרון הברזל לפתרון cyclopentadienyl תחת חנקן טיפה במהלך 30 דקות. לקבלת הליך מפורט יותר, אנא עיין בסרטון "סינתזה של מטלוקן טי(III) באמצעות טכניקת קו שלנק" בסדרה זו של כימיה אנאורגנית.
7. לאחר השלמת התוספת, מערבבים במשך 30 דקות נוספות.
8. בינתיים, בכיס קריר 45 מ"ל של 6 M HCl על ידי הוספת קרח כתוש (50 גרם) ישירות לפתרון.
9. לאחר השלמת התגובה, יוצקים את התערובת על התערובת, ומערבבים במשך כמה דקות. גבישים כתומים אמורים להיווצר.
10. אסוף את הגבישים על משפך Büchner (מצויד בנייר מסנן), ולשטוף את המשקעים במים.
11. אפשר למוצקים להתייבש באוויר.

איור 4. סינתזה של פרוקן.

3. טיהור פרוקן. לטהר את המוצר על ידי sublimation (עבור הליך מפורט יותר, אנא עיין "טיהור של פרוקן על ידי Sublimation" וידאו).

4. אפיון פרוקן

1. הכן ואסוף ספקטרום ¹H NMR של פרוקן.
2. לאסוף ספקטרום IR של פרוקן.
3. לאסוף וולטמוגרם מחזורי של פרוקן (ראה את "וולטמטריה מחזורית" וידאו בסדרה יסודות של כימיה אנליטית).