Identificazione di aldeidi e chetoni sconosciuti

Aldeidi e chetoni hanno una struttura simile. Entrambi possiedono un gruppo carbonilico, che è un doppio legame di carbonio con un ossigeno. Un'aldeide ha almeno un idrogeno collegato al carbonio carbonilico. Il secondo gruppo è un gruppo a base di idrogeno o carbonio. Al contrario, un chetone ha due gruppi a base di carbonio collegati al carbonio carbonilico. Alcune reazioni subite da aldeidi e chetoni possono essere utilizzate per distinguerli o identificare i loro gruppi funzionali in base a differenze visibili nell'esito della reazione.

Una di queste reazioni è il test DNPH, che viene utilizzato per determinare se un'aldeide o un chetone è aromatico. In questa reazione, la 2,4-dinitrofenilidrazina, o DNPH, attacca il carbonile di un'aldeide o di un chetone in una soluzione acida acquosa. Questa reazione di condensazione produce un idrazone, che precipita dalla soluzione acquosa.

Quando un chetone o un'aldeide non aromatici reagisce con DNPH, il precipitato è giallo. Tuttavia, i chetoni aromatici e le aldeidi danno un precipitato rosso-arancio. Il DNPH può essere utilizzato anche per distinguere alcoli ed esteri da aldeidi e chetoni poiché il DNPH non reagisce con alcoli o esteri. Chiamiamo questa mancanza di reazione un risultato negativo.

Un'altra reazione utile viene utilizzata come test dello iodoformio per i metilchetoni, che sono chetoni che hanno almeno un metile come gruppo funzionale. Quando un metilchetone viene miscelato con iodio in condizioni acquose alcaline, lo iodio sostituisce ogni metilidrogeno, creando un eccellente gruppo uscente. La sostituzione, seguita dal trasferimento di protoni, converte il gruppo uscente in iodoformio, che precipita dalla soluzione come un solido giallo pallido.

Questa reazione funziona anche per l'acetaldeide, che è un'aldeide con metile come gruppo R. La reazione si basa sulla reattività unica degli idrogeni in un gruppo alfa-metilico, quindi mescolando qualsiasi altro chetone o aldeide con lo iodio non si otterrà lo iodoformio giallo solido.

Infine, possiamo distinguere tra chetoni e aldeidi utilizzando il test di Tollens. Il diamminargento(1+), o reagente di Tollens, ossida le aldeidi in acidi carbossilici. Il reagente di Tollens viene ridotto ad argento elementare nel processo, che ricopre la parete interna della provetta o forma un precipitato nero. La maggior parte dei chetoni, tuttavia, non viene ossidata dal reagente di Tollens, quindi non si formerà argento solido.

In questo laboratorio, identificherai diverse aldeidi e chetoni sconosciuti eseguendo il test DNPH, il test di Tollens e il test dello iodoformio.