Articolo metodologico
Sono stati presentati protocolli dettagliati e generalizzati per la sintesi e la successiva depurazione di quattro complessi di palladio N- heterocyclic carbene da sali benzimidazolium. I complessi sono stati testati per l'attività catalitica nell'arilazione e nelle reazioni di Suzuki-Miyaura. Per ogni reazione studiata, almeno uno dei quattro complessi catalizzò con successo la reazione.
Sono stati presentati protocolli dettagliati e generalizzati per la sintesi e la successiva depurazione di quattro complessi di palladio N- heterocyclic carbene da sali benzimidazolium. Sono inoltre presentati protocolli dettagliati e generalizzati per verificare l'attività catalitica di tali complessi nell'arilazione e nelle reazioni di accoppiamento con Suzuki-Miyaura. I risultati rappresentativi sono mostrati per l'attività catalitica dei quattro complessi nell'arilazione e nelle reazioni di tipo Suzuki-Miyaura. Per ciascuna delle reazioni indagate, almeno uno dei quattro complessi catalizzò con successo la reazione, qualificandoli come promettenti candidati per la catalisi di molte reazioni di carbonio-legame di carbonio. I protocolli presentati sono abbastanza generali da adattarsi per la sintesi, la purificazione e l'attività catalitica dei nuovi complessi di palladio N- heterococlico di carene.
I carbenes N -heterociclici (NHCs) hanno attirato molta attenzione, in particolare per la loro capacità di catalizzare diverse reazioni importanti come la metatesi, la creazione di furano, la polimerizzazione, l'idrosililazione, l'idrogenazione, l'aratura, il giunto a croce Suzuki-Miyaura e l'accoppiamento a croce Mizoroki-Heck 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 ,....
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Attenzione: Molti solventi volatili vengono utilizzati come parte dei protocolli descritti di seguito, in modo da svolgere tutti gli esperimenti in un cappa di lavoro. Indossare adeguati dispositivi di protezione individuale e consultare la scheda di sicurezza di ciascun reagente prima dell'uso; In questo caso sono state fornite informazioni brevi sui reagenti e sui passaggi pericolosi.
1. Sintesi e purificazione dei sali di benzimidazolium (composti 1-4)
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Sali benzimidazolio (1 - 4) (Figura 1) sono stati sintetizzati in DMF anidra utilizzando N -alkylbenzimidazoles e vari alogenuri alchilici, poi purificato e caratterizzato come riportato prima 18, 24. Erano solidi bianchi o color crema e avevano rese che vanno dal 62 al 97%. Complessi di palladio NHC (5 - 8)
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I protocolli per la sintesi e la purificazione di quattro sali di benzimidazolium e successivamente i loro complessi NHC di palladio sono stati deliberatamente presentati nei minimi particolari per aiutare i giovani scienziati o quelli nuovi a dominare il campo. Con questo stesso obiettivo, sono stati presentati nei dettagli i protocolli per la prova dell'attività catalitica dei quattro complessi nell'arilazione e nelle reazioni Suzuki-Miyaura. Inoltre, abbiamo cercato di presentare i protocolli in forma più gen.......
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Gli autori non hanno niente da rivelare.
Riconosciamo il sostegno finanziario della Facoltà di Farmacia (Università di Sydney), di Erciyes University Research Fund e di TUBITAK (1059B141400496). Ringraziamo Tim Harland (The University of Sydney) per la modifica del video.
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| Nome | Azienda | Numero di catalogo | Commenti |
|---|---|---|---|
| 1-cloro-4-nitrobenzene | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| acido 2,5-dimetossifenilboronico | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 2-n-butilfurano | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 2-n-butiltiofene | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 3-cloropiridina | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| 4-bromoacetofenone | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| 4-bromoanisolo | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 4-clorotoluene | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| 4-metossi-1-clorobenzene | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| Acido 4-terz-butilfenilboronico | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
| Merck (Darmstadt, Germania) | |||
| Bromobenzene | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| Celite | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| Diclorometano | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| Etere etilico | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Acetato | ||
| di etile | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Alcool | ||
| etilico | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| Esano | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| N,N-dimetilacetamide | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| N,N-dimetilformammide | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| Cloruro di palladio | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| Acido fenilboronico | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Acetato | ||
| Germania) | |||
| Carbonato di potassio | Scharlau (Barcellona, Spagna) | ||
| Idrossido di potassio | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| Gel di silice | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| Tert-butossido di sodio | Merck (Darmstadt, Germania) | ||
| Acido tianaftene-2-boronico | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) |
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