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Articolo metodologico

L'innesto Multiwalled Carbon Nanotubes con polistirolo per abilitare l'auto-assemblaggio e discromie anisotropo

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DOI:

10.3791/56267

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1 aprile 2018

 ,  , 
1Department of Analytical Chemistry, School of Chemistry, National Autonomous University of Mexico, 2Department of Organic Chemistry, School of Chemistry, National Autonomous University of Mexico

In questo articolo

Sommario

Una procedura per la sintesi di polistirolo-innestati nanotubi di carbonio mediante modificazione chimica successivi passaggi selettivamente per introdurre le catene del polimero per i fianchi e la loro auto-assemblaggio è via anisotropo discromie presentato.

Abstract

Dimostriamo un semplice protocollo per innesto incontaminate nanotubi di carbonio (MWCNT) con catene di polistirene (PS) alle pareti laterali attraverso una strategia di polimerizzazione radicalica per attivare la modulazione delle proprietà superficiali nanotubo e produrre supramolecolari auto-assemblaggio delle nanostrutture. In primo luogo, un selettivo idrossilazione dei nanotubi incontaminati attraverso una reazione di ossidazione bifase cataliticamente mediata crea siti reattivi superficialmente distribuiti alle pareti laterali. Quest'ultimi siti reattivi sono successivamente modificati con metacrilico moiety utilizzando un precursore di metacrilico sililata per creare siti polimerizzabili. Tali gruppi polimerizzabili possono indirizzo ulteriore polimerizzazione dello stirene per produrre un nanomateriale ibridi contenenti catene PS innestate sui fianchi di nanotubi. Il contenuto di polimero-innesto, quantità di polieteri metacrilico moiety introdotto e modificazione di idrossilazione dei nanotubi sono identificati e quantificati da analisi termogravimetrica (TGA). La presenza di gruppi funzionali reattivi dell'idrossile e polieteri metacrilato sono confermati da Fourier Transform spettroscopia infrarossa (FT-IR). Soluzioni di nanotubi di carbonio polistirolo-innestati in tetraidrofurano (THF) forniscono da parete a parete collinearly autoassemblati nanotubi quando il cast campioni vengono analizzati da microscopia elettronica a trasmissione (TEM). Tali self-assembly non si ottengono quando gli spazii in bianco adatti allo stesso modo sono espressi da analoghe soluzioni contenenti controparti non innestate. Pertanto, questo metodo consente la modifica delle discromie anisotropo di nanotubi alle pareti laterali che si traduce in auto-organizzazione spontanea su nanoscala.

Introduzione

Dalla scoperta dei nanotubi di carbonio a parete singola (SWCNTs),1,2 le comunità scientifiche hanno applicato le loro eccezionali proprietà elettriche, meccaniche e termiche3 in una vasta gamma di avanguardia applicazioni modulando la loro proprietà di superficie via covalente4 e non-covalente5 strategie. Esempi di tali applicazioni loro uso come trasduttori in sensori,6,7 elettrodi nelle celle solari,8 eterogenei supporta nella catalisi,9 nanoreattori in sintesi,10 anti-incrostazione agenti in pellicole protettive,11 riempitivi in materiali compositi,12ecc. Tuttavia, la possibilità di modulare la proprietà di superficie delle loro più robuste, ancora industrialmente disponibili multiwalled controparti vale a dire, MWCNT, per controllare la direzionalità nelle loro interazioni non-covalenti su nanoscala, è rimasta una difficile attività finora. 13

Supramolecolare auto-assemblaggio di mattoni molecolari è una delle strategie più versatile per controllare l'organizzazione della materia alla nanoscala. 14 , 15 in questo senso, le interazioni supramolecolari coinvolgono direzionale, a corto raggio e interazioni non-covalenti Mid-Range come legame H, Van der Waals, dipolo-dipolo, ione-dipolo, dipolo dipolo-indotto, π-π accatastamento, catione-π, anione-π, coulombiane, tra gli altri. 16 purtroppo, direzionalità in self-assembly per le più grandi strutture quali MWCNT non è spontanea e di solito richiede forze esterne motivo (ad esempio modelli o sistemi di dissipazione di energia). 17 un recente report utilizzato non-covalente avvolgimento di nanotubi con su misura co-polimeri a perseguire l'obiettivo di quest'ultimo,18 ma l'uso di strategie covalente per offrire nuove alternative per risolvere il problema sono rimaste a malapena esplorati.

Modificazione chimica di nanotubi di carbonio può avvenire in modo selettivo per introdurre diversi gruppi funzionali per la stazione termini o per le pareti laterali dello stesso. 19 , 20 uno degli approcci più utili per personalizzare le proprietà di superficie in nanostrutture di carbonio è polimero-innesto attraverso percorsi di polimerizzazione standard. In genere, tali approcci implicano l'introduzione preliminare di polimerizzabili o gruppi di iniziatore (acrilico, vinile, ecc.) sulla superficie nanostruttura e loro successiva polimerizzazione con un monomero adatto. 21 nel caso di MWCNT, l'introduzione di covalente delle catene polimeriche sui fianchi per controllare loro discromie in modo anisotropo è rimasta una sfida.

Qui vi mostriamo come una serie di passaggi semplice modificazione chimica22,23 può essere applicata per inserire catene PS sul fianco del MWCNT al fine di modificare la loro superficie discromie e promuovere loro anisotropo auto-assemblaggio23 su nanoscala. Durante il percorso di aggiornamento, un primo passo consente l'idrossilazione selettiva di incontaminato MWCNT alle pareti laterali seguendo che un bifase cataliticamente mediata reazione di ossidazione per produrre le controparti idrossilate vale a dire, MWCNT-OH. Un secondo passo utilizza 3-(trimetossisilil) metacrilato di propile (TMSPMA) di introdurre sililata metacrilico moiety ai gruppi dell'idrossile creato in precedenza (MWCNT-O-TMSPMA). Questi inserti fornirà superficie siti reattivi durante una terza fase, quando lo stirene monomero viene polimerizzato dalle moiety metacrilico producendo così catene polimeriche innestate alle pareti dei nanotubi alla fine (cioè MWCNT-O-PS).

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Protocollo

Attenzione: Si prega di consultare tutte le schede di dati di sicurezza (MSDS) prima dell'uso. Molte delle sostanze chimiche utilizzate in questo protocollo sono acutamente tossici e cancerogeni. Derivati di nanotubi di carbonio possono avere ulteriori rischi respiratori rispetto ad altri allotropi del carbonio tradizionale alla rinfusa. Si sospetta che i nanotubi di carbonio in aerosol possono interessare i polmoni in un modo simile di amianto, anche se loro proprietà cancerogene non sono stati completamente chiariti finora. Si prega di utilizzare tutte le pratiche di sicurezza appropriate quando si eseguono le reazioni chimiche e prodotto elaborazione passi tra cui l'uso della cappa aspirante e dispositivi di protezione individuale (camice da laboratorio, guanti, occhiali di sicurezza, Scarpe chiuse, pantaloni integrale) mentre adatto Filtri respiratori facciale deve essere particolarmente utilizzato quando potenziali nanotubo polvere può essere generato (NIOSH approvato modello N95, o FFP3 versioni la certificazione europea EN 149). Porzioni della seguente procedura coinvolgono atmosfera inerte standard tecniche di manipolazione. 24

1. selettiva idrossilazione di Multiwalled Carbon Nanotubes 22

  1. Bifasica cataliticamente mediata ossidazione di MWCNT
    1. Preparazione della fase organica
      1. Aggiungere 2,5 g di MWCNT incontaminate a un vetro d'orologio, capsula di Petri o Becher.
      2. Spostare il contenitore in un forno sottovuoto di 80 ° C e coprire con un vetro da orologio adatto. Accendere la pompa del vuoto del forno e impostare il sistema a ca. 200 mmHg.
      3. Asciugare i nanotubi in forno sotto vuoto per 12 h. Dopo questo passaggio, si eliminerà il contenuto di acqua nel MWCNT.
      4. Versare il MWCNT secchi in un pallone da con un imbuto di vetro e una spatola 100 mL e togliere l'imbuto una volta finito.
      5. Introdurre una barra agitazione magnetica al pallone a fondo tondo e aggiungere ~ 50 mL di diclorometano 99% nel pallone utilizzando un becher. Mescolare a 60 rpm utilizzando una piastra di agitazione fino a quando scompaiono agglomerati.
      6. Se agglomerati rimangono in soluzione dopo agitazione per 10 minuti, spostare il pallone in un bagno ad ultrasuoni e accendere il sistema per 5 min sonicazione di ripetere se necessario. Questa soluzione sarà la fase organica in fase di reazione di ossidazione.
    2. Preparazione della fase acquosa
      1. In un becher da 25 mL, sciogliere 0,6 g di bromuro di tetrapropilammonio (TPABr) in 5 mL di acqua distillata, utilizzando una barra agitazione magnetica e una piastra di agitazione.
      2. In un matraccio tarato da 10 mL, sciogliere 0,253 g KMnO4 in acqua distillata (soluzione 0,16 M) e mantenere la soluzione in un bicchiere a portata di mano. Questa soluzione verrà utilizzata nel passaggio 1.1.2.4.
      3. Assumere 5 mL di acido acetico glaciale (HOAc) e trasferire il volume drop-wise la soluzione di TPABr. Utilizzando una pipetta graduata e costante agitazione in un bagno di ghiaccio può essere utile.
        Nota: Il processo di miscela è esotermico, pertanto, l'aggiunta dovrebbe essere effettuata lentamente per evitare possibili lesioni da goccioline proiettate o un riscaldamento eccessivo.
      4. Trasferire un'aliquota di 5 mL di soluzione acquosa 0.16 M KMnO4 alla soluzione TPABr acidificata. Utilizzando una pipetta graduata pulita e agitazione può essere utile.
      5. Mantenere la soluzione precedente coperta con un vetro da orologio fino a quando necessario. Questa soluzione sarà la fase acquosa in fase di reazione di ossidazione.
    3. Reazione di ossidazione
      1. Versare la fase acquosa nel pallone fondo tondo che contiene la fase organica. Questa miscela sarà la miscela di reazione bifase.
      2. Utilizzando la piastra di agitazione, agitare il sistema bifasico a 80 giri/min o più e lasciare la miscela sotto agitazione a temperatura ambiente per 24 h. Dopo questo tempo, la fase acquosa viola gira pallido rosa e i nanotubi diventati idrossilati (MWCNT-OH).
  2. Purificazione di MWCNT-OH
    1. Estrazione liquido-liquido
      1. Trasferire la miscela di reazione bifase per imbuto separatore 200ml con il rubinetto in posizione chiusa o a 150 mL. Se necessario, utilizzare un imbuto di vetro e una spatola.
      2. Utilizzando una pipetta Beral, una pipetta di Pasteur con un bulbo di gomma attaccato o un bicchiere, aggiungere ~ 0,25 mL di acido cloridrico concentrato nell'imbuto separatore.
      3. Utilizzare l'imbuto separatore.
        1. Chiudere l'imbuto separatore con un tappo in Teflon (non utilizzare tappi di vetro per i nanotubi di carbonio) e agitare vigorosamente per 5 s in una cappa con la finestra battente verso il basso. Durante l'agitazione, sempre di tenere il tappo fortemente attaccato all'imbuto con una mano e afferrare il rubinetto di arresto con l'altra mano.
        2. Immediatamente dopo la fase di agitazione, capovolgere l'imbuto e rilasciare l'accumulo di pressione aprendo il rubinetto con la mano corrispondente.
          Nota: Assicurarsi che affrontare il senso di pressione alla parte posteriore del cibo dei fumi.
        3. Ripetere gli ultimi due passaggi di agitazione/pressione / rilascio in cicli di 3-5.
        4. Al termine dell'ultimo ciclo, immediatamente rimuovere il tappo e lasciare la fase di imbuto bloccato e indisturbato fino alla separazione è evidente. Dopo la separazione liquido-liquido, la fase acquosa rimane sopra la fase organica. il MWCNT-OH rimarrà nella fase organica.
      4. Se si verifica alcuna separazione di fase, aggiungere 1-5 mL di salamoia (10-20% di NaCl in acqua, m/v) per l'imbuto separatore utilizzando una pipetta Beral o una pipetta Pasteur, mescolare delicatamente e lasciare riposare la miscela fino a separazione di fase. Ripetere fino a quando necessario.
      5. Recuperare la fase organica in un becher da 150 mL tenendo il rubinetto aperto finché il contorno di fase raggiunge la posizione di rubinetto. Una beuta da mL 150 può essere utilizzato in alternativa per recuperare la fase organica; Tuttavia, il recupero dei nanotubi da questo tipo di contenitore è solitamente più difficile.
      6. Mantenere la soluzione recuperata protetta con un vetro da orologio fino alla filtrazione.
      7. Scartare la fase acquosa in modo appropriato.
    2. Impostazione del sistema di filtrazione a vuoto
      1. Impostare il sistema di filtrazione sotto vuoto soggiorno il tappo e la base saldamente nel collo di una beuta di Kitasato bloccato.
      2. Tenere a portata di mano un filtro a membrana diametro 47 mm e, a seconda del materiale della membrana e le indicazioni del produttore, facoltativamente seguire questo passaggio e i successivi due ones (passaggi 1.2.2.2 - 1.2.2.4). Preparare un diametro di 100 mm di Petri con etanolo (EtOH) 50% della sua capacità di riempimento.
      3. Con il forcipe liscio-punta, posizionare il filtro a membrana diametro 47 mm sulla capsula di Petri con EtOH. Lasciare la membrana in EtOH per 2-5 min. Assicuratevi di utilizzare una membrana con un diametro dei pori 0,45 - 20 µm. piccole dimensioni dei pori ostruirà la filtrazione, mentre quelli più grandi ridurrà l'efficienza di filtrazione.
      4. Togliere la membrana da EtOH usando il forcipe liscio-tip.
      5. Centro la membrana sulla zona di vetro sinterizzato della superficie di supporto del filtro a partire dal bordo della membrana. La bagnatura opzionale con EtOH può facilitare questo passaggio.
      6. Centro la flangia dell'imbuto in cima l'assembly. Non disturbare la membrana. Bloccare l'imbuto e la base con il morsetto a molla.
      7. Collegare il sistema alla fonte di vuoto. Non accendere il vuoto fino a quando necessario.
    3. Filtrazione di MWCNT-OH
      1. Versare la fase organica estratto nell'imbuto di filtrazione a vuoto aiutata da una bacchetta di vetro. Applicare il vuoto per filtrare il campione fino a secchezza.
      2. Lavare il solido con 40-50 mL di metanolo al 95% (MeOH) con una spruzzetta. Utilizzando una bacchetta di vetro può essere utile in questo compito. Ripetere questo processo, almeno 5 volte. Mantenere il vuoto durante questo passaggio.
      3. Dopo il lavaggio, lasciare il sistema sotto vuoto per 20 minuti coperto con un vetro di orologio per asciugare il solido.
      4. Al fine di recuperare il solido dalla membrana, seguire i passi successivi 1.2.3.5 - 1.2.3.8.
      5. Con attenzione, rimuovere il morsetto a molla, quindi togliere verticalmente l'imbuto senza disturbare la membrana e il solido.
      6. Con molta attenzione, rimuovere la membrana con il solido dalla superficie del supporto filtro, aiutata da una spatola e il forcipe liscio-punta.
      7. Trasferire la membrana con il solido a un diametro di 100 mm Petri o vetro d'orologio.
      8. Aiutato da due liscio-punta forcipe e una spatola, recuperare il solido dalla superficie della membrana fino a tutto il prodotto viene depositato sul vetro Petri dish/orologio.
    4. Essiccazione e stoccaggio di MWCNT-OH
      1. Coprire il vetro Petri dish/orologio con un vetro da orologio adatto (diametro maggiore è richiesto).
        Nota: Non utilizzare pellicola sigillante per evitare cariche elettrostatiche.
      2. Introdurre il vetro Petri dish/orologio in un vuoto forno riscaldato a 80 ° C. Accendere la pompa del vuoto del forno e impostare il sistema ca. 200 mm Hg.
      3. Asciugare il solido per 24 h. Dopo questo passaggio, si eliminerà il solvente contenuto nel prodotto. Se il prodotto non verrà essere utilizzato immediatamente, è possibile memorizzare il solido in un essiccatore fino a quando necessario.

2. l'innesto MWCNT-OH con polistirolo catene 22,23

  1. Modifica di MWCNT-OH con polieteri metacrilico moiety
    1. Versare 2,5 g MWCNT-OH e 5 g di idrochinone in una boccetta di Schlenk 100ml pulito utilizzando un imbuto di vetro e una spatola, togliere l'imbuto e introdurre una barra agitazione magnetica.
    2. Impostare il matraccio Schlenk in modalità reflusso secondo le seguenti indicazioni:
      1. Collegare il pallone Schlenk al vuoto/inerte gas sistema di collettore utilizzando un tubo di gomma adatto fissato bicchiere di betulle comune. Mantenere il collettore di pallone chiuso.
      2. Collegare un condensatore adatto al sistema di acqua del rubinetto utilizzando tubi di gomma adatta, avendo cura di impostare il reddito di acqua attraverso il giunto di vetro più vicino per l'uomo comune.
      3. Lubrificare il giunto maschio del condensatore con un sottile strato uniformemente applicato di grasso per vuoto.
        Nota: Il giunto non deve essere eccessivamente unto per evitare la contaminazione del prodotto.
      4. Applicare un giunto maschio del condensatore al collo del matraccio Schlenk. Chiudere il giunto femmina del condensatore con un tappo di gomma.
      5. Aprire con cautela, il pallone al vuoto. Assicurarsi che i nanotubi non sono aspirati in linea del vuoto durante questo processo.
      6. Riempire il matraccio Schlenk di N2 gas.
      7. Ripetere gli ultimi due passaggi due volte.
      8. Mantenere il sistema sotto flusso di gas di positivo N2 .
    3. Aiutato da una cannula pulita e una siringa adatta, iniettare lentamente 50 mL di toluene asciutto attraverso il tappo di gomma.
    4. Utilizzando la piastra di agitazione e di un bagno termale, agitare la miscela vigorosamente a 80 giri/min o più e lasciare la miscela sotto agitazione per 5-10 min a temperatura ambiente.
    5. Utilizzando una cannula pulita e una siringa, iniettare 5 mL di TMSPMA attraverso il tappo di gomma.
    6. Impostare la temperatura a 100 ° C e lasciare la reazione sotto riflusso e sotto agitazione per 12 h. Dopo questo tempo, polieteri metacrilico moiety sono chimicamente coppia ai gruppi dell'idrossile su MWCNT (vale a dire MWCNT-O-TMSPMA).
    7. Una volta che la reazione è finita, con attenzione rimuovere il tappo di gomma, chiudere il flusso di2 N e attendere fino a quando il pallone è a temperatura ambiente.
    8. Impostare un sistema di filtrazione sotto vuoto (punto 1.2.2).
    9. Filtrare il solido (punto 1.2.3). Lavare con MeOH in eccesso.
    10. Asciugare e conservare il MWCNT-O-TMSPMA (punto 1.2.4).
  2. Polimerizzazione dello stirene su MWCNT modificate
    1. Versare 2,5 g di MWCNT-O-TMSPMA e 75 mg di azobisisobutyronitrile (AIBN) in un matraccio Schlenk 100ml pulito utilizzando un imbuto di vetro e una spatola e togliere l'imbuto.
      Attenzione: Polvere AIBN non deve essere esposto al calore o agenti fortemente ossidanti, come potrebbe esplodere spontaneamente.
    2. Introdurre una barra agitazione magnetica nel matraccio Schlenk.
    3. Impostare il matraccio Schlenk in modalità di riflusso (punto 2.1.2).
    4. Utilizzando una cannula pulita e una siringa, iniettare 50 mL di toluene asciutto attraverso il tappo di gomma.
    5. Utilizzando la piastra di agitazione e il bagno termale, agitare la miscela a 80 giri/min o più e lasciare la miscela sotto agitazione per 5-10 min a temperatura ambiente.
    6. Aiutato da una cannula pulita e una siringa, iniettare 7,5 mL di stirene attraverso il tappo.
    7. Impostare la temperatura a 70 ° C e lasciare la reazione sotto riflusso, agitazione e N2 per 12 h. Dopo questo tempo, catene di PS sono innestate sui fianchi di nanotubi (MWCNT-O-PS).
    8. Aprire il sistema per l'aria, chiudere il flusso di2 N e raffreddare il matraccio a temperatura ambiente.
    9. Impostare un sistema di filtrazione sotto vuoto (punto 1.2.2).
    10. Filtrare e lavare il solido (punto 1.2.3). Utilizzare acetone invece di MeOH durante la fase di lavaggio. Lavare il solido cinque volte più con 20 mL di THF per rimuovere il polistirene non associato.
    11. Asciugare e conservare il MWCNT-O-PS (punto 1.2.4).
      Nota: La lunghezza della catena polimerica innestata ai nanotubi può essere regolata modificando la concentrazione di stirene in toluene durante la fase di polimerizzazione; le concentrazioni più basse producono catene più corte. Il tempo di reazione di polimerizzazione può essere utilizzato per regolare la dimensione della catena polimerica; tempi di reazione più brevi di ridurre la lunghezza delle catene. Vedere riferimenti 22 e 23 per i dettagli.

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Risultati

TGA dati sono stati raccolti da nanotubi incontaminati, nanotubi idrossilati, nanotubi modificati con polieteri metacrilico moiety e nanotubi di polistirolo-innestati (Figura 1). FT-IR risultati sono stati raccolti da nanotubi idrossilati e nanotubi modificati con polieteri metacrilico moiety (Figura 2). Immagini TEM sono state raccolte da nanotubi incontaminati e polistirolo-innestati nanotubi (Figura 3

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Discussione

In questo metodo, ci sono alcuni passaggi che risultare fondamentale per garantire la riuscita del processo d'innesto. In primo luogo, la reazione di ossidazione bifase cataliticamente mediata (punto 1.1) dovrebbe essere effettuata con nanotubi di carbonio recentemente dispersa (passo 1.1.1.5). Se la dispersione provoca unviable secondo le raccomandazioni del protocollo, è possibile che l'uso di un sonicatore punta a ultrasuoni sarebbe utile se utilizzando le stesse indicazioni (punto 1.1.1.6). Utilizzando più breve MWCN...

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Dichiarazioni

Gli autori non hanno nulla a rivelare.

Ringraziamenti

Vorremmo riconoscere i programmi FQ-PAIP e DGAPA-PAPIIT da Università nazionale autonoma del Messico (concessione numero 5000-9158, 5000-9156, IA205616 e IA205316) e il Consiglio nazionale per la scienza e la tecnologia dal Messico - CONACYT-(numero di concedere 251533).

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Materiali

Elenco dei materiali utilizzati in questo articolo
NomeAziendaNumero di catalogoCommenti
Bromuro di tetrapropilammonio, 99 % (TPABr)Sigma-Aldrich88104Irritante, tossico
Permanganato di potassio, 99 % (KMnO4)Sigma-Aldrich223468
Acido acetico, 99,5 %Sigma-Aldrich45726
Pristine multiwalled carbon nanotubes, 99 % (MWCNT)Bayer Technology ServicesCampionedonatoPolveri nocive. >1 micrometro di lunghezza e 13... 16 nm di diametro esterno. Fornitore alternativo: Nanocyl, Catalogo N. NC7000, sito web: http://www.nanocyl.com/
Cloruro di sodio, 98 % (NaCl)Sigma-AldrichS3014essere utilizzato anche il grado tecnico
Etanolo, 99,8 % (EtOH)Sigma-Aldrich32221essere utilizzato anche il grado tecnico
Metanolo, 99,8 % (MeOH)Sigma-Aldrich322415Altamente tossico. Può essere utilizzato anche il grado tecnico
Idrochinone, 99 %Sigma-AldrichH9003
Toluene, 99,8 %Sigma-Aldrich244511Anidro
3-(Trimetossisilil)Metacrilato di propile, 98 % (TMSPMA)Sigma-Aldrich440159Sensibile all'aria, tossico
Azobisisobutirronitrile, 99 % (AIBN)Sigma-Aldrich755745Esplosivo
Stirene, 99 %Sigma-AldrichS4972Purificato utilizzando una colonna preparativa in gel di allumina e conservato a 4 ° C
Acetone, 99,5 %Sigma-Aldrich179124Può essere utilizzato anche il grado tecnico
Tetraidrofurano, 99,9 % (THF)Sigma-Aldrich494461
Diclorometano, 99,5 %Sigma-Aldrich443484Altamente tossico
Acido cloridrico, 37 %Sigma-Aldrich435570Fumi nocivi
Può Può

Riferimenti

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