Name: carbohydrate structures and types
Uploaded: 2020-11-23T11:47:33.000Z
Duration: 3 min 25 s
Channel: JoVE

I carboidrati sono composti cortituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno. Queste molecole prendono il nome dalla formula empirica di molti monosaccaridi che hanno due atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno per ogni carbonio. I carboidrati semplici sono monomeri chiamati monosaccaridi, e dimeri, detti disaccaridi.

I carboidrati complessi sono polimeri detti polisaccaridi. Un monosaccaride può essere classificato come aldoso o chetoso dal suo gruppo funzionale. Quelli che hanno un gruppo aldeidico sono detti aldosi, e quelli che hanno un gruppo chetonico sono detti chetosi.

I monosaccaridi contengono solitamente da tre a sette atomi di carbonio nelle loro catene. Ciascuno degli atomi di carbonio può essere numerato a partire dal numero uno dall'estremità più vicina al carbonio carbonilico. Gli zuccheri possono formare strutture ad anello non planari e in natura esistono principalmente in questa forma ciclica.

Le strutture ad anello si formano quando il gruppo carbonile reagisce con un gruppo idrossile all'estremità opposta della molecola, attraverso una reazione di condensazione. Il carbonio attaccato all'aldeide reattiva, o chetone, è anche definito carbonio anomerico. Queste strutture ad anello carbonio-ossigeno, possono esistere come due anomeri:alfa e beta.

Gli anomeri sono isomeri strutturali che differiscono nella configurazione del carbonio carbonile. Nella forma alfa, il gruppo idrossile sul carbonio anomerico e il gruppo CH2OH sull'ultimo carbonio all'interno dell'anello si trovano sui lati opposti dell'anello, e nella forma beta si trovano sullo stesso lato. Una convenzione di denominazione simile è usata per i legami che collegano i monosaccaridi ad altre molecole.

I legami formati sotto la struttura ad anello sono noti come collegamenti alfa, mentre quelli sopra l'anello sono noti come collegamenti beta. I numeri nel nome dei legami glicosidici indicano i numeri di carbonio dei monosaccaridi coinvolti nei legami. Quando due monosaccaridi si legano insieme attraverso legami glicosidici, formano disaccaridi.

I legami glicosidici sono legami covalenti che si formano quando il gruppo idrossile di un monosaccaride reagisce con il carbonio anomerico di un altro monosaccaride, con l'eliminazione di una molecola d'acqua. I polisaccaridi o carboidrati complessi sono una catena di monosaccaridi tenuti insieme da legami covalenti. La variazione dei legami glicosidici presenti in queste molecole può portare alla formazione di diversi tipi di polisaccaridi dallo stesso monosaccaride.

Le molecole di glucosio legate tramite legami β-1, 4-glicosidici formano la cellulosa, un polisaccaride insolubile in acqua. Le molecole di glucosio legate tramite legami α-1, 4-glicosidici formano l'amilosio, un polimero idrosolubile e un componente dell'amido. L'amido e la cellulosa sono polisaccaridi presenti nelle piante.

Il glicogeno è una molecola insolubile in acqua, composta da glucosio legata tramite legami α-1, 4-glicosidici e legami α-1, 6-glicosidici con ramificazione intermittente. Il glicogeno funge da polisaccaride di stoccaggio negli animali.

chimica dei carboidrati

Chemistry of Carbohydrates

I carboidrati sono una parte essenziale della dieta dell’uomo e degli animali. Cereali, frutta e verdura sono fonti naturali di carboidrati che forniscono energia al corpo, in particolare attraverso il glucosio, uno zucchero semplice che è un componente dell'amido e un ingrediente di molti alimenti di base. La formula stechiometrica (CH_2O)_n, dove n è il numero di atomi di carbonio nella molecola, rappresenta i carboidrati. In altre parole, il rapporto tra carbonio, idrogeno e ossigeno è 1:2:1 nelle molecole di carboidrati. Questa formula spiega anche l'origine del termine “carboidrato”: i componenti sono carbonio (“carbo”) e acqua (“idrato”). I carboidrati possono essere classificati in semplici e complessi. Monosaccaridi e disaccaridi sono carboidrati semplici. I polisaccaridi sono carboidrati complessi.

Monosaccaridi

I monosaccaridi sono zuccheri semplici, il più comune dei quali è il glucosio. Nei monosaccaridi, il numero di atomi di carbonio varia solitamente da tre a sette. Se lo zucchero ha un gruppo aldeidico (il gruppo funzionale con la struttura R-CHO), è un aldoso, e se ha un gruppo chetonico (il gruppo funzionale con la struttura RC(=O)R'), è un chetoso. A seconda del numero di atomi di carbonio nello zucchero, possono essere triosi (tre atomi di carbonio), pentosi (cinque atomi di carbonio) e/o esosi (sei atomi di carbonio).

Galattosio e fruttosio sono altri monosaccaridi comuni. Glucosio, galattosio e fruttosio sono monosaccaridi isomerici (esosi), nel senso che hanno la stessa formula chimica ma le loro strutture sono leggermente diverse. Il glucosio e il galattosio sono aldosi, mentre il fruttosio è un chetosio.

I monosaccaridi possono esistere come una catena lineare o come molecole a forma di anello. Nelle soluzioni acquose, solitamente hanno forma di anelli. Il glucosio in forma di anello può avere due diverse disposizioni dei gruppi idrossilici (OH) attorno al carbonio anomerico (carbonio 1 che diventa asimmetrico nel processo di formazione dell'anello). Se nello zucchero il gruppo idrossile è al di sotto del numero di carbonio 1, è nella posizione alfa (α) e se è sopra il piano, è nella posizione beta (β).

Disaccaridi

I disaccaridi si formano quando due monosaccaridi subiscono una reazione di disidratazione (o una reazione di condensazione o sintesi di disidratazione). Durante questo processo, il gruppo idrossile di un monosaccaride si combina con l'idrogeno di un altro monosaccaride, rilasciando una molecola d'acqua e formando un legame covalente. Questo è chiamato legame glicosidico. I legami glicosidici possono essere di tipo alfa o beta. Un legame alfa si forma quando il gruppo OH sul carbonio-1 del primo glucosio è sotto il piano dell'anello, mentre si forma un legame beta quando il gruppo OH sul carbonio-1 è sopra il piano dell'anello. Il disaccaride più comune è il saccarosio, o zucchero da tavola, composto da monomeri di glucosio e fruttosio.

Polisaccaridi

Una lunga catena di monosaccaridi legati da legami glicosidici è un polisaccaride. La catena può essere ramificata oppure no e può contenere diversi tipi di monosaccaridi. Il peso molecolare può essere di 100.000 dalton o più a seconda del numero di monomeri uniti. Amido, glicogeno, cellulosa e chitina sono esempi di polisaccaridi.

Le piante immagazzinano l'amido sotto forma di zuccheri. Nelle piante, questi zuccheri sono costituiti da una miscela di amilosio e amilopectina (entrambi polimeri del glucosio). L'amido comprende monomeri di glucosio uniti da legami glicosidici α 1-4 o α 1-6. I numeri 1-4 e 1-6 si riferiscono al numero di carbonio dei due residui che si sono uniti per formare il legame.

Il glicogeno è la forma di conservazione del glucosio negli esseri umani e in altri vertebrati ed è composto da monomeri di glucosio. Il glicogeno è l'equivalente animale dell'amido ed è una molecola altamente ramificata solitamente immagazzinata nelle cellule del fegato e dei muscoli. Ogni volta che i livelli di glucosio nel sangue diminuiscono, il glicogeno si scompone per rilasciare glucosio.

La cellulosa è il biopolimero naturale più abbondante. La cellulosa comprende principalmente la parete cellulare di una pianta. Ciò fornisce il supporto strutturale della cellula. Il legno e la carta sono per la maggior parte di natura cellulosica. I monomeri di glucosio comprendono la cellulosa che si collega con legami glicosidici β 1-4

Questo testo è adattato da <a href="https://openstax.org/books/biology-2e/pages/3-2-carbohydrates">Openstax, Biology 2e, Chapter 3.4: Carbohydrates.</a>

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I carboidrati sono una parte essenziale della dieta nell'uomo e negli animali. Cereali, frutta e verdura sono fonti naturali di carboidrati che forniscono ...

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KEY TERMS AND CONCEPTS

TERMINI E CONCETTI CHIAVE

carbohydrate structures and types

Carbohydrates are biomolecules built from carbon, hydrogen, and oxygen. Their chemistry helps explain how simple sugars join together and how larger carbohydrate molecules form.

The smallest carbohydrates are monosaccharides, or single sugar units. These can link to make disaccharides, which contain two sugar units, and polysaccharides, which are long chains of many sugar units.

Carbohydrates play an important role in biology because they are part of the structures and processes found in living things. Understanding their basic chemistry makes it easier to identify how these molecules are grouped and how their forms differ.

Carbohydrate Structures and Types

the periodic table and organismal elements

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Element Groups in Living Things

Living things are built from elements found on the periodic table. This page focuses on the elements that make up organisms and how they are grouped in biology. These organismal elements are usually divided into major, minor, and trace categories. Major elements make up most of the mass of living matter. Minor elements are needed in smaller amounts. Trace elements are present in very small amounts but still play important roles. The periodic table helps show where these elements fit and how...

functional groups

Functional Groups in Organic Molecules

Functional groups are the parts of organic molecules that give them specific chemical behavior. They help determine how a compound reacts and what properties it has. In organic chemistry, these groups are used to classify molecules in a clear way. Hydrocarbons are one common class of organic compounds. They contain only carbon and hydrogen. Alcohols, aldehydes, and ketones are other classes that are identified by their functional groups. These groups make each class behave differently from the...

polymers

Polymer Structures and Uses

Polymers are large molecules built from repeating smaller units called monomers. Their long-chain structure gives them many different properties and makes them useful in everyday materials. Polymers can form in two main ways. In addition polymerization, monomers join together without losing any atoms. In condensation polymerization, monomers link while a small molecule is released. These two pathways help explain how many common plastics and related materials are made. The structure of a...

what are lipids?

Lipids in Cells: Fats and Membranes

Lipids are a group of biomolecules found in living things. They are known for their role in energy storage and in building cell membranes. This makes them important in many parts of biology. Fats are one common type of lipid. Other lipids include phospholipids and steroids. Each group has a different structure and a different job in the body. Phospholipids are especially important because they help form cell membranes. Steroids also belong to the lipid group, and they have their own distinct...

structure of lipids

Types of Lipids and Their Structure

Lipids are a major group of biological molecules, and their structure helps explain their different forms. Many lipids are built from fatty acids, which are long hydrocarbon chains with a carboxyl group. The carbon chain is hydrophobic, meaning it does not mix well with water, while the carboxyl group is the acidic end. Triglycerides are one common lipid type. They consist of a glycerol molecule joined to three fatty acid chains. Saturated triglycerides have fatty acids with only single...

chemistry of carbohydrates

Carbohydrates are biomolecules built from carbon, hydrogen, and oxygen. Their chemistry helps explain how simple sugars join together and how larger carbohydrate molecules form. The smallest carbohydrates are monosaccharides, or single sugar units. These can link to make disaccharides, which contain two sugar units, and polysaccharides, which are long chains of many sugar units. Carbohydrates play an important role in biology because they are part of the structures and processes found in...

nucleic acids

Nucleic Acids and Genetic Information

Nucleic acids carry genetic information in cells. They include DNA and RNA, which are made from nucleotide building blocks. These molecules store, copy, and help use the instructions needed for life. DNA is the main long-term storage molecule for genetic information. RNA helps carry and use that information in cells. Together, these nucleic acids connect the code in a cell to the proteins it can make.

intermolecular forces

Forces Between Molecules

Forces between molecules help explain why matter behaves the way it does. These intermolecular attractions act between separate molecules, not within a single molecule. They are often much weaker than the bonds that hold atoms together inside a molecule, but they still affect many properties of liquids and solids. Several common types of intermolecular forces are covered in this topic. These include dipole-dipole forces, hydrogen bonding, ion-dipole forces, and van der Waals forces. Van der...

noncovalent attractions in biomolecules

How Biomolecules Hold Their Shape

Biomolecules hold their shape through noncovalent attractions. These interactions occur within and between molecules and help control the structure and stability of complexes. They are different from covalent bonds because they do not involve sharing electrons. Four main noncovalent interactions are important in biology: hydrogen bonds, van der Waals forces, ionic bonds, and hydrophobic interactions. Hydrogen bonds form when a hydrogen atom is covalently bonded to a strongly electronegative...

pH Scale and Acid-Base Balance

pH measures how acidic or basic an aqueous solution is. It is a key way to describe the balance between acids and bases in water-based solutions. The pH scale shows this balance with low values for acidic solutions and high values for basic solutions. Neutral solutions fall in the middle of the scale. Understanding pH helps explain how different substances behave in water. It also helps compare solutions that are more acidic, more basic, or neutral.

hydrolysis of atp

ATP Hydrolysis and Energy Release

ATP hydrolysis is a key chemical reaction in cells that releases energy. ATP, or adenosine triphosphate, is the molecule cells use to store and transfer energy for many processes. During hydrolysis, water breaks the bond in ATP’s terminal phosphate group. This reaction converts ATP into ADP, or adenosine diphosphate, and inorganic phosphate. The released energy can then be used to drive cellular work. High school biology students often see ATP hydrolysis as part of energy transfer in living...

key terms and concepts

Explore carbohydrate structures, from monosaccharides to polysaccharides, and learn how carbon, hydrogen, and oxygen form key biomolecules in living things.

Carbohydrate Structures and Types | JoVE K12

molecular biology

Le video animazioni di JoVE Core Molecular Biology, organizzate in video lezioni, illustrano i processi molecolari cellulari in maniera chiara e concisa. Inoltre, nei video di "scienziati in azione", i concetti scientifici vengono applicati e dimostrati da ricercatori attraverso esperimenti in laboratorio.

Carbohydrate Structures and Types

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