Titolazione di n-butillitio

1. Preparazione del titolante

1. In un matraccio a fondo tondo essiccato a fiamma munito di una barra di agitazione inferiore a N₂, aggiungere acido difenilacetico (250 mg, 1,18 mmol) e THF anidro (5 ml).

2. Titolazione di n-BuLi

1. Calcolare la quantità approssimativa di soluzione di n-BuLi (in esani) necessaria per consumare l'acido difenilacetico. Usando una siringa, aggiungere lentamenteuna soluzione di n-BuLi dropwise. La miscela di reazione diventerà temporaneamente gialla e tornerà a una soluzione incolore ad ogni goccia.
2. Continuare ad aggiungere la soluzione di n-BuLi a goccia fino a quando la miscela di reazione continua a rimanere di un colore giallo intenso. Questo sarà il punto finale della reazione.
3. Ripetere la titolazione 3x per ottenere un volume medio degli n-BuLiutilizzati.

3. Calcolo della molarità

1. Le moli di n-BuLi utilizzate nella titolazione sono equivalenti alle moli di acido difenilacetico utilizzate nella reazione. Poiché le moli dell'acido difenilacetico utilizzate sono note, il calcolo della concentrazione di n-BuLiè dato dalla seguente equazione: mmol acido difenilacetico/mL n-BuLi = molarità della soluzione n-BuLi.

4. Aggiunta di n-BuLialla benzaldeide ( Figura2)

1. In un matraccio a fondo tondo essiccato a fiamma dotato di una barra di agitazione inferiore a N₂, aggiungere THF anidro (30 ml) e benzaldeide (3 mmol, 1 equiv.). Raffreddare la soluzione a -78 °C.
2. Aggiungere n-BuLi (1,1 equiv.) e lasciare che la reazione sia calda a temperatura ambiente.
3. Aggiungere NH₄Cl saturo (aq., 10 mL) per spegnere la reazione ed estrarre lo strato acquoso con etere etilico (2 x 25 mL).
4. Lavare gli strati organici combinati con acqua (2 x 15 ml) e salamoia (1 x 20 ml).
5. Asciugare con Na₂SO_4,filtrare e concentrare gli strati organici combinati a pressione ridotta per permettersi il prodotto.

Figura 2. Aggiunta di n-BuLi alla benzaldeide.