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Articolo metodologico

Di micro-onde intramolecolari Dehydrogenative Diels-Alder reazioni per la sintesi di naftaleni funzionalizzati / Colori Solvatochromic

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DOI:

10.3791/50511

⸱

1 aprile 2013

 ,  , 
1Department of Chemistry, University of Pittsburgh

In questo articolo

Sommario

Intramolecolari di micro-onde dehydrogenative Diels-Alder (DA) reazioni di fornire l'accesso concisa ciclopenta funzionalizzato [ B] Blocchi naftalene. L'utilità di questa metodologia è dimostrata da una fase di conversione dei cicloaddotti dehydrogenative DA in nuovi coloranti fluorescenti solvatochromic tramite Buchwald-Hartwig palladio-catalizzata reazioni di cross-coupling.

Abstract

Naftaleni funzionalizzati hanno applicazioni in vari campi di ricerca che vanno dalla sintesi di molecole naturali o biologicamente attivi per la preparazione di nuovi coloranti organici. Sebbene numerose strategie sono stati riportati per accedere ponteggi naftalene, molte procedure ancora presenti limitazioni in termini di funzionalità che incorpora, che a sua volta riduce il campo di substrati disponibili. Lo sviluppo di metodi versatili per l'accesso diretto ai naftaleni sostituiti è quindi altamente auspicabile.

Il Diels-Alder (DA) reazione di cicloaddizione è un metodo efficace e attraente per la formazione di sistemi di anello saturi e insaturi da materiali di partenza facilmente disponibili. Un nuovo micro-onde reazione intramolecolare dehydrogenative DA dei derivati ​​styrenyl descritto nel presente documento genera una varietà di ciclopenta funzionalizzato [b] naftaleni che non potevano essere preparati utilizzando risorse esistenti metodo sinteticos. Rispetto al riscaldamento convenzionale, irradiazione a microonde accelera velocità di reazione, migliora le rese, e limita la formazione di sottoprodotti indesiderati.

L'utilità di questo protocollo è ulteriormente dimostrato dalla conversione di un cycloadduct DA in un colorante fluorescente solvatochromic romanzo attraverso un Buchwald-Hartwig palladio-catalizzata reazione di cross-coupling. Spettroscopia di fluorescenza, come una tecnica di analisi informativa e sensibile, svolge un ruolo chiave nei campi di ricerca tra cui scienze ambientali, medicina, farmacologia e biologia cellulare. L'accesso a una varietà di nuovi fluorofori organici forniti dal micro-onde reazione dehydrogenative DA permette per un ulteriore avanzamento in questi campi.

Introduzione

Progettazione di piccole molecole e la sintesi è fondamentale per lo sviluppo di una vasta gamma di settori scientifici che include farmaci, pesticidi, coloranti organici, e molti altri 1. Il Diels-Alder (DA) e diidro-Diels-Alder (DDA) reazioni sono strumenti particolarmente potenti nella sintesi di piccole ciclici e composti aromatici 2-4. Inoltre, le reazioni termiche dehydrogenative Da di stirene con dieni dienofili alchino fornire una rotta potenzialmente utile per la sintesi di composti aromatici inizialmente formando cicloaddotti che può ulteriormente aromatizzare in condizioni di ossidazione 5. Impiegando una reazione termica intramolecolare dehydrogenative DA di stirene con dieni alchini, i problemi tipicamente associati con stirene utilizzando come diene, come indesiderate [2 + 2] cicloaddizione 5,6 e reazioni di polimerizzazione 7 e regioselettività poveri, vengono alleviati e naftalene composti può essere generato.

La reazione termica intramolecolare dehydrogenative DA di stireni con alchini non è senza problemi notevoli. Primo, la maggior parte delle reazioni soffrono basse rese, lunghi tempi di reazione, e temperature di reazione elevate 8-11. Inoltre, molte reazioni non promuovono la formazione esclusiva del prodotto naftalene sia naftalene e diidronaftalene sono prodotte, spesso miscele separabili mediante cromatografia su colonna 11,12. Gli attacchi del precursore stirene-ynes si limitano inoltre includere eteroatomi e / o frazioni carbonilici. Solo un esempio è riportato per un all contenente carbonio tether, richiedendo condizioni di 250 ° C per 48 ore pulito in modo da ottenere la formazione di naftalene 10.

Oltre a varietà limitata entro le pastoie dei materiali di partenza, uno dei vincoli più gravi di questa metodologia è la mancanza di funzionalità tollerata nelle condizioni termiche convenzionali.Il capolinea alchino del materiale di partenza è non sostituito o aggiunto un (TMS) fenile o trimetilsilil 8-13. In un caso, un estere al capolinea alchino viene mostrato a subire la reazione dehydrogenative DA, ma ciò comporta una miscela di naftalene e prodotti diidronaftalene 11. Una proposta successivamente suggerisce che un gruppo TMS aggiunta al terminus alchino è necessario per raggiungere la formazione esclusiva naftalene in rese elevate 10. La carenza di funzionalità diverse segnalato per reazioni termiche dehydrogenative DA limita fortemente le potenzialità di questa reazione verso l'assemblaggio di strutture uniche naftalene.

Il desiderio di variazione in strutture di naftalene deriva dalla loro funzione di piccoli blocchi di costruzione molecole in diversi settori scientifici, in particolare coloranti fluorescenti organici 14,15. L'eccellente risoluzione spaziale e tempi di risposta di org piccolicoloranti ANIC per monitorare in tempo reale 16 eventi ha portato allo sviluppo di centinaia di composti fluorescenti disponibili in commercio. Molti di questi coloranti sono naftaleni con discrete proprietà fotofisiche e chimiche 15. La scelta di coloranti fluorescenti con proprietà specifiche per monitorare le singole funzioni è impegnativo, che porta ad un crescente bisogno di nuove classi di fluorofori con più proprietà diverse fotofisiche. A tal fine, una reazione termica intramolecolare dehydrogenative DA di stireni con alchini che permette diversificazione di un unico naftalene scaffold sarebbe potenzialmente utile con applicazione a sviluppare nuovi naftalene-contenenti coloranti fluorescenti.

In alternativa al riscaldamento convenzionale, assistita da microonde chimica è vantaggioso perché offre riscaldamento più uniforme del campione chimico, che porta a rese chimiche elevate, velocità di reazione più veloci, più lieve condizione di reaziones, e spesso diversa selettività dei prodotti 17. Impiegando condizioni di riscaldamento a microonde-assistite rispetto convenzionale per la reazione intramolecolare dehydrogenative DA di stireni serve ad eliminare molti dei problemi associati con questa metodologia, riducendo il tempo di reazione da giorni a minuti, aumentare le rese precedentemente poveri, abbassare la temperatura di reazione, e offrendo formazione più selettiva del prodotto desiderato naftalene. Di micro-onde condizioni di reazione può anche essere più in grado di agevolare l'incorporazione di una maggiore varietà di funzionalità nei prodotti naftalenici che prima erano irraggiungibili. Solo un esempio precedente è stato segnalato utilizzando assistita da microonde condizioni per la reazione dehydrogenative DA in cui è stata ottenuta una resa del 90% sia naftalene e diidronaftalene in soli 15 min a 170 ° C 12.

Qui è riportato un micro-onde dehydroge intramolecolarenativo reazione DA dei derivati ​​styrenyl che porta alla formazione esclusiva di prodotti naftalene funzionalizzati e diversificata in soli 30 minuti e, in alto a rese quantitative 18. L'utilità di questo protocollo è ulteriormente dimostrato dal one-step di conversione di un prodotto naftalina in un colorante fluorescente solvatochromic romanzo con proprietà fotofisiche che rivaleggiare con quella del popolare disponibile in commercio colorante Prodan 19.

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Protocollo

1. Di micro-onde di reazione DA Dehydrogenative

  1. Aggiungere il para-cloro-stirene derivato (0,045 g, 0,18 mmol) e 1,2-dicloroetano (3 ml) in una fiala 2-5 irradiazione a microonde ml munito di ancoretta per creare una soluzione 0,060 M. Questa concentrazione è usato perché concentrazioni più elevate portano alla formazione di prodotti indesiderati.
  2. Tappare il flacone irradiazione a microonde e posizionarlo nella cavità sintetizzatore a microonde.
  3. Irradiare la soluzione a 180 ° C per 200 minuti con agitazione e con tempo di attesa fisso. Il tempo di attesa è il tempo di irradiazione avviene alla temperatura designata. La miscela di reazione diventa di colore dorato. Tempi di reazione più lunghi non sono dannosi per la resa della reazione.
  4. Confermare la reazione è completa mediante cromatografia su strato sottile (TLC) impiegando 5% di acetato di etile / esano come eluente. Visualizza la lastra per TLC con la luce UV e permanganato di potassio macchia. La f R del reactant e prodotto sono 0,2 e 0,25, rispettivamente.
  5. Trasferire la reazione ad una fiala di scintillazione utilizzando 1 ml di 1,2-dicloroetano per sciacquare la fiala di reazione microonde. Ciò si traduce in circa 3 ml di soluzione in fiala di scintillazione.
  6. Concentrare il contenuto della fiala di scintillazione a pressione ridotta a 40 ° C utilizzando un evaporatore rotante (10-30 mmHg). Evaporazione del solvente richiede 5-10 minuti, e 45 mg di un olio grezzo marrone sarà ottenuta. Il greggio è stabile e può essere conservato indefinitamente senza decomposizione.
  7. Purificare il greggio per filtrazione attraverso una pipetta di silicagel con il 5% di acetato di etile / esani come eluente per acquisire 41 mg di naftalene come solido bianco.
  8. Confermare l'identità del prodotto di 1 H risonanza magnetica nucleare (NMR) utilizzando cloroformio deuterato (CDCl 3) come solvente. Per uno spettrometro NMR 300 MHz, il 1 H NMR del naftalene è il seguente: 7.80 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,38 (dd, J = 1,8, 9,0 Hz, 1H), 3,07 (t, J = 7,1 Hz , 4H), 2,66 (s, 3H), 2,18 (p, J = 7,1 Hz, 2H) ppm.

2. Buchwald-Hartwig palladio-catalizzata di cross-coupling di reazione

  1. Aggiungi Ruphos palladacycle (3 mg, 0,004 mmol) ad un essiccato in forno 0,5-2 ml flacone Biotage irradiazione a microonde dotato di una barra di agitazione e il tappo del flaconcino.
  2. Evacuare e riempire il flacone con azoto per tre volte perforando il setto del tappo con un ago di piccolo calibro. Una volta che lo spurgo del flaconcino, rimuovere l'ago. La fiala irradiazione a microonde agirà come un tubo sigillato durante la reazione, ed i migliori risultati si ottengono quando l'aria minima è presente nel recipiente di reazione.
  3. Il setto, aggiungere litio bis (trimetilsilil) ammide (0,32 ml di una soluzione 1,0 M in THF, 0,32 mmol) mediante siringa con agitazione. La soluzione si colora di rosso.
  4. Dopo agitazione per 2-10 min, aggiungere naftalene (0,038 g,0,16 mmol) in 0,3 ml di tetraidrofurano anidro (THF) tramite siringa. Ulteriore THF (fino a 0,2 ml) può essere usato per sciogliere completamente il naftalene.
  5. Dopo 2-10 min di agitazione, aggiungere dimetilammina (0,12 ml di una soluzione 2,0 M in THF, 0,24 mmol) passando per una siringa e abbassare il recipiente di reazione in un preriscaldato a 85 ° C a bagno d'olio.
  6. Riscaldare la miscela di reazione per 3 ore a 85 ° C, o fino a quando la reazione è completa in TLC. La miscela di reazione sarà di colore marrone scuro. Per TLC, utilizzare 20% acetato di etile / esani come eluente, e visualizzare la piastra risultante con luce UV e permanganato di potassio macchia. La f R del reagente e prodotto sono 0,5 e 0,4, rispettivamente.
  7. Raffreddare la reazione fino a temperatura ambiente, togliere il cappuccio della fiala, e spegnere la reazione con una soluzione acquosa satura di cloruro di ammonio (10 ml).
  8. Utilizzando un imbuto separatore da 60 ml, separare la fase acquosa dalla fase organica. Estrarre lo strato acquoso tre volte con acetato di etile (12 ml).
  9. Combinare gli strati organici in imbuto separatore e lavare una volta con salamoia (15 ml).
  10. Asciugare gli strati organici combinati su solfato di sodio per 10 minuti, e quindi rimuovere il solfato di sodio mediante filtrazione per gravità.
  11. Utilizzando un evaporatore rotante, concentrare la soluzione risultante sotto pressione ridotta a 30 ° C (10-30 mmHg). Evaporazione del solvente richiede 5-10 minuti, e un olio grezzo marrone sarà ottenuta.
  12. Purificare il prodotto grezzo mediante cromatografia su colonna di gel di silice con una colonna 1,5 centimetri cromatografia e 5% di acetato di etile / esani come eluente. Il colorante viene ottenuto come 27 mg di un solido giallo.
  13. Confermare l'identità del prodotto di 1 H NMR usando CDCl 3 come solvente. Per un spettrometro NMR 400 MHz, lo spettro NMR 1 H per il colorante è la seguente: 7,64 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,11 (dd, J = 2,5, 9,0 Hz, 1H ), 6,87 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 3.02 (s, 6H), 3,02-2,87 (m, 4H), 2,65 (s, 3H), 2,12 (p, J = 7,3 Hz, 2H) ppm.

3. Preparazione della soluzione colorante per gli Studi fotofisiche

  1. Trasferire 1 mg del colorante in un ambiente pulito, asciutto matraccio 10 ml e portare a volume con diclorometano (DCM) per ottenere 0,4 x 10 -3 M soluzione stock del colorante.
  2. Trasferire 253 microlitri della soluzione madre di un secondo pallone 10 ml e portare a volume con DCM per preparare un 1 x 10 -5 M soluzione del colorante. Questa soluzione sarà utilizzata per raccogliere sia la UV-Vis e per i dati di fluorescenza del colorante.

4. UV-Visibile Spettroscopia di assorbimento

  1. Riempire due celle dello spettrofotometro quarzo con DCM. Questi sono i campioni vuoti. Metterli in UV-Vis cavità spettrofotometro. Non toccare le superfici ottiche della cella. Gestire le celle nella parte superiore delle piastre laterali che non affrontano l'asse ottico.
  2. Impostare i parametri strumentaliuna fenditura di 2 e un tasso di acquisizione di 480 nm / min. Scegliere un nome per il campione e selezionare un intervallo di acquisizione 600-200 nm.
  3. Raccogliere lo spettro di fondo, rimuovere la cella campione dello strumento, svuotarlo, e risciacquare con varie porzioni di x 1 10 -5 M soluzione colorante prima del riempimento. Evitare di riempire eccessivamente la cella. Prima di inserire la parte posteriore della cella campione nel supporto, pulire accuratamente le finestre delle celle con un panno per lenti pulita.
  4. Raccogliere lo spettro di assorbimento del campione. L'assorbimento massimo è osservata a 377 nm.
  5. Pulire accuratamente le cellule spettrofotometriche quarzo con acqua, acetone, etanolo e prima di eseguire le analisi UV-Vis assorbimento su altri campioni.
  6. Utilizzare Excel o software di origine per tracciare e analizzare i dati raccolti.

5. Fluorescenza Emission Spectroscopy

  1. Riempire una cella di quarzo fluorimetro con la x 1 10 -5 M soluzione colorante e inserirlo nel spectrofluorometer. Evitare il contatto della pelle con le superfici ottiche della cella.
  2. Impostare i parametri strumentali: lunghezza d'onda di eccitazione a 334 nm, larghezza della fenditura di 2, velocità di acquisizione di 0,1 nm / sec, la possibilità di acquisire 390-750 nm. Un taglio a 390 nm del filtro è necessaria per eliminare la luce diffusa dalla fonte di emissione.
  3. Raccogliere lo spettro di emissione di fluorescenza del campione. Il massimo di emissione di fluorescenza viene osservata a 510 nm.
  4. Pulire la cella di quarzo fluorimetro con acqua, acetone, etanolo e prima di eseguire le analisi in fluorescenza su altri campioni.
  5. Utilizzare Excel o software di origine per tracciare e analizzare i dati raccolti.

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Risultati

Irradiazione a microonde (MWI) dei derivati ​​styrenyl a 180 ° C risulta in ciclopenta completa [b] la formazione di naftalene in meno di 30 minuti e, in alto a rese quantitative (Figura 1) 18. Nessun sottoprodotto diidronaftalene è osservato, e 1 H NMR i prodotti comparire pura senza la necessità di ulteriore purificazione dopo irradiazione (Figura 2). Varie modifiche al quadro naftalene sono ben tollerati utilizzando queste condizioni termic...

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Discussione

Di micro-onde di reazione DA Dehydrogenative

La reazione intramolecolare dehydrogenative DA di precursori styrenyl mediante irradiazione con microonde (MWI) produce strutture naftalene diverse in alte rese di 71-100% e tempi brevi, richiedendo solo 30 min (Figura 1) 18. L'aspetto più difficile eseguire la reazione dehydrogenative DA è selezione del solvente, che è spesso complicata a causa di una varietà di caratteristiche solventi devono essere considerati per u...

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Dichiarazioni

Gli autori dichiarano di non avere conflitto di interessi finanziari.

Ringraziamenti

Ringraziamo la National Science Foundation (CHE0910597) e il National Institutes of Health (P50-GM067982) per sostenere questo lavoro. Siamo grati al professor Michael Trakselis (Università di Pittsburgh) per le discussioni utili in materia di misure di fluorescenza. Riconosciamo Kristy Gogick e Robin Sloan (Università di Pittsburgh) per la loro assistenza nella raccolta dei dati di fluorescenza.

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Materiali

Elenco dei materiali utilizzati in questo articolo
NomeAziendaNumero di catalogoCommenti
Reagent/Material
1,2-Dichlor– thane, reagente ACS ≥ 99,0% Sigma-Aldrich319929
SiliaPlate G TLC - retro in vetro, 250 &; mSilicycleTLG-R10011B-323
Acetato di etile, certificato ACS ≥ 99,5%Fisher ScientificE14520
Esani, certificato ACS ≥ 98,5%Fisher ScientificH29220
Gel di silice, grado standardSorbent Technologies30930M60 A, 40-63 μ M (230 x 400 mesh)
RuPhos palladacycleStrem46-0266
Azoto gassosoMatheson TRIGASNI304Azoto 304cf,
soluzione industriale di bis(trimetilsilil) ammide di litioSigma-Aldrich225770soluzione 1.0 M in THF
Tetraidrofurano anidro ≥ 99,9%senza inibitoriSigma-Aldrich401757
Sigma-Aldrich3919562,0 M in THF
Cloruro di ammonioFisher ScientificA661-500
Solfato di sodio, anidro (granulare)Fisher ScientificS421-500
ChemglassCG-1188-04½ in ID x 18 pollici E.L.
Cicloesano, ≥ 99,0%Fisher ScientificC556-1
toluene anidro, 99,8%Sigma-Aldrich24451
1,4-diossano anidro, 99,8%Sigma-Aldrich296309
tetraidrofurano anidro, ≥ 99,9%Sigma-Aldrich186562250 ppm BHT come inibitore
DiclorometanoSigma-Aldrich650463Chromasolv Plus
Cloroformio, ≥ 99,8%Fisher ScientificC298-1
Acetonitrile anidro, 99,8%Sigma-Aldrich271004
Dimetil solfossido, ≥ 99,9%Fisher ScientificD128
Alcool etilico Pharmco-AAPER11ACS200Absolute
Equipment
Sintetizzatore a microondeBiotage BiotageInitiator Exp
Microwave FialBiotage3520160,5 – 2 ml
Fiala per microondeBiotage3515212 – Tappo
fiala per microondeBiotage352298
Sintetizzatore a microondeAnton PaarMonowave 300
Fiala per microonde G4Anton Paar99135
Tappo per fiala per microondeAnton Paar88882
Spettrometro NMRBrukerAvance300 o 400 MHz
UV-Visibile SpettrometroPerkinElmerLamda 9
Cella spettrofotometricaStarna Cells29B-Q-10Quarzo Spectrosil, lunghezza del percorso 10 mm, semi-micro, parete nera
Spettrofluorimetro HORIBA Jobin YvonFluoroMax-3 S4
Cella fluorimetricaStarna Cells29F-Q-10Quarzo Spectrosil, lunghezza del percorso 10 mm, semi-micro
Soluzione di dimetilammina Colonna per cromatografia per da 5 ml

Riferimenti

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