Gabriel Synthesis for Primary Amines

Gabriel synthesis is a selective way to make primary amines. It avoids direct alkylation, which can create polyalkylated products. For that reason, it is a preferred method when the goal is to make only one alkylated amine product.

The reaction starts with phthalimide, which holds nitrogen in a p...

Ricordiamo che l'alchilazione diretta dell'ammoniaca dà una miscela di 1°-, 2°- e 3°-ammine. Per produrre esclusivamente ammine primarie, viene utilizzata la ftalimmide, una forma protetta di ammoniaca che comprende un solo protone acido N-H in grado di sostituire un singolo alchile.

La sintesi di Gabriel utilizza la ftalimmide, una base,...