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Articolo metodologico

La sintesi, caratterizzazione e reattività di una serie di rutenio

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DOI:

10.3791/52689

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10 aprile 2015

 ,  , 
1Department of Chemistry, Imperial College London

In questo articolo

Sommario

Complessi di Rutenio fosfina sono ampiamente utilizzati per le reazioni catalitiche omogenee quali idrogenazioni. È riportata la sintesi di una serie di nuovi complessi di rutenio tridentate recanti il N -triphos ligando N (CH 2 PPh 2) 3. Inoltre, la reazione stechiometrica di un complesso diidruro RU N -triphos con acido levulinico è descritto.

Abstract

Qui riportiamo la sintesi di un legante tridentato fosfina N (CH 2 PPh 2) 3 (N -triphos Ph) (1) tramite una base di fosforo reazione Mannich del precursore hydroxylmethylene fosfina con ammoniaca in metanolo sotto atmosfera di azoto. La N -triphos Ph ligando precipita dalla soluzione dopo circa 1 ora di reflusso e può essere isolato analiticamente puro mediante semplice procedura di filtrazione cannula sotto azoto. Reazione del N -triphos Ph ligando con [Ru 3 (CO) 12] a ricadere offre una soluzione rosso profondo che mostrano l'evoluzione di gas CO il ligando complessazione. Cristalli arancioni del complesso [Ru (CO) 2 {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P] (2) sono stati isolati per raffreddamento a RT. Lo spettro NMR 31 P {1 H} mostrato una caratteristica singolo picco a frequenza più bassarispetto al legante libero. Reazione di una soluzione toluenica di complesso 2 con l'ossigeno portato alla precipitazione istantanea del carbonato complesso [Ru (CO 3) (CO) {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P] (3) come stabile dell'aria arancione solido. Idrogenazione successiva di 3 con 15 bar di idrogeno in un reattore ad alta pressione ha dato il complesso diidruro [RUH 2 (CO) {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P] (4), che è stato pienamente caratterizzato da X cristallografia a raggi e spettroscopia NMR. Complessi 3 e 4 sono potenzialmente precursori di catalizzatori utili per una serie di reazioni di idrogenazione, compresi i prodotti derivati ​​da biomassa come l'acido levulinico (LA). Complesso 4 è stato trovato reagire in modo pulito con LA in presenza dell'additivo fonte protoni NH 4 PF 6 per dare [Ru (CO) {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P {CH 3 CO (CH 2) 2 CO 2 H} -κ 2 O] (PF 6) (6).

Introduzione

Complessi basati Rutenio fosfina sono alcuni dei catalizzatori molecolari più studiati e chimicamente versatili. 1-9 Tipicamente, tali catalizzatori di rutenio contengono ligandi sia mono o bi-dentate che dettano dell'elettronica, sterics, la geometria e la solubilità del complesso, e che impatto profondo sulle attività catalitica. Sistemi fosfina multidentati sono state meno ampiamente studiato per la catalisi, come sono noti per conferire maggiore stabilità sul centro metallico a causa del maggiore effetto chelato di donatori multipli fosforo sul centro metallico. Tale stabilizzazione può essere indesiderabile per catalisi, tuttavia, in condizioni severe di reazione (alte temperature e pressioni) le proprietà stabilizzanti complessi di tali ligandi può essere vantaggioso per garantire l'integrità catalizzatore. Uno di questi sistemi ligando fosfina multidentati che abbiamo 10-12 e 13-18 gli altri hanno indagato per impartire stabilità del complesso e coor faccialegeometrie coordina- è la cosiddetta serie ligando N -triphos dove tre bracci fosfina sono attaccati ad un atomo di azoto apicale bridging formando un ligando potenzialmente tridentato. Una delle caratteristiche fondamentali di questi ligandi particolari è il modo facile che essi possono essere sintetizzati mediante una reazione di Mannich base di fosforo e di facile reperibilità fosfine secondarie (Figura 1), quindi fosfine con una varietà di gruppi R possono essere preparati solito in rese elevate e con il minimo work-up. L'obiettivo generale di questa metodologia è quello di presentare un percorso facile attraverso il quale rutenio complessi diidruro dotate N -triphos ligandi si può accedere per le successive applicazioni catalitiche. Recentemente, complessi basati Ru-triphos hanno attirato l'attenzione come catalizzatori per le reazioni di idrogenazione di biomassa prodotti derivati, come l'acido levulinico, 19,20 bio-esteri 11,21 e anidride carbonica 22 a sostanze chimiche di maggior valore. Sarebbe vantaggiosodi ampliare la portata dei derivati ​​Ru-triphos che sono o come, o più attivi dei sistemi già riferito, specialmente se sono sinteticamente più facile accesso, come la N -triphos ligando. L'analogo carbonio centrata più studiato soffre tipicamente da basso sintesi cedevole e coinvolge reagenti fosfuro metallo altamente aria-sensibili, a differenza della N -triphos ligando, che è più flessibile e più facile da preparare. 10-18

N -triphos ligandi rimangono relativamente sotto-indagato, con solo molibdeno, tungsteno, rutenio, rodio e oro complessi essendo stati segnalati da nove pubblicazioni. Questo è in netto contrasto con gli analoghi bóron- carbonio e centrata, per i quali vi sono circa 50 e 900 articoli, rispettivamente, con un gran numero di composti unici. Applicazione Tuttavia, -triphos N contenenti complessi hanno trovato nella idrogenazione catalitica asimmetrica di olefine pro-chirali 23 come noill cyclohydroamination come asimmetrica di N antideflagrante sulfamidici γ-allenyl. 24 Inoltre, un complesso di rutenio coordinato da ligando un ingombrante N -triphos con phospholane coordinamento frazioni è stato trovato per attivare silani, un passo fondamentale nello sviluppo della organosilicio chimica. 25

Come parte del programma di ricerca in corso nella catalisi, abbiamo cercato di preparare una serie di rutenio N -triphos precatalysts Ph e di indagare le loro reazioni stechiometrico e potenzialità catalitica. Nonostante complessi molibdeno di N -triphos Ph essendo stato segnalato più di 25 anni fa, la loro applicazione, catalitica o altrimenti non è stata studiata. Questo lavoro dimostra l'applicabilità della N -triphos impalcatura, che pur essendo generalmente poco sviluppato, possiede molte caratteristiche desiderabili come stabilità del complesso. Qui riportiamo la via di sintesi e caratterizzazione di auna serie di rutenio N -triphos complessi Ph che possono trovare applicazione in reazioni di idrogenazione catalitica.

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Protocollo

Nota: Eseguire tutte le sintesi in una cappa aspirante, e solo dopo che i problemi di sicurezza del caso sono stati identificati e le misure adottate per la protezione contro di loro. Dispositivi di protezione individuale comprende un camice da laboratorio, guanti e occhiali di sicurezza e devono essere indossati in ogni momento.

1. Sintesi di N, N, N tris (diphenylphosphinomethylene) ammina, N (CH 2 PPh 2) 3 (N -triphos Ph) (1)

  1. Per ml asciugato in forno a 200 Vetreria Schlenk aggiungere difenil cloruro (idrossimetilene) fosfonio 11 (6,99 g, 24,7 mmol) e posto sotto azoto con tre cicli di vuoto-azoto sequenziali su una linea Schlenk dual-collettore.
  2. Aggiungere metanolo degasato (30 ml) e trietilammina (9,5 ml, 68,1 mmol) e agitare a temperatura ambiente per 1 ora per assicurare la conversione del sale di fosfonio cloruro al fosfina hydroxymethene. Successivamente, aggiungere la soluzione di ammoniaca degasata in metanolo (2 M, 4,1 ml, 8,2 mmol).
  3. Riscaldare la miscela di reazione per 2 ore a riflusso, Durante il quale il ligando si precipita come solido bianco.
  4. Sebbene la N -triphos Ph ligando è stabile all'ossidazione in aria su brevi periodi di tempo, per la purezza ottimale, rimuovere il solvente mediante cannula filtrazione 26 sotto azoto, e risciacquare con metanolo degasato (3 x 10 ml) per ottenere un prodotto analiticamente puro , e conservare sotto atmosfera di azoto.

2. Sintesi di [Ru (CO) 2 {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P] (2)

  1. Per un pallone Schlenk 200 ml a forno, aggiungere N -Triphos Ph (1,0 g, 1.63 mmol) e [Ru 3 (CO) 12] (347 mg, 0,54 mmol), e posto sotto azoto con tre cicli di vuoto-azoto sequenziali su una linea a doppio collettore Schlenk.
  2. Aggiungere 30 ml di secca, toluene da gas e portare il composto a riflusso per 12 ore.
  3. Dopo questo 12 hr reflusso, filtrare la soluzione attraverso una cannula ad un secondo pallone a Schlenkrimuovere piccole quantità di rutenio metallico che si formano durante il corso della reazione.
  4. Ridurre il volume di solvente a circa 10 ml sotto vuoto utilizzando una linea a doppio collettore Schlenk munito di azoto liquido trappola raffreddata, per indurre la precipitazione del complesso.
  5. Ricristallizzare il precipitato con blando riscaldamento (80-90 ° C) in bagno d'olio, fino alla completa ridissoluzione, e successivo raffreddamento lento a RT rimuovendo il calore dal bagno d'olio, ma consentendo il pallone Schlenk di rimanere sommerso. Lascia O / N di dare una cristallina arancione solido.
  6. Isolare i cristalli arancioni adatti per diffrazione di raggi X mediante cannula filtrazione del supernatante in un altro forno essiccati pallone Schlenk. Successivamente, lavare i cristalli con toluene anidro e degasato (2 x 5 ml) ed essiccare sotto vuoto O / N. Salvare il surnatante e lavaggi combinati in un pallone Schlenk separato.
  7. Ottenere un secondo lotto di cristalli dal supernatante combinato e la soluzione di risciacquos mediante un processo simile a ricristallizzazione passi 2.5 e 2.6 per migliorare la resa complessiva di reazione.
  8. Conservare il complesso sotto azoto come esposizione all'aria porta alla lenta conversione al complesso carbonato ossidato (vedi sotto).

3. Sintesi di [Ru (CO 3) (CO) {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P] (3)

  1. Per un pallone da 200 ml Schlenk, aggiungere 2 (280 mg, 0,364 mmol) e 5 ml di toluene per generare una sospensione arancia parzialmente disciolto.
  2. Inserire un ago attaccato ad un palloncino di ossigeno nella sospensione e bolle di ossigeno ad una velocità di 2-3 bolle al secondo attraverso la miscela di reazione per 10 min.
  3. Come un precipitato arancione, raccoglierlo per filtrazione in aria e lavato con toluene (2 x 5 ml) e dietil etere (2 x 5 ml) e secco sotto vuoto per dare un arancio polvere scorrevole che era stabile in aria.
  4. Per crescere cristalli adatti per X-ray diffrazione, sciolgono 100 mg di 3 in 3 ml di diclorometano in una fiala e lo strato 3 ml toluene sopra lentamente permettendo questo solvente a correre lungo il lato del flaconcino.
    1. Lasciare questo O / N per ottenere cristalli. Isolare i cristalli per decantazione del surnatante, e lavare il toluene (2 x 3 ml) e dietil etere (2 x 3 ml). Secco sotto vuoto su una linea Schlenk dual-collettore.

4. Sintesi di [Ru (H) 2 (CO) {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P] (4)

  1. Preparare una soluzione di 3 (763 mg, 0,953 mmol) in 20 ml di asciutto, degassato THF e iniettare in un reattore da 100 ml ad alta pressione del tecnico Autoclave sotto una pressione positiva (0,2 bar) di azoto.
  2. Cambiare il gas spazio di testa del reattore a 100% di idrogeno e pressurizzare a 15 bar a RT, allora il calore a 100 ° C con agitazione per 2 ore.
    Attenzione Garantire tutte le procedure di sicurezza sono state rispettate quando si utilizza altasistemi a pressione!
  3. Dopo raffreddamento a RT, sfiatare accuratamente il gas idrogeno in eccesso nello spazio di testa del reattore e cambiare azoto.
  4. Trasferire la soluzione di reazione ad un pallone da 100 ml Schlenk sotto azoto e, dopo aver ricollegato ad una linea a doppio collettore Schlenk, filtro mediante cannula e diluire con 20 ml di secca, degassato metanolo.
  5. Rimuovere il solvente sotto vuoto utilizzando una linea a doppio collettore Schlenk munito di azoto liquido raffreddato trappola per dare una polvere arancione. Lavare la polvere arancione con secca, metanolo degasato (3 x 5 ml) e secco, degassato etere etilico (3 x 5 ml) e secco sotto vuoto.
  6. Grow cristalli adatti per l'analisi di diffrazione ai raggi X O / N da una soluzione toluenica saturo secco e degasata di 4 strati con una quantità Equivolume secco, degassato metanolo.
  7. Conservare il complesso sotto azoto.

5. La reazione di [Ruh 2 (CO) {N (CH 2 PPh 2) 3} -κ 3 P] (4) con NH 4 PF 6 e Acid levulinico

  1. Preparare una soluzione di 4 (48,4 mg, 65,2 mmol) in 2 ml secco, degassata toluene in un forno essiccato beuta Schlenk, e aggiungere tramite siringa ad una soluzione agitata di NH 4 PF 6 (10,6 mg, 65,0 mmol) in acetonitrile (2 ml) in un forno separato essiccato pallone Schlenk.
  2. Mescolare la miscela di reazione a temperatura ambiente per 2 ore. Dopo, rimuovere il solvente sotto vuoto con una linea a doppio collettore Schlenk munito di azoto liquido raffreddato trappola per dare l'intermedio complesso [ruh (CO) (MeCN) {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P] ( 5).
  3. Lavare con secca, degassato esano (3 x 3 ml) e secco sotto vuoto per isolare complessi 5 come polvere marrone.
  4. Ad una soluzione di 5 a 0,5 ml di acetone degassato-d 6, aggiungere l'acido levulinico (10,8 mg, 93,0 mmol, 1,43 equiv.) In 0,5 ml di acetone degasato-d 6. Mescolare la miscela di reazione per 2 min usandoun agitatore vortex.
  5. Record 1 H e 30 P {1} H NMR della reazione ogni ora per 16 ore per osservare la reazione. 27

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Risultati

La N -triphos Ph ligando (1) e la serie complesso di rutenio: Ru (CO) 2 {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P] (2), [Ru (CO 3) (CO) {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P] (3) e [Ru (H) 2 (CO) {N (CH 2 PPh 2) 3} 3 -κ P] (4) sono state caratterizzate tramite 1 H, 13 C {1}

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Discussione

Qui abbiamo descritto procedure sintetiche efficienti per la sintesi di un legante tridentato fosfina ed una serie di complessi di rutenio. Il N -triphos Ph ligando (1) può essere facilmente preparato in alto rendimento con una procedura di work-up minimalista. Questa reazione Mannich base di fosforo utilizzato per sintetizzare questi tipi di leganti è del tutto generale e può essere utilizzato per altri derivati ​​ligando con R-gruppi differenti sul P-atomi. 10-12,15-18 I...

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Dichiarazioni

Gli autori non hanno nulla da rivelare.

Ringraziamenti

AP è grato all'Imperial College di Londra per una borsa di dottorato tramite la dotazione della Frankland Chair. Si ringrazia anche Johnson Matthey plc per il prestito dei sali di metalli preziosi utilizzati in questo lavoro.

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Materiali

Elenco dei materiali utilizzati in questo articolo
NomeAziendaNumero di catalogoCommenti
MetanoloOttenuto dal sistema di purificazione del solvente interno: Tecnologia Innovativa, inclusa la torre di essiccazione "Pure solv". Conservato in fiale su setacci molecolari attivati sotto azoto.
Toluene
Dietil Etere
Tetraidrofurano (THF)
Acetonitrile
d6-AcetoneVWRVWRC87152.0011Conservare in frigorifero
TrietilamminaSigma-AldrichTO886-1LDistillato e conservato su molecolare attivato setacci sotto N2
2 M Soluzione di ammoniaca in metanoloLa soluzione Sigma-Aldrich341428-100MLviene fornita in un flacone "Sure-Seal"
NH4PF6Sigma-Aldrich216593-5GConservare nell'essiccatore
Acido levulinicoAcros Organics125142500Solido ma fonde vicino alla temperatura ambiente
3 Å Setacci molecolariAlfa AesarLO5359Attivazione mediante riscaldamento notturno sotto vuoto
Palloni SchlenkGPEDesign
Linea Schlenk a doppio collettoreGPEDesign personalizzatoDoppio collettore di i) N2 che è stato fatto passare attraverso una colonna di essiccazione di silice e ii) vuoto.
Pompa a vuoto rotativaEdwardsRV3 A652-01-903
100 ml Autoclave Reattore ad alta pressione dell'ingegnereAutoclave EngineerCuston design
Vortex StirrerVWR444-1378
personalizzato

Riferimenti

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